DE930414C

DE930414C - Verfahren zur Herstellung von oel- oder harzartigen Kondensationsprodukten

Info

Publication number: DE930414C
Application number: DEF2290D
Authority: DE
Inventors: Willi Dr Geilenkirchen; Karl Dr Hamann
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1942-12-19
Filing date: 1942-12-19
Publication date: 1955-07-14

Description

Verfahren zur Herstellung von öl- oder harzartigen Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man öl- oder harzartige Kondensationsprodukte dadurch erhält., daß man durch organische Reste substituierte, noch mindestens ein substituierbares Wasserstoffatom aufweisende Sulfondiamide mit Aldehyden umsetzt.
Als Sulfondiamide der angegebenen Art seien die an einem oder beiden Stickstoffatomen durch Allzy 1-, Cycloallz:yl-, Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclische Reste substituierten Sulfondiamide genannt. Unter diesen .Sulfondiamiden haben sich jene als besonders geeignet erwiesen, die nur einseitig substituiert sind, also eine freie Aminogruppe enthalten.
Unter den für die Zwecke dieser Erfindung geeigneten Sulfondiamiden seien z. B. die folgenden genannt: NL-Methyl-, N, N-Dimethyl-, NTN'-Dimethyl-, N-Äthyl-, N-Äthyl-N-methyl-, N-Butyl-. N, N-Dibutyl-, N-Isohexyl-, N, N-Diisoheptyl-, N-n-Dodecyl-, N-n-Octadecy l-, Äthy len-di-, Hexamethylen-di-, N-Cyclohexvl- und N, N-Dicyclohexyl-sulfondiamid, Pyrrolidino-N-, Piperidino-N-und Morpholino-NT-sulfonamid, IN -Phenyl-, N- (Chlorphenyl) - und N- (Oxyphenyl) --sulfondiamid.
Erwähnte Sulfondiamide können z. B. nach dem Verfahren des Patents 869 o65 hergestellt werden. Als Aldehyde kommen z. B. gesättigte oder ungesättigte, aliphatische oder cyclische Aldehyde, insbesondere Formaldehyd, Crotonal.dehyd oder Furfurol, in Betracht. Die erfindungsgemäße Kondensation wird vorzugsweise mit Kondensationsmitteln und bei erhöhter Temperatur .durchgeführt. Als besonders zweckmäßig hat sich die Verwendung basischer Katalysatoren, wie z. B. Natriumhydroxyd, sekundäres oder tertiäres Natriumphosphat oder Ammoniak, erwiesen. Durch die Art und Menge der Ausgangsstoffe sowie der angewandten Kondensationsmittel, die Höhe und Zeitdauer der Erhitzung können die Eigenschaften, wie z. B. die Konsistenz und der Erweichungspunkt des öl- oder harzartigen Kondensationsproduktes, sowie die Ausbeute weitestgehend beeinflußt werden.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden zähflüssige bis feste helle Harze in guter Ausbeute erhalten, die z. B. infolge ihrer guten Verträglichkeit mit .den verschiedensten Kunststoffen und Harzen, beispielsweise Cellulos.ederivaten, Polyvinylverbindungen, Phenol- und Harnstoff-Aldehyd-Kondensationsprodukten, als Zusatz bei der Herstellung von Lacken, Filmen, Formstücken, plastischen Massen, wie Spachtel-, Belag- und Imprägniermassen, hervorragend geeignet sind.
Beispiel i 38 Gewichtsteile N-Buty1sulfondiamid werden mit 6o Gewichtsteilen 3oo/oi.ger Formalinlösung, in der 6 Gewichtsteile tertiäres Natriumphosphat gelöst sind, i Stunde auf 8o bis ioo°-erwärmt. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird mit ioo Gewichtsteilen Benzol aufgenommen und von der wäßrigen Schicht getrennt. Die Benzollösung wird zweimal mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck abgedampft. Es hinterbleiben 35 Gewichtsteile eines gelblich gefärbten, zähen öl-es.
Eine Lösung von io Gewichtsteilen Polyvinylacetat und io Gewichtsteilen des so hergestellten Harzes in iSo Gewichtsteilen Essigsäureäthylester wird zu einem Film vergossen. Nach dem Trocknen erhält man einen klaren Film von guter Haftfestigkeit.
Beispiel 2 445 Gewichtsteile N-Cyclohexylsulfondiamid und i8o Gewichtsteile Paraformaldehyd werden mit iooo Gewichtsteilen Methylalkohol und i Gewichtsteil 4oo/oiger Natronlauge i Stunde am Rückfluß gekocht. Nach dem Neutralisieren mit Weinsäure wird der Methylalkohol-unter vermindertem Druck abgedampft. Es bleiben 540 Gewichtsteile eines Weichharzes zurück, das in den üblichen organischen Lösungsmitteln löslich ist.
Eine Lösung von 15 Gewichtsteilen Nitrocellulose und io Gewichtsteilen des so hergestellten Weichharzes in 65 Gewichtsteilen Butylacetat, 35 Gewichtsteilen Alkohol und 6o,Gewichtsteilen Toluol wird zu einem Film vergossen. Nach dem Trocknen erhält man einen Film von guter Haftfestigkeit und Elastizität.
Beispiel 3 49o Gewichtsteile Piperidino-N-sulfonamid werden in goo Gewichtsteilen Äthylalkohol gelöst und nach Zugabe von i8o Gewichtsteilen Paraformaldehyd und i Gewichtsteil 4oo/oiger Natronlauge i Stunde am Rückflwß gekocht. Nachdem das Reaktionsgemisch mit verdünnter Salzsäure neutralisiert ist, wird der Äthylalkohol unter vermindertem Druck entfernt. Es bleiben 45o Gewichtsteile eines harten Harzes zurück.
Eine Lösung von 2 Gewichtsteilen Acetylcellulose mit einem Essigsäuregehalt von 52,5 °/o#, i Gewichtsteil des !so hergestellten Harzes in 4 Gewichtsteilen Methylacetat, 3 Gewichtsteilen Äthylalkohol, 3 Gewichtsteilen Toluol und 8 Gewichtsteilen Methylglykolacetat wird zu einem Film vergossen. Nach dem Trocknen erhält man einen klaren, homogenen Film.
Dieselbe gute Verträglichkeit zeigt eine Acetylcellulos.e mit einem Essigsäuregehalt von 6o,5 %.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von t51- oder harzartigen Kondensationsprodukten, .dadurch gekennzeichnet, daß man durch organischeReste substituierte, mindestens ein substituierbares Wasserstoffatom aufweisende Sulfondiamide mit Aldehyden umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, @daß man in Anwesenheit von alkoholische Hydroxylgruppen enthaltenden organischen Verbindungen arbeitet. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 569 o2i; französische Patentschrift Nr. 852 079.