DE897481C - Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Kondensationsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung hochmolekularer KondensationsprodukteInfo
- Publication number
- DE897481C DE897481C DEB7175D DEB0007175D DE897481C DE 897481 C DE897481 C DE 897481C DE B7175 D DEB7175 D DE B7175D DE B0007175 D DEB0007175 D DE B0007175D DE 897481 C DE897481 C DE 897481C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- production
- condensation products
- molecular weight
- high molecular
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLKYFCNQLSKVBV-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatohexanoyl chloride Chemical compound CCCCC(C(Cl)=O)N=C=O PLKYFCNQLSKVBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- NBYQXBYMEUOBON-UHFFFAOYSA-N carbamothioyl chloride Chemical group NC(Cl)=S NBYQXBYMEUOBON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 carboxylic acid chloride compound Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Kondensationsprodukte Im Patent 889 9791 ist ein Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Kondensationprodukte beschrieben, bei welchem man Verbindungen, die mindestens eine Carbonsäurechloridgruppe und mindestens eine Carbaminsäure- bzw. Thiocarbaminsäurechloridgruppe oder Isocyanat- bzw. Isothiocyanatgruppe enthalten, in Gegenwart chlorwasserstoffbindender Mittel mit Verbindungen umsetzt, die mindestens je zwei Oxy- oder Aminogruppen mit austauschbarem Wasserstoffatom oder mindestens eine Oxy- und mindestens eine Aminogruppe der genannten Art enthalten. Die Kondensation soll zweckmäßig in Gegenwart von indifferenten organischen Lösungsmitteln ausgeführt werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man die Kondensation auch in Gegenwart von Wasser ausführen kann. Da Isocyanate leicht mit Wasser reagieren, war es überraschend, daß man auch in Gegenwart von Wasser die gleichen Kondensationsprodukte erhält wie nach dem Verfahren des Hauptpatents. Es ergibt sich daraus der Vorteil, daß man als chlorwasserstoffbindende Mittel wäßrige Lösungen oder Aufschlämmungen z. B. von Alkali-, Erdalkali- oder.Erdmetalloxyden-, -hydroxyden, -carbonaten, -formiaten oder -acetaten verwenden kann. Man kann aber auch neben oder an Stelle dieser Mittel organische wasserlösliche oder wasserunlösliche Basen oder einen Überschuß an Aminogruppen enthaltenden Verbindungen wie beim Verfahren des Hauptpatents anwenden. Ferner kann man die Carbonsäurechloridkomponente auch mit wasserlöslichen oder -unlöslichen organischen Lösungsmitteln, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Nitroäthan oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, verdünnen. Zweckmäßig läßt man die Carbonsäurechloridverbindung in die wäßrige Lösung oder Dispersion der Amino- oder Oxygruppen enthaltenden Verbindung gleichzeitig mit dem chlorwasserstoffbindenden Mittel zufließen.
- Die Umsetzung wird bei niedrigen, 3010' zweckmäßig nicht übersteigenden Temperaturen ausgeführt. Um möglichst hellfarbige oder farblose Erzeugnisse zu erhalten, empfiehlt es sich, den Zutritt von Sauerstoff zum Reaktionsgemisch zu verhindern.
- Die in den folgenden Beispielen erwähnten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i Zu einer Lösung von 33 Teilen Hexamethylendiamin in q.5o Teilen Wasser läßt man bei o bis 5'0 unter kräftigem Rühren gleichzeitig eine Lösung von q:2 Teilen a-Isocyanatocapronsäurechlorid in 5o Teilen Methylenchlorid und ioo Teile 9,5o/oige Natronlauge zufließen. Man rührt noch i bis 2 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur und destilliert dann unter vermindertem Druck das Methylenchlorid ab. Der grobkörnige Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser salzfrei gewaschen. Er zeigt nach dem Trocknen den Erweichungsbereich 2-i2 bis 23d° . Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. Beispiel 2 Man läßt zu einer Lösung von 31,5 Teilen Hexamethylendiamin und q:2,5 Teilen Natriumacetat in 6oo Teilen Wasser bei o bis 3'°' unter Rühren im Laufe 1/z Stunde 77 Teile a-Isocyanatocapronsäurechlorid zufließen. Man rührt noch weitere 2 Stunden bei 20'°' und saugt dann den Niederschlag ab. Er wird mit Wasser salzfrei gewaschen und zeigt dann ähnliche Eigenschaften wie das nach Beispiel r erhaltene Erzeugnis.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens des Patents $$9 979 zur Herstellung von Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in Gegenwart von Wasser ausführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB7175D DE897481C (de) | 1944-11-24 | 1944-11-24 | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Kondensationsprodukte |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB7175D DE897481C (de) | 1944-11-24 | 1944-11-24 | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Kondensationsprodukte |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE897481C true DE897481C (de) | 1953-11-23 |
Family
ID=6955178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB7175D Expired DE897481C (de) | 1944-11-24 | 1944-11-24 | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Kondensationsprodukte |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE897481C (de) |
-
1944
- 1944-11-24 DE DEB7175D patent/DE897481C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE897481C (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Kondensationsprodukte | |
| DE1150095B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Ammoniumverbindungen | |
| DE927632C (de) | Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen Kondensationsprodukten | |
| DE679587C (de) | Emulsionspolymerisation von Butadien oder dessen Derivaten | |
| DE1000379B (de) | Verfahren zur Herstellung von Natriumcyclopentadien, Natriumalkyl- und Natriumbenzylcyclopentadienen | |
| DE960985C (de) | Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeuredinitril | |
| DE1904235C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Palladiumacetylacetonat | |
| DE880443C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Thiophosphorsaeure | |
| DE894245C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Salzen der 1, 4-Diamino-benzolsulfonsaeure-N, deren Aminogruppe in der 1-Stellung des Benzol-kerns durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ist | |
| DE2425811A1 (de) | Verfahren zur herstellung ungesaettigter aromatischer aminoverbindungen | |
| DE910167C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Wismutsalzes des Penicillins | |
| DE946709C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cystein und Isocystein | |
| DE398309C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthranol | |
| DE512224C (de) | Ersatz von Seitenkettenhalogen aromatischer Verbindungen durch Wasserstoff | |
| DE818049C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Diazoaminoverbindungen | |
| DE928901C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1222049B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 5, 6, 9, 10-Hexabromcyclododecan | |
| DE414797C (de) | Verfahren zur Darstellung in Wasser leicht loeslicher Verbindungen der 4-Amino-2-argentomercaptobenzol-1-carbonsaeure und ihrer Alkalisalze | |
| DE659883C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxypyrens | |
| DE644486C (de) | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Verbindungen | |
| AT239243B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dicyan-1, 4-dithia-anthrahydrochinon und -anthrachinon | |
| DE202825C (de) | ||
| CH443349A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dicyan-1,4-dithia-anthrachinon | |
| DE700861C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Dimethylaminoacrylsaeurenitril | |
| DE1041031B (de) | Verfahren zur Herstellung von kristallinem Zink-AEthylen-bis-dithiocarbamat |