DE2336852A1 - Verfahren zur herstellung organischer nitrile - Google Patents

Verfahren zur herstellung organischer nitrile

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DE2336852A1 DE19732336852 DE2336852A DE2336852A1 DE 2336852 A1 DE2336852 A1 DE 2336852A1 DE 19732336852 DE19732336852 DE 19732336852 DE 2336852 A DE2336852 A DE 2336852A DE 2336852 A1 DE2336852 A1 DE 2336852A1
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Description

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8000 München 2
Bavariaring4 19. Juli 197 3 Postfach 202403
B 5r-1
Imperial Chemical Industrien Linited, Tondon (Iro ß br i t ·* η π i ^ η ^
Verfahren zur Herstellung organischer Nitril.p
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung errati Nitrile und insbesondere -mf derer Herrtrellunp; durch Urr.se ta υ η olefinischer Verbindungen 3iit Cyanwasserstoff in Geprenv/art eines Katalysators.
In der USA-Patentschrift P 509 859 ist die umsetzung von Butadien und Cyanwasserstoff in Grp;env/art eines Halogenids eines Metalls -ier Gruppe Ib der Periodensystems, beispielsweise Kupfer- I-chlorid unter Bildung von 3-Pentennitril beschrieben. Obvohl die Umsetzung aTs katnlytisoh beschrieben wurde, werden f;ute Ausbeuten nn ^-Pentennitril nur erhalten, wenn im wesentlichen änuimolare Anteile an Butadien und Halogenid eines Metalls der Gruppe Ib eingesetzt werden» ^it kata lytischen Anteilen, beisnielsweise O1QOf. Mol Kupfer-1-chlor id je Mol Butadien ist sowohl die Umset^un,-*; an Butadien als auch
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die Ausbeute an 3~rentennitril gerinn;·
Es wurde 'refurden, daß gute Produktausbeuten unter Verwendung von nur katalytischen Wenden an einem Salz eines Metalls der Gruppe Ib erhalten werden, wenn das Salz in Form seines Komplexes mit einem organischen Nitril verwendet wird.
Genenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung organischer Nitrile, das darin besteht, ein Olefin mit Cyanwasserstoff in Gegenwart eines katalytischem Menge eines Komplexes eines Salzes eines Metalls der Gruppe Ib und eines organischen Nitrile umzusetzen.
Die hier erwähnten Elementgruppen sind diejenigen der "Langform" des Mendeljev1sehen Periodensystems, auf welches auf den Seiten 23 bis 24· in dem Buch "Advanced Inorganic Chemistry", 2. Auflage, von F.A. Cotton und G. Wilkinson, Interscience Publishers, New York (1966) Bezug genommen ist und welches auf dem Enddeckel dieses Buches dargestellt ist. Die Metalle der Gruppe Ib, aus welchen die nach dem Verfahren der Erfindung einzusetzenden Salze abgeleitet sind, sind Kupfer, Silber und Gold. Die balze können anorganische Säuresalze, 'beispielsweise Sulfate oder Phosphate," sein, sind .jedoch besonders die Halogenide. Wichtige Halogenide sind die Chloride, Brorride und Jodide, beispielsweise Kupfer-i-chlorid Kupfer-T-broraid , Kupfer-I-jodid., Silberjodid und Goldchlorid Die Kupfer-il-halogenide sind besonders wichtig. Alternativ
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könr.°r organische Säuresalze verwendet werden, beispielsweise di e Salze von aliphatischen Säuren, beispielsweise die Acetate oder Lactate.
