DE857960C - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenyl-cyclohexanon durch Kondensation von Cyclohexanon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenyl-cyclohexanon durch Kondensation von CyclohexanonInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenyl-cyclohexanon durch Kondensation von Cyclohexanon Bekanntlich kann man aus Cvclohexanon finit Hilfevon Kondensationsmitteln, wie Alkali:n, Chlorzink oder methylalkoholischer Schwefelsäure, Kondensationsprodukte herstellen, die aus zwei oder mehreren Molekülen Cyclohexanon unter Austritt von Wasser entstanden sind. Die Ausbeute an Cyclohexenyl-cyclohexanon ist hierbei jedoch gering, da sich vorwiegend höhermolekulare Kondensationsprodukte bilden. Etwas bessere Ausbeuten an Cycloliexenvl-cvclohexanon liefert die Kondensation des Cyclohexanons in Gegenwart von Chlorwasserstoff. Hierbei bildet sich zunächst Chlorcyclohexyl-cyclohexanon, aus dem in einem zweiten Verfahrensschritt durch Einwirkung salzsäureabspaltender Mittel Cyclohexenyl-cyclohexanon neben bedeutenden Mengen höhermolekularer Produkte gebildet wird. Die technische Ausführung dieser Verfahren ist jedoch wegen der korrodierenden Eigenschaften des Chlorwasserstoffs mit Schwierigkeiten verbunden.
- Es wurde nun gefunden, daB man Cyclohexenylcyclohexanon aus Cyclohexanon in technisch einfacher `'eise in einem einzigen Verfahrensschritt und mit guter Ausbeute unter weitgehender Unterdrückung der Bildung von höhermolekularen Kondensationsprodukten herstellen kann, wenn man, in Gegenwart von Festsäuren bei erhöhter Temperatur arbeitet. Geeignete Festsäuren (vgl. z. B. R. Grießbach, Austausch - Adsorbentien, 1949, S. 9 ff; Zeitschrift des Vereins Deutscher Chemiker, . 1939 Beiheft 31; S. 2 ff.) sind in der Technik als Kationenaustauscher auf Kunstharzbasis verwendete Verbindungen. Man kann das Verfahren diskontinuierlich oder kontinuierlich ausführen. Im ersten Fall arbeitet man beispielsweise so, daß man Cyclohexanon zusammen mit der in stückige oder pulverige Form gebrachten Festsäure in einem Behälter bis zur Beendigung der Umsetzung unter Rühren erhitzt. Bei kontinuierlicher Arbeitsweise ordnet man die Festsäure in geformtem oder stückigem Zustand, zweckmäßig in einem turmartigen Reaktionsgefäß, an und läßt Cyclohexanon, gewünschtenfalls unter Zusatz von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, über die Festsäure rieseln. Diese Arbeitsweise hat den Vorteil, daß man das Cyclohexenyl-cyclohexanon nicht nur in guter Ausbeute, sondern auch unmittelbar in säurefreiem Zustand erhält. Man erhält z. B. bei einer Temperatur von 90'°` und einer stündlichen Verweilzeit von iooVolumteilen Cyclol-Yexanon auf iooVolumteile Festsäure einen Umsatz von 47%. Aus dem Umsetzungsgemisch gewinnt man Cyclohexenylcyclohexanon in einer Ausbeute von 8o% der Theorie. An höherkondensiertem Produkt sind nur etwa io%, berechnet auf Cyclohexenyl-cyclohexanon, entstanden. Das nach vorliegendem Verfahren erhaltene Cyclohexenyl-cyclohexanon kann als solches oder nach einer Hydrierung als Lösungsmittel oder als Zwischenprodukt, z. B. für die Kunstharzherstellung, benutzt werden.
- Beispiel Man läßt 335 Teile Cyclohexanon bei 9ö° über eine vorzugsweise w-Sulfonsäuregruppen enthaltende Festsäure auf Kunstharzbasis, die durch Sulfonierung einesResorcin-Formaldehyd-Harzes nach der Vorschrift von Adams und Holmes (Journ. phys. coll. Chem. B. 54 [1950], Nr. 8, S. 1o98 bis I I o9) erhalten wird, und wie sie z. B. in der Wasserreinigung verwendet wird, im Verlauf von 2 Stunden rieseln. Die erhaltene Flüssigkeit wird sodann im Vakuum destilliert und man erhält bei einem Umsatz von 470/0 12o Teile Cyclohexenyl-cyclohexanon und nur etwa 11 Teile höhermolekulare Kondensationsprodukte.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenylcyclohexanon durch Kondensation von Cyclohexanon, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in Gegenwart von Festsäuren bei erhöhter Temperatur durchführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC3529A DE857960C (de) | 1950-12-12 | 1950-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenyl-cyclohexanon durch Kondensation von Cyclohexanon |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEC3529A DE857960C (de) | 1950-12-12 | 1950-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenyl-cyclohexanon durch Kondensation von Cyclohexanon |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE857960C true DE857960C (de) | 1952-12-04 |
Family
ID=7013103
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEC3529A Expired DE857960C (de) | 1950-12-12 | 1950-12-12 | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenyl-cyclohexanon durch Kondensation von Cyclohexanon |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE857960C (de) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE922167C (de) * | 1952-09-12 | 1955-01-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylidencyclohexanonen |
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-
1950
- 1950-12-12 DE DEC3529A patent/DE857960C/de not_active Expired
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