DE864868C - Verfahren zur Herstellung von Purinverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Purinverbindungen

Info

Publication number
DE864868C
DE864868C DEB10275D DEB0010275D DE864868C DE 864868 C DE864868 C DE 864868C DE B10275 D DEB10275 D DE B10275D DE B0010275 D DEB0010275 D DE B0010275D DE 864868 C DE864868 C DE 864868C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
preparation
purine compounds
diaminouracil
formamide
yield
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB10275D
Other languages
English (en)
Inventor
Hellmut Dr Bredereck
Heinz-Georg Von Dr Schuh
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to DEB10275D priority Critical patent/DE864868C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE864868C publication Critical patent/DE864868C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von- Purinverbindungen Es sind heute zahlreiche Purinsynthesen bekannt, die sich im wesentlichen auf die Arbeiten von E. Fischer und W. Traube zurückführen lassen. Die von Traube durchgeführten Synthesen werden heute mit gewissen Modifizierungen zur technischen Gewinnung von Purinen angewendet. Bei diesen Synthesen entstehen über mehrere Reaktionsfolgen hinweg Derivate des 4, 5-Diaminopyrimidins. In den meisten Fällen wird daraus durch Umsetzung mit Ameisensäure die 5-Formylverbindung gewonnen, und in dieser sodann durch Einwirkung von Alkali der Imidazolring geschlossen. In zahlreichen Fällen nun verläuft dieser Ringschluß nicht glatt bzw. nur mit unbefriedigender Ausbeute. Es wurde nun gefunden, daß man das 4, 5-Diaminopyrimidinderivat mit Säureamiden bzw. ihren Abkömmlingen direkt in die Purine überführen kann. So ergibt z. B. 4, 5-Diaminouracil, das sich über die Formylverbindung nur unbefreidigend in Xanthin überführen läßt, beim Aufkochen in Formamid sofort quantitativ Xanthin. An Stelle von Formamid läßt sich z. B. auch Methylformamid verwenden. Mit Acetamid entsteht entsprechend 8-Methylxanthin. Methylierte Derivate des 4, 5-Diaminouracils führen zu den entsprechenden Methylxanthinen. Durch die vorstehende Reaktion wird einmal das Arbeiten über die Formylverbindung hinfällig, zum anderen verläuft die Reaktion außerordentlich glatt und mit bester Ausbeute. Damit haben die Purinsynthesen, insbesondere - auch- die technisch _ interessierenden-, eine bedeutende Vereinfachung erfahren.
  • Beispiel r -4, 5-Diaminouracilsulfat wird mit Formamid erhitzt. - Aus der klaren Lösung scheidet sich nach wenigen- Minuten quantitativ Xanthin ab. An Stelle von Formamid kann in gleicher Weise Methylformamid verwendet werden.
  • Beispiel 2 3 g I, 3-Dimethyl-4, 5-diaminouracil werden in zo ccm kochendes Formamid eingetragen. Man erhitzt weiter zum Sieden, destilliert das Formamid ab und nimmt den Rückstand mit Alkohol auf. Nach Absaugen wird das entstandene Theophyllin aus Was_ ser umkristallisiert. Ausbeute: 95 -°/o der Theorie.
  • Beispiel 3 3 g Diaminouracilsulfat werden in siedendes Propionamid eingetragen und kurze Zeit weiter zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten wird in Alkohol aufgenommen und nach Stehen abgesaugt. Ausbeute an 8-Äthylxanthin praktisch theoretisch. Die Verbindung wird aus verdünnter Ameisensäure umkristallilisert. . Beispiel 4 3 g Diaminouracilsulfat werden in siedendes Benzainid eingetragen. Nach weiterem kurzem Sieden läßt man erkalten, verdünnt mit Alkohol und saugt ab. Ausbeute an 8-Phenylxanthin: gz °/o der Theorie. Die Verbindung wird aus verdünnter Ameisensäure umkristallisiert. Zersetzung oberhalb 300° unter langsamem Verkohlen.
  • Beispiel 5 2 g 3-Methyl-4, 5-diaminouracil und 3,5 g Phenylacetamid werden kurze Zeit im Ölbad auf 22o° erhitzt. Durch Erwärmen mit Wasser wird das überschüssige Phenylacetamid herausgelöst, der Rückstand abgesaugt und ausgewaschen. Hellbraunes Pulver. Die Verbindung zeigt keinen charakteristischen Schmelzpunkt, sondern zersetzt sich allmählich beim Erhitzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Purinverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Abkömmlinge des 4, 5-Diaminopyrimidins mit Säureamiden bzw. deren Derivaten umgesetzt werden.
DEB10275D 1943-10-02 1943-10-02 Verfahren zur Herstellung von Purinverbindungen Expired DE864868C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB10275D DE864868C (de) 1943-10-02 1943-10-02 Verfahren zur Herstellung von Purinverbindungen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB10275D DE864868C (de) 1943-10-02 1943-10-02 Verfahren zur Herstellung von Purinverbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE864868C true DE864868C (de) 1953-01-29

