AT24752B - Verfahren zur Darstellung von Dialkylmalonaminsäurederivaten. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Dialkylmalonaminsäurederivaten.Info
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Description
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Verfahren zur Darstellung von Dialkylmalonaminsäurederivaten.
Nach den Untersuchungen von Emil Fischer und Alfred Dilthey (Borichto rler deutschen chemischen Gesellschaft", 33, 844 [1902]) sind die dialkylmalonylamide und die Dialkylmalonaminsäarecstor praktisch nicht aus Dialkylmalonsäureestern zu gewinnen. Auch die Ammoniumsalze der Dialkylmalonsäuren lassen sich nicht in Amide umwandeln. Nach diesen Forschern bleibt nur der Weg über die Säurechloride übrig.
EMI1.1
verbindungen eignen sich sehr gut zur Kondensation mit Harnstoff, Guanidin usw. zu don therapeutisch wichtigen Dia ! kytbarbitursäuron oder ihren Derivaten. Sie sollen daher auch zur Darstellung dieser Verbindungen Verwendung finden.
Beispiel 1,
EMI1.2
konzentrierter Schwefelsaure, der man am besten 1-2 Teile Wasser zusetzt, eine Stunde auf dem Wasserbade und giesst hierauf die Lösung in Wasser, so scheidet sich DiathylMalonylamid kristallinisch ab. Dieses kann durch Lösen in siedendem Wasser leicht gereinigt werden. Es ist sublimierbar und schmilzt bei 2200 (unkorr.).
Beispiel 2.
Auf dieselbe Weise entsteht aus dem bei 153 schmelzenden Cyandipropylazetamid das bei 2140 schmelzende Dipropylmalonylamid.
Beispiel 3.
Das bei 165"schmelzende Cyandibenzytazetamid gibt unter den gleichen Bedingungen das bpi 197 schmelzende Dibenzylmalonylamid.
Beispiel 4.
EMI1.3
EMI1.4
EMI1.5
EMI1.6
EMI1.7
(unkorr.). Der aus Cyandipropylessigester gewonnene Dipropylmalonaminsäureester schmilzt bei 91 C (unkorr.).
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Beispiel 6.
Erwärmt man eine Lösung von 10 Teilen Cyandiäthylazetylharnstoff mit etwa 16-20 Teilen konzentrierter Salpetersaure ungeführ eine Stunde im Wassorbadc, so scheidet sich auf Zusatz von Wasser Di & thylmalonursäureamid aus, das durch Schütteln mit verdünnter Ammonialüssigkeit und Lösen in heissem Wasser leicht zu reinigen ist.
EMI2.1
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Dialkylmalonaminsäurederivaten, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden Cyandialkylazetvorbindungen mit konzentrierten anorganischen Sauerstoffsäuren behandelt.
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| AT24752D AT24752B (de) | 1904-01-08 | 1905-06-19 | Verfahren zur Darstellung von Dialkylmalonaminsäurederivaten. |
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1905
- 1905-06-19 AT AT24752D patent/AT24752B/de active
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