DE927632C

DE927632C - Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen Kondensationsprodukten

Info

Publication number: DE927632C
Application number: DEP47114D
Authority: DE
Inventors: Georg B Dipl-Chem Dr Willfang
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1944-02-25
Filing date: 1944-02-25
Publication date: 1955-05-12

Description

Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen Kondens ationspro dukten Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Herstellen von niedermolekularen Kondensationsprodukten aus phenolartige und bzw. oder durch Enolisierung entstehende Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen, z. B. Phenolen, Kresolen oder Ketonen einerseits und Keton- oder Aldehydgruppein enthaltenden Verbindungen andererseits.
Es wurde gefunden, daß man phenolartige und bzw. oder durch Enolisierung entstehende Hydroxylgruppen enthaltende Verbindungen mit Keton- und bzw. oder Aldehydgruppen enthaltenden Veribindungen derart kondensieren kann, daß man die Ausgangsstoffe in äquimolekularem Verhältnis, d. h. in solchem Verhältnis, daß auf jede umzusetzende enolisierbare Hydroxylgruppe der einen Gattung je eine Keton- oder Aldehydgrnppe der anderen Gattung kommt, vermengt und die Umsetzung bei Temperaturen unter I20° in Gegenwart wasserfreier Säuren und bzw. oder von Säureanhydriden sowie katalytisch wirken der, sauer reagierender, salzartiger Molekülverbindungen und unter Ans schluß von Wasser möglichst rasch durchführt. Man gewinnt auf diese Art Kondensationsprodukte mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, die sich in der chemischen Technik insbesondere als Reduktionsmittel, Desinfektionsmittel, Weichmacher oder Emulgatoren, Netzmittel, Schädlingsbekämpfungsmittel, Sulfonierungskatalysatoren, als Zusatz zu photographischen Entwicklungsflüssigkeiten verwenden lassen.
Die Keton- oder Aldehydgruppen enthaltenden Verbindungen können Kohlenhydrate sowie Hy- drierungs- oder Hydrolyseprodukte von Holz, Stärke, Torf, Schilf od. dgl. sein, oder aber es können vorteilhaft Saccharide, z. B. Glucose oder Fructose, Verwendung finden. Wesentlich ist bei der Durchführung der Umsetzung die Gegenwart eines sauer reagierenden Komplexes. Als solche Komplexe sollen beispielsweise die Paare: Aluminiumchlorid-Eisessig, Mercurichlorid - Essigsäure, Borfluorid-Essigsäure sowie ähnliche Molekülverbindungen von Halogeniden der Erdalkalien, der Erden, der metallischen Elemente der 4., 5., 6., 7. und 8. Gruppe des Periodischen Systems, wie Zirkontetrachlorid, Titantetrachlorid, Zinn-, Antimon-, Blei- oder Eisenhalogenide, Verwendung finden.
Die Durchführung der Umsetzung erfolgt zweckmäßig unterhalb 70° und unter starkem Rühren oder Schütteln der Umsetzungsmasse, gegebenenfalls unter Verdünnung mit nicht wäßrigen Lösungsmitteln. Als solche haben sich z. B. organische Säuren und auch Säureanhydride bewährt.
Beispiel M.an löst 94 g Phenol, das gegebenenfalls mit etwas Essigsäureanhydrid versetzt ist, in 350 ccm Eisessig. Sodann. setzt man 20 g wasserfreies Chlorzink und nach guter Durchmischung I80 g d-Glucolse zu und leitet bei 250 während 2 Stunden einen kräftigen Salzsäuregasstrom durch die Mischung.
Die Weiterbehandlung erfolgt beispielsweise derart, daß der Eisessig im Vakuum abgetrieben wird, während der viskose Rest mit Eiswasser und so viel Alkali behandelt wird, wie zur Neutralisation der hydrolytisch abgespaltenen Säure benötigt wird. Die restliche viskose Lösung wird vom ü;berschüssigen Phenol durch Vakuum-Wasserdampf-Destillation befreit.
Als Endprodukt erhält man 1-Oxyphenylsorbit mit dem Schmelzpunkt in reinem Zustand von etwa 75° bei einem Zersetzungspunkt von etwa 110°.
Setzt man an Stelle von d-Glucolse d-Fructose ein, so erhält man 2-Oxyphenylsorbit.
Die Kondensation kann auch direkt mit äquivalenzen Mengen von sauren, ausreichend entwässerten Zuckerlösungen der Holzhydrolyse er folgen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen Kondensationsprodukten aus phenolartige und bzw. oder durch Enolisierung entstehende Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen einerseits und Keton- und bzw. oder Aldehydgruppen enthaltenden Verbindungen andererseits, dadurch gekennzeichnet, daß man die Ausgangsstoffe in äquimolekularem Verhältnis bei Temperaturen unter 120° in Gegenwart wasserfreier Säuren und bzw. oder von Säureanhydriden sowie katalytisch wirkender, sauer reagierender, salzartiger Molekülverbindungen und unter Ausschluß von Wasser zur innigen Mischung und möglichst raschen Umsetzung bringt.

Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 201 26I; B e i l s t e i n s Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, 2. Ergänzungswerk, 6. Bd., S. 131/132.