CH396866A

CH396866A - Verfahren zur Herstellung von Pivalinsäure

Info

Publication number: CH396866A
Application number: CH864261A
Authority: CH
Inventors: Nelson Holmes Cedric William
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1960-07-26
Filing date: 1961-07-21
Publication date: 1965-08-15
Also published as: GB906109A

Description

Verfahren zur Herstellung von Pivalinsäure
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pivalinsäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass Isobutylformiat mit einer praktisch wasserfreien starken Säure behandelt wird.

Als geeignete starke Säure kann beispielsweise Schwefelsäure erwähnt werden. Die Stärke dieser Schwefelsäure kann beispielsweise 85% bis 100%, und vorzugsweise 90% bis 97%, betragen.

Das erfindungsgemässe Verfahren kann ausgeführt werden unter Verwendung von 0,5 Mol oder mehr der erwähnten starken Säure pro Mol des Isobutylformiats.

Vorzugsweise werden nicht weniger als 4 Mole der erwähnten starken Säure, beispielsweise 4 - 8 Mole der starken Säure, pro Mol Isobutylformiat verwendet.

Das erfindungsgemässe Verfahren kann bei einer Temperatur zwischen 100C und 1200C ausgeführt werden. Vorzugsweise wird es bei einer Temperatur zwischen 300 und 700 und insbesondere zwischen 500 und 600, ausgeführt.

Das erfindungsgemässe Verfahren wird zweckmässigerweise durch langsame Zugabe des Isobutylformiats zu der erwähnten starken Säure und Aufrechterhalten einer gründlichen Vermischung der Reaktionspartner während des ganzen Prozesses ausgeführt. Die Dauer der Behandlung mit der starken Säure ist nicht übermässig von Bedeutung, ausgenommen, dass verlängerte Reaktionsdauern bei höheren Temperaturen einen Verlust an Ausbeute verursachen und dass ausreichend Zeit zugestanden werden muss, wenn niedrigere Temperaturen verwendet werden. So beträgt eine geeignete Reaktionszeit, wenn das erfindungsgemässe Verfahren bei 50-700 ausgeführt wird, ca. 3 Stunden, während die zweckmässige Reaktionszeit 12 bis 18 Stunden ist, wenn es bei 25300 ausgeführt wird.

Pivalinsäure ist verwendbar als Zwischenprodukt bei chemischen Synthesen, insbesondere bei der Herstellung von 1,1'-Dineopentylferrocen, welches eine wertvolle hämatinische Substanz ist, die in der Britischen Patentschrift Nr. 819 108 beschrieben ist.

In dem folgenden Beispiel stellen Teile Gewichtsteile dar.

Beispiel
400 Teile 985geige Schwefelsäure werden auf 500 erhitzt Die Säure wird gerührt und während 2 Stunden langsam mit 102 Teilen Isobutylformiat versetzt, wobei das Reaktionsgemisch während der Zugabe auf 50550 gehalten wird. Wenn die Zugabe vollständig ist, wird das Gemisch eine weitere Stunde lang bei 50550 gerührt. Das Gemisch wird auf 250 abgekühlt und dann zu einem Eis-Wasser-Gemisch mit einer derartigen Geschwindigkeit zugegeben, dass die Temperatur der wässrigen Mischung 250 nicht übersteigt. Das Gemisch wird getrennt, und sowohl die obere organische Phase als auch die untere wässrige Phase werden aufgehoben. Die untere wässrige Phase wird zweimal mit Benzol extrahiert unter Verwendung von 25 Teilen Benzol für jede Extraktion.

Die beiden Extrakte werden mit der organischen Phase vereinigt, und die entstehende organische Lösung wird zweimal mit 15% der Salzlösung gewaschen, wobei jedesmal 25 Teile Salzlauge verwendet werden. Die organische Lösung wird darauf fraktioniert destilliert, und auf diese Weise wird Pivalinsäure mit einem Erstarrungspunkt von 330 erhalten.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pivalinsäure, dadurch gekennzeichnet, dass Isobutylformiat mit einer praktisch wasserfreien starken Säure behandelt wird.

UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als starