KR102122278B1 - 폴리이미드 수지, 이것을 이용한 수지 조성물 및 적층 필름 - Google Patents
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Abstract
높은 내열성을 갖고, 대면적이어도 보이드 등이 없고 균일하게 임시 접착하는 것이 가능한 폴리이미드 수지, 이것을 이용한 수지 조성물 및 적층 필름을 제공한다. 본 발명은 적어도 산 무수물 잔기와 디아민 잔기를 갖는 폴리이미드 수지이며, 전체 디아민 잔기 중 폴리실록산계 디아민의 잔기를 60몰% 이상 포함하는 폴리이미드 수지이다.
Description
본 발명은 내열성 점착제에 관한 것이다. 보다 상세하게는 고온 환경하에서도 점착제의 분해 등에 의한 휘발분의 발생이 없고, 우수한 점착성을 갖고, 전자 디바이스 제조시의 공정용 재료 등에 사용 가능한 내열성 점착제에 관한 것이다.
종래 점착제로서는 천연 고무나 스티렌-부타디엔 고무 등의 고무계 점착제가 일반적으로 많이 사용되어 왔지만, 전자 디바이스 제조시의 공정용 재료 등에는 높은 내열성이 요구되기 때문에 아크릴계 수지, 실리콘계 수지가 사용되어 왔다.
아크릴계 수지는 높은 투명성도 갖기 때문에 액정 디스플레이 등의 플랫 디스플레이용 광학 재료에 많이 사용되고 있지만, 200℃ 이상, 나아가 250℃ 이상의 온도에 장시간 방치한 경우, 아크릴 수지 자체가 분해되어 휘발 성분이 발생하기 때문에 내열성으로서는 불충분하였다. 실리콘계 수지는 저온부터 고온까지 넓은 사용 온도 범위를 갖고, 아크릴계 수지에 비해 높은 내열성을 나타내지만, 250℃ 이상, 나아가 300℃ 이상의 온도에 장시간 방치한 경우에는 분해 등에 의해 휘발 성분이 발생한다. 또한, 실리콘계 점착제에는 저분자량의 실리콘 성분이 포함되기 때문에 이들이 전자 부품에 악영향을 미치는 문제도 있다.
250℃ 이상의 내열성을 갖는 수지로서는 폴리이미드 수지를 들 수 있다. 폴리이미드 수지는 가공 온도가 높고, 취급이 어려운 과제가 있었지만, 접착제 또는 점착제에 적용하기 위해서 실록산계 디아민을 공중합한 실록산계 폴리이미드 수지가 제안되어 있다(예를 들어 특허문헌 1, 2 참조). 그러나, 이들 실록산계 디아민은 공중합하는 실록산계 디아민의 분자량이 작거나 또는 함유량이 적기 때문에 접착제로서는 이용할 수 있었지만, 실온에서의 압착성이 필요해지는 점착제 용도에 이용하기에는 불충분하였다. 따라서, 비교적 고분자량의 폴리실록산계 디아민을 고함유량으로 공중합한 폴리실록산계 폴리이미드 수지가 제안되어 있다(예를 들어 특허문헌 3, 4 참조).
그러나 이들 폴리실록산계 폴리이미드 수지이어도 점착력이 아직 불충분하고, 대면적을 균일하게 접착하기에는 문제가 있었다. 따라서, 본 발명의 목적은 250℃ 이상의 고온에서도 분해 등에 의한 휘발분의 발생이 없고, 실온에서 접착했을 때라도 대면적이어도 균일하고, 충분히 높은 점착력을 갖는 폴리이미드 수지, 이것을 이용한 수지 조성물 및 적층 필름을 제공하는 것이다.
즉, 본 발명은 적어도 산 무수물 잔기와 디아민 잔기를 갖는 폴리이미드 수지이며, 전체 디아민 잔기 중 일반식 (1)로 표시되는 폴리실록산계 디아민의 잔기를 60몰% 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지이다.
(n은 자연수이며, 폴리실록산계 디아민의 평균 분자량으로부터 산출되는 평균값이 45 이상 200 이하이고, R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기 또는 페닐렌기를 나타내고, R3 내지 R6은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 페닐기 또는 페녹시기를 나타냄)
또한, 여기서 잔기란 중합체 등의 화학 물질 중에 존재하고, 원료 유래의 화학 구조를 의미하고, 여기에서는 원료의 명칭 또는 그 약칭을 붙여서 표시된다.
본 발명에 따르면, 실온에서 접착할 때라도 대면적에서 균일하게 접착할 수 있고, 더욱 양호한 점착성을 발현한다. 또한, 250℃ 이상의 고온에서도 분해 등에 의한 휘발분의 발생이 없고, 내열성이 우수한 폴리이미드 수지, 이것을 이용한 수지 조성물 및 적층 필름을 제공할 수 있다.
본 발명의 폴리이미드 수지는 내열성 절연 필름이나 유리 기판, 실리콘 웨이퍼 등에 적층함으로써, 점착층 적층 필름 또는 점착층 적층 기판으로서 사용할 수 있는 것이다.
본 발명의 폴리이미드 수지는 적어도 산 이무수물의 잔기와 디아민의 잔기를 갖는 것이고, 디아민 잔기 중에 일반식 (1)로 표시되는 폴리실록산계 디아민의 잔기를 포함하고 있다.
n은 자연수이며, 폴리실록산계 디아민의 평균 분자량으로부터 산출되는 평균값이 45 이상, 200 이하이다. R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기 또는 페닐렌기를 나타낸다. R3 내지 R6은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 페닐기 또는 페녹시기를 나타낸다. 바람직한 탄소수 1 내지 30의 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기를 들 수 있다.
또한, 상기 폴리실록산계 디아민의 평균 분자량은 폴리실록산계 디아민의 아미노기를 중화 적정함으로써 아미노기 당량을 산출하고,이 아미노기 당량을 2배함으로써 구할 수 있다. 예를 들어 시료가 되는 폴리실록산계 디아민을 소정량 채취하여 비이커에 넣고, 이것을 소정량의 이소프로필알코올(이하 IPA라 함)과 톨루엔의 1:1 혼합 용액에 용해하고, 이 용액에 교반하면서 0.1N 염산 수용액을 적하해 가며 중화점이 되었을 때의 0.1N 염산 수용액의 적하량으로부터 아미노기 당량을 산출할 수 있다. 이 아미노기 당량을 2배한 값이 평균 분자량이다.
한편, 이용한 폴리실록산계 디아민이 n=1인 경우 및 n=10인 경우의 분자량을 화학 구조식으로부터 계산하고, n의 수치와 분자량의 관계를 1차 함수의 관계식으로서 얻을 수 있다. 이 관계식에 상기 평균 분자량을 적용시켜, 상기 n의 평균값을 얻을 수 있다.
또한, 일반식 (1)로 표시되는 폴리실록산계 디아민은 n이 단일이 아니라 복수의 n을 갖는 혼합체인 경우가 있으므로 본 발명에서의 n은 평균값을 나타낸다. n은 45 이상 200 이하이고, 바람직하게는 50 이상 100 이하의 범위이다. n이 45 이상 200 이하임으로써, 피착체가 되는 기재를 대면적에서 균일하게 접착할 수 있고, 양호한 점착성을 나타낸다.
