DE154656C - - Google Patents
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- DE154656C DE154656C DENDAT154656D DE154656DA DE154656C DE 154656 C DE154656 C DE 154656C DE NDAT154656 D DENDAT154656 D DE NDAT154656D DE 154656D A DE154656D A DE 154656DA DE 154656 C DE154656 C DE 154656C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
- C07C33/025—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Durch das Hauptpatent wird ein.Verfahren zur Darstellung der bisher noch nicht beschriebenen
Carbinole vom Typus:
CH
' H-CH2-C H2- C: C H-C H-OH
Il
CH R
geschützt. Es besteht darin, daß man die ίο bekannten Magnesium-Halogenalkyl- bezw.
Magnesium - Halogenaryl-Doppelverbindungen auf Citral einwirken läßt und die entstehenden
Halogenmagnesiumverbindungen mit Wasser oder verdünnten Säuren zersetzt.
Es wurde nun gefunden, daß man zu dem gleichen Ergebnis auch gelangen kann, wenn an Stelle der verdünnten Säuren konzentrierte schwache Säuren, wie z. B. Weinsäure, Essigsäure, Citronensäure oder dergl., verwendet werden.
Es wurde nun gefunden, daß man zu dem gleichen Ergebnis auch gelangen kann, wenn an Stelle der verdünnten Säuren konzentrierte schwache Säuren, wie z. B. Weinsäure, Essigsäure, Citronensäure oder dergl., verwendet werden.
Das Verfahren wird in den folgenden Beispielen erläutert.
Zu 240 g Magnesiumspänen gibt man in einem geeigneten, mit Rührwerk, Rückflußkühler und Zutropfvorrichtung versehenen
Apparate unter beständigem Umrühren und bei guter Kühlung eine Lösung von 1090 g
Bromäthyl in wasserfreiem Äther. Unter lebhafter Reaktion erfolgt Lösung des Metalls in
der Form seiner Doppelverbindung
Zu der so erhaltenen Lösung läßt man (gleichfalls bei sorgfältiger Kühlung und unter beständigem
Umrühren) 1400 g Citral, verdünnt mit dem nötigen Quantum Äther, zutropfen.
Alsdann bleibt die Mischung einige Zeit stehen, und schließlich wird die nunmehr darin enthaltene
Brommagnesiumverbindung des a-Äthylgeraniols der Formel
CH,
CH
-.CH-CH2-C H2-C: CH-C H-O-Mg-Br
I I
unter Eiskühlung durch vorsichtiges Zufügen einer gesättigten Weinsäurelösung in den
freien Alkohol übergeführt. Die Ätherlösung trocknet man dann über frisch geglühtem
Natriumsulfat, destilliert den Äther ab und fraktioniert im starken Vakuum. Bei I2O°
unter 14mm Druck geht das neue Carbinol, '«-Äthylgeraniol, über.
5
5
In der im Beispiel 1 ■ angegebenen Weise
bereitet man sich aus 48 g Magnesiumspänen, 284 g Jodmethyl und 400 g wasserfreiem
Äther eine Lösung der Doppelverbindung
und läßt dazu unter Kühlen und Rühren g Citral, verdünnt mit 300 g trockenem
Äther, zutropfen. Man läßt 24 Stunden stehen und versetzt darauf die so erhaltene
klare Lösung des c.-Methylgeranioljodmagnesiums
der Formel
:C H-C H2-C H0- C: C H-C H-OMg J
I I
C TT C TT
unter Kühlen und Rühren mit 120 g wasserfreier Essigsäure, gelöst in 400g trockenem
Äther, wobei sich das Magnesiumdoppelsalz
Mgi
als ein dicker, gelbweißer Niederschlag abscheidet, während sich das a-Methylgeraniol
im Äther löst. Der Niederschlag wird abgesaugt und aus dem Filtrat das a-Methylgeraniol
durch Destillation mit Wasserdampf
isoliert. Es ist ein farbloses Öl, das bei 112 bis 1130 unter 12 mm Druck siedet.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Abänderung des durch Patent 153120 geschützten Verfahrens zur Darstellung der α-Alkyl- oder Arylgeraniole vom Typus::C H-C H2-C H2-C:C H-C H-OH,CH Rdarin bestehend, daß man die durch Einwirkung von Citral auf die bekannten Halogenalkyl - bezw. Halogenaryl-Magnesium - Doppel verbindungen entstehenden Halogenmagnesiumverbindungen nicht mit verdünnten, sondern mit konzentrierten schwachen Säuren zersetzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE154656C true DE154656C (de) |
Family
ID=421181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT154656D Active DE154656C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE154656C (de) |
-
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- DE DENDAT154656D patent/DE154656C/de active Active
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