DE854953C - Verfahren zur Herstellung von Xanthin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von XanthinInfo
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- DE854953C DE854953C DEB1634D DEB0001634D DE854953C DE 854953 C DE854953 C DE 854953C DE B1634 D DEB1634 D DE B1634D DE B0001634 D DEB0001634 D DE B0001634D DE 854953 C DE854953 C DE 854953C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Xanthin Gegenstaud der Pateeite 850 749 und 835 441 sind N@erfaliren zur Herstellung von Xanthin, bei denen 2, 6-Dioxy-4, 5-diaminopyrimidin bzw. dessen 5-Formylverbindung mit Formnamid, im ersteren Falle in Gegenwart der äquivalenten 'Menge Natrium- bzw. Ammoniumformiat, auf Temperaturen zwischen I8o und 200° erhitzt werden.
- Es w-urde nun gefunden, daß man auf noch einfachere Weise zu Xacitltin gelangt, wenn man 2, 6-1>iox\--4-amiiiopyrimidin-5-aminosulfonsäure, die man als Vorstufe der beiden obigen Pvrimidinabkömmlinge betrachten kann, mit Formamid bei Temperaturen über ioo° umsetzt. Setzt man diese Sulfonsäure, am einfachsten als Natriumsalz, mit Formamid um, so erhält man in einer Reaktion, ohne daß die Isolierung des 2, 6-Dioxy-4, 5-diaminopyrimidins oder dessen Monoformylverbindung nötig wäre, Xanthin. Die Ausbeuten sind fast quantitativ. Die Sulfonsäuregruppe wird als Schwefelsäure abgespalten und findet sich als Natrium- bzw. Ammoniumsulfat in der Mutterlauge. Diese glatte Umwandlung der 2, 6-Dioxy-4-aminopyrimid'in-5-aminosulfonsäure in Xanthin ist überraschend und war nicht zu erwarten, zumal die Säurehydrolyse der Aminosulfonsäure in 4, 5-D:iamino-2, 6-dioxypyrimidin ebenso wie die Umsetzung mit Ameisensäure zu 2, 6-Dioxy- 4-amino-5-formylaminopyrimidin nur mit mäßigen Ausbeuten verlaufen.
- Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird eine Suspension des 2, 6-dioxy-4-aminopyrimidin-5-arhiinosulfonsauren Natriums bzw. irgendeines anderen Salzes, in etwa der fünffachen Menge Formamid, das zur Stabilisierung etwa 5% freie Ameisensäure enthält, erhitzt. Dabei findet die Umwandlung der Aminosulfonsäure in Xanthin statt, wobei man vorübergehend Lösung beobachtet. Nach kurzer Zeit scheidet sich das Xanthin aus und wird nach. dem Erkalten abgetrennt. Es kann für die weitere Verarbeitung, z. B. auf Alkylxanthin, wie Coffein, direkt benutzt werden. Die Ausbeuten an Xanthin, bezogen auf angewandtes 2, 6-dioxy-4-aminopyrimidin-5-aminosulfonsaures Natrium, sind fast quantitativ.
- Im folgenden soll' die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens an Hand einiger Beispiele erläutert werden. Beispiel i 5oo Teile des Natriumsalzes der 2, 6-Dioxy-4-aminopyrimidin-5-aminosulfonsäure werden in 25oo Teilen Formamid, das 5% freie Ameisensäure enthält, suspendiert und etwa 2 Stunden. auf etwa 17o bis 18o° erhitzt. Dabei geht die Substanz kurze Zeit in Lösung, aus der dann das Xanthin sich rasch auszuscheiden beginnt. Nach Beendigung der Reaktion trennt man das Xanthin ab. Ausbeute 31o Teile Xanthin (99% der Theorie).
- Beispiel e 5o Teile des Ammoniumsalzes der 2, 6-Dioxy-4-aminopyrimidin-5-aminosulfonsäure werden in 25o Teilen Formamid, das 5% freie Ameisensäure enthält, etwa i bis 2 Stunden auf 170 bis 18o° erhitzt. Das Ausgangsmaterial geht in Lösung, aus der noch während der Reaktion das Xanthin ausfällt. Die Ausbeute beträgt 31 Teile Xanthin (98% der Theorie).
- Beispiel 3 5o Teile des n - Buty lammoniumsalzes der 2, 6-Dioxy-4-aminopyrimidin-5-aminosulfonsäure werden in 25o Teilen Formamid, das 5% freie Ameisensäure enthält, 2 Stunden auf etwa 17o bis i8o° erhitzt. Nach vorübergehender Lösung kristallisiert das Xanthin aus. Die Ausbeute beträgt 26 Teile Xanthin (ioo% der Theorie).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Xanthin, dadurch gekennzeichnet, daß 2, 6-DiOxy-4-aminopyrimidin-5-aminosulfonsäure mit Formamid, das zweckmäßig eine geringe Menge freier Ameisensäure enthält, bei Temperaturen über ioo° umgesetzt wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB1634D DE854953C (de) | 1944-05-27 | 1944-05-27 | Verfahren zur Herstellung von Xanthin |
Applications Claiming Priority (1)
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DEB1634D DE854953C (de) | 1944-05-27 | 1944-05-27 | Verfahren zur Herstellung von Xanthin |
Publications (1)
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DE854953C true DE854953C (de) | 1952-11-10 |
Family
ID=6952374
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB1634D Expired DE854953C (de) | 1944-05-27 | 1944-05-27 | Verfahren zur Herstellung von Xanthin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE854953C (de) |
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1944
- 1944-05-27 DE DEB1634D patent/DE854953C/de not_active Expired
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