일반식 (1)로 표시되는 폴리실록산계 디아민의 구체예로서는 α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리디메틸실록산, α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리디에틸실록산, α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리디프로필실록산, α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리디부틸실록산, α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리디페톡시실록산, α,ω-비스(2-아미노에틸)폴리디메틸실록산, α,ω-비스(2-아미노에틸)폴리디페톡시실록산, α,ω-비스(4-아미노부틸)폴리디메틸실록산, α,ω-비스(4-아미노부틸)폴리디페톡시실록산, α,ω-비스(5-아미노펜틸)폴리디메틸실록산, α,ω-비스(5-아미노펜틸)폴리디페톡시실록산, α,ω-비스(4-아미노페닐)폴리디메틸실록산, α,ω-비스(4-아미노페닐)폴리디페톡시실록산 등을 들 수 있다. 상기 폴리실록산계 디아민은 단독이어도 되고, 2종류 이상을 사용해도 된다.
본 발명의 폴리이미드 수지는 전체 디아민 잔기 중에 일반식 (1)로 표시되는 폴리실록산계 디아민의 잔기를 60몰% 이상 포함한다. 전체 디아민 잔기 중에 있어서의 일반식 (1)로 표시되는 폴리실록산계 디아민의 잔기는 70몰% 이상 99몰% 이하가 보다 바람직하다. 더욱 바람직하게는 80몰% 이상 95몰% 이하이다. 일반식 (1)로 표시되는 폴리실록산계 디아민의 잔기를 60몰% 이상 포함함으로써, 폴리이미드 수지의 유리 전이 온도가 30℃ 이하가 되어, 실온에서도 피착체가 되는 기재를 대면적에서 균일하게 접착할 수 있고, 양호한 점착성을 나타낸다.
본 발명의 폴리이미드 수지는 디아민 잔기 중에 수산기를 갖는 디아민의 잔기를 갖는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 수산기를 갖는 방향족 디아민이다. 수산기를 갖는 디아민의 잔기는 전체 디아민 잔기 중 0.1몰% 이상, 40몰% 이하, 바람직하게는 0.5몰% 이상, 30몰% 이하이다. 수산기를 갖는 디아민의 잔기를 0.1몰% 이상, 40몰% 이하 포함함으로써, 양호한 점착성을 갖고, 또한 열 처리 공정을 통과한 후라도 접착력의 상승이 작기 때문에 피착체가 되는 기재의 박리시에 실온에서 용이하게 박리할 수 있다.
수산기를 갖는 디아민의 구체예로서는 2,5-디아미노페놀, 3,5-디아미노페놀, 3,3'-디히드록시벤지딘, 4,4'-디히드록시-3,3'-디아미노디페닐프로판, 4,4'-디히드록시-3,3'-디아미노디페닐헥사플루오로프로판, 4,4'-디히드록시-3,3'-디아미노디페닐술폰, 4,4'-디히드록시-3,3'-디아미노디페닐에테르, 3,3'-디히드록시-4,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디히드록시-3,3'-디아미노디페닐프로판메탄, 4,4'-디히드록시-3,3'-디아미노벤조페논, 1,3-비스(4-아미노-3-히드록시페녹시)벤젠, 1,3-비스(3-아미노-4-히드록시페녹시)벤젠, 비스(4-(4-아미노-3-히드록시페녹시)페닐)프로판, 비스(4-(3-아미노-4-히드록시페녹시)페닐)술폰, 비스(4-(3-아미노-4-히드록시페녹시)비페닐 등을 들 수 있다. 상기 수산기를 갖는 방향족 디아민은 단독이어도 되고, 2종류 이상을 사용해도 된다.
본 발명에 있어서는 상기 폴리실록산계 디아민의 잔기와 수산기를 갖는 디아민의 잔기 이외에 방향족 디아민의 잔기 또는 지환식 디아민의 잔기를 가져도 된다. 방향족 디아민 또는 지환식 디아민의 구체예로서는 p-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, 2,5-디아미노톨루엔, 2,4-디아미노톨루엔, 3,5-디아미노벤조산, 2,6-디아미노벤조산, 2-메톡시-1,4-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노벤즈아닐리드, 3,4'-디아미노벤즈아닐리드, 3,3'-디아미노벤즈아닐리드, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노벤즈아닐리드, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌, 9,9-비스(3-아미노페닐)플루오렌, 9,9-비스(3-메틸-4-아미노페닐)플루오렌, 9,9-비스(3,5-디메틸-4-아미노페닐)플루오렌, 9,9-비스(3-메톡시-4-아미노페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌-4-카르복실산, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌-4-메틸, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌-4-메톡시, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌-4-에틸, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌-4-술폰, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌-3-카르복실산, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌-3-메틸, 1,3-디아미노시클로헥산, 2,2'-디메틸벤지딘, 3,3'-디메틸벤지딘, 3,3'-디메톡시벤지딘, 2,4-디아미노피리딘, 2,6-디아미노피리딘, 1,5-디아미노나프탈렌, 2,7-디아미노플루오렌, p-아미노벤질아민, m-아미노벤질아민, 4,4'-비스(4-아미노페녹시)비페닐, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 3,3'-디아미노디페닐에테르, 3,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐술폰, 3,3'-디아미노디페닐술폰, 3,3'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐술피드, 3,3'-디아미노벤조페논, 3,4'-디아미노벤조페논, 4,4'-디아미노벤조페논, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 1,3-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(3-아미노페녹시)벤젠, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,4-비스(3-아미노페녹시)벤젠, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]프로판, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]메탄, 비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]메탄, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]에테르, 비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]에테르, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]술폰, 비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]술폰, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판, 1,4-디아미노시클로헥산, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실아민), 3,3'-메틸렌비스(시클로헥실아민), 4,4'-디아미노-3,3'-디메틸디시클로헥실메탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디메틸디시클로헥실, 벤지딘 등을 들 수 있다. 상기 방향족 디아민 또는 지환식 디아민은 단독이어도 되고, 2종류 이상을 사용해도 된다.
이들 방향족 디아민 또는 지환식 디아민 중에서도 굴곡성이 높은 구조를 갖는 방향족 디아민이 바람직하고, 구체적으로는 1,3-비스(3-아미노페녹시)벤젠, 3,3'-디아미노디페닐술폰, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 3,3'-디아미노디페닐에테르, 3,3'-디아미노벤조페논이 특히 바람직하다.
본 발명의 폴리이미드 수지는 산 이무수물 잔기로서 방향족 테트라카르복실산 이무수물의 잔기를 포함하는 것이 바람직하다. 방향족 테트라카르복실산 이무수물의 구체예로서는 피로멜리트산 이무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 2,2' 디메틸-3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 5,5' 디메틸-3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 2,3,3',4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 2,2',3,3'-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-디페닐에테르테트라카르복실산 이무수물, 2,3,3',4'-디페닐에테르테트라카르복실산 이무수물, 2,2',3,3'-디페닐에테르테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 2,2',3,3'-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 2,3,3',4'-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-디페닐술폰테트라카르복실산 이무수물, 2,3,3',4'-디페닐술폰테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-디페닐술폭시드테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-디페닐술피드테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-디페닐메틸렌테트라카르복실산 이무수물, 4,4'-이소프로필리덴디프탈산 무수물, 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴)디프탈산 무수물, 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 이무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 3,3",4,4"-파라터페닐테트라카르복실산 이무수물, 3,3",4,4"-메타터페닐테트라카르복실산 이무수물, 2,3,6,7-안트라센테트라카르복실산 이무수물, 1,2,7,8-페난트렌테트라카르복실산 이무수물 등을 들 수 있다. 상기 방향족 테트라카르복실산 이무수물은 단독이어도 되고, 2종류 이상을 사용해도 된다.
