DE1595743A1 - Organopolysiloxanimide sowie Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Organopolysiloxanimide sowie Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
- Organopolysiloxanimide, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung Die vorliegende Erfindung betrifft neue Organopolysiloxan imide der Formel in welcher R einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, R' einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, m eine ganze Zahl von zumindest 1, beispielsweise von 1 bis 1000 oder darüber hinaus und n eine ganze Zahl von mindestens 10, beispielsweise 11 bis 10.000 oder darüber, bedeutet, bzw. ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäss Formel 1, das darin besteht, dass man eine Umsetzung zwischen BenzopLenontetracarboxyldianhydrid, das im folgenden einfach als"Benzophenondianhydrid" bezeichnet werden soll und der Formel entspricht und einem endetändig subetituierten I)iaminopolysiloxan, welches im folgenden einfach als "Diaminoverbindung" bezeichnet wird, der Formel in welcher R, R' und m die oben angegebene Bedeutung besitzen, bewirkt, unter Entstehung eines Zwischen-Ieomer-Produkts der Formel in welcher Rt R', und n die oben angegebene Bedeutung besitzen, wobei dann anschliessend dieses Produkt auf Temperaturen von etwa 150 bis 35O0C oder darüber hinaus erhitzt wird, unter Schaffung der neuen Organopolysiloxanimide, die sich aus den sich wiederholenden Struktureinheiten gemäss Formel I zusammensetzen.
- Zu den zweiwertigen Resten, die vom Symbol R dargestellt werden, gehören die Xethylen-, Äthylen-, Trimethylen-, Isopropyliden- [-CH(CH3)CH2], Isobutylen-, Tetramethylen-, Pentamethylen-, Phenylen-, Tolylen, Xylylen-, Biphenylen- Diphenylenoxyd- und Diphenylensulfon-Gruppe, wobei die Valenzen der Arylenreste in ortho-, meta- oder para-Stellung zueinander oder zu den benachbarte Arylenreste verknüpfenden Bindungen liegen können.
- Zu den einwertigen Kohlenwasserstoffresten, die durch R' dargestellt werden, gehören z.B. Alkylreste (z.D. die Metnyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl- und Decyl-Gruppe), Arylreste (z. B. die Phenyl-, Naphtyl- und fliphenyl-Gruppe), Alkarylreste (z.13. die Tolyl-, Xylyl- und Athylphenyl-Gruppe), Aralkylreste (z.B. die Benzyl- und Phenyläthyl-Gruppe), sowie Alkenylrests (z.B. die Vinyl-, Allyl- und Methallyl-Gruppe).
- Die Umsetzung zwischen der Diamino-Verbindung und dem Benzopnenondianhydrid wird vorzugsweise in einem geeigneten Lösungsmittel durchgeführt. Solche Lösungsmittel sind beispielsweise Dimethylformamid, N-Methyl-2-Pyrrolidon und Kresol.
- Im allgemeinen verwendet man etwa 0,9 bis 1,1 Mol Diaminoverbindung pro Mol Bezophenondianhydrid und vorzugsweise äquimolare Konzentrationen. Der Reaktionsbeginn kann bei einer Temperatur zwischen gewöhnlicher Temperatur und 150°C durchgeführt werden, wobei man das Amidosäurederivat der Formel IV erhält. Sodann entfernt man vorzugsweise das Lösungsmittel und erhitzt das entstandene Polymer auf Temperaturen von etwa 1500C bis 4000C, um die Oyclisierung und die Bildung der Amidstruktur gemäss formel I zu bewirken.
- Die gemäss vorliegender Erfindung hergestellten Verbindungen besitzen viele Verwendungsmöglichkeiten. So sind sie infolge ihrer hohen Temperaturresistenz hervorragend als Isolation von elektrischen Leitern geeignet. Lösungen des Ursprungspolymers, das sich aus wiederholenden Struktureinheiten gemäss Formel IV zusammensetzt, können in Gestalt von Ueberzügen auf elektrische Leiter, beispielsweise solche aus Kupfer, Aluminium, Kupferlegierungen usw. aufgebracht werden, mit anschliessendem Erhitzen des überzogenen Leiters auf eine Temperatur, bei der das Lösungsmittel verdampft und die Imidbildung beim Polymer einsetzt. n kann ferner auch Filme aus Lösungen der Zwischenverbindung gemäss Formel IV giessen, sodann das Lösungsmittel abdampfen und zum Polymer gemäss Formel I cyclisieren, indem der Film auf die entsprechende Temperatur aufgeheizt wird. Solcherart hergestellte Filme, die aus sich wiederholenden Struktureinheiten gemäss Formel 1 bestehen, können mit grossem Vorteil dann als Verpackungsmaterialien verwendet werden, wenn es bei diesen auf eine grosse Temperaturresistenz ankommt. Ferner können Filme aus dem Material gemäss Formel I als Schlitzfutter bei Motoren verwendet werden, wobei auch hierbei von der Hitzestabilität und Lösungsmittelresistenz der Polymeren mit Vorteil Gebrauch gemacht wird. Schliesslich lassen sich die beschriebenen Filme auch als Umhüllungsmaterial für elektrische Leiter verwenden, um diese vor Beschädigungen infolge Hitze, Korrosion oder Abrieb zu schützen.
- Die weiter unten folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung des erfindungsgemässen Gegenstandes. Wenn nichts anderes gesagt ist, sind alle Teile Gewichtsteile.
- I)as im weiter unten folgenden Beispiel 1 verwendete Aminobutyltetramethyldisiloxan wurde dadurch hergestellt, daes man zunächst Allylcyanid mit Dimethylchlorsilan gemäss der in der USA-Patentschrift 3 185 719 beschriebenen Verfahrensweise umsetzte.
- Durch Hydrolyse des gebildeten Cyanopropyldimethylchlorsilans, vorzugsweise in einem Gemisch aus Natriumbicarbonàt und einer übersohüssigen Menge Wasser bezüglich der für die vollständige Hydrolyse des an Silicium gebundenen Chlors notwendigen Wassermenge erhält man 1,3-bis-gamma-Cyanopropyltetramethyldisiloxan, welches mittels Wasserstoff in Anwesenheit von Raney-Nickel zum 1,3-bis-delta-Aminobutyltetramethyldisiloxan reduziert wird.
- Das in Beispiel 2 eingesetzte 1,3-bis-gamma-Aminopropyltetramethyldisiloxan wird ähnlich wie da. Amincbutyltetramethyldisiloxan des Beispiels 1 hergestellt, mit der einen Abänderung, das. diesmal Acrylnitril anetelle von Allyloyanid verwendet wird.
- Das Aminopropylpolydimethylsiloxan des Beispiels 3 wird dadurch erhalten, dass man nach der Verfahrensweise gemäss USA-Patent 2 381 366-2unächst Polydimethylsiloxan mit endständigem Chlor der Formel gewinnt. Durch Umsetzung dieses Halogen-endblockierten Polysiloxans mit Lithiumhydrid erhält man das entsprechende Wasserstoff-endblockierte Polydimethylsiloxan, welches sodann mit Acrylnitril umgesetzt wird, wobei man bis-Cyanoäthylpolydimethylsiloxan erhält. Diese Verbindung kann dann ihrerseits in der oben angegebenen Art und Weise mit Wasserstoff reduziert werden, wobei man das gewünschte bis-Aminopropyl-endblockierte Polydimethylsiloxan erhält, das im weiter unten folgenden Beispiel 3 eingesetzt wird.
- Es darf darauf hingewiesen werden, dass dann, wenn man wünscht, beispielsweise l,3-bis-(Aminomethyl)-Tetramethyl-Disiloxan mit Benzophenondianbydrid umzusetzen, man beispielsweise 1,3-bis-(Chlormethyl)-Tetramethyldisiloxan mit Ammoniak umsetzen kann, wobei 1,3-bis(Aminomethyl)-Tetramethyl-Disiloxan entsteht.
- Beispiel 1: Eine Mischung aus 2,76 g 1,3-bis-delta-Aminobutyltetramethyldisiloxan, 20,0 g N-Metbyl-2-Pyrrclidon und 3,22 g Benzophenondisnhydrid wurde bei gewöhnlicher Temperatur (etwa 25-30°C) so lange miteinander umgesetzt, bis eine homogene Lösung entstanden war, die die Beendigung einer Reaktion der Inhaltsstoffe unter Entstehung des Säureamidderivats gemäas Formel IV anzeigte.