Family

ID=6956736

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB10275D Expired DE864868C (de) 1943-10-02 1943-10-02 Verfahren zur Herstellung von Purinverbindungen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE864868C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0010531A1 (de) * 1978-10-20 1980-04-30 Aktiebolaget DRACO 3-Alkylxanthine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Zusammensetzungen zur Benutzung in der Behandlung chronisch verlegter Atemwege und von Herzkrankheiten

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0010531A1 (de) * 1978-10-20 1980-04-30 Aktiebolaget DRACO 3-Alkylxanthine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Zusammensetzungen zur Benutzung in der Behandlung chronisch verlegter Atemwege und von Herzkrankheiten
US4548818A (en) * 1978-10-20 1985-10-22 Kjellin Per G Composition and methods for the treatment of chronic obstructive airway disease and cardiac disease using 3-alkylxanthines

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE864868C (de) Verfahren zur Herstellung von Purinverbindungen
DE860217C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Hexyl-3, 7-dimethylxanthin
DE1041937B (de) Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 1-Trifluor-2-chlor-2-bromaethan
DE835441C (de) Verfahren zur Herstellung von Xanthin
DE854954C (de) Verfahren zur Herstellung von Xanthin
DE854953C (de) Verfahren zur Herstellung von Xanthin
DE720013C (de) Verfahren zur Herstellung von Ameisensaeure durch Verseifen von Formamid
DE812912C (de) Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Hexamethylen-tetraminrhodanid und Ammonsulfat
DE713744C (de) Verfahren zum Knitterfestmachen von Geweben
DE748005C (de) Verfahren zur Herstellung von leicht wasserloeslichen Verbindungen des Theophyllins bzw. Coffeins
DE963269C (de) Verfahren zum Carbonisieren der Wolle
DE896192C (de) Verfahren zum Ausfaellen von Cellulosederivaten aus ihren Loesungen
DE712511C (de) Verfahren zur Erhoehung der Loeslichkeit von Coffein in Wasser
DE872980C (de) Verfahren zur Herstellung von konzentrierten waessrigen Loesungen von schwerloeslichen Salzen des Amino-6-methyl-2-heptens-2 und seiner N-Derivate
DE937726C (de) Verfahren zur Stabilisierung waessriger Loesungen von Furanochromonen
DE741320C (de) Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 6-Trimethyl-3-acetylpyridin
DE968485C (de) Verfahren zur Herstellung von Guanididen organischer Sulfosaeuren
DE722554C (de) Verfahren zur Herstellung von Methylpentaerythrittrinitrat
DE586446C (de) Verfahren zur Darstellung von Guanidinsalzen
DE957939C (de) Verfahren zur Herstellung von Butandiol - (l^-bis-cyankohlensaureester
DE765191C (de) Verfahren zur Herstellung von festem, wasserloeslichem Aluminiumacetat
DE669384C (de) Herstellung von Salzen der Thiodifluorphosphorsaeure
DE911048C (de) Eletkrolyt fuer elektrolytische Kondensatoren
DE872043C (de) Verfahren zur Herstellung von Reduktinsaeure
DE956126C (de) Verfahren zur Herstellung von 2-(5, 6, 7, 8-Tetrahydro-1-naphthylmethyl)-í¸ -imidazolin und dessen Salzen