DE2948222A1 - Verfahren zur herstellung von phenol-keton-kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von phenol-keton-kondensationsproduktenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von
- Phenol-Keton-Kondensationsprodukten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phenol-Keton-Kondensationsprodukten, sogenannten Bisphenolen, durch Umsetzung von wasserfreien Ketonen mit wasserfreien Phenolen in Gegenwart von Halogenwasserstoffgas, insbesondere Chlorwasserstoffgas. Solche Bisphenole werden in der Kunststoffchemie insbesondere als Monomere in Polykondensationsprozessen in großem Umfang eingesetzt.
- Bei einem bekannten Verfahren dieser Art wird das Keton, das bei den Reaktionstemperaturen in fester Form vorliegt, in dem geschmolzenen Phenol gelöst und in diese Lösung Chlorwasserstoffgas eingeleitet, welches als Kondensationsmittel dient.
- Dabei werden pro Mol Keton vorteilhaft mehr als zwei Mole, insbesondere 2,5 bis 5 Mole des Phenols eingesetzt, was einem Phenolüberschufl von 0,5 bis 3 Molen entspricht. Dieser Phenolüberschun hat den Zweck, das Reaktionsgemisch bis zum Abschluß der Kondensationsreaktion in einem rührbaren, flüssigen bis zumindest breiigen Zustand halten zu können. Bei der nachfolgenden Aufarbeitung mun dieses überschüssige Phenol vom Reaktionsprodukt abgetrennt werden, wobei der dazu erforderliche Aufwand mit steigendem Phenolüberschuß zunimmt.
- Es wurde nun gefunden, dan bei dem betrachteten Kondensationsreaktionen, insbeondere auch bei Ketonen, die in ihren Kohlenwasserstoffresten einen komplexeren Aufbau aufweisen, es häufig zu Nebenreaktionen kommt, deren Reaktionsprodukte von dem herzustellenden Bisphenol oft nur schwer zu trennen sind. Ketone dieser Art sind vorzugsweise Fluorenon, Acetophenon, lexafluoraceton oder ähnliche. Dabei hat sich gezeigt, dan die Häufigkeit dieser Nebenreaktionen mit steigenden Temperaturen zunimmt. Die Reaktion wird daher vorzugsweise bei sehr milden Reaktionsbedingungen, d.h. bei möglichst niedrigen Temperaturen durchgeführt; die dabei erforderlichen Reaktionszeiten sind allerdings sehr lang und können mehrere Tage betragen.
- Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren der eIngangs genannten Art zur Herstellung von Phenol-Keton-Kondensationsprodukten anzugeben, bei dem bei jeweils sonst gleichen Bedingungen die Reaktionszeit wesentlich herabgesetzt wird, die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes auf sehr einfache Weise geschieht und eine nachfolgende Reinigung in einem einstufigen Prozeß erfolgen kann.
- Diese Aufgabe wird in dem erfindungsgemänen Verfahren gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, dan das zumindest bei Reaktionsbeginn in flüssigem Zustand vorliegende Reaktionsgemisch zwei-, drei-, oder vierwertige Metallchloride in relativ zu den Reaktanden submolaren Mengen als zusätzliche Kondensationsmittel enthält, wobei die Reaktion unter Einleitung des Halogenwasserstoffgases bei Temperaturen zwischen 40 und 800C, vorteilhaft aber zwischen 40 und 700C erfolgt, daß man das Gemisch nach Beendigung bzw.Abbruch der sondensation reaktion mit Wasser versetzt, wobei das sich gegebenenfalls noch in Lösung befindliche Reaktionsprodukt ausfällt, und dan das Reaktionsprodukt dann mit heißem Wasser und gegebenenfalls noch zusätzlich mit einer anderen heißen Waschflüssigkeit gewaschen, hernach getrocknet und schließlich einem Reinigungsprozen unterworfen wird. Dabei werden vorteilhaft als zweiwertige Metallchloride CaC12 und/oder ZnC12 als dreiwertige Metallchloride AlC13 und/oder Fe/C13 und als vierwertige Metallchloride SnCl4 und/oder TiC14 eingesetzt.
