DE2144259A1 - Verfahren zur Kernbromierung von aromatischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Kernbromierung von aromatischen VerbindungenInfo
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Description
DR. O. DlTTMANN K. L. SCHIPP DR. A. v. FUNER DIFL. ING. P. STRBHL
8 MÜNCHEN BO MARIAHlLFPtATZ 2 ft S
DA-4415
2U4259
Beschreibung zu der Patentanmeldung
der Firma
BERK LIMITED
Gateford Hill, Worksop,
Nottinghamshire, England
betreffend
Verfahren zur Kerribromierung von aromatischen Verbindungen
Priorität: 4. September 1970, Großbritennien, Nr. 42 397/70
Die Erfindung bezieht sich auf das Bromieren von aromatischen Verbindungen und betrifft insbesondere die Kernbromierung von
aromatischen Verbindungen, die einen oder mehrere Benzolringe enthalten. Wenn diese Verbindungen zwei oder mehr Benzolringe
aufweisen, können diese durch direkte oder indirekte Bindungen miteinander verknüpft sein oder können kondensiert sein.
Es ist bekannt, daß Kernbromierung von aromatischen Verbindungen durch direkte Einwirkung von Brom in Gegenwart von Katalysatoren,
wie Eisen, Aluminium oder Halogeniden dieser Metalle durchzuführen. Dabei ersetzt jedes Bromatom ein an den Kern gebundenes
Wasserstoffatom, so daß der aromatische Charakter des Moleküls
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.beibehalten wird. Wenn jedoch gewünscht wird, ein aromatisches
Bromderivat herzustellen, das mehr als drei Kemsubstituenten enthält, einschließlich ein oder mehrere Bromatome,
so ist es gewöhnlich erforderlich, mehr als das doppelte der stöchiometrischen Menge an Brom zu verwenden,
die zur Bildung des gewünschten Bromderivats erforderlich ist. Brom ist ein relativ teures Reagens und es könnten daher
bei der Herstellung von hochbromierten aromatischen Ver-
W bindungen beträchtliche Einsparungen der Produktionskosten erzielt werden, wenn die Menge des verwendeten Broms vermindert
werden könnte.
Die Brömierung von aromatischen Verbindungen wurde bisher in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt, das gewöhnlich
ein halogenierter Kohlenwasserstoff ist, wie Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthan, oder eine niedere Carbonsäure,
wie Essigsäure. Die Verwendung eines Lösungsmittels führt jedoch zu zahlreichen Nachteilen. Erstens macht die geringe
Löslichkeit der Reaktanten in dem Lösungsmittel die Verwendung von wesentlichen Lösungsmittelmengen erforderlich, mit
dem Ergebnis, daß die Menge des bromierten aromatischen Produkts, die pro Volumeneinheit des Reaktors gebildet wird, relativ
niedrig ist. Außerdem vermindert sich die Löslichkeit von bromierten Verbindungen mit dem Ansteigen der Anzahl von Bromatomen
in dem aromatischen Ring. So neigen partiell bromierte aromatische Verbindungen zum Abscheiden aus der Lösung im Maß ihrer
Bildung, wodurch die weitere Brömierung dieser Verbindungen zu
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Verbindungen, in denen alle an den Kern gebundenen Wasserstoff
atome durch Brom ersetzt sind, verhindert wird. Endlich muß bei Verwendung eines Lösungsmittels das gewünschte bromierte
aromatische Produkt aus dem schließlich erhaltenen Reaktionsgemisch abgetrennt werden, wodurch weitere Verfahrensstufen zur
Anwendung kommen, welche die Gesamtkosten des Verfahrens unvermeidbar erhöhen.
Es wurde nun gefunden, daß die Produktionskosten bei der Durchführung
der Kernbromierung von aromatischen Verbindungen beträchtlich vermindert werden können, wenn die Reaktion in der
festen Phase ohne Lösungsmittel unter Verwendung eines Gemisches aus Chlor und Brom als Bromierungsmittel durchgeführt wird.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Kernbromierung
einer aromatischen Verbindung durch Umsetzen der aromatischen Verbindung mit Brom in Gegenwart eines Bromierungskatalysators.
Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß zur Bromierung eine der zugeführten Menge an Brom praktisch
äquimolare Menge an Chlor verwendet wird und die Reaktion ohne Lösungsmittel unter innigem Durchmischen von Reaktanten, Katalysator
und im Lauf der Reaktion gebildeten Zwischenprodukten durchgeführt wird. Zu diesem Zweck erfolgt dieBromierung vorzugsweise
in einem Reaktor, der mit geeigneten Mischvorrichtungen versehen ist, um innige Berührung zwischen den Reaktanten,
dem Katalysator und den während der Reaktion gebildeten Zwischenprodukten zu gewährleisten.
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Es wird angenommen, daß das bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Chlor den durch Bromieren der aromatischen Verbindung gebildeten Bromwasserstoff zu freiem Brom oxydiert, das
erneut unter Bromierung auf die aromatische Verbindung einwirkt, und daß auf diese Weise die zur Bildung einer hochbromierten
Verbindung erforderliche Menge an Brom wesentlich vermindert wird. Die stöchiometrische Menge an Brom, die bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren zur Bildung einer bestimmten bromierten aro-
* matischen Verbindung erforderlich ist, berechnet sich daher
unter der Voraussetzung, daß das gesamte als Reaktant verwendete Brom als Substituent an die aromatische Verbindung gebunden
wird, und nicht unter der Voraussetzung, daß die Hälfte
des als Reaktant vorliegenden Broms als Substituent gebunden wird ..und die Hälfte in Bromwasserstoff übergeführt wird, wie bei
Durchführen der Bromierung lediglich mit Brom. Praktisch wird natürlich bevorzugt, mehr als die stöchiometrische Menge an Brom
einzuführen, im allgemeinen ist es jedoch nur erforderlich, einen mäßigen Überschuß über die stöchiometrische Menge anzu-
* wenden* Brom und Chlor werden in praktisch äquimolaren Mengen eingesetzt.
Es ist wichtig, sicherzustellen, daß Chlor nicht in molarem Überschuß über Brom verwendet wird, weil dies zur Bildung
von übermäßig hohen Anteilen an chlorbromierten aromatischen Verbindungen führen würde.
Die Bromierung wird vorzugsweise im wesentlichen unter Mtüosphärendruck
und bei eiiier Temperatur von 40 bis 83° C durüLgeführt.
Geeignete Bromisrungskavaiyaatoren sind beispielsweise
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Eisen, Aluminium, Jod, Aluminiumchlorid, Aluminiumbromid,
Ferrichlorid, Ferribromid oder eine Kombination von Jod mit einem Methallhalogenid.
Das Bromierungsverfahren wird vorzugsweise in einem Mischer durchgeführt, der aus einem Material hergestellt ist, das gegenüber
dem korrosiven Angriff durch Brom, Chlor,1 Chlorwasserstoff
oder Bromwasserstoff beständig ist. Der Mischer kann außerdem einen wasserdurchströmten Mantel zum Heizen oder Kühlen
der Reaktanten, mehrere drehbare Schaufeln zum Durchmischen des Reaktionsgemisches und Einrichtungen zum Abziehen von
gasförmigen Nebenprodukten, wie während der Reaktion gebildetem Chlorwasserstoff, umfassen.
Das Verfahren wird vorzugsweise folgendermaßen durchgeführt.
Die zu bromierende Verbindung und der Katalysator werden in den Mischer eingeführt und Brom und Chlor werden in ungefähr äquimolarer
Menge zugeführt. Die Zuführung von Brom und Chlor erfolgt allmählich unter Rühren während einer Dauer von mehreren
Stunden und das Rühren wird nach der Zugabe von Brom und Chlor während einer Dauer bis zu 12 Stunden fortgesetzt. Nach Beendigung
der Reaktion wird trockene Luft durch den Mischer geleitet, um ihn von verbleibendem Brom, Chlor, Bromwasserstoff und
Chlorwasserstoff freizuspülen. Die bromierte aromatische Verbindung wird in Form eines trockenen Pulvers entnommen und kann
nach jeder geeigneten Methode von dem als Verunreinigung vorliegenden Katalysator getrennt werden, beispielsweise durch
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Waschen mit verdünntem wässerigem Alkali und anschließendes Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel.
