DE154654C - - Google Patents
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
KLASSE
Das vorliegende Verfahren zur Darstellung von p-Allylanisol und seinen Homologen
besteht darin, daß man p-Bromanisol oder seine Homologen in ätherischer Lösung auf
metallisches Magnesium einwirken läßt. Es entstehen hierdurch organische Metallverbindungen
der allgemeinen Formel:
l, Br, J).
Auf diese organischen Metallverbindungen läßt man Allylhalogen einwirken. Es entsteht
p-Allylanisol nach der Gleichung
C6H1 (OCH3) MgBr+ BrCH2- CH: CH2 = Mg Br2 + C6 Ht (0 CHJ CH2 ■ CH: CH2.
Zur Darstellung von p-Allylanisol geht man vom p-Bromanisol aus. Man bringt
in einen geräumigen Kolben 7,5 kg Magnesium in kleinen Stücken und gießt auf das Metall
10 1 einer Lösung von 51,2 kg p-Bromanisol in 150 kg trockenem Äther. Es erfolgt bald
eine Reaktion, die durch weiteren Zusatz der ätherischen Lösung von Bromanisol aufrechterhalten
wird. Beim Eintreten der Reaktion wird das Metall mit einem feinen Überzug bedeckt, der allmählich an die Oberfläche der
Flüssigkeit steigt. Wenn die Reaktion beendet ist, verschwindet der Überzug und das
Magnesium ist fast vollständig in Form der Organomagnesiumverbindung gelöst. Sobald
die Reaktion beendet ist, gibt man langsam zu der Mischung 35 kg Allylbromid und
kocht einige Stunden am Rückflußkühler, filtriert die ätherische Lösung ab, behandelt
mit Wasser, verdampft aus der abgetrennten ätherischen Lösung den Äther und destilliert
dann zunächst unter gewöhnlichem Druck und hierauf im Vakuum. Der zwischen
70 bis 75 ° bei 25 mm Druck übergehende Anteil besteht1 aus Anisol. Der zwischen
108 bis 1140 bei 25 mm Druck übergehende Anteil besteht aus rohem p-Allylanisol. Die
Überführung in die entsprechende Propenylverbindung, das Anethol, erfolgt durch Kochen mit alkoholischem Kali nach den
bekannten Methoden. Das erhaltene Anethol wird durch Destillation und Kristallisation
gereinigt.
An Stelle der 35 kg Allylbromid kann man in dem Beispiele 18,6 kg Allylchlorid
oder 48,6 kg Allyljodid benutzen.
Die Homologen des p-Bromanisols, z. B. p-Bromphenetol, reagieren in analoger Weise
mit metallischem Magnesium. Man erhält aus p-Bromphenetol p-Allylphenetol
.y · C H:
60
O C2 H6.
Man verwendet in dem obigen Beispiel an Stelle der 51,2 kg p-Bromanisol 55 kg p-Brom-
phenetol, während die weiteren Mengenverhältnisse gleich bleiben.
Die Verbindung hat einen ähnlichen Geruch wie p-Allylanisol und siedet bei 113 bis 1140
unter 20 mm Druck, bei 224 ° unter 750 mm. Das isomere p-Propenylphenetol siedet bei
241 ° unter 750 mm . und schmilzt bei'61 °.
Es hat einen an Anis erinnernden Geruch.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von p-Allylphenolalkyläthern, dadurch gekennzeichnet, daß man die aus einem p-Bromphenolalkyläther und metallischem Magnesium entstehende Magnesiumverbindung mit einem Halogenallyl behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE154654C true DE154654C (de) |
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ID=421179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DENDAT154654D Active DE154654C (de) |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE154654C (de) |
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