- Gema einer vorteilhaften Ausgestaltung des erfindungsgemänen Verfahrens werden pro Mol Keton mehr als zwei Mole des Phenols eingesetzt, wobei das Keton und das Metallchlorid in dem Phenol gelöst sind.
- In einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung wird nach Beendigung bzw. Abbruch der Kondensationsreaktion und der Versetzung des Reaktionsgemisches mit Wasser zur zumindest teilweisen Abtrennung des überschüssigen Phenols Wasserdampf durch das Reaktionsgemisch geleitet.
- Nach einer anderen vorteilhaften Ausgestaltung des erfindungsgemänen Verfahrens wird als heiße Waschflüssigkeit neben heißem Wasser eine Sodalösung eingesetzt.
- Gemäß einer noch weiteren Ausgestaltung der Erfindung erfolgt das Versetzen des Reaktionsgemisches mit Wasser im Reaktionsgefäß, wonach dieses so verdünnte Gemisch in einer Siebzentrifuge dem Waschvorgang bzw. einer Durchleitung von Wasserdampf unterworfen wird.
- Eine andere vorteilhafte Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, dan das Roh-Kondensationsprodukt zu seiner Reinigung in einem chlorierten Kohlenwasserstoff, vorteilhaft in 1,2 - Dichloräthan als Lösungsmittel gelöst und aus diesem bei niedrlger Temperatur auskristallisiert wird und daß das auskristallisierte Produkt mit kaltem Lösungsmittel gewaschen und getrocknet wird.
- Das erfindungsgemäne Verfahren hat seine Bedeutung in Phenol-Keton-Kondensationsreaktionen mit Phenolen im weiteren Sinne, seine größten praktischen Konsequenzen bestehen aber bei Phenol (C6H50FI) im engeren Sinn.
- Nachstehend ist die Produktion von Bisphenolen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren an zwei bevorzugten in technischem ?maßstab durchgeführten Synthesen erläutert, bei denen zumindest einer der Kohlenwasserstoffreste des eingesetzten Ketons ein Arylrest ist bzw. die Kohlenwasserstoffreste einen zweiwertigen mit der NCa0 Gruppe des Ketons verbundenen aromatischen Rest bilden.
- Synthese I: Zur tlerstellung von 9, 9-Bis(4-hydroxyphenyl) - fluoren werden als Roh- bzw. Hilfsstoffe jeweils in wasserfreiem Zustand bereitgestellt: 36 kg Fluorenon ( 200 Mole ) 50 kg Phenol ( 532 Mole 2,7 kg ZnCl2 ( 20 Mole 2,4 kg HCl-Gas ( 66 Mole In einem mit einem kräftigen Ankerrührwerk versehenen 250 1 Autoklaven wird das Phenol geschmolzen und danach das Fluorenon und das als zusätzliches Kondensationsmittel dienende ZnCl2 darin bei 60°C gelöst. In dieses Reaktionsgemisch wird nun bei 600C,unter ständigem Rühren,die angegebene HCl-Gasmenge während einer Zeit von 8 Stunden kontinuierlich eingeleitet und das Reaktionsgemisch danach während 16 Stunden zum Nachreagieren im Autoklaven belassen.
- Das Reaktionsgemisch, in dem die Kondensationsreaktion nun völlig abgeschlossen ist und welches in Form eines hellen Kristallbreis vorliegt, wird nun noch im Autoklaven unter Rühren mit heinem Wasser versetzt, wobei die geringen Mengen des sich noch in Lösung befindlichen Reaktionsproduktes ausfallen. Dieses so verdünnte Gemisch wird dann in eine Siebzentrifuge eingebracht, wo das Reaktionsprodukt während des Zentrifugierens mit kochend heinem Wasser gewaschen wird.
- Dabei werden die gebildete Salzsäure, das Zinkchlorid und das überschüssige Phenol ausgewaschen und das zurückbleibende weine kristalline Produkt im Vakuumtrockenschrank bei etwa 100°C getrocknet.
- Die Rohausbeute an dem erhaltenen Bisphenol, nämlich dem 9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)-fluoren beträgt dabei 67 kg ( 96X der theoretischen Für eine Reinigung dieses Rohproduktes werden in einem heiz-bzw.kühlbaren mit einem Rührwerk versehenen geschlossenen Kessel die erhaltenen 67 kg Roh-Bisphenol in ca. 200 Liter 1,2-Dichloräthan bei Rückflußtemperatur (840C) gelöst und die Lösung hernach unter ständigem Rühren auf OOC abgekühlt, wobei das Bisphenol zum größten Teil wieder auskristallisiert.