Wenn das Verfahren zum Herstellen einer am aromatischen Ring vollständig bromierten Verbindung verwendet wird, ist es unvermeidbar,
daß geringe Anteile an einigen weniger bromierten und chlorbromierten aromatischen Verbindungen gebildet werden. Der
Hauptnutzen dieses Bromierungsverfahrens liegt jedoch in der
Herstellung von Bromderivaten von Benzol, Toluol, Phenol und Diphenyl, die als flammhemmende Mittel für Kunstharze, wie
Polyolefine, Polyester und Polyurethane, bestimmt sind. Bei dieser
Anwendung als flammhemmendes Mittel beeinträchtigt das Vorliegen geringer Menge partiell bromierter und chlorbromierter
aromatischer Verbindungen die technische Eignung dieser Verbindungen nicht.
Zum besseren Verständnis der Erfindung werden die nachfolgenden Beispiele, die nur zur Veranschaulichung dienen sollen, gegeben,
Bromierung von Phenol.
Die Bromierung wurde in einem 11/2 Liter-Winkworth-Mischer
durchgeführt, der mit Hilfe von Wasser beheizt wurde, das aus einem bei konstanter Temperatur gehaltenen Wasserbad einem den
Mischer umgebenden Mantel zugeführt wurde. Ein Bromeinleitungsrohr und a in Rückflußkühler wurden getrennt mit dem Mischer verbunden.
Das verwendete Bromeinleitungsrohr war mit einer mit
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Glasspiralen gefüllten vertikalen Kolonne verbunden, die in zwei getrennten Rohren zum Einführen von Brom und Chlor endete.
Brom wurde durch einen Tropftrichter zugesetzt und gasförmiges
Chlor wurde aus einem Zylinder über ein Rotameter und eine Dresche1-Sicherheitsfalle zudosiert. Der Kondensator öffnete
sich in einen HCl/HBr-Absorber.
2,5 g Eisen und 141 g Phenol wurden in den Mischer eingeführt, der verschlossen wurde. Dann wurde der Rührer in Betrieb genommen.
Wasser von 60° C wurde durch den Mantel geleitet. 840 g
Brom wurden in einer Rate von ungefähr 45 ml/h und 266,25 g. Chlor in einer Rate von 44,6 g/h zugesetzt. Diese Zugaben wurden
ungefähr in diesen Raten während 6 Stunden fortgesetzt. Nach dem Ende dieser Dauer war das gesamte Brom und Chlor zugefügt. Das
Gemisch wurde über Nacht gerührt und am folgenden Tag wurde Brom
bei 75° C unter leichtem Vakuum abdestilliert. Der Mischer wurde dann von Brom, Chlor, Bromwasserstoff und Chlorwasserstoff freigeblasen,
indem Luft durch das Einleitungsrohr geleitet wurde.
Der Deckel des Mischers wurde entfernt und der !!isolierkörper so
gekippt, daß das Rohprodukt, ein trockenes braunes Pulver, auf eine Pyrex-Schale fallen konnte. Um en den Seitenwänden haftendes
Produkt zu entfernen, wurde der Mischerkörpt-r ausgekratzt«
Das Gesamtgewicht des erhaltenen Rohprodukts betrug 363 g.
300 g dieses Rohprodukts wurden mit 500 ml Wasser und 27 g
Natriiurhydroxyd bei 70° C gerührt vno filtriert-r vm o&f Eisen
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zu entfernen. Das Filtrat wurden angesäuert, um das Produkt auszufällen,
das filtriert, gewaschen und getrocknet wurde.
Die Analyse zeigte, daß das umgefällte Produkt im wesentlichen
71,29 % Pentabromphenol, 14,68 % Tetrabromchlorphenol, 9,97 %
Tetrabromphenol und 2,86 % Tribromdichlorphenol enthielt. Es hatte einen Bromgehalt von 74,5 Gewichtsprozent und einen Chlorgehalt
von 4,26 Gewichtsprozent.
Bromierung von Phenol.
Es wurde die in Beispiel 1 beschriebene Vorrichtung verwendet. 141 g Phenol und 2,5 g Eisen wurden in den Mischer gegeben,
der verschlossen würde. Dann wurde der Rührer in Betrieb gesetzt. Wasser wurde bei einer Temperatur von 60° C durch den
Mantel geleitet. 840 g Brom wurden in einer Rate von 40 ml/h und 266,25 g Chlor in einer Rate von 39»65 g/h zugeführt.
Nachdem 148 ml Brom in 3 Stunden und 40 Minuten zugesetzt wurden, wurden 2 g Eisen in den Reaktor gegeben und die Zugabe von
Brom und Chlor in der gleichen Rate fortgesetzt. Zwei weitere Eisenzusätze von je 2 g wurden 4 Stunden und 20 Minuten und
5 Stunden nach Beginn der Brom- und Chlorzuführung gemacht.
Das gesamte Brom und Chlor wurde in 6 Stunden 40 Minuten zugesetzt
und der Inhalt des Mischers über Nacht weitergerührt. Am folgenden Tag wurde das Brom bei 75° C unter leichtem Vakuum
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abdestilliert und der Mischer durch Leiten von Luft durch das Einleitungsrohr vom Brom und Chlorwasserstoff freigeblasen.
706 g Rohprodukt wurden aus dem Mischer isoliert. 100 g davon wurden durch Umfallen, Waschen und Trocknen in der in Beispiel 1
beschriebenen Weise gereinigt. Es wurden 83 g eines reinen Produkts erhalten, das im wesentlichen aus 66,15 Gewichtsprozent
Pentabromphenol, 20,36 Gewichtsprozent Tetrabromchlorphenol,
8,19 Gewichtsprozent Tetrabromphenol und 4,95 Gewichtsprozent Tribromdichlorphenol bestand. Es hatte einen Bromgehalt
von 76,88 Gewichtsprozent und einen Chlorgehalt von 3»83 Gewichtsprozent.
- 10 -
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Claims (4)
- 21U?59P atentansprücheΛ J Verfahren zur Kernbromierung einer aromatischen Verbindung durch Umsetzen der aromatischen Verbindung mit Brom in Gegenwart eines Bromierungskatalysators, dadurch gekennzeichnet, daß zur Bromierung eine der zugeführten Menge an Brom praktisch äquimolare Menge an Chlor verwendet wird und die Reaktion ohne Lösungsmittel unter innigem Durchmischen von Reaktanten, Katalysator und im Lauf der Reaktion gebildeten Zwischenprodukten durchgeführt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in einem mit einer Mischvorrichtung versehenen Reaktor durchgeführt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Reaktion bei Atmosphärendruck und einer Temperatur von 40 bis 85 0C durchgeführt wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3f dadurch gekennzeichnet , daß zur Durchführung der Bromierung die aromatische Verbindung und der Katalysator in den Reaktor gegeben werden, Brom und Chlor allmählich unter Rühren während eines Zeitraums von mehreren Stunden zugeführt werden, das Rühren noch "bis 12 Stunden nach Beendigung der Zugabe von Brom undORIGINAL INSPiCTSO 209812/1862 - 11 -Chlor fortgesetzt wird und nach Beendigung der Reaktion verbliebenes Brom, Chlor, Bromwasserstoff und Chlorwasserstoff durch Leiten eines Luftstroms durch den Reaktor entfernt werden.209812/1862
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Cited By (6)
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---|---|---|---|---|
US4210766A (en) * | 1977-08-26 | 1980-07-01 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing 2-halo-4-bromophenols |
US4223166A (en) * | 1977-08-26 | 1980-09-16 | Societe Anonyme Pour L'industrie Chimique | Process for producing 4-bromo-2-chlorophenols |
US4983781A (en) * | 1988-03-02 | 1991-01-08 | Rhone-Poulenc Chimie | Process for the preparation of 4,4'-dibromobiphenyl in a solvent medium and with a catalyst |
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4210766A (en) * | 1977-08-26 | 1980-07-01 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing 2-halo-4-bromophenols |
US4223166A (en) * | 1977-08-26 | 1980-09-16 | Societe Anonyme Pour L'industrie Chimique | Process for producing 4-bromo-2-chlorophenols |
US4983781A (en) * | 1988-03-02 | 1991-01-08 | Rhone-Poulenc Chimie | Process for the preparation of 4,4'-dibromobiphenyl in a solvent medium and with a catalyst |
US5107044A (en) * | 1988-06-27 | 1992-04-21 | Rhone-Poulenc Chimie | Process for bromination of biphenyl with brcl |
US6271417B1 (en) | 1998-07-08 | 2001-08-07 | Albemarble Corporation | Process for producing 3-bromobenzoyl halides |
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