또한, 본 발명에 있어서는 폴리이미드 수지의 내열성을 손상시키지 않을 정도로 지방족 환을 갖는 테트라카르복실산 이무수물을 함유시킬 수 있다. 지방족 환을 갖는 테트라카르복실산 이무수물의 구체예로서는 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 이무수물, 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,5-시클로펜탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2,4,5-비시클로헥센테트라카르복실산 이무수물, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 이무수물, 1,3,3a,4,5,9b-헥사히드로-5-(테트라히드로-2,5-디옥소-3-푸라닐)-나프토[1,2-C]푸란-1,3-디온을 들 수 있다. 상기 테트라카르복실산 이무수물은 단독이어도 되고, 2종류 이상을 사용해도 된다.
본 발명의 폴리이미드 수지의 분자량의 조정은 합성에 이용하는 테트라카르복실산 성분 및 디아민 성분을 등몰로 하거나, 또는 어느 것을 과잉으로 함으로써 행할 수 있다. 테트라카르복실산 성분 또는 디아민 성분의 어느 것을 과잉으로 하고, 중합체쇄 말단을 산 성분 또는 아민 성분 등의 말단 밀봉제로 밀봉할 수도 있다. 산 성분의 말단 밀봉제로서는 디카르복실산 또는 그의 무수물이 바람직하게 이용되고, 아민 성분의 말단 밀봉제로서는 모노아민이 바람직하게 이용된다. 이때, 산 성분 또는 아민 성분의 말단 밀봉제를 포함한 테트라카르복실산 성분의 산 당량과 디아민 성분의 아민 당량을 등몰로 하는 것이 바람직하다.
테트라카르복실산 성분이 과잉 또는 디아민 성분이 과잉이 되게 몰비를 조정한 경우에는 벤조산, 무수 프탈산, 테트라클로로 무수 프탈산, 아닐린 등의 디카르복실산 또는 그의 무수물, 모노아민을 말단 밀봉제로서 첨가해도 된다.
본 발명에 있어서 폴리이미드 수지의 테트라카르복실산 성분/디아민 성분의 몰비는 수지 용액의 점도가 도공 등에서 사용하기 쉬운 범위가 되도록 적절히 조정할 수 있고, 100/100 내지 100/95, 또는 100/100 내지 95/100의 범위에서 테트라카르복실산 성분/디아민 성분의 몰비를 조정하는 것이 일반적이다. 단, 몰 밸런스를 무너뜨려 가면 수지의 분자량이 저하되어 형성한 막의 기계적 강도가 낮아지고, 점착력도 약해지는 경향이 있으므로 점착력이 약해지지 않는 범위에서 몰비를 조정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 폴리이미드 수지를 합성하는 방법에는 특별히 제한은 없다. 예를 들어 본 발명의 폴리이미드 수지 전구체인 폴리아미드산을 중합할 때에는 테트라카르복실산 이무수물과 디아민을 유기 용제 중 0 내지 100℃에서 1 내지 100시간 교반하여 폴리아미드산 수지 용액을 얻는다. 폴리이미드 수지가 유기 용매에 가용성이 되는 경우에는 폴리아미드산을 중합 후, 그대로 온도를 120 내지 300℃로 올려 1 내지 100시간 교반하고, 폴리이미드로 변환하고, 폴리이미드 수지 용액을 얻는다. 이때, 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌, p-크실렌 등을 반응 용액 중에 첨가하고, 이미드화 반응에서 나오는 물을 이들 용매와 공비시켜 제거해도 된다.
폴리이미드 또는 폴리이미드 전구체인 폴리아미드산을 합성할 때에 이용하는 용매로서는 예를 들어 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 극성 용매, 또한 β-프로피오락톤, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, δ-발레로락톤, γ-카프로락톤, ε-카프로락톤 등의 락톤계 극성 용매, 이외에는 메틸셀로솔브, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브, 에틸셀로솔브아세테이트, 메틸카르비톨, 에틸카르비톨, 디에틸렌글리콜디메틸에테르(디글라임), 락트산에틸 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 2종류 이상을 이용해도 된다. 폴리이미드 수지 용액 또는 폴리아미드산 수지 용액의 농도는 통상 10 내지 80질량%가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 20 내지 70질량%이다.
폴리아미드산 수지 용액의 경우, 필름이나 유리 등의 기재에 도포, 건조하여 도공막을 형성 후에 열 처리하여 폴리이미드로 변환한다. 폴리이미드 전구체로부터 폴리이미드에의 변환에는 240℃ 이상의 온도가 필요하지만, 폴리아미드산 수지 조성물 중에 이미드화 촉매를 함유함으로써 보다 저온, 단시간에서의 이미드화가 가능하게 된다. 이미드화 촉매의 구체예로서는 피리딘, 트리메틸피리딘, β-피콜린, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 2-메틸이미다졸, 1,2-디메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2,6-루티딘, 트리에틸아민, m-히드록시벤조산, 2,4-디히드록시벤조산, p-히드록시페닐아세트산, 4-히드록시페닐프로피온산, p-페놀술폰산, p-아미노페놀, p-아미노벤조산 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
이미드화 촉매의 함유량은 폴리아미드산 고형분 100질량부에 대하여 3질량부 이상이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5질량부 이상이다. 이미드화 촉매를 3질량부 이상 함유함으로써 보다 저온의 열 처리로도 이미드화를 완결시킬 수 있다. 또한, 바람직하게는 10질량부 이하, 보다 바람직하게는 8질량부 이하이다. 이미드화 촉매의 함유량을 10질량부 이하로 함으로써, 열 처리 후에 이미드화 촉매가 폴리이미드계 수지층 중에 잔류하는 양을 극소화할 수 있고, 휘발분의 발생을 억제할 수 있다.
본 발명의 폴리이미드 수지는 유리 전이 온도가 30℃ 이하, 바람직하게는 20℃ 이하이다. 유리 전이 온도가 30℃ 이하이면, 본 발명의 폴리이미드 수지 경화막에 피착체가 되는 기재를 압착했을 때에 양호한 점착성을 나타낸다. 또한, 유리 전이 온도의 하한은 특별히 제한은 없지만, 바람직하게는 -30℃ 이상, 보다 바람직하게는 -20℃ 이상이다. 유리 전이 온도가 -30℃ 이상이면 적당한 점착성을 갖고, 예를 들어 이형 처리한 보호 필름을 맞댄 후, 간단하게 박리할 수 있다.
