DE1619621C3 - Verfahren zur Herstellung fester Lösungen von ChlnacrMonderlvaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung fester Lösungen von ChlnacrMonderlvatenInfo
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- C09B48/00—Quinacridones
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Description
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung fester Lösungen von Chinacridonderivaten, wobei die
Lösungen gute Lichtechtheit und hohes Färbevermögen aufweisen.
Die Bildung fester Lösungen von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen ist bekannt. Gewöhnlich
treten die Moleküle einer Verbindung in das Kristallgitter der anderen ein oder in manchen Fällen
kann auch ein völlig neues Kristallgitter, das die Moleküle beider Verbindungen umfaßt, gebildet
werden. Das Vorliegen derartiger fester Lösungen wird gewöhnlich durch Prüfung der Röntgenstrahlen-Beugungsdiagramme
erkannt, da das Diagramm des sich ergebenden, eine feste Lösung darstellenden kristallinen Derivats vom Röntgenstrahlen-Diagramm
einer physikalischen Mischung von zwei oder mehreren Bestandteilen verschieden ist. Gewöhnlich verhält
es sich so, daß die Bildung derartiger fester Lösungen eine gewisse Art von Umkristallisation umfaßt, wozu
mindestens ein bestimmter geringer Grad der Auflösung der zwei Komponenten erforderlich ist, so daß
sie miteinander kristallisieren können.
Feste Lösungen verschiedener Chinacridonderivate sind in der britischen Patentschrift 896 916 und in
der französischen Patentschrift 1 293 686 beschrieben. In beiden Patentschriften wird die Verwendung
von organischen Lösungsmitteln, insbesondere von Dimethylformamid, als Mittel zur Förderung der
Bildung von festen Lösungen hervorgehoben und es wird auch angedeutet, daß eine Verminderung der
Teilchengröße vor der Behandlung mit Dimethylformamid die Bildung der festen Lösung stark
fördert.
Es wurde nun gefunden, daß die zur Bildung von festen Lösungen notwendige Co-Kristallisation von
Chinacridonderivaten leicht stattfindet, wenn eine zerkleinerte Mischung der Komponenten einer längeren
Wärmebehandlung bei erhöhten Temperaturen in einem stark sauren wäßrigen Medium unterworfen
wird. Während dieser Bildung der festen Lösung in dem sauren wäßrigen Medium ergibt sich außerdem
überraschenderweise eine gleichzeitige Zunahme der Größe und der Vollkommenheit der Kristalle, was in
manchen Fällen zu bemerkenswerten Verbesserungen der Lichtechtheit führt. Genauer ausgedrückt, umfaßt
das erfindungsgemäße Verfahren die Auflösung einer Mischung von zwei oder mehreren Chinacridonkomponenten
in einer geeigneten Menge konzentrierter Schwefelsäure und die Wiederausfällung der
Chinacridonkomponenten in einer kleinen Teilchengröße durch Einführen dieser Lösung in Wasser unter
Bedingungen starker Turbulenz, die zu einer schnellen Verdünnung der Säure führen, danach wird die
stark saure Aufschlämmung mindesten IO Minuten auf Temperaturen zwischen 50' C und der Siedetemperatur
erhitzt. Das sich ergebende Pigment stellt eine feste Lösung der gewünschten Komponenten
dar und es erweist sich, daß es in einem Zustand hoher Kristallinität vorliegt, was eine überlegene
ίο Lichtechtheit zu begünstigen scheint. Das Produkt
zeigt auch hohe Färbekraft und hocherwünschti; Färbeeigenschaften.
In den nachfolgenden Beispielen sind bestimmte
spezielle feste Lösungen von Chinacridonen hervor-
is gehoben, wozu feste Lösungen, die Chinacridon und
Chinacridonchinon, und feste Lösungen, die bestimmte substituierte Chinacridone und Chinacridon
umfassen, gehören. Die Erfindung ist jedoch nicht auf diese speziellen Beispiele beschränkt, sondern
ao stellt eine brauchbare Methode zur Herstellung von
festen Lösungen aller möglichen Chinacridone dar. Außer den in den Beispielen genannten speziellen
substituierten Chinacridonen bilden auch 2,9-Dichlorchinacridon und 2,9-Diufluorehinacridon leicht
»5 feste Lösungen mit Chinacridon. Nach dem errindungsgemäßen
Verfahren können außerdem feste Lösungen von verschiedenen substituierten Chinacridonen
hergestellt werden. Tatsächlich verhält es sich so, daß das erfindungsgemäße Verfahren vielseitiger
und eine allgemein verwendbare Methode zur Herstellung von festen I ösungen zu sein scheint
als irgendein bisher beschriebenes Verfahren.
Die Erfindung erlaubt die Herstellung von festen Lösungen mit einem größeren Zusammensetzungsbereich
als es nach den bekannten Methoden, die organische Lösungsmittel verwenden, möglich ist.
Als völlig unerwartetes Ergebnis ist gefunden worden, daß die Produkte gegenüber nach bekannten Verfahren
hergestellten ähnlichen Produkten überlegene Lichtechtheit zeigen. Dies kann dem hohen Kristallinitätsgrad
und der Vollständigkeit der Bildung einer festen Lösung zuzuschreiben sein, die sich bei dem
langsamen Wachstum der Kristalle der festen Lösung in dem stark sauren wäßrigen Medium bei hoher
Temperatur zu ergeben scheint.
Bei der Verminderung der Teilchengröße, die einen Teil der Erfindung darstellt, ist die Lösung der Mischung
der Chinacridonderivate in hochkonzentrierter Schwefelsäure an sich von üblicher Art. Die Verwendung
von etwa 10 Teilen Säure (96 bis 98 %i H0SO4) pro Teil Pigment stellt eine vollständige Auflösung
innerhalb einer annehmbaren Rührdauer sicher, ist jedoch nicht kritisch, abgesehen von der
Notwendigkeit, daß die Auflösung praktisch vollständig sein muß. Längere Rührperioden fördern die
Auflösung in etwas geringeren Säuremengen und umgekehrt kann eine größere Säuremenge zu einer
schnelleren Lösung führen, ist jedoch mit einem beträchtlichen wirtschaftlichen Nachteil verbunden.
Vorzugsweise ist die Säure kalt, d. h. sie weist eine Temperatur nicht über etwa 1OC C auf.
Das Verfahren zur Wiederausfällung des Pigments aus der konzentrierten Schwefelsäurelösung ist im
Hinblick auf optimale Ergebnisse wichtig. Es ist kritisch, daß die Säure außerordentlich rasch verdünnt
wird, wobei sich eine fast sofortige Fällung der Pigmentteilchen ergibt. Dazu wird die Säure-.
lösung in Wasser in einer Zone extrem hoher Turbu-
3 4
lenz eingeführt, beispielsweise durch eine Düse in düngen, dessen Vorliegen bk- jetzt bekannt ist. zu
die Mitte eines Wassersuomes, der unter Druck bilden. Das neue Verfahren vereinigt außerdem die
durch ein verengtes Rohr fließt. Verminderung der Teilchengröße mit der Bildung
Der Verdünnungsgrad (das Verhältnis von Säure der festen Lösung, so daß jede gewünschte Kombi-
zu Wasser) bestimmt in hohem Maß den Tempera- 5 nation von rohen Chinacridonen dieser Behandlung
turanstieg während des Flutungsschritts, d. h. wäh- unterworfen werden kann, um in einem wirtschaft-
rend des Zusammenbringens mit Wasser. Die Ver- liehen und leicht durchführbaren Verfahren feste
Wendung von etwa 10 Teilen Wasser pro Teil Säure Lösungen zu ergeben.
stellt ein zweckmäßiges Flutungsverhältnis dar, das Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung detail-
zu einem Temperaturanstieg in der Größenanordnung io lierter veranschaulichen. Wenn nichts anderes an-
von etwa 15° C führt, wobei ausgezeichnete Ergeb- gegeben, bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente
nisse erhalten werden. Ein derartiges Verfahren ist Gewichtsprozente,
leicht in großem Maßstab durchführbar, wo es mög- . -I1
lieh ist, die Säurelösung unter Druck zu pumpen. e ι s ρ ι e I
Andererseits ist es bei Laborarbeiten in kleinem 15 25 Teile rohes lineares Chinacridon und 75 Teile
Maßstab schwieriger, bei diesem Verhältnis der Be- rohes Chinacridonchinon werden zusammen in 1000
standteile eine wirksame Mischung zu erhalten, und Teilen 96prozentiger Schwefelsäure bei einer Tem-
gewöhnlich sind beträchtlich größerer Mengen an peratur von 5 bis 10° C gelöst. Die Lösung wird dann
Wasser erforderlich, was zu einem entsprechend kontinuierlich durch ein kleines Mundstück in die
niedrigeren Temperaturanstieg führt. Jedoch sind ao Mitte eines Kaltwasserstromes geführt, der unter
unter einer Vielzahl von Bedingungen hinsichtlich Druck durch ein verengtes Rohr im Zustand der
des Verdünnungsgrades und des Temperaturanstiegs turbulenten Strömung fließt, wobei das Verhältnis
während der Verdünnung eindrucksvolle Ergebnisse von Wasser zu Säure etwa 10 zu 1 ist und derTempe-
erhalten worden. raturanstieg in der Größenordnung von 15° C liegt.
Der auf die Fällung des Pigments folgende Er- as Die sich ergebende stark saure Aufschlämmung wird
hitzungsschritt, bei dem das Pigment in einer stark etwa 1 Stunde auf etwa 95° C erhitzt, filtriert, gesauren
Aufschlämmung erhitzt wird, ist bei dem waschen und bei 60° C getrocknet, wobei sich
erfindungsgemäßen Verfahren ebenso kritisch. Die 100 Teile eines leuchtenden Goldpigments ergeben,
genaue Temperatur, bei der dieses Erhitzen statt- das sich auf Grund des Röntgenstrahlen-Beugungsfinden
muß, variiert etwas mit den verschiedenen 30 diagramms als feste Lösung von Chinacridon in Chin-Kombinationen
von Chinacridonderivaten, die bei acridonchinon herausstellt, wobei das Röntgender
Herstellung der festen Lösungen verwendet wer- strahlen-Beugungsdiagramm im wesentlichen dem
den, jedoch erfordert eine erfolgreiche Anwendung von Chinacridonchinon entspricht, mit Ausnahme
Temperaturen von mindestens 50 bis 60° C, die vor- einer geringen Verschiebung der Lage der Linien,
zugsweise im Bereich von 75 bis 9O0C Hegen. Die 35 Wird dieses Goldpigment in einer Überzugsmasse
erfolgreiche Anwendung dieser Stufe erfordert außer- dispergiert und werden damit hergestellte Platten dem
dem eine gewisse Zeit (d. h. mindestens etwa 10 Mi- Sonnenlicht und Bedingungen im Freien ausgesetzt,
nuten), um die vollständige Bildung der festen Lösun- so zeigt das Produkt eine attraktive Goldfarbe von
gen zu erreichen, und Erhitzungsperioden von etwa ausgezeichneter Lichtechtheit, was im Gegensatz zu
1 Stunde in einem Temperaturbereich von 75 bis 40 der sehr schlechten Lichtechtheit des Chinacridon-9O0C
sind bevorzugt, um die besten Ergebnisse zu chinons selbst oder einer physikalischen Mischung
erhalten. Die Erhitzungsdauer kann auf 2 Stunden der zwei Bestandteile im gleichen Verhältnis steht,
oder mehr ausgedehnt werden. Es ist kein Schaden, .
vollständig bis zum Sieden zu erhitzen, jedoch Beispiel^
scheint dies nicht notwendig zu sein, da der bevor- 45 60 Teile lineares Chinacridon und 40 Teile Chinzugte Bereich von 75 bis 90° C völlig gleichwertige acridonchinon werden zu 1000 Teilen 98prozentiger Ergebnisse liefert. Schwefelsäure gegeben und bei 5 bis 10° C gerührt, Die abschließende Isolierung des Pigments aus der bis die Auflösung vollständig ist. Diese Lösung wird Säureaufschlämmung nach der gewünschten Er- dann kontinuierlich durch ein kleines Mundstück hitzungsdauer wird in üblicher Weise durchgeführt 50 in die Mitte eines Kaltwasserstroms eingeführt, der und wird gewöhnlich durch einfaches Filtrieren, unter Druck durch ein verengtes Rohr im Zustand Waschen, bis keine Säure und keine löslichen Salze der turbulenten Strömung fließt, wobei die Fließmehr vorliegen, und schließlich durch Trocknen bei geschwindigkeiten der beiden Ströme so eingestellt einer zweckmäßigen Temperatur von etwa 80° C er- sind, daß das Verhältnis von Wasser zu Säure etwa reicht. Es hat sich gezeigt, daß die Produkte einer 55 10 zu 1 beträgt, wobei der Temperaturanstieg etwa derartigen Arbeitsweise in hohem Grad dispergier- 150C ausmacht. Die sich ergebende stark saure bare Pigmente mit hoher Färbekraft und überlegener Aufschlämmung wird schnell auf etwa 70° C erhitzt Lichtechtheit sind. und bei 70 bis 80° C etwa 2 Stunden gehalten. Das Der außerordentliche Vorteil der Erfindung liegt Pigment wird durch Filtrieren, Freiwaschen von darin, daß die Notwendigkeit zur Anwendung von 6° Säure und Trocknen bei 60° C isoliert, wobei sich irgendwelchen organischen Lösungsmitteln bei der 100 Teile dunkelrotes Pulver ergeben. Ein Röntgen-Bildung von in hohem Maß erwünschten festen strahlen-Beugungsdiagramm dieses Produkts zeigt Lösungen von Chinacridonverbindungen beseitigt im wesentlichen die für Chinacridonchinon charaktewird. Das neue Verfahren ist viel vielseitiger als die ristischen Beugungslinien ohne deutliches Auftreten bisher bekannten Verfahren, bei denen versucht 65 der Linien des Chinacridons selbst. Es liegt demnach wurde, die Verteilung unter Anwendung von organi- eine praktisch reine feste Lösung von Chinacridon sehen Lösungsmitteln durchzuführen, und scheint in Chinacridonchinon vor. Wenn dieses Produkt in feste Lösungen in jedem Bereich derartiger Verbin- einer Überzugsträgermasse dispergiert wird, zeigen
vollständig bis zum Sieden zu erhitzen, jedoch Beispiel^
scheint dies nicht notwendig zu sein, da der bevor- 45 60 Teile lineares Chinacridon und 40 Teile Chinzugte Bereich von 75 bis 90° C völlig gleichwertige acridonchinon werden zu 1000 Teilen 98prozentiger Ergebnisse liefert. Schwefelsäure gegeben und bei 5 bis 10° C gerührt, Die abschließende Isolierung des Pigments aus der bis die Auflösung vollständig ist. Diese Lösung wird Säureaufschlämmung nach der gewünschten Er- dann kontinuierlich durch ein kleines Mundstück hitzungsdauer wird in üblicher Weise durchgeführt 50 in die Mitte eines Kaltwasserstroms eingeführt, der und wird gewöhnlich durch einfaches Filtrieren, unter Druck durch ein verengtes Rohr im Zustand Waschen, bis keine Säure und keine löslichen Salze der turbulenten Strömung fließt, wobei die Fließmehr vorliegen, und schließlich durch Trocknen bei geschwindigkeiten der beiden Ströme so eingestellt einer zweckmäßigen Temperatur von etwa 80° C er- sind, daß das Verhältnis von Wasser zu Säure etwa reicht. Es hat sich gezeigt, daß die Produkte einer 55 10 zu 1 beträgt, wobei der Temperaturanstieg etwa derartigen Arbeitsweise in hohem Grad dispergier- 150C ausmacht. Die sich ergebende stark saure bare Pigmente mit hoher Färbekraft und überlegener Aufschlämmung wird schnell auf etwa 70° C erhitzt Lichtechtheit sind. und bei 70 bis 80° C etwa 2 Stunden gehalten. Das Der außerordentliche Vorteil der Erfindung liegt Pigment wird durch Filtrieren, Freiwaschen von darin, daß die Notwendigkeit zur Anwendung von 6° Säure und Trocknen bei 60° C isoliert, wobei sich irgendwelchen organischen Lösungsmitteln bei der 100 Teile dunkelrotes Pulver ergeben. Ein Röntgen-Bildung von in hohem Maß erwünschten festen strahlen-Beugungsdiagramm dieses Produkts zeigt Lösungen von Chinacridonverbindungen beseitigt im wesentlichen die für Chinacridonchinon charaktewird. Das neue Verfahren ist viel vielseitiger als die ristischen Beugungslinien ohne deutliches Auftreten bisher bekannten Verfahren, bei denen versucht 65 der Linien des Chinacridons selbst. Es liegt demnach wurde, die Verteilung unter Anwendung von organi- eine praktisch reine feste Lösung von Chinacridon sehen Lösungsmitteln durchzuführen, und scheint in Chinacridonchinon vor. Wenn dieses Produkt in feste Lösungen in jedem Bereich derartiger Verbin- einer Überzugsträgermasse dispergiert wird, zeigen
damit hergestellte Platten eine attraktive kastanienbraune Farbe von ausgezeichneter Lichtechtheit und
allgemeiner Dauerhaftigkeit sowie hoher Färbekraft.
6,13-Dihydrochinacridon wird in wäßriger Suspension
mit Nitrobenzol-m-natriumsulfonat oxidiert, wobei sich eine Mischung von etwa 60 °/o Chinacridon
und 4O°/o Chinacridonchinon ergibt. 150 Teile dieser Mischung werden pulverisiert und in
1500 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei 8 bis 100C gelöst. Die sich ergebende Lösung wird in
kaltes Wasser unter starken Turbulenzbedingungen, wie in Beispiel 1 beschrieben, einströmen gelassen,
wobei sich etwa 15 000 Teile einer stark sauren Aufschlämmung
ergeben. Diese Aufschlämmung wird schnell auf etwa 70° C erhitzt und etwa 2 Stunden
bei dieser Temperatur gehalten. Das Pigment wird durch Filtrieren, Freiwaschen von Säure und Trocknen
isoliert, wobei sich etwa 150 Teile eines kastanienbraunen Pigments ergeben, das eine praktisch
vollständige feste Lösung darstellt, die ein Röntgenstrählen-Beugungsdiagramm
zeigt, das dem von Chinacridonchinon praktisch äquivalent ist. Die Eigenschaften sind im wesentlichen wie beim Produkt
von Beispiel 2 beschrieben.
In 1800 Teilen 98prozentiger Schwefelsäure werden bei 8 bis 1O0C 112,5 Teile 2,9-Dimethylchinacridon
und 37,5 Teile Chinacridon gelöst. Die sich ergebende Lösung wird in kaltes Wasser unter Bedingungen
hoher Turbulenz, wie in Beispiel 1 beschrieben, einströmen gelassen, wobei etwa 10 Teile
Wasser pro Teil Säure verwendet wird. Die stark saure Pigmentaufschlämmung wird 2 Stunden auf
etwa 75° C erhitzt, filtriert, freigewaschen von Säure und bei 60° C getrocknet, wobei sich 150 Teile
eines leuchtend magenta-roten Pigments von ausgezeichneter Lichtechtheit, ausgezeichneter Dauerhaftigkeit
im Freien und hoher Färbekraft ergeben. Die Rontgenstrahlen-Beugung zeigt, daß eine feste
Lösung vorliegt, die ein Diagramm hat, das von der Summe der Diagramme der beiden Komponenten
verschieden ist.
Eine ähnliche feste Lösung mit etwas gelberem Färbton wird nach dieser Arbeitsweise unter Verwendung
von 60 Teilen 2.P-Dimethy!"hinacridon und 90 Teilen Chinacridon hergestellt.
B e i sp i e 1 5
60 Teile 4,11-Dichlorchinacridon und 90 Teile
Chinacridon werden zusammen in 1500 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei 8 bis 10''C gelöst. Die
sich ergebende Lösung wird in kaltes Wasser unter Bedingungen hoher Turbulenz, wie in den Beispielen
1 und 2 gezeigt, einströmen gelassen, wobei etwa 10 Teile Wasser pro Teil Säure verwendet werden.
Die stark saure Aufschlämmung wird 2 Stunden auf etwa 75° C erhitzt und das Pigment wird durch
Filtrieren, Freiwaschen von Säure und Trocknen
»5 isoliert, wobei sich 150 Teile eines leuchtend scharlachfarbenen
Pigments ergeben, das ein charakteristisches Röntgenstrählen-Beugungsdiagramm zeigt,
das von dem jedes seiner Bestandteile verschieden ist, und wobei die Lichtechtheit des Pigments der
einer physikalischen Mischung der Bestandteile deutlich überlegen ist. Das Produkt zeigt hohe Färbekraft
und es ist keine weitere Verminderung der Teilchengröße notwendig.
a5 B e i s ρ i e 1 6
25 Teile rohes lineares Chinacridon, 45 Teile rohes 4,11-Difluorchinacridon und 30 Teile rohes 4,11-Dichlorchinacridon
werden zusammen in 1000 Teilen 96prozentiger Schwefelsäure bei 5 bis 10°C gelöst.
Die sich ergebende Lösung wird in kaltes Wasser unter Bedingungen hoher Turbulenz, wie in den Beispielen
1 und 2 gezeigt, einströmen gelassen, wobei etwa 10 Teile Wasser pro Teil Säure verwendet werden.
Die so erhaltene, stark saure Aufschlämmung wird 2 Stunden auf etwa 75° C erhitzt und das Pigment
wird durch Filtrieren, Freiwaschen von Säure und Trocknen isoliert, wobei sich 100 Teile eines
leuchtend orangen Pulvers ergeben, das ein charakteristisches Röntgenstrahlen-Beugungsdiagramm aufweist,
das von dem einer einfachen Mischung der Bestandteile verschieden ist, so daß das Produkt eine
feste Lösung darstellt. Nach der Dispersion in einer Überzugsträgermasse wird eine leuchtend orange
Masse mit hoher Färbekraft erhalten, die einen hohen Grad an Lichtechtheit zeigt, der der einer physikalischen
Mischung der Bestandteile deutlich überlegen ist.
Hierzu keine Zeichnungen
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung fester Lösungen von Chinacridonderivaten, wobei ein Gemisch
der betreffenden Chinacridonverbindungen in Schwefelsäure gelöst und die Chinacridonverbindungen
daraus durch Einführen der Lösung in Wasser gefällt werden, dadurch gekennzeichnet,
daß die Schwefelsäurelösung in das Wasser unter Bedingungen starker Turbulenz eingeführt und die so erhaltene stark saure Aufschlämmung
mindestens 10 Minuten auf Temperaturen zwischen 50° C und der Siedetemperatur erhitzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die stark saure Aufschlämmung
1 Stunde auf 75 bis 90° C erhitzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US51525165A | 1965-12-20 | 1965-12-20 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1619621A1 DE1619621A1 (de) | 1969-10-23 |
DE1619621B2 DE1619621B2 (de) | 1974-07-04 |
DE1619621C3 true DE1619621C3 (de) | 1975-02-20 |
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ID=24050584
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661619621 Expired DE1619621C3 (de) | 1965-12-20 | 1966-12-20 | Verfahren zur Herstellung fester Lösungen von ChlnacrMonderlvaten |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1619621C3 (de) |
GB (1) | GB1136450A (de) |
-
1966
- 1966-12-16 GB GB5636566A patent/GB1136450A/en not_active Expired
- 1966-12-20 DE DE19661619621 patent/DE1619621C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1619621A1 (de) | 1969-10-23 |
GB1136450A (en) | 1968-12-11 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: CIBA-GEIGY AG, BASEL, CH |
|
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: ZUMSTEIN SEN., F., DR. ASSMANN, E., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. KLINGSEISEN, F., DIPL.-ING. ZUMSTEIN JUN., F., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |