DE1175215B - Verfahren zur Herstellung von Aceton-Form-aldehyd-Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aceton-Form-aldehyd-KondensationsproduktenInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K11/00—Use of ingredients of unknown constitution, e.g. undefined reaction products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Aceton-Formaldehyd-Kondensationsprodukten Die Kondensation von Aceton mit Formaldehyd ist bekannt, wobei je nach den Reaktionsbedingungen sehr unterschiedliche Produkte entstehen. Die erste Kondensationsstufe ist Monomethylolaceton, welche z. B. gebildet wird, wenn in Gegenwart von Kaliumkarbonat mit Überschuß von Aceton kondensiert wird (deutsche Patentschrift 223 207). Die Methylolverbindung entsteht, wenn äquivalente Mengen der Ausgangsverbindungen bei Temperaturen unter 600 C und einem pH-Wert über 10 (deutsche Patentschrift 544 887) oder unter Druck ohne Katalysator bei Temperaturen bis 2000 C (deutsche Patentschrift 575 949) zusammen kondensiert werden. Bei der Kondensation in Gegenwart von viel Kalk werden hornartige, meist stark gefärbte Gebilde erhalten.
- Unter milden Bedingungen konnte dabei eine Verbindung Anhydroenneaheptit in geringer Ausbeute erfaßt werden (Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, 27, S. 1089).
- Es ist bekannt, daß Aceton selbst unter dem Einfluß von Alkalien als Katalysator unter Bildung verschiedener Polymerisations- oder Kondensationsprodukte sich umsetzt. Dadurch werden die Qualität und die Ausbeute der Methylolverbindungen verschlechtert.
- Es wurde nun gefunden, daß man Aceton-Formaldehyd-Kondensationspro dukte mit der gewünschten Anzahl von einer bis vier Methylolgruppen pro Mol in guter Reinheit und in fast theoretischen Ausbeuten erhält, wenn man die Kondensation in zwei Stufen durchführt. In der ersten Stufe wird die Kondensation bei einem Wert von PH 8 bis 9 und Temperaturen unter 200 C durchgeführt. In der zweiten Stufe wird durch weitere Zugabe des alkalischen Katalysators der pH-Wert auf 10 bis 12 eingestellt und die Kondensation bei Temperaturen über 600 C zu Ende geführt. Je nach der gewünschten Anzahl von Methylolgruppen wird die Kondensation im entsprechenden äquivalenten Verhältnis durchgeführt.
- Die erhaltenen Verbindungen sind als Alterungsschutzmittel für Gummi und Kunststoffe geeignet.
- Weitere Einsatzmöglichkeiten sind in der Papier-, Textil- und Lederindustrie gegeben.
- Beispiel 1 800 g Formaldehydlösung (300/zig) und 116 g Aceton werden vorgelegt und unter Rühren und Kühlen mit etwa 5 g gelöschtem Kalk auf p, 8,5 eingestellt. Bei einer Temperatur von 10 bis 200 C wird 5 Stunden gerührt und dann mit etwa 30 g Kalk auf p11 11 eingestellt. Die Kühlung wird jetzt entfernt, wobei die Temperatur innerhalb von 1 bis 2 Stunden auf 70 bis 750 C steigt, um dann wieder abzufallen.
- Es wird nun 1 Stunde nachgerührt, die Lösung mit Schwefelsäure neutralisiert, abgekühlt und abfiltnert.
- Anschließend wird das Wasser im Vakuum abdestilliert. Es bleibt ein wasserheller viskoser Rückstand mit 3,7 bis 3,8 Methylolgruppen pro Mol zurück.
- Ausbeute: 330 bis 350 g.
- Beispiel 2 400 g Formaldehydlösung (300/zig) und 116 g Aceton werden vorgelegt. Unter Rühren und Kühlen wird mit verdünnter Natronlauge der pH auf 8,5 eingestellt. Bei einer Temperatur von 10 bis 200 C wird 5 Stunden gerührt, dann die Kühlung entfernt und durch weitere Zugabe von NaOH-Lösung auf PH 12 eingestellt. Die Temperatur steigt innerhalb 1 Stunde auf 60 bis 700 C, um dann wieder abzufallen. Es wird noch 1 Stunde nachgerührt, abgekühlt und über Ionenaustauscher entalkalisiert. Nach dem Abdestillieren des Wassers im Vakuum bleibt ein schwach viskoser, wasserheller Rückstand mit 1,9 bis 2,1 Methylolgruppen pro Mol zurück. Ausbeute: 220 bis 230g.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Aceton-Formaldehyd-Kondensationsprodukten mit einer bis vier Methylolgruppen pro Mol, d a d u r c h g e -kennzeichnet, daß die Kondensation äquivalenter Mengen der Ausgangsstoffe in zwei Stufen durchgeführt wird, wobei die erste Umsetzung bei PH 8 bis 9 und niedrigen Temperaturen, vorzugsweise zwischen 0 und 200 C, und die zweite Umsetzung bei PH 10 bis 12 und einer höheren Temperatur, vorzugsweise über 600 C, erfolgt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEV22059A DE1175215B (de) | 1962-02-19 | 1962-02-19 | Verfahren zur Herstellung von Aceton-Form-aldehyd-Kondensationsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEV22059A DE1175215B (de) | 1962-02-19 | 1962-02-19 | Verfahren zur Herstellung von Aceton-Form-aldehyd-Kondensationsprodukten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1175215B true DE1175215B (de) | 1964-08-06 |
Family
ID=7579594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEV22059A Pending DE1175215B (de) | 1962-02-19 | 1962-02-19 | Verfahren zur Herstellung von Aceton-Form-aldehyd-Kondensationsprodukten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1175215B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1263977B (de) * | 1965-06-04 | 1968-03-21 | Wolfen Filmfab Veb | Vor- oder Nachgerbmittel fuer Chromleder |
-
1962
- 1962-02-19 DE DEV22059A patent/DE1175215B/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1263977B (de) * | 1965-06-04 | 1968-03-21 | Wolfen Filmfab Veb | Vor- oder Nachgerbmittel fuer Chromleder |
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