본 발명의 폴리이미드 수지는 높은 내열성을 나타낸다. 본 발명에서의 내열성이란 분해 등에 의해 휘발분이 발생하는 분해 개시 온도에서 정의되는 것이다. 바람직한 분해 개시 온도는 250℃ 이상, 더욱 바람직하게는 300℃ 이상이다. 본 발명의 분해 개시 온도는 열 질량 분석 장치(TGA)를 이용하여 측정할 수 있다. 측정 방법을 구체적으로 설명한다. 소정량의 폴리이미드 수지를 TGA에 투입하고, 60℃에서 30분 유지하여 폴리이미드 수지가 흡수하고 있는 수분을 제거한다. 이어서, 5℃/분으로 500℃까지 승온한다. 얻어진 질량 감소 곡선 중에서 질량 감소가 개시되는 온도를 분해 개시 온도로 하였다.
본 발명의 수지 조성물은 상기 폴리이미드 수지 또는 상기 폴리이미드 수지의 전구체인 폴리아미드산 수지를 포함한다.
본 발명의 수지 조성물을 경화한 막의 유리 전이 온도는 30℃ 이하, 바람직하게는 20℃ 이하이다. 유리 전이 온도의 하한은 특별히 제한은 없지만, 바람직하게는 -30℃ 이상, 보다 바람직하게는 -20℃ 이상이다.
또한, 본 발명의 수지 조성물을 경화한 막은 높은 내열성을 나타낸다. 본 발명에 있어서의 내열성이란 분해 등에 의해 휘발분이 발생하는 분해 개시 온도에서 정의되는 것이다. 바람직한 분해 개시 온도는 250℃ 이상, 더욱 바람직하게는 300℃ 이상이다.
본 발명의 수지 조성물은 메틸올 화합물을 더 포함하는 것이 바람직하다. 메틸올 화합물은 가교제로서 작용하여, 열 경화시에 폴리이미드 수지를 가교하고, 폴리이미드 수지 중에 도입되는 화합물이다. 수지 중에 가교 구조를 도입함으로써, 열 처리 공정시의 수지 조성물 경화막의 유동성을 억제하기 때문에 접착력의 상승을 억제할 수 있다. 가교제로서 이용되는 화합물은 일반식 (2)로 표시되는 기, 에폭시기, 말레이미드기, 옥세탄기, 이소시아네이트기, 아크릴로일기의 군에서 선택되는 가교성 관능기를 2개 이상 갖는 화합물을 들 수 있고, 일반식 (2)로 표시되는 기를 2개 이상 갖는 화합물이 바람직하다.
R7은 화합물 중에 복수 존재하는 경우에는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기를 나타낸다. 알킬기의 구체예로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 헥실기, 데실기를 들 수 있다.
일반식 (2)로 표시되는 기를 2개 이상 갖는 메틸올 화합물의 구체예로서는 이하와 같은 멜라민 유도체나 요소 유도체를 들 수 있다.
상기 식의 4종의 화합물은 산와케미컬(주)에 의해 하기하는 상품명으로 판매되고 있다.
좌측 상단: 니칼락 MW-30HM, 니칼락 MW-100LM
우측 상단: 니칼락 MX-270
좌측 하단: 니칼락 MX-280
우측 하단: 니칼락 MX-290
본 발명에 있어서는 수지 조성물에 일반식 (1)로 표시되는 폴리실록산계 디아민의 잔기 및 수산기를 갖는 디아민의 잔기를 갖는 폴리이미드 수지에 메틸올 화합물을 더 함유함으로써, 열 처리 공정시의 수지 조성물 경화막의 유동성을 강하게 억제하고, 접착력의 상승을 억제할 수 있기 때문에, 피착체가 되는 기재의 박리시에 실온에서 보다 용이하게 박리할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물에 있어서의 메틸올 화합물의 함유량은 폴리이미드 수지 또는 폴리이미드 수지의 전구체인 폴리아미드산 수지 100질량부에 대하여 0.1질량부 이상, 20질량부 이하가 바람직하고, 보다 바람직하게는 1질량부 이상, 15질량부 이하이다. 메틸올 화합물을 0.1질량부 이상, 20질량부 이하 포함함으로써, 양호한 점착성을 갖고, 열 처리 공정을 통과한 후의 접착력의 상승을 크게 억제할 수 있기 때문에, 박리시에 피착체인 기재를 실온에서 용이하게 박리할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물에는 폴리이미드 수지와 메틸올 화합물 이외에도 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 그 외의 수지나 충전제를 첨가할 수 있다. 그 외의 수지로서는 아크릴계 수지, 아크릴로니트릴계 수지, 부타디엔계 수지, 우레탄계 수지, 폴리에스테르계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리아미드이미드계 수지, 에폭시계 수지, 페놀계 수지 등의 내열성 고분자 수지를 들 수 있다. 충전제는 유기 또는 무기를 포함하는 미립자, 필러 등을 들 수 있다. 미립자, 필러의 구체예로서는 실리카, 알루미나, 산화티타늄, 석영분, 탄산마그네슘, 탄산칼륨, 황산바륨, 마이카, 탈크 등을 들 수 있다. 또한, 점착성, 내열성, 도공성, 보존 안정성 등의 특성을 개량하는 목적에서 계면 활성제, 실란 커플링제 등을 첨가해도 된다.
본 발명의 적층 필름은 주로 점착제 적층 필름으로서 사용할 수 있는 것이고, 본 발명의 수지 조성물을 내열성 절연 필름의 편면 또는 양면에 적층함으로써 얻을 수 있다. 본 발명의 적층 필름은 그대로 점착 필름으로서 사용할 수도 있다. 또한, 적층 필름의 점착제층을 유리 기판, 실리콘 기판 등에 압착한 후, 내열성 절연 필름만을 박리하고, 점착제층을 유리 기판, 실리콘 기판 등에 전사하는 점착제 전사 필름으로서 사용할 수도 있다.
본 발명의 내열성 절연 필름으로서는 방향족 폴리이미드계 수지, 폴리페닐렌술피드계 수지, 방향족 폴리아미드계 수지, 폴리아미드이미드계 수지, 방향족 폴리에스테르계 수지 등을 포함하는 필름을 들 수 있고, 방향족 폴리이미드계 수지를 포함하는 폴리이미드 필름이 특히 바람직하다. 폴리이미드 필름의 구체적인 제품으로서는 도레이·듀퐁(주) 제조 "캡톤"(등록 상표), 우베고산(주) 제조 "유피렉스"(등록 상표), (주)가네카 제조 "아피칼"(등록 상표) 등을 들 수 있다.
내열성 절연 필름의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 지지체로서의 강도의 관점에서 바람직하게는 3㎛ 이상, 보다 바람직하게는 5㎛ 이상, 더욱 바람직하게는 10㎛ 이상이다. 또한, 유연성의 관점에서 바람직하게는 150㎛ 이하, 보다 바람직하게는 75㎛ 이하, 더욱 바람직하게는 50㎛ 이하이다.
수지 조성물의 도포 방법으로서는 바 코터, 롤 코터, 나이프 코터, 콤마 코터, 리버스 코터, 닥터 블레이드 플로트 코터, 그라비아 코터, 슬릿 다이 코터 등을 이용하는 방법을 들 수 있다. 도포 후에는 열 처리함으로써 수지 조성물 중의 유기 용매를 제거하고, 이미드화를 행한다. 열 처리 온도는 100 내지 300℃, 바람직하게는 150 내지 250℃이다. 열 처리 시간은 통상 20초 내지 30분에서 적절히 선택되고, 연속적이어도 단속적이어도 상관없다. 내열성 절연 필름의 양면에 수지 조성물을 적층하는 경우, 수지 조성물을 편면씩 도포·건조해도 되고, 양면 동시에 도포·건조해도 된다. 필요에 따라 도공한 수지 조성물 표면에 이형 처리된 필름을 적층해도 된다.
적층하는 수지 조성물의 두께는 적절히 선택할 수 있지만, 0.1㎛ 내지 500㎛, 바람직하게는 1㎛ 내지 100㎛, 더욱 바람직하게는 2㎛ 내지 70㎛이다.
본 발명의 적층 필름을 점착 테이프로서 사용할 때에는 내열성 절연 필름의 편면 또는 양면에 목적에 따라 접착성 개량 처리가 실시되어 있어도 된다. 접착 개량 처리로서는 상압 플라즈마 처리, 코로나 방전 처리, 저온 플라즈마 처리 등의 방전 처리가 바람직하다.
점착 테이프를 다른 기재와 압착하는 데에는 프레스, 롤 라미네이터 등을 이용할 수 있다. 온도를 가하여 압착해도 되는데, 200℃ 이하, 바람직하게는 120℃ 이하이다. 20 내지 30℃의 실온에서 압착하는 것이 가장 바람직하다. 압착은 공기 중이어도 되고, 질소 중일 수도 있다. 바람직하게는 진공 중이다.
본 발명의 적층 필름을 점착제 전사 필름으로서 사용할 때에는 내열성 절연 필름의 편면 또는 양면에 목적에 따라서 이형 처리가 실시되어 있어도 된다. 이형 처리로서는 실리콘 수지, 불소계 수지 등을 도공하여 처리된 것이 바람직하다.
전사할 때에는 유리 기판 등의 기재에 적층 필름의 수지 조성물층을 맞대서 압착한다. 압착은 프레스, 롤 라미네이터 등을 이용할 수 있고, 필요하면 가열하여 압착해도 된다. 이때의 온도는 20℃ 이상, 200℃ 이하, 바람직하게는 180℃ 이하이다. 압착은 공기 중이어도 되고, 질소 중이어도 된다. 바람직하게는 진공 중이다.
전사한 수지 조성물층에 다른 기재를 압착하는 데에는 내열성 절연 필름을 박리한 후, 프레스, 롤 라미네이터 등을 이용하여 압착한다. 온도를 올려 압착해도 되는데, 200℃ 이하, 바람직하게는 120℃ 이하이다. 20 내지 30℃의 실온에서 압착하는 것이 가장 바람직하다. 압착은 공기 중이어도 되고, 질소 중이어도 된다. 바람직하게는 진공 중이다.
본 발명에 있어서는 수지 조성물을 유리 기판, 실리콘 기판 등에 직접 도포·건조해도 된다. 도포 방법으로서는 스핀 코터, 스크린 인쇄, 그라비아 코터, 슬릿 다이 코터, 바 코터 등의 방법을 들 수 있다.
본 발명의 수지 조성물은 반도체 장치의 제조에도 이용할 수 있다. 상세하게는 반도체 소자를 고집적화, 고밀도화하기 위해서 반도체 칩을 실리콘 관통 전극(TSV: Through Silicon Via)에 의해 접속하면서 적층하는 기술이다. 본 기술은 패키지를 얇게 할 필요가 있고, 반도체 회로 형성 기판의 두께를 100㎛ 이하로 박형화하는 공정이 포함된다. 반도체 회로 형성용 기판에는 일반적으로 실리콘 웨이퍼가 사용된다.
실리콘 웨이퍼를 100㎛ 이하로 박형화하면 반송이 어려워지기 때문에, 실리콘 웨이퍼 등의 지지 기판에 점착제 등을 이용하여 반도체 회로 형성용 기판을 접착하고, 이 반도체 회로 형성용 기판의 비(非)회로 형성면(이면)을 연마함으로써 박형화하고, 그 이면에 이면 전극을 형성한 후, 반도체 회로 형성 기판을 박리한다. 본 발명의 수지 조성물은 상기 공정을 포함하는 반도체 장치의 제조에 있어서의 점착제로서 적절하게 사용할 수 있다.
지지 기판에 대한 수지 조성물의 도포 방법으로서는 스핀 코터, 롤 코터, 스크린 인쇄, 슬릿 다이 코터 등을 들 수 있다. 도포 후의 건조는 100 내지 300℃에서 통상 20초 내지 1시간 연속적 또는 단속적으로 열 처리하여 행할 수 있다. 또한, 이형 처리를 실시한 기재 필름에 수지 조성물을 도포, 건조하여 적층한 적층 필름을 이용하여 지지 기판인 실리콘 웨이퍼에 수지 조성물의 도포막을 전사 적층해도 된다. 수지 조성물을 적층 후, 180 내지 350℃에서 30초 내지 1시간 더 열 처리해도 된다.
본 발명에 있어서는 지지 기판에 수지 조성물을 도공하여 적층하는 것뿐만 아니라, 반도체 회로 형성용 기판에 수지 조성물을 도공하여 적층해도 되고, 반도체 회로 형성용 기판에 적층 필름을 이용하여 수지 조성물의 도포막을 전사 적층하여도 된다. 또한, 지지 기판측 또는 반도체 회로 형성용 기판측에 다른 수지 조성물을 포함하는 층이 존재해도 된다.
반도체 회로 형성 기판의 박리 방법으로서는 열 슬라이드 박리법, 레이저 조사 박리법, 실온에서의 기계적 박리법 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 열 슬라이드 박리법은 100 내지 200℃의 열을 가하면서 반도체 회로 형성 기판을 박리하는 방법이다. 레이저 조사 박리법에서는 지지 기판에 유리 기판을 이용한다. 박리 방법은 유리 기판으로부터 레이저를 전체 면에 조사하여 박리한다. 실온에서의 기계적 박리법이란 반도체 회로 형성 기판을 실온에서 기판의 끝으로부터 서서히 기계적으로 박리하는 방법이다.
박리 공정 후, 반도체 회로 형성 기판에 점착제나 점착제의 잔사가 남아 있는 경우에는 유기 용매, 알칼리 수용액 등으로 세정, 제거해도 된다.
[실시예]
이하에 실시예를 들어 본 발명을 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 유리 전이 온도, 질량 감소율, 접착력, 접착 균일성의 평가 방법에 대하여 설명한다.
(1) 유리 전이 온도의 측정
하기 제조예 1 내지 22에 기재된 폴리아미드산 수지 용액 (PA-1 내지 22), 제조예 23 내지 29의 점착제 수지 용액을 두께 18㎛의 전해 구리박의 광택면에 두께 20㎛가 되도록 바 코터로 도포 후, 80℃에서 10분, 150℃에서 10분 건조하고, 또한 질소 분위기하 250℃에서 10분 가열 처리를 행하여 폴리이미드로 변환하여 점착제 수지 적층 구리박을 얻었다. 다음으로 얻어진 점착제 수지 적층 구리박의 구리박을 염화제2철 용액으로 전체 면 에칭하여 점착제 수지의 단막을 얻었다.
