DE1568689A1 - Verfahren zur Herstellung von Steroidderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Steroidderivaten

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DE1568689A1
DE1568689A1 DE19661568689 DE1568689A DE1568689A1 DE 1568689 A1 DE1568689 A1 DE 1568689A1 DE 19661568689 DE19661568689 DE 19661568689 DE 1568689 A DE1568689 A DE 1568689A DE 1568689 A1 DE1568689 A1 DE 1568689A1
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DE
Germany
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compound
hydroxyl group
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acid
oxidized
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Joseph Elks
Weir Niall Galbraith
May Peter John
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Glaxo Laboratories Ltd
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Glaxo Laboratories Ltd
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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Claims (5)

  1. Patentansprüche
    Verfahren but Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Fonoel
    in der R einen unaubstitulerten oder substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder CycloaUcylallcylreat, X ein Chlor- oder Bromatom und Ϊ ein fluor- oder Chloratom oder eine Hydroxygruppe in ß-Konfigaratlon oder eine Oxogruppe bedeuten, dadurch gekennzeiohnety daß'man
    A) eine Verbindung der allgemeinen formel
    008826/20A2
    in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt» mit einem Halogenierurigsmittel, das positive Chlor- oder Bromionen liefert» in Gegenwart einer Verbindung, die ¥ , 01"" oder 0H~- Ionen liefert, umsetzt und gewttnsehtenfalls eine in dem so erhaltenen Produkt in 11-Stellung befindliche Hydroxygruppe sur Ketogruppe oxydiert, oder
    B) daß man eine Verbindung der obigen allgemeinen Formel II, in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Halogenierungamlttel, das poaitivea Bros liefert, in Gegenwart einer Verbindung, die OH"* .- Ionen liefert, umsetzt, die erhaltene Verbindung sur entsprechenden 9,11-Spoxyrerbindung dehydrobromiert und ansohliessend die erhaltene Bpoxyverblndung mit wässriger Salzsäure zu einer Verbindung, der allgemeinen Formel I- umsetzt, in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, X Chlor und X QH bedeutet, und gewikaohtoufalls"die in dem so erhaltenen Produkt in 11-Stellung befindliche. Hydroxygruppe zur Ketogruppe oxydiert, oderfr
    O) dafi man in an sich bekannter Weise ein· 17od -Hydrox^;-pregnanTerbindung der aligemeinen formel ■
    IV
    BAD
    009828/2042
    in der/'X ein Chios?- oder Broiaatoia und I ein Pluor- oder Chloratom oder eine Hydroxylgruppe in ß-£onfiguration oder eine Oxogruppe bedeuten, sur Einführung des -OGOR-Restes in 17-Steilung, wobei R die oben angegebene Bedeutung besitzt, acjrliert und geviünschtenfalls eine in dem so erhaltenen Produkt in HS-Stellung befindlich© Hydroxylgruppe zur Ketogruppe oxydiert« -·..-..'..
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenniseichnet, daß iaan als das unter A) genannte Halogenierungsmittel ein S-Ghlorlmid, if-Bromimid, K-Bromamid, lf~Chlorhydi.».toin oder B-Bromhydantoin und vorzugsweise H-Ghlorsuocinimid, N-Bromouccinimid oder N-BromacGtaraidjOdGr als das unter B) genannte Halogenierungsmittel einos der genannten bromhaltigen Mittel verwendet«
  3. ο Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, daduroh gekennzeichnet, daß man die unter A) oder B) genannte Umsetzung mit dem Halogenierungsmittel in einem Lösungsmittelmedium durchführt und als Lösungsmittel eine flüssige aliphatische Säure, einen halogenieren Kohlenwasserstoff oder ein cjclischeo Ätherlösungsmittel verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als das unter G) genannte Acetylierungsmittel ein Säureanhydrid oder -ohlorid verwendet und die Acylierung in Gegenwart eineo starken Säurekatalysatore durchführt.
    009826/2042 ^ —^«
    BAD ORIGINAL
  5. 5. Verfahren aaoh Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß xaan als starkea Säurekatalysator Perchlorsäure, p-Toluolsulfonsäure oder ein stark saures Sationenaustauscherharz verwendet*
    6· Yerfahren aaoh Anspruoh 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acylierung in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchführt.
    7· Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche» dadurch gekennzeichnet» daß man zunächst eine Hß-Hydroxyrerbindung herstellt und die Hydroxylgruppe in 11ß-Stellung durch Oxyda-fcitOCl· mit Ohromtrioxyd» vorzugsweise in gegenwart einer tertiären organischen Base oder einer flüssigen aliphatischen Carbonsäure but Ketogruppe oxydiert*
    BAD ORiGiNAL
    009826/2042
DE19661568689 1965-06-23 1966-06-23 16 beta-Methyl-pregna-1,4-dien-3,20dion-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen Expired DE1568689C3 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2666565A GB1139506A (en) 1965-06-23 1965-06-23 Steroid 17-esters
GB2666565 1966-05-27
DEG0047256 1966-06-23

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1568689A1 true DE1568689A1 (de) 1970-06-25
DE1568689B2 DE1568689B2 (de) 1975-07-31
DE1568689C3 DE1568689C3 (de) 1976-03-11

Family

ID=

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2512915A1 (de) * 1974-03-27 1975-10-09 Plurichemie Anstalt 16-methyl-9 alpha-halogen-steroide ester, aether und verfahren zu ihrer herstellung

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2512915A1 (de) * 1974-03-27 1975-10-09 Plurichemie Anstalt 16-methyl-9 alpha-halogen-steroide ester, aether und verfahren zu ihrer herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
SE331473B (de) 1971-01-04
IL25905A (en) 1970-08-19
DK115548B (da) 1969-10-20
CH469691A (de) 1969-03-15
DE1568689B2 (de) 1975-07-31
NO126438B (de) 1973-02-05
NL156143B (nl) 1978-03-15
NL6608762A (de) 1966-12-27
GB1139506A (en) 1969-01-08
BE682889A (de) 1966-12-21
FR5824M (de) 1968-02-26
ES328249A1 (es) 1967-04-01

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Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E771 Valid patent as to the heymanns-index 1977, willingness to grant licences
8339 Ceased/non-payment of the annual fee