- Das auskristallisierte Bisphenol wird nun in einer Siebzentrifuge von der Mutterlauge befreit, während des Zentrifugierens mit kaltem Dichloräthan gewaschen und in einem Vakuumtrockenschrank bei 1000C getrocknet. Diese Art der Reinigung durch einen einmaligen Umkristallisationsvorgang wird dadurch ermöglicht, dan bereits in der Aufarbeitung die nicht umgesetzten Ausgangs- bzw.Hilfsstoffe nahezu vollständig entfernt wurden.
- Die Reinausbeute beträgt dabei etwa 60 kg Bisphenol ( das sind 86X der theoretischen ).
- Der Schmelzpunkt des erhaltenen reinen 9,9-Bis (4-hydroxyphenol)-fluorens beträgt 2260C, sein durch Hochdruckflüssigkeitschromatografie bestimmter Reinheitsgrad über 99X.
- Synthese II: Zur Herstellung von l,1-Bis (4-hydroxyphenyl)-1-phenyläthan werden im wasserfreiem Zustand bereitgestellt: 24 kg Acetophenon ( 200 Mole 40 kg Phenol ( 426 Mole 2,7 kg ZnCl2 ( 20 Mole 2,4 kg HCl-Gas < 66 Mole Das Syntheseverfahren verläuft in gleicher Weise wie bei der Synthese I, nur wird hier statt des Fluorenons das einzusetzende Acetophenon in dem geschmolzenen Phenol gelöst.
- Nach 8 Stunden Haupt- und 16 Stunden Nachreaktionszeit liegt das Reaktionsgemisch in Form eines leicht gefärbten Kristallbreis vor.
- Die Aufarbeitung erfolgt analog zur Synthese 1 und ergibt als Roh-Bisphenol 1,1-Bis(hydroxyphenyl)-1-phenyläthan in Form eines schwach gefärbten kristallinen Produktes mit einer Ausbeute von 55 kg ( 95X der theoretischen).
- Die Reinigung dieser 55 kg Roh-Bisphenol erfolgt ebenfalls durch Umkristallisation aus 200 Liter 1,2-Dichloräthan, so wie im Zusammenhang mit der Synthese I beschrieben.
- Die Reinausbeute beträgt dabei 49 kg Bisphenol (das sind 84X der theoretischen).
- Der ScElmelzpunkt des erhaltenen reinen 1,1-Bis (4hydroxyphenyl)-1-phenyläthans beträgt 1890C, sein durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie bestimmter Reinheitsgrad über 99%.
Claims (11)
- P a t e n t ans p r il c h e: Verfahren zur Herstellung von Phenol-Keton-Kondensationsprodukten durch Umsetzung von wasserfreien Ketonen mit wasserfreien Phenolen in Gegenwart von Halogenwasserstoffgas, insbesondere Chlorwasserstoffgas als Kondensationsmittel, dadurch gekennzeichnet, dan das zumindest bei Reaktionsbeginn in flüssigem Zustand vorliegende Reaktionsgemisch zwei-, drei- oder vierwertige Metallchloride in relativ zu den Reaktanden submolaren Mengen als zusätzliche Kondensationsmittel enthält, wobei die Reaktion unter Einleitung des Halogenwasserstoffgases bei Temperaturen zwischen 40 und 800C erfolgt, dan man das Gemisch nach Beendigung bzw. Abbruch der Xondensationsreaktion mit Wasser versetzt, wobei das sich gegebenenfalls noch in Lösung befindliche Reaktionsprodukt ausfällt, und dan das Reaktionsprodukt dann mit heißem Wasser und gegebenenfalls noch zusätzlich mit einer anderen heißen Waschflüssigkeit gewaschen, hernach getrocknet und schließlich gegebenenfalls einem Reinigungsprozeß unterworfen wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensationsreaktion bei Temperaturen zwischen 40 und 700C durchgeführt wird.
- 3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als zweiwertige Metallchloride CaC12 und/oder ZnC12 eingesetzt werden.
- 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als dreiwertige Metallchloride Alu13 und/oder FeC13 eingesetzt werden.
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als vierwertige Metallchlorlde SnCl4 und/oder TiC14 eingesetzt werden.
- 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß pro Mol Keton mehr als zwei Mole des Phenols eingesetzt werden, wobei das Keton und das Metallchlorid in dem Phenol gelöst sind.
- 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dan nach Beendigung bzw. Abbruch der Kondensationsreaktion und der Versetzung des Reaktionsgemisches mit Wasser zur zumindest teilweisen Abrennung des überschüssigen Phenols Wasserdampf durch das Reaktionsgemisch geleitet wird.
- 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als heiße Waschflüssigkeit neben heißem Wasser eine Sodalösung eingesetzt wird.
- 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dan das Versetzen des Reaktionsgemisches mit Wasser im Reaktionsgefäß erfolgt, wonach dieses so verdünnte Gemisch in einer Siebzentrifuge dem Waschvorgang bzw. einer Durchleitung von Wasserdampf unterworfen wird.
- 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 - 9, dadurch gekennzeichnet dan das Roh-Kondensationsprodukt zu seiner Reinigung in einem chlorierten Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel gelöst sind aus diesem bei niedriger Temperatur auskristallisiert wird und daß das auskristallisierte Produkt hernach von der Mutterlauge getrennt, mit kaltem Lösungsmittel gewaschen und getrocknet wird.
- 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel 1,2-Dichloräthan eingesetzt wird.
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---|---|
DE (1) | DE2948222A1 (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3218226A1 (de) * | 1982-05-14 | 1983-11-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zum herstellen von poly(phenolen) |
EP0180133A2 (de) * | 1984-10-27 | 1986-05-07 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren |
US5248838A (en) * | 1990-10-30 | 1993-09-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing bisphenol fluorene compounds |
US5463140A (en) * | 1994-08-31 | 1995-10-31 | The Dow Chemical Company | Process for making polyphenols from ketones or aldehydes and phenols |
US5939494A (en) * | 1994-08-31 | 1999-08-17 | The Dow Chemical Company | Polymeric substrate containing mercapto and sulfonic groups |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE927632C (de) * | 1944-02-25 | 1955-05-12 | Georg B Dipl-Chem Dr Willfang | Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen Kondensationsprodukten |
BE541104A (fr) * | 1954-09-06 | 1959-08-14 | Rheinpreussen Ag | Procede de preparation de beta-beta-bis-(4-oxyphenyl)-propane tres pur. |
-
1979
- 1979-11-30 DE DE19792948222 patent/DE2948222A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE927632C (de) * | 1944-02-25 | 1955-05-12 | Georg B Dipl-Chem Dr Willfang | Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen Kondensationsprodukten |
BE541104A (fr) * | 1954-09-06 | 1959-08-14 | Rheinpreussen Ag | Procede de preparation de beta-beta-bis-(4-oxyphenyl)-propane tres pur. |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Chem.Abstracts 64 (1966), Ref. 670h * |
Chem.Abstracts 65 (1966), Ref. 3795c * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3218226A1 (de) * | 1982-05-14 | 1983-11-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zum herstellen von poly(phenolen) |
EP0180133A2 (de) * | 1984-10-27 | 1986-05-07 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren |
US4675458A (en) * | 1984-10-27 | 1987-06-23 | Ronm GmbH | Method for making 9,9-bis-(4-hydroxyphenyl)-fluorene |
EP0180133A3 (en) * | 1984-10-27 | 1987-11-04 | Rohm Gmbh | Process for the preparation of 9,9-bis(4-hydroxyphenyl) fluorene |
US5248838A (en) * | 1990-10-30 | 1993-09-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing bisphenol fluorene compounds |
US5463140A (en) * | 1994-08-31 | 1995-10-31 | The Dow Chemical Company | Process for making polyphenols from ketones or aldehydes and phenols |
US5939494A (en) * | 1994-08-31 | 1999-08-17 | The Dow Chemical Company | Polymeric substrate containing mercapto and sulfonic groups |
US6051658A (en) * | 1994-08-31 | 2000-04-18 | The Dow Chemical Company | Polymeric substrate containing mercapto and sulfonic groups |
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