얻어진 점착제 수지의 단막 약 10mg을 알루미늄제 표준 용기에 채우고, 시차 주사 열량계 DSC-50(시마즈세이사쿠쇼(주) 제조)을 이용하여 측정하고(DSC법), 얻어진 DSC 곡선의 변곡점으로부터 유리 전이 온도를 계산하였다. 80℃×1시간으로 예비 건조한 후, 승온 속도 20℃/분으로 측정을 행하였다.
(2) 열 분해 개시 온도의 측정
상기에서 얻어진 점착제 수지의 단막 약 15mg을 알루미늄제 표준 용기에 채우고, 열중량 분석 장치 TGA-50(시마즈세이사쿠쇼(주) 제조)을 이용하여 측정하였다. 측정 조건은 60℃에서 30분 유지한 후, 승온 속도 5℃/분으로 500℃까지 승온하였다.
얻어진 중량 감소 곡선으로부터 중량 감소가 시작되는 온도를 판독하고, 이 온도를 열 분해 개시 온도로 하였다.
(3) 점착력(열 처리 전/300℃ 열 처리 후)의 측정
각 실시예 및 비교예에서 얻어진 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판 상의 폴리이미드 필름을 10mm 폭으로 절취선을 넣고, 10mm 폭의 폴리이미드 필름을 TOYO BOLDWIN사 제조 "텐실론" UTM-4-100으로 인장 속도 50mm/분, 90° 박리로 측정하였다.
또한, 300℃ 열 처리 후의 점착력은 각 실시예 및 비교예에서 얻어진 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판을 열풍 오븐을 이용하여 300℃에서 30분 열 처리하여 실온으로 되돌린 후, 상기와 마찬가지의 방법으로 측정하였다.
(4) 접착 균일성의 평가
각 실시예에서 얻어진 유리 기판 적층 실리콘 기판을 유리측으로부터 육안으로 관찰하고, 보이드의 유무를 평가하였다. 평가 기준은 하기와 같다.
A: 보이드 없음.
B: 100㎛ 이하의 사이즈의 보이드 있음.
C: 100㎛ 이상의 사이즈의 보이드 있음.
(5) 폴리실록산계 디아민의 평균 분자량의 측정 및 n의 수치의 산출
시료가 되는 폴리실록산계 디아민 5g을 비이커에 채취하고, 여기에 IPA:톨루엔이 1:1인 혼합 용액을 50mL 넣어 용해하였다. 이어서, 교토덴시고교(주) 제조의 전위차 자동 측정 장치 AT-610을 이용하고, 0.1N 염산 수용액을 교반하면서 적하하고, 중화점이 되는 적하량을 구하였다. 얻어진 0.1N 염산 수용액의 적하량으로부터 하기 식 (7)을 이용하여 평균 분자량을 산출하였다.
2×[10×36.5×(적하량(g))]/5=평균 분자량 (7)
이어서, 이용한 폴리실록산계 디아민이 n=1인 경우 및 n=10인 경우의 분자량을 화학 구조식으로부터 계산하고, n의 수치와 분자량의 관계를 1차 함수의 관계식으로서 구하였다. 이 관계식에 상기 평균 분자량을 적용시켜, n의 평균값을 구하였다.
이하의 제조예에 나타나 있는 산 이무수물, 디아민, 메틸올 화합물 및 용매의 약칭 기호의 명칭은 하기와 같다.
BPDA: 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물
ODPA: 3,3',4,4'-디페닐에테르테트라카르복실산 이무수물
BTDA: 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 이무수물
APPS1: α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리디메틸실록산(평균 분자량: 860, 식 (1)에 있어서 n=9)
APPS2: α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리디메틸실록산(평균 분자량: 3000, 식 (1)에 있어서 n=37)
APPS3: α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리디메틸실록산(평균 분자량: 3700, 식 (1)에 있어서 n=47)
APPS4: α,ω-비스(3-아미노프로필)폴리디메틸실록산(평균 분자량: 4400, 식 (1)에 있어서 n=57)
44DAE: 4,4'-디아미노디페닐에테르
APB: 1,3-비스(3-아미노페녹시)벤젠
35DAP: 3,5-디아미노페놀
BAP: 4,4'-디히드록시-3,3'-디아미노페닐프로판
DABS: 4,4'-디히드록시-3,3'-디아미노페닐술폰
AHPB: 1,3-비스(4-아미노-3-히드록시페닐)벤젠
BAHF: 4,4'-디히드록시-3,3'-디아미노페닐헥사플루오로프로판
BAHPS: 비스(4-(3-아미노-4-히드록시페녹시)벤젠)술폰
100LM: 니칼락(등록 상표)MW-100LM(산와케미컬(주) 제조)
MX270: 니칼락(등록 상표)MX-270(산와케미컬(주) 제조)
CCH: 시클로헥사논.
제조예 1(폴리아미드산 용액의 중합)
온도계, 건조 질소 도입구, 온수·냉각수에 의한 가열·냉각 장치 및 교반 장치를 부착한 반응 솥에 APPS1 688g(0.8mol), 44DAE 20g(0.1mol), BAP 25.8g(0.1mol)을 CCH 1566g과 함께 투입, 용해시킨 후, ODPA 310.2g(1mol)을 첨가하고, 실온에서 1시간, 계속해서 60℃에서 5시간 반응시켜 40질량%의 폴리아미드산 수지 용액 (PA1)을 얻었다.
제조예 2 내지 22(폴리아미드산 용액의 중합)
산 이무수물, 디아민의 종류와 투입량을 표 1, 표 2처럼 바꾼 것 이외에는 제조예 1과 마찬가지의 조작을 행하여 40질량%의 폴리아미드산 수지 용액 (PA2 내지 PA22)를 얻었다.
제조예 23(점착제 수지 용액의 제조)
교반 장치를 부착한 반응 솥에 제조예 15에서 얻은 폴리아미드산 용액 (PA15) 100g, 메틸올계 화합물인 100LM 0.08g을 CCH 0.12g과 함께 투입, 실온에서 2시간 교반하여 40질량%의 점착제 수지 용액 (AH1)을 얻었다.
제조예 24 내지 29(점착제 수지 용액의 제조)
메틸올계 화합물의 종류와 투입량을 표 3처럼 바꾼 것 이외에는 제조예 23과 마찬가지의 조작을 행하여 40질량%의 점착제 수지 용액 (AH2 내지 7)을 얻었다.
실시예 1
두께 0.75mm의 8인치 실리콘 웨이퍼(신에츠가가쿠고교(주)사 제조) 상에 제조예 3에서 얻어진 폴리아미드산 수지 용액 (PA3)을 건조, 이미드화 후의 두께가 20㎛가 되도록 스핀 코터로 회전수를 조정하여 도포하고, 120℃에서 10분 열 처리해서 건조한 후, 250℃에서 10분 열 처리하여 완전히 이미드화를 행하여 점착제 수지 적층 실리콘 기판을 얻었다.
상기 방법으로 제조한 점착제 수지 적층 실리콘 기판에 폴리이미드 필름("캡톤" 150EN 도레이·듀퐁(주) 제조)을 중첩하고, 25℃에서 핸드 롤을 이용하여 폴리이미드 필름을 압착하여 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판을 얻었다. 얻어진 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판을 300℃로 설정한 열풍 오븐에서 30분간 열 처리하였다. 얻어진 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판의 압착 후 열 처리 전의 점착력, 열 처리 후의 점착력, 점착제 수지의 유리 전이 온도, 열 분해 개시 온도를 표 4에 정리하였다.
또한, 상기 방법으로 제조한 점착제 수지 적층 실리콘 기판에 두께 0.7mm의 8인치 무알칼리 유리 기판(코닝사 제조)을 중첩하고, 상판, 하판을 각각 180℃로 설정한 열 프레스기를 이용하여 2000N 또는 4000N의 하중으로 5분간 압착하고, 유리 기판 적층 실리콘 기판을 얻었다. 접착 균일성을 관찰한 결과를 표 4에 정리하였다.
실시예 2
폴리아미드산 수지 용액을 표 4처럼 바꾼 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 조작을 행하여 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판 및 유리 기판 적층 실리콘 기판을 얻었다.
얻어진 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판의 압착 후 열 처리 전의 점착력, 열 처리 후의 점착력, 점착제 수지의 유리 전이 온도, 열 분해 개시 온도, 및 유리 기판 적층 실리콘 기판의 접착 균일성의 관찰 결과를 표 4에 정리하였다.
비교예 1 내지 2
폴리아미드산 수지 용액을 표 4처럼 바꾼 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 조작을 행하여 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판 및 유리 기판 적층 실리콘 기판을 얻었다.
얻어진 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판의 압착 후 열 처리 전의 점착력, 열 처리 후의 점착력, 점착제 수지의 유리 전이 온도, 열 분해 개시 온도, 및 유리 기판 적층 실리콘 기판의 접착 균일성의 관찰 결과를 표 4에 정리하였다.
실시예와 같이 일반식 (1)에 있어서 n이 45 이상인 폴리실록산디아민의 잔기를 갖는 폴리이미드를 포함하는 점착제 조성물에 있어서는 양호한 접착성과 대면적에서의 접착 균일성을 나타냈다. 이에 비하여 비교예에서는 100㎛ 이상의 큰 보이드가 존재하고, 균일한 접착성을 나타내지 않았다.
실시예 3 내지 7
폴리아미드산 수지 용액을 표 5처럼 바꾼 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 조작을 행하여 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판 및 유리 기판 적층 실리콘 기판을 얻었다.
얻어진 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판의 압착 후 열 처리 전의 점착력, 열 처리 후의 점착력, 점착제 수지의 유리 전이 온도, 열 분해 개시 온도, 및 유리 기판 적층 실리콘 기판의 접착 균일성의 관찰 결과를 표 5에 정리하였다.
비교예 3
폴리아미드산 수지 용액을 표 5처럼 바꾼 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 조작을 행하여 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판 및 유리 기판 적층 실리콘 기판을 얻었다.
얻어진 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판의 압착 후 열 처리 전의 점착력, 열 처리 후의 점착력, 점착제 수지의 유리 전이 온도, 열 분해 개시 온도, 및 유리 기판 적층 실리콘 기판의 접착 균일성의 관찰 결과를 표 5에 정리하였다.
실시예와 같이 일반식 (1)로 표시되는 폴리실록산계 디아민 잔기의 함유량이 60질량% 이상인 폴리이미드를 포함하는 점착제 조성물에 있어서는 양호한 접착성과 대면적에서의 접착 균일성을 나타냈다. 이에 비하여 비교예에서는 100㎛ 이상의 큰 보이드가 존재하고, 균일한 접착성을 나타내지 않았다. 또한, 300℃ 열 처리 전에 있어서의 점착력도 매우 낮았다.
실시예 8 내지 14
폴리아미드산 수지 용액을 표 6처럼 바꾼 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 조작을 행하여 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판 및 유리 기판 적층 실리콘 기판을 얻었다.
얻어진 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판의 압착 후 열 처리 전의 점착력, 열 처리 후의 점착력, 점착제 수지의 유리 전이 온도, 열 분해 개시 온도, 및 유리 기판 적층 실리콘 기판의 접착 균일성의 관찰 결과를 표 6에 정리하였다.
비교예 4
폴리아미드산 수지 용액을 표 6처럼 바꾼 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 조작을 행하여 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판 및 유리 기판 적층 실리콘 기판을 얻었다.
얻어진 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판의 압착 후 열 처리 전의 점착력, 열 처리 후의 점착력, 점착제 수지의 유리 전이 온도, 열 분해 개시 온도, 및 유리 기판 적층 실리콘 기판의 접착 균일성의 관찰 결과를 표 6에 정리하였다.
실시예 15 내지 18
폴리아미드산 수지 용액을 표 7처럼 바꾼 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 조작을 행하여 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판 및 유리 기판 적층 실리콘 기판을 얻었다.
얻어진 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판의 압착 후 열 처리 전의 점착력, 열 처리 후의 점착력, 점착제 수지의 유리 전이 온도, 열 분해 개시 온도, 및 유리 기판 적층 실리콘 기판의 접착 균일성의 관찰 결과를 표 7에 정리하였다.
실시예 19 내지 25
점착제 수지 용액을 표 8처럼 바꾼 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 조작을 행하여 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판 및 유리 기판 적층 실리콘 기판을 얻었다.
얻어진 폴리이미드 필름 적층 실리콘 기판의 압착 후 열 처리 전의 점착력, 열 처리 후의 점착력, 점착제 수지의 유리 전이 온도, 열 분해 개시 온도, 및 유리 기판 적층 실리콘 기판의 접착 균일성의 관찰 결과를 표 8에 정리하였다.
실시예 26
실리콘 수지로 이형 처리한 두께 100㎛, 폭 250mm의 폴리이미드 필름("캡톤" 300H 도레이·듀퐁(주) 제조)에 제조예 26에서 얻어진 점착제 수지 용액 (AH4)를 건조, 이미드화 후의 막 두께가 20㎛가 되도록 콤마 코터로 도공 후, 120℃에서 1분, 계속해서 250℃에서 1분 열 처리하여 편면에 점착제 수지층을 갖는 점착제 수지 적층 필름을 얻었다. 이어서, 점착제 수지층 상에 실리콘 수지로 이형 처리한 두께 38㎛, 폭 250mm의 PET 필름을 25℃에서 라미네이트하여 보호 필름 부착 점착제 수지 적층 필름을 얻었다.
상기에서 얻어진 보호 필름 부착 점착제 수지 적층 필름을 소정의 크기로 잘라낸 후, 보호 필름인 PET 필름을 박리하고, 핫 플레이트 표면 온도를 120℃로 설정한 핫 플레이트 상에 두께 0.7mm의 무알칼리 유리 기판(코닝사 제조)을 두고, 핸드 롤로 점착제 수지 적층 필름을 압착하였다. 이어서, 폴리이미드 필름을 박리하여 점착제 수지 적층 유리 기판을 얻었다. 박리한 폴리이미드 필름의 박리면을 관찰한 결과, 표면에 점착제 수지의 잔사는 없었다.
상기 방법으로 제조한 점착제 수지 적층 유리 기판에 폴리이미드 필름("캡톤" 150EN 도레이·듀퐁(주) 제조)을 중첩하고, 160℃에서 핸드 롤을 이용하여 폴리이미드 필름을 압착하여 폴리이미드 필름 적층 유리 기판을 얻었다. 얻어진 폴리이미드 필름 적층 유리 기판의 점착력은 12g/cm였다. 이어서, 폴리이미드 필름 적층 유리 기판을 열풍 오븐을 이용하여 300℃에서 15분 열 처리하였다. 열 처리 후의 점착력은 47g/cm이고, 실온에서 용이하게 폴리이미드 필름을 박리할 수 있었다.
실시예 27
두께 0.75mm의 8인치 실리콘 웨이퍼(신에츠가가쿠고교(주)사 제조)에 제조예 26에서 얻어진 점착제 수지 용액 (AH4)을 건조, 이미드화 후의 막 두께가 20㎛가 되도록 스핀 코터로 도포 후, 140℃에서 10분, 계속해서 250℃에서 30분 열 처리하여 점착제 수지 적층 지지 기판을 얻었다.
상기 점착제 수지 적층 지지 기판에 두께 0.75mm의 8인치 실리콘 웨이퍼를 점착제 수지 상에 맞대고, 180℃, 4000N의 조건으로 5분 압착하여 반도체 회로 형성용 기판/점착제 수지층/지지 기판의 적층체를 얻었다.
적층체의 반도체 회로 형성용 기판을 그라인더 DAG810(DISCO 제조)에 세팅하고, 반도체 회로 형성용 기판을 두께 100㎛가 될 때까지 연마하였다. 반도체 회로 형성용 기판을 연마한 후의 적층체를 300℃에서 1시간 열 처리하였다. 적층체의 반도체 회로 형성용 기판을 육안으로 관찰한 결과, 팽창, 깨짐, 크랙 등은 없었다.
이어서, 반도체 회로 형성용 기판에 다이싱 프레임을 이용하여 다이싱 테이프를 붙이고, 이 다이싱 테이프면을 진공 흡착에 의해 흡착반에 세팅한 후, 실온에서 지지 기판의 한점을 핀셋으로 들어올려 지지 기판을 박리하였다. 반도체 회로 형성용 기판에 깨짐, 크랙 등은 없었다.
실시예 28
실시예 26에서 제작한 보호 필름 부착 점착제 수지 적층 필름의 보호 필름인 PET 필름을 박리한 후, 핫 플레이트 표면 온도를 120℃로 설정한 핫 플레이트 상에 두께 0.75mm의 8인치 실리콘 웨이퍼(신에츠가가쿠고교(주)사 제조)를 두고, 핸드 롤로 점착제 수지 적층 필름을 압착하였다. 이어서, 폴리이미드 필름을 박리하고, 250℃에서 30분 열 처리하여 점착제 수지 적층 지지 기판을 얻었다.
그 후, 실시예 27과 마찬가지의 조작을 행하였다. 지지 기판을 박리한 후, 반도체 회로 형성용 기판에 깨짐, 크랙 등은 없었다.
Claims (16)
- 산 무수물 잔기;
디아민 잔기; 및
상기 디아민 잔기에, 수산기를 갖는 디아민의 잔기
를 갖는 폴리이미드 수지이며,
전체 디아민 잔기 중 일반식 (1)로 표시되는 폴리실록산계 디아민의 잔기를 60몰% 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지.
(n은 실록산 유닛의 수이며, 상기 폴리실록산계 디아민의 평균 분자량으로부터 산출되는 평균값이 45 이상 200 이하이고, R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기 또는 페닐렌기를 나타내고, R3 내지 R6은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 페닐기 또는 페녹시기를 나타냄) - 제1항에 있어서, 유리 전이 온도가 30℃ 이하인 폴리이미드 수지.
- 제2항에 기재된 폴리이미드 수지, 또는 해당 폴리이미드 수지의 전구체인 폴리아미드산 수지를 포함하는 수지 조성물.
- 제1항에 기재된 폴리이미드 수지, 또는 해당 폴리이미드 수지의 전구체인 폴리아미드산 수지를 포함하는 수지 조성물.
- 제4항에 기재된 수지 조성물을 경화한 경화막.
- 내열성 절연 필름의 적어도 편면에 제4항에 기재된 수지 조성물을 적층한 적층 필름.
- 제6항에 있어서, 상기 수지 조성물을 적층하는 상기 내열성 절연 필름의 표면이 이형 처리되어 있는 적층 필름.
- 제6항에 있어서, 상기 내열성 절연 필름 상에 적층된 상기 수지 조성물의 표면에 이형 처리된 필름을 더 적층한 적층 필름.
- 반도체 회로 형성용 기판과 지지 기판이 적어도 1층의 점착제 수지층을 개재하여 접합되고, 해당 점착제 수지층이 제4항에 기재된 수지 조성물로 형성된 것이고,
상기 반도체 회로 형성용 기판을 얇게 가공하는 공정, 상기 반도체 회로 형성용 기판을 디바이스 가공하는 공정, 및 상기 반도체 회로 형성용 기판을 상기 지지 기판으로부터 박리하는 공정을 포함하는 반도체 장치의 제조 방법. - 반도체 회로 형성용 기판과 지지 기판이 적어도 1층의 점착제 수지층을 개재하여 접합되고, 해당 점착제 수지층이 제6항에 기재된 적층 필름으로 형성된 것이고,
상기 반도체 회로 형성용 기판을 얇게 가공하는 공정, 상기 반도체 회로 형성용 기판을 디바이스 가공하는 공정, 및 상기 반도체 회로 형성용 기판을 상기 지지 기판으로부터 박리하는 공정을 포함하는 반도체 장치의 제조 방법. - 제1항에 있어서, 전체 디아민 잔기 중 상기 수산기를 갖는 디아민의 잔기를 0.1 내지 40몰% 포함하는 폴리이미드 수지.
- 제11항에 기재된 폴리이미드 수지, 또는 해당 폴리이미드 수지의 전구체인 폴리아미드산 수지를 포함하는 수지 조성물.
- 산 무수물 잔기;
디아민 잔기; 및
메틸올 화합물
을 갖는 폴리이미드 수지이며,
전체 디아민 잔기 중 일반식 (1)로 표시되는 폴리실록산계 디아민의 잔기를 60몰% 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지.
(n은 실록산 유닛의 수이며, 상기 폴리실록산계 디아민의 평균 분자량으로부터 산출되는 평균값이 45 이상 200 이하이고, R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기 또는 페닐렌기를 나타내고, R3 내지 R6은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 페닐기 또는 페녹시기를 나타냄) - 제13항에 있어서, 상기 메틸올 화합물의 함유량이 상기 폴리이미드 수지 또는 해당 폴리이미드 수지의 전구체인 폴리아미드산 수지에 대하여 0.1 내지 20질량%인 폴리이미드 수지.
- 삭제
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