CH423250A - Verfahren zur Herstellung von Aceton-Formaldehyd-Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aceton-Formaldehyd-Kondensationsprodukten

Info

Publication number
CH423250A
CH423250A CH1414463A CH1414463A CH423250A CH 423250 A CH423250 A CH 423250A CH 1414463 A CH1414463 A CH 1414463A CH 1414463 A CH1414463 A CH 1414463A CH 423250 A CH423250 A CH 423250A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acetone
condensation products
formaldehyde condensation
condensation
production
Prior art date
Application number
CH1414463A
Other languages
English (en)
Inventor
Waag Theodor
Willy Dr Koehler
Original Assignee
Wolfen Filmfab Veb
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wolfen Filmfab Veb filed Critical Wolfen Filmfab Veb
Publication of CH423250A publication Critical patent/CH423250A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00Compositions of unspecified rubbers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/75Reactions with formaldehyde
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G6/00Condensation polymers of aldehydes or ketones only
    • C08G6/02Condensation polymers of aldehydes or ketones only of aldehydes with ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00Compositions of unspecified macromolecular compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description


  Verfahren     zur    Herstellung von     Aceton-Formaldehyd-Kondensationsprodukten       Die     Kondensation,    von     Aceton    mit Formaldehyd  ist bekannt, wobei je nach den Reaktionsbedingungen  sehr     unterschiedliche    Produkte     entstehen.    Die     erste          Kondensationsstufe    ist     Monomethylolaceton,    welche  z. B. gebildet wird,     wem:    in Gegenwart von Kalium  karbonat     mit        überschuss    von Aceton kondensiert  wird     (DRP    Nr. 223 207).

   Die     Methylolverbindung     entsteht, wenn     äquivalente        Mengen    der Ausgangs  verbindungen bei Temperaturen unter 60  und einem       pH-Wert    über 10     (DRP    Nr. 544 887) oder unter  Druck ohne Katalysator bei Temperaturen bis 200        (DRP    Nr. 575 949)     zusammen    kondensiert werden.  Bei der Kondensation     in    Gegenwart von viel Kalk  werden hornartige, meist stark gefärbte     Gebilde    er  haften.

   Unter     milden    Bedingungen konnte :dabei     eine     Verbindung     Anhydroenneaheptit    in geringer Aus  beute erfasst werden (B. 27, S. 1089).  



  Es ist bekannt, dass     Aceton    ,selbst     unter    dem  Einfluss von     Alkalien    als Katalysator unter     Bildung     verschiedener     Polymerisations-    oder     Kondensations-          produkte    sich umsetzt. Dadurch wird die Qualität  und -die     ;Ausbeute    der     Methylolverbindungen        ver-          schlechtert.     



  Es wurde nun gefunden, dass man     Aceton-Form-          aldehyd-Kondensationsprodukte    mit der gewünsch  ten     Anzahl    von 1-4     Methylolgruppen    pro     ,Mol    in  guter Reinheit und in fast theoretischen Ausbeuten  erhält, wenn man     die:    Kondensation in 2 Stufen  durchführt. In der ersten     Stufe    wird die     Kondensation     bei     pH    8-9 und     Temperaturen        zwischen    0 und 20  C  durchgeführt.

   In Ader zweiten Stufe wird durch weitere  Zugabe des     alkalischen        Katalysators    der     pH-Werte     auf l0-12 eingestellt und die Kondensation bei     Tem-          peraturen    über 60  zu Ende     geführt.    Je nach der  pro     Mol    gewünschten     Anzahl    von     Methylolgruppen     wird     die        Kondensation    im     entsprechenden        äquivalen-          ten    Verhältnis     durchgeführt.       Die erhaltenen Verbindungen  <RTI  

   ID="0001.0063">   sind    als     Alterungs-          schutzmittel    für Gummi und Kunststoffe     geeignet.          Weitere    Einsatzmöglichkeiten sind in der Papier-,       Textil-    und     Lederindustrie    gegeben.

      <I>Beispiel 1</I>  800<B>g</B>     Formaldehydlösung    30%ig und 116 g  Aceton werden vorgelegt     und    unter Rühren und  Kühlen mit etwa 5 g gelöschtem Kalk auf     EH    8,5       eingestellt.    Bei einer Temperatur von 10-20  C     wird     5 Stunden     gerührt    und !dann mit etwa 30     .g    Kalk  auf     pH    11     eingestellt.    Die     Kühlung    wird jetzt ent  fernt, wobei die     Temperatur    innerhalb von 1-2  Stunden auf 70-75  C     .steigt,    um dann wieder ab  zufallen.

   Es wird nun 1 Stunde nachgerührt, die  Lösung mit Schwefelsäure neutralisiert, abgekühlt  und     abfiltriert.        Anschliessend    wird das Wasser im       Vakuum,abdestilliert.    Es     bleibt    ein     wasserheller    vis  koser     Rückstand    mit 3,7-3,8     Methylolgruppen    pro       Mol        zurück.    Ausbeute: 330-350 g.         Beispiel   <I>2</I>  400 g     Formaldehydlösung    30%ig und 116 g  Aceton werden vorgelegt.

   Unter Rühren und Kühlen  wird mit verdünnter Natronlauge der     pH    auf 8,5       eingestellt.    Bei einer     Temperatur    von     10-20     C     wird     5 Stunden     gerührt,        idann    die     Kühlung        :entfernt    und  durch weitere Zugabe von     NaOH"Lösung    auf     EH    12  reingestellt. Die     Temperatur    steigt innerhalb 1 Stunde  auf 60-70  C, -um dann wieder abzufallen.

   Es wird  noch 1 Stunde nachgerührt, abgekühlt und über       Ionenaustauscher        entalkalisiert.    Nach dem     Abdestil-          lieren    des Wassers im Vakuum bleibt ein schwach  viskoser,     wasserheller    Rückstand mit 1,9-2,1     Methyl-          olgruppen    pro     Mol    zurück. Ausbeute: 220-230 g.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Aceton-Formalde- hyd-Kondensationsprodukten mit einer bestimmten Anzahl von Methylolgruppen pro Mol, :dadurch ;
    ge- kennzeichnet, dass die Kondensation äquivalenter Mengen der Ausgangsstoffe in 2 Stufendurchgeführt wird, wobei die erste Umsetzung bei pH 8-9 zwi- schen 0- und 20 C und die zweite Umsetzung bei pH 10-12 und Temperaturen über @60 C erfolgt.
CH1414463A 1964-12-24 1963-11-19 Verfahren zur Herstellung von Aceton-Formaldehyd-Kondensationsprodukten CH423250A (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE657577A BE657577A (de) 1964-12-24 1964-12-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH423250A true CH423250A (de) 1966-10-31

Family

ID=3847155

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1414463A CH423250A (de) 1964-12-24 1963-11-19 Verfahren zur Herstellung von Aceton-Formaldehyd-Kondensationsprodukten

Country Status (3)

Country Link
BE (1) BE657577A (de)
CH (1) CH423250A (de)
NL (1) NL301219A (de)

Also Published As

Publication number Publication date
BE657577A (de) 1965-04-16
NL301219A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2613210A (en) Methylene-bis-2-imidazolidones
DE3703389A1 (de) Verfahren zur herstellung von n-alkyl-n&#39;-methyl-alkylenharnstoffen, insbesondere n,n&#39;-dimethylalkylenharnstoffen
US3322762A (en) Production of hexamethylol-melamine and hexakis (methoxy-methyl) melamine
CH423250A (de) Verfahren zur Herstellung von Aceton-Formaldehyd-Kondensationsprodukten
DE1175215B (de) Verfahren zur Herstellung von Aceton-Form-aldehyd-Kondensationsprodukten
DE1545610A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidonderivaten
EP0003534A1 (de) Verfahren zur Herstellung von borhaltigen Phenol-Formaldehydharzen
DE968737C (de) Verfahren zur Herstellung von unloeslichen und nicht schmelzbaren Kunstharzen mit Sulfonatgruppen
EP0142628B1 (de) Verfahren zur Herstellung von methylolierten veretherten Melaminen
DE2163854C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Hydroxymethyl-4-oxotetrahydro-1,3,5-oxadiazinen
DE1249262B (de) Verfahren zum Herstellen von Natriumcyclohexylamidosulfonat
DE959643C (de) Verfahren zur Herstellung von kristallisiertem 3, 3, 3-Trimethylolaceton
DE1019086B (de) Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kunstharzen mit Anionenaustauschereigenschaften
DE924241C (de) Verfahren zur Herstellung von Cyanursaeureabkoemmlingen
DE813210C (de) Verfahren zur Herstellung eines waermehaertenden harzartigen Produktes
US3996220A (en) Production of 4-oxotetrahydro-1,3,5-oxadiazines
AT237303B (de) Verfahren zur Herstellung modifizierter Melaminharze
DE901593C (de) Verfahren zur Herstellung von harzartigen Polymethylenoxyamid-Kondensationsprodukten
DD149209A1 (de) Verfahren zur herstellung von fluessigen,wasserloeslichen,lagerstabilen ammoniak-harnstoff-formaldehyd-produkten
DE917392C (de) Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Cyanamid oder Dicyandiamid
DE930414C (de) Verfahren zur Herstellung von oel- oder harzartigen Kondensationsprodukten
AT274369B (de) Verfahren zur Herstellung von durch Fettsäuregruppen modifizierten Melaminderivaten
DE831248C (de) Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Kondensations-produkten
DD249482A1 (de) Verfahren zur herstellung von formamidinomethanbisphosphonsaeure und aminomethanbisphosphonsaeure
DE1770089A1 (de) Verfahren zur Herstellung von fluorierten 4-Alkoxy-propylenharnstoffen