- Ein gewisser Anteil dieser Lösung wurde auf eine Glasoberfläche gegeben und 1 Stunde lang auf 150 bis 250 0C erhitzt, zum Zwecke der Entfernung des Lösungsmittels wobei ein polymerer Film entstand, der sich aus wiederholenden Struktureinheiten der Formel zusammensetzt, in welcher n eine ganze Zahl von mindestens 10 bedeutet. Ein mit Nickel überzogener Kupferdraht wurde in die Polyamidharzlösung (vor der Cyclisierung) eingetaucht und der solchermassen überzogene Leiter drei Minuten auf 300°C erhitzt. Diese Überziehung und anschliessende Hitzebehandlung des Leiters wurde dreimal wiederholt. Der schliesslich entstandene Polyimidfilm gemäss formel V, der sich auf dem Leiter befindet, besitzt eine gute Abriebresistenz, er ist flexibel und kann auch noch nach einer 16 stündigen flitzealterung bei 2500C um seinen eigenen Durchmesser gebogen werden, ohne dass irgendwelche Beschädigungen entstehen. Ein Probestück des Polymers gemäss Formel V verlor nur 6,2 * seines Gewichts, nach einer 16 stündigen Erhitzung auf 250°C.
- Beispiel 2: Unter Einhaltung der Bedingungen des beispiels 1 wurden etwa 6,4 g Benzophenondianhydrid, welche in etwa 50 cm3 Dimethylformamid aufgelöst waren, bei einer Temperatur von etwa 30 bis 500C unter Rühren mit 4,9 g l,3-bis-gamma-Aminopropyltetramethyldisiloxan umgesetzt. Sodann wurde die Mischung zur Entfernung des Lösungsm@ttels auf etwa 150°C aufgeheizt und hierauf die Temperatur auf etwa 200 bis 250°C erhöht und das Polymer etwa 1 Stunde auf dieser Temperatur gehalten, wobei ein Polyimidharz entstand, das sich aus wiederholenden Struktureinheiten der Formel zusammensetzt, in welcher n eine ganze Zahl von mindestens 10 bedeutet.
- Unter Einhaltung der Bedingungen des Beispiels 1 wurden 6,4 g Benzophenondianhydrid in etwa 300 cm3 Dimethylformamid in einer inerten Atmosphäre mit 48 g eines flüssigen Polydimethylsiloxans mit einem Molekulargewicht von etwa 2.400, das der Formel entspricht, bei etwa 500C zum Zwecke der Herstellung eines Polyamids umgesetzt. Nachdem das Lösungsmittel durch Erhitzen auf eine Temperatur von etwa 150 0C abdestilliert war, wurde das Reaktionsgemisch etwa 1 Stunde auf 220 bis 2900C erhitzt, wobei ein Polymer erhalten wurde, das aus sich wiederholenden Einheiten der Formel zusammensetzt, in welcher Formel n einen Wert von mindestens 10 bedeutet. fls ist für den Durchschnittsfachmann klar, dass bei der Reaktion zwischen dem Benzophenondianhydrid und den Diaminoverbindungen auch andere Diaminoverbindungen, die kein Silicium enthalten, eingesetzt werden können. Solche Diaminoverbindungen, die in Mengen bis zu 75 ol Prozent eingesetzt werden können, sind beispielsweise m-Phenylendiamin, p-Phenylendiamin, Methylendianilin, 4,4'-Diaminod iphenyloxyd, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon und Hexamethylendiamin.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Bildung solcher Co-Reaktionsprodukte.
- Beispiel 4: Sin Gemisch aus 9,66 g Benzophenondianhydrid, 2,16 g m-Phenylendiamin, 2,78 g 1,3-bis-delta-Aminobutyltetramethyldisiloxan und 45,0 g N,N'-Dimethylacetamid wurde unter Rühren etwa eine halbe Stunde lang auf eine Temperatur im Bereich von 25 bis 50 0C erhitzt, wodurch man eine viskose Polymerenlösung erhielt.
- Ein Teil dieser viskosen Lösung wurde sodann auf eine Glasplatte gegossen und zur Entfernung des Lösungsmittels langsam auf 2500C erhitzt, wobei man gleichzeitig einen flexiblen und starken Polymerenfilm erhielt, der aus sich wiederholenden Struktureinheiten der Formel erhält, wobei n eine ganze Zahl von mindestens 10 bedeutet.
- Anstelle der in den vorangegangenen Beispielen verwendeten Aminopolysiloxanen können auch andere hminopolysiloxane eingesetzt werden, zum Beispiel : Ss können ferner zahlreiche andere Organopolysiloxane, die zumindest zwei Aminogruppen, die ber Kohlenstoffatome an Silicium gebunden sind, enthalten, zur Reaktion mit dem Benzophenondianhydrid verwendet werden. Hierzu gehören Organopolysiloxane der allgemeinen Formel R"aSiO4-a in welcher RI einen organischen Rest, beispielsweise die Äthyl-, Propyl-, Butyl Hexyl-, Isobutyl-, Vinyl- und Phenylgruppe bedeutet und zumindest einer der R"-Reste mit einer -NIi2-Gruppe subetituiert ist und a einen Wert von 1 bis einschliesslich 3 besitzt.
- Diese Aminopolysiloxane können dadurch hergestellt werden, dass man die entsprechenden Cyanoorganopolysiloxane mit Wasserstoff reduziert, wobei man zu diesem Zweck solche Cyanoorganopolysiloxane verwendet, die in der USA-Patentschrift 3 185 663 beschrieben sind.
- Die monomeren Organosiliciumverbindungen, die Nitrilreste enthalten und zur Herstellung der Oyanoorganopolysiloxane dienen, können nach der in der USA-Patentschrift 3 185 719 beschriebenen Verfahrensweise hergestellt werden.
- Weitere Anweisungen zur Herstellung von Cyanoalkylpolysilozanen, die in Äminoalkylpolysiloxane übergeführt werden können, finden sich in der oritischen Patentschrift 786 020.
- Es sind auch andere organische Diaminverbindungen, die kein Silicium enthalten,- von denen einige beispiele weiter oben angegeben wurden, fähig, mit Benzophenondianhydrid Imidgruppen zü bilden.
- Andere Diaminoverbindungen, die man bei der praktiscnen Durchführung vorliegender erfindung verwenden kann, ergeben sich aus den obigen Ausführungen, insbesondere unter Bezugnahme auf die Diamine der allgemeinen Formel III. Patentansprüche :
Claims (7)
- Patentansprüche 1.) Organopolysiloxanimid, gekennzeichnet durch wiederkehrende Einheiten der Formel in der R ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest, R' ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest, m eine ganze Zahl von zumindest 1 und n eine ganze Zahl von mindestens 10 ist.
- 2.) Organopolysiloxanimid nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch wiederkehrende Einheiten der Formel in der n eine ganze Zahl von mindestens 10 ist.
- 3.) Organopolysiloxanimid nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch wiederkehrende Einheiten der Formel - Patentansprüche -in der n eine ganze Zahl von mindestens 10 ist.
- 4.) Organopolysiloxanimid nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch wiederkehrende Einheiten der Formel in der n eine ganze Zahl von mindestens 10 ist.
- 5.) Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanimiden mit sich wiederholenden Einheiten der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man Diaminoverbindungen der Formel - Patentansprüche -mit einem tetracarbocyclischen Benzophenondianhydrid umsetzt und sodann das Reaktionsprodukt zur Bewirkung der Cyclisierung auf eine Temperatur von etwa 150 bis 3500C erhitzt, wobei in den vorgenannten Formeln R einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, R' einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, m eine ganze Zahl von zumindest 1 und n eine ganze Zahl von mindestens 10 bedeutet.
- 6.) Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Diaminoverbindung 1,3-bis-delta-Aminobutyltetramethyldisiloxan oder 1,3-bis-gamma-Aminopropyltetramethyldisiloxan eingesetzt wird.
- 7.) Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Diaminoverbindung eine solche der Formel eingesetzt wird.
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