T)op organisch'* Nitril, welches den Komplex mit dem Salz einos Metalls der 'iruppe Tb bildet, kann eine oder mehrere Ni tri 1 ~ruopen enthalten. Vorzugsweise enthält der organische Rent, an wel^h^n die Nitril Truppen rrebunden sind, bis zu drei Kohlenstoffatome ,. Solche organischen Beste können gesättigt sein oder können äthylenische Tlnsättip-nnp; enthalten." Obwohl or];nr!' sehe Nitrile, bei denen die Ni trilrrruppen an organischen Ιϊορ1-λπ mit mehr als drei Kohlenstoffatomen prebunden sind, Konp] ρχη r.it einen SeIz einen Metalls der Gruppe Ib ergeben, welche bei der Reaktion eines Olefins mit Cyanwasserstoff wirksamer sind als das Salz selbst, sinfl sie im allgemeinen nicht, so wirksam v\e diejenigen Komplexe, welche aus organi-Fchen Nitrilen erhalten werden, die bio zu drei Kohlenstoffatomc in dem organischen 5est enthalten. Besonders geeignete o^^nische Ni trile" sur Bi] dunr von Komplexen mit einem Salz eines retails der Gruppe Ib sind Acetonitril, Propionitril, Acrylnitril und Tetracyanoäthylen.
Die Komplexe des organischen Nitrils mit dem Salz eines Metalls der Gruppe Ib werden dxirch Mischen der Komponenten, r-cgebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, gebildet. Ξβ ist wich ti r ϊ ^q'1^ ons Salz eines Metalls der Gruppe-Ib mit dem organischen Nitril remischt wird, bevor es mit dem Olefin
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und dem Cyanwasserstoff gemischt wird oder zur gleichen Zeit. Sowohl das Olefin als auch der Cyanwasserstoff bilden einen Komplex mit dem Metall der Gruppe Ib, und wenn dies vor Einführung des organischen Nitrils geschieht, kann die Bildung des gewünschten Komplexes mit dem letzteren ausgeschlossen werden. Daher sind solche Nitrile, wenn sie nach Einleitung der Reaktion gebildet werden, im allgemeinen nicht wirksam zur Aktivierung des katalytischen Effektes des Salzes eines Metalls der Gruppe Ib, obwohl organische Nitrile bei dem Verfahren der Erfindung gebildet werden. Wenn beispielsweise 3-Pentennitril au einem Salz eines Metalls der Gruppe Ib zugegeben wird, bevor letzteres zu Butadien und Cyanwasserstoff zur Herstellung von. 3-Pentennitril gegeben wird oder gleichzeitig mit dieser "Zugabe, wird ein verbesserter katalytischer Effekt erhalten, anderenfalls jedoch nicht.
Das zur Bildung' des Komplexes mit dem Salz eines Metalls der Gruppe Ib eingesetzte organische Nitril kann in etwa stöchiometrischer Menge verwendet werden, wobei zu beachten ist, daß jede Nitrilgruppe einer Verbindung, die mehr als eine solche Gruppe enthält, in der Lage ist, einen Komplex mit Kupfer zu bilden. Es kann jedoch wesentlich mehr als die stöchiometrische Menge verwendet werden, besonders dann, wenn das organische Nitril in der Lage ist, als ein Lösungsmittel zu wirken.
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Das Verfahren der Erfindung kann unter einem weiten Bereich von Temperaturen ausgeführt werden, beispielsweise von -250C bis 2OO°C, vorzugsweise von 200C bis 1500C und besonders bevorzugt von 50° bis 1200C. Infolge der Flüchtigkeit und Toxizität von Cyanwasserstoff wird die Reaktion vorzugsweise in einem geschlossenen Behälter unter autogenem Druck oder, falls gewünscht, unter vorsichtig erhöhtem Druck, beispielsweise bei einem Druck von 1 bis 50 Atmosphären durchjeShit. Gewünschtenfalls kann ein Lösungsmittel verwendet werden, beispielsweise ein Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Xylol, oder ein Nitrillösungsmi-ctel, wie Acetonitril, Benzor.itril oder Adiponitril. Es ist erwünscht, die Reaktionskomponenten zu rühren. Die Reaktion wird eine Zeit lang fortgesetzt, die ausreichend ist, um einen geeigneten Umsatz zu erzielen. Im Falle eines Ansatzverfahrens beträgt die Zeitdauer normalerweise von einigen Minuten, beispielsweise 5 Minuten, bis zu einer Dauer von einigen Tagen^ beispielsweise 5 Tagen. Im Falle eines kontinuierlich durchgeführten Verfahrens, bei dem die Reaktionskomponenten über einen Trägerkatalynator geführt werden, kann die Kontaktzeit so gering wie einige Sekunden sein, beispielsweise 3 Sekunden, sie kann jedoch natürlich auch langer sein.
Das Olefin und der Cyanwasserstoff können in äquimolaren Anteilen eingesetzt werden, oder es kynn ein Überschuß an irgendeinem der beiden Komponenten verwendet werden, insbesondere innerhalb eines Molbereiches von Olefin zu Cyanwasser-
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stoff von 2 : 1 bis 1 : A-. Der Komplex des Salzes eines Metalls der Gruppe Ib und des organischen Nitrils wird in katalytischen Mengen eingesetzt: Diese fallen normalerweise innerhalb des Bereiches von 0,0005 bis 0,1 Mol je Mol Olefin. Es wird bevorzugt, daß das Mengenverhältnis des Komplexes 0,0OS bis 0,05 Mol je Mol Olefin beträgt.
Das bei dem Verfahren gebildete organische Nitril kann aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden, indem zunächst gegebenenfalls vorhandener Überschuß an Olefin und/oder Cyanwasserstoff durch Destillation oder durch einfaches Entlüften der Vorrichtung entfernt v/erden. Das organische Nitril kann dann von den Katalysatorrückständen durch übliche Methoden, wie Filtration mit oder ohne Extraktion mit Lösungsmittel, oder durch Destillation getrennt werden. Das Verfahren kann leicht auf eine kontinuierliche Arbeitsweise abgestellt werden.
Das Verfahren der Erfindung ist besonders wertvoll zur Umsetzung von Butadien zur 3-Pentennitril. Verglichen mit dem Verfahren der USA-Patentschrift 2 509 859 ermöglicht das Verfahren der Erfindung die Bewirkung eines Umsatzes in guten Ausbeuten bei Verwendung von nur einer katalytischen Menge eines Salzes des Metalls der Gruppe Ib (in Form von dessen Komplex mit einem organischen Nitril) anstelle der bei dem bekannten Verfahren erforderlichen äquimolaren Menge.
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3-Pentennitril ist besonders wertvoll zur weiteren'Umsetzung mit Cyanwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators zur Erzeugung von Adiponitril. Adiponitril kann zu Hexamethylendiamin hydriert werden, einem wertvollen Zwischenprodukt zur Polykondensation mit Diearborsäuren unter Erzeugung von Polyamiden, insbesondere beispielsweise mit Adipsäure zur Erzeugung von Polyhexanethylenadiparaid (Nylon 6,6), einem berühmten Polyamid zur Verwendung bei der Herstellung von Formungen und zum Schmelzspinnen zu synthetischen Pasern.
Es ist bereitπ vorgeschlagen worden, Butadien und Cyanwas* serstoff in Gegenwart einer katalytischen Menge bestimmter Katalysatoren, beispielsweise bestimmter nullwer'tiger Nickelkatalysatoren, umzusetzen, wie beispielsweise in der britischen Patentschrift 1 104 140 beschrieben. Solche Verfahren ergeben Gemische von linearen Pentennitrilen, welche durch weitere Umsetzung mit Cyanwasserstoff ζυ Adipnitril umsetzbar sind und verzweigten Methylbutennitrilen, welche nicht direkt zu Adipnitril unbesetzt v/erden können. Der Anteil an linearen Pentennitrilen, verliehen mit verzweigten Methylbutennitrilen, welche bei diesen Verfahren hergestellt werden, liegt nofcmalerweise nicht über ?O %, bezogen auf Gewicht (oder Mol).
Ein Vorteil des Verfahrens der Erfindung ist es, daß ein wesentlich höherer Anteil an dem linearen 3-£>entennitril, welches direkt zu Adipnitril umsetzbar ist, erzeugt wird, gewöhnlich mindestens 80 %, bezogen auf Gewicht (oder Mol). Da-
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rüber hinaus sind die nullwertip-en Nickelkatalysatoren, welche bei dem bekannten Verfahren ver\-;enc?et werden, empfindlich gegen Feuchtigkeit, wogegen die nach dem Verfahren der Erfindung verblendeten Katalysatoren diese Empfindlichkeit nicht haben. Daher sind wasserfreie Bedingungen nicht erforderlich, und es ist daher nicht nötig, beispielsweise das Olefin und den Cyanwasserstoff speziell zu trocknen.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert, in denen alle Teile und Prozentsätze auf Gewicht bezogen sind.
Beisniel 1
Sin 'lemisch von 1,5 Teilen (0,015 Mol) wasserfreiem Kupfer-I-chlorid 0,15 Teilen (0,0012 Mol) Tetracyanoäthyler und ?,9 Teilen Acetonitril wurden auf -200C gekühlt, und 25 Teile (0,4-815 NoI) Butadien und 10,3 Teile (0,5815 Mol) Cyanwasserstoff wurden hinzubegeben. Das resultierende Gemisch x\rurde dann unter Rühren bei 100"C in einem geschlossenen Behälter 60 Stunde0 Innr; erhitzt. Nach Kühlung auf die normale Temperatur wurde das Gefäß zur Entfernung von Butadien und Cyanwasserstoff entlüftet. Der Rückstand (35 Teile) enthielt, wie durch Gas-Flüssig-Chromatographie-Analyse ermittelt wurde, 78 °c 3~Pfinte.nnitril und M- % 2-Methylbutennitril, entsprechend einer Ausbeute an 3-Pentennitril von 88,3 %·, berechnet auf Cyanwasserstoff. Ein Anteil des Rohproduktes (22,8 Teile) ergab nach zweimaliger Destillation 12 Teile 5-Pentennitril,
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BADORMSiNAk
Siedepunkt 1440C.
Beispiel 2
Ein Gemisch von 0,5 Teilen (0,0051 Mol) Kupfer- I-chlorid, 0,1 Teil (0,00078 Mol) Tetracyanoathylen und 1,6 Teile Benzol wurden auf -20°C pekühlt, und es wurden 5,5 Teile (0,1019 Mol) Butadien und S5 Teile (0,2037 Mol) Cyanwasserstoff hinzugegeben. Des resultierende Gemisch wurde dann unter Rühren 'bei 1000G in einem geschlossenen Behälter 8 Stunden lan^ erhitzt. Nach Kühlung auf Normaltemperatur wurde das Gefäß zur Entfernung von Butadien und Cyanwasserstoff entlüftet. Der Rückstand (4,7 T^iIe) enthielt, wie gefunden wurde, 76 % 3-Pentennitril und 5,4- % 2-Methylbutennitril.
Beispiel 3
Ein Gemisch v?n 0,5 Teilen (0,0051 Mol) Kupfer- I-chlorid und 1,0 Teil (0,02'+4 Mol) Acetonitril wurde auf -2O0C ■ gekühlt, und" 5,52 Teile (0,1022 Mol) Butadien und 2,07 Teile (0,077 Mol) Cyanwasserstoff wurden hinzugegeben. Das resultierende Gemisch wurde unter Rühren bei 10ö°C in einem geschlossenen Behälter 8 Stunden lariR erhitzt. Nach Kühlen auf Kormaltemperatur wurde Gas Gefäß zur "Entfernung von Butadien und' Cyanwasserstoff entlüftet. Der Rückstand (3,6 Teile) enthielt, wie durch Gas-Flüssifc-Chromatographie-Analyse gefunden wurde, 75 % J-Pentennitril und 3i5 % P-Methylbuoetit.itril, entsprechend einer Ausbeute von 36,3 f.- 3-Pentennitril, berechnet auf Cyanwasserstoff,
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SAD ORIGINAL ·
- ΊΟ -
Beispiel
Sin Gemisch von 0,5 Teilen (0,0051 No]) Kupfer- "I-chlorid und 0,5 Teilen (0,00943 Mol) Acrylnitril wurde 3uf -200C gekühlt, und 5,f>2 Teile (0,1022 Mol) Butadien sowie 2,07 Teile (0,077 Mol) Cyanwasserstoff wurden hinzugegeben. Das resultierende Gemisch wurde unter R'ihren bei 1000C in einem geschlossenen Behalter S Stunden lang erhitzt. Nach Kühlung auf Normaltemperatur vrardf? das Gefäß zur Entfernung von Butadien und Cyanwasserstoff entlüftet. Der Rückstand (3,1 Teile) enthielt, wie durch Gas-Flüssi^-Chromatographie-Analyse gefunden wurde, 73 % 3-Pentennitril. und 4-, 2 % 2-Methylbutennitril, entsprechend einer Ausbeute an J-Pentennitril von 36,3 %■> berechnet auf Cyanwasserstoff.
Beispiel 5.
Ein Gemisch von-0,5 Teilen (0,0051 Mol) Kupfer- I-cnlorid und 0,5 Teilen (0,00617 Mol) 3-Pentennitril wurde auf '-2O0C gekühlt, land 5,52 Teile (0,01022 Mol) Butadien sowie 2,07 Teile (0,077 KoI) Cyanv/asserstoff wurden hinzubegeben. Das resultierende Gemisch wurde unter Rührer, bei 100 G in einem geschlossenen Behäl tor 8 Stunden lanr; erhitzt. Nach Kühlung auf Noraaltemperatur wurde äas Gefäß zur Entfernung von Butadien und Cyanwasserstoff entlüftet. Der Rückstand (1,5 Teile) enthielt, 'wie durch Gns-iIlüsf5it--Chromatoci'ephie-Analyse gefunden wurde, 81 °/o 3-Pentennitril und 4 % 2-Mnthylbutennitril, entsprechend einer Ausbeute von 11,5 % 3-Pentermitril, berechnet auf Cyanwasserstoff.
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Bei spiel fi
Verrleichsbeispiel
Ein Gemisch von 0,5 Teilen (0,0051 Hol) Kupfer- Γ-chlorid und P,07 Teilen (0,07? Mol) Cyanwasserstoff und 5,52 Teilen (0,1022 MoI) Butadien wurde unter Rühren bei 1000G in einem geschlossenen Behälter 8 Stunden lang erhitzt. Nach Kühlung auf Hormaltemperatur wurde das Gefäß zur Entfernung von Butad.. -ien und Cyanwasserstoff entlüftet. Der Hackstand (0,3 Teile) enthielt, wie diirch Gas-Flüssig—Chromatographie-Analyse gefunden wurde, 73 % 3-Pentennitril und A11 % P-Methylbutennitril, entsprechend einer Ausbeute von 3,5 % 3-Pentennitril, berechnet fmf Cyanwasserstoff.
Beispiel 7 Verpleichsbeispiel
Ein Gemisch von 0,6 Teilen Nijckeltetrakis-tri-paratolylphosphit in 3 Teilen Benzol wurde auf -PO0C preküKlt, und 15 Teile Butadien sowie 6 Teile Cyanwasserstoff wurden hinzurerreben. Das resultierende Gemisch xvurde unter Hühren bei 1000C-in einen geschlossenen Behälter während 8 Stunden erhitzt, Nach Kühlung auf Normaltemperatur wurde das Gefäß zur Entfernung von Butadien und Cyanwasserstoff entlüftet. Der Bückstand (8,1 Teile) enthielt, wie avuch Gan-Flüssig-Chromatographie-Annlyse gefunden wurde, 3-Pontennitril und 2-Methylbutennitril im Molverhältnis von 2:1.
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Claims (1)

  1. - 12 Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung organischer Nitrile, bei den ein Olefin mit Cyanwasserstoff in Gegenwart eines Salzes eines Metalls der Gruppe Ib umgesetzt wird, dadurch gekennzeichnet, daß das lietallsalz in katalytischer Menge und in Form eines Komplexes mit einem organischen Nitril eipgesetzt wird.
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