DE141973C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE141973C DE141973C DENDAT141973D DE141973DA DE141973C DE 141973 C DE141973 C DE 141973C DE NDAT141973 D DENDAT141973 D DE NDAT141973D DE 141973D A DE141973D A DE 141973DA DE 141973 C DE141973 C DE 141973C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- cyclogeraniolenaldehyde
- cyclogeraniolanoxycarboxylic
- acid
- preparation
- calcium salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229940044172 CALCIUM FORMATE Drugs 0.000 description 2
- CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L Calcium formate Chemical compound [Ca+2].[O-]C=O.[O-]C=O CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019255 calcium formate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004281 calcium formate Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N Cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/42—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis
- C07C45/43—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis of >CX2 groups, X being halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
M 141973 KLASSE 12 o.
FARBWERKE vorm. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in HÖCHST A.M.
Verfahren zur Darstellung eines Cyclogeraniolenaldehyds.
Patentiert im Deutschen Reiche vom ii. Januar 1902 ab.
Es wurde gefunden, daß bei der trockenen Destillation des Calciumsalzes der gemäß Pa
(C Hah
^8C tent 136873 12 darstellbaren Cyclogeraniolanoxycarbonsäure
von der Formel:
\ H (O H)
I
CH(COOH)
I
CH(COOH)
CH3
mit der äquivalenten Menge von ameisensaurem Calcium nicht allein das Carboxyl durch Formyl
ersetzt, sondern auch gleichzeitig ein Molekül
ca
(CH^C
H2C C
2 \ /
CH
HO
CH3
Ein möglichst inniges Gemenge von äquimolekularen Mengen des Calciumsalzes der Cyclogeraniolanoxycarbonsäure
mit ameisensaurem Calcium wird unter vermindertem Druck der trockenen Destillation unterworfen. Der sich
in der Vorlage neben dem abgespaltenen Wasser
Wasser im Kern abgespalten wird unter Bildung des Cyclogeraniolenaldehyds:
CH
(CHS).2C
H.2C CH-CHO.
2 \ /
CH
CH
ansammelnde Aldehyd wird von letzterem getrennt und nach dem Trocknen über wasserfreiem
Natriumsulfat durch fraktionierte Destil-Iation gereinigt.
Der Cyclogeraniolenaldehyd ist ein farbloses, angenehm riechendes Öl, das bei 101 bis 1020
(17 mm) unzersetzt siedet.
Der Cyclogeraniolenaldehyd soll als Riechstoff oder als Vorprodukt zur Darstellung von
Riechstoffen Verwendung finden.
(C HJ2C
HC
CH
CH
Il
CCHO oder
CCHO oder
darin bestehend, daß man das Calciumsalz der gemäß Patent 13687312 darstellbaren
Cyclogeraniolanoxycarbonsäure mit ameisen
Claims (1)
- Patent-Anspruch : Verfahren zur Darstellung eines Cyclogerianolenaldehyds von der Formel:(CHJ.2CCHH C CH. C HO,CH CHsaurem Calcium der trockenen Destillation im Vakuum unterwirft.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE141973C true DE141973C (de) |
Family
ID=409560
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT141973D Active DE141973C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE141973C (de) |
-
0
- DE DENDAT141973D patent/DE141973C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2365852A1 (de) | Verfahren zur herstellung von monoacetalen aromatischer 1,2-diketone | |
EP0004577B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethylolalkanalen | |
DE3340791A1 (de) | Verfahren zur herstellung von trimethylolalkanen aus alkanalen und formaldehyd | |
DE141973C (de) | ||
EP0246646B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Acetalen des Butendial-(1,4) und neue Acetale des Butendial-(1,4) | |
DE2154215C3 (de) | In 3-Stellung substituierte 2-Alkylcyclopentanone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe | |
CH494219A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Androsten-Verbindung | |
EP0100019A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-substituierten beta-Dicarbonyl-, beta-Cyancarbonyl- und beta-Dicyanverbindungen | |
DE2844949A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-acyloxy-2-methylcrotonaldehyden | |
EP0373443A2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von 2-alkylverzweigten Alkanalen aus Alkanalgemischen | |
DE273323C (de) | ||
DE527714C (de) | Verfahren zur Darstellung von loeslichen Verbindungen der Oxydiphenylaether bzw. Oxydiphenylsulfide und deren Derivaten | |
DE2921619A1 (de) | 2-methylen-3-(4-methylcyclohex-3- enyl)-butanal und 2-methylen-3-(4-methylcyclohexyl)-butanal | |
DE3152459C2 (de) | ||
DE2003600C3 (de) | Aldolisierungsprodukte aus Isobutyraldehyd und Glyoxal und Verfahren zur Herstellung von Aldolisierungsprodukten | |
DE1219935B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkanen, Alkanolen, Acetalen oder Carbonsaeuren nach dem Grignardverfahren | |
DE1545689C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-carbäthoxy-5,6-dihydropyran | |
DE136873C (de) | ||
DE1643928C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylaminoalkyläthern von Cycloalkanolen | |
DE870121C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
DE1643072C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen bzw deren Nickelalkoholaten | |
DE1958463C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol-hy droxypivalinsäuremonoester | |
DE154656C (de) | ||
DE1643246C3 (de) | 2,5-Di-(methylmercapto)-4-chlorphenol und Verfahren zur Herstellung von 2,5-Di-(alkylmercapto)-4-chlorphenolen | |
DE1768419A1 (de) | Verfahren zur selektiven Decarbonylierung von kernchlorierten Di- und Tri-formylbenzolen |