DE162280C - - Google Patents
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Classifications
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
JVt 162280 KLASSE 12 o.
Nach den Untersuchungen von Emil Fischer und Alfred Dilthey (Berichte
d. deutschen chemischen Gesellschaft, 35, 844, 1902) sind die Dialkylmalonylamide und die
Dialkylmalonaminsäureester praktisch nicht aus Dialkylmalonsäureestern zu gewinnen.
Auch die Ammoniumsalze der Dialkylmalonsäuren lasseh sich nicht in Amide umwandeln.
Nach diesen Forschern bleibt nur der Weg
ίο über die Säurechloride übrig.
Es wurde nun gefunden, daß es noch eine bequeme und glatte Methode der Darstellung
von Dialkylmalonylamidverbindungen gibt. Diese besteht darin, daß man die Cyandialkylacetamide,
die Cyandialkylacetylharnstoffe und die Cyandialkylessigester mit konzentrierten anorganischen Sauerstoffsäuren mäßig
erwärmt. Die Dialkylmalonylamidverbindungen eignen sich sehr gut zur Kondensation
ao mit Harnstoff, Guanidin usw. zu den therapeutisch
wichtigen Dialkylbarbitursäuren oder ihren Derivaten. Sie sollen daher auch zur
Darstellung dieser Verbindungen Verwendung finden.
Erhitzt man 1 Teil des bei 121 ° schmelzenden Cyandiäthylacetamids mit 5 bis 6 Teilen
konzentrierter Schwefelsäure, der man am besten 1 bis 2 Teile Wasser zusetzt, 1 Stunde
auf dem Wasserbade und gießt hierauf die Lösung in Wasser, so scheidet sich Diäthylmalonamid
kristallinisch ab. Dieses kann durch Lösen in siedendem Wasser leicht ge-
reinigt werden. Es ist sublimierbar und' schmilzt bei 2200 (unkorr.).
Auf dieselbfe Weise entsteht aus dem bei ^
153 ° schmelzenden Cyandipropylacetamid das bei 2140 schmelzende Dipropylmalon- ;
amid.
Beispiel 3. .
Das bei 165 ° schmelzende Cyandibenzylacetamid
gibt unter den gleichen Bedingungen das bei 1970 schmelzende Dibenzylmalonamid.
Beispiel 4. 5„
Aus dem bei 118 "schmelzenden, nach Patent 156383, Kl. 120, erhältlichen Cyandiäthylacetylharnstoff
ergibt sich Diäthylmalonursäureamid ' *
C0.NH2
Diese Verbindung löst sich in siedendem Wasser und schmilzt bei 1990.
'Die Cyandialkylessigester werden durch konzentrierte Schwefelsäure in Dialkylmalonaminsäureester
umgewandelt. Der Diäthylmaloriaminsä.ureester
bildet farblose Prismen, die bei 790 schmelzen
und besonders in der Wärme in Äther, Weingcist, Essigäther und Benzol leicht löslich
sind. Der Ester siedet größtenteils bei 2630
art
: I ί
(unkorr.).. Der aus Cyandipropylessigester gewonnene Dipropylnialonaminsäu rcester
schmilzt bei 91 ° (unkorr.).
- Beispiel 6.
Erwärmt man eine Lösung von 10 Teilen Cyandiäthylacetylharnstofr mit etwa 16 bis
20 Teilen konzentrierter Salpetersäure ungc·»
fähr ι Stunde im Wasserbade, so scheidet ίο sich auf Zusatz von Wasser D i ä t h y 1 m a 1 ο η u r säureamid
aus, das durch Schütteln mit ver-' dünntcr Ammoniakflüssigkeit und Lösen in
heißem Wasser leicht zu reinigen ist. Ausbeute 7 bis 7,5 Teile.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Dialkylmalonaminsäurcderivatcn, dadurcli gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Cyandialkylacetvcrbindungen mit konzcn- ao tricrtcn anorganischen Sauerstoffsäuren behandelt.'il ίι:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT24752D AT24752B (de) | 1904-01-08 | 1905-06-19 | Verfahren zur Darstellung von Dialkylmalonaminsäurederivaten. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE162280C true DE162280C (de) |
Family
ID=428090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1904162280D Expired - Lifetime DE162280C (de) | 1904-01-08 | 1904-01-08 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE162280C (de) |
-
1904
- 1904-01-08 DE DE1904162280D patent/DE162280C/de not_active Expired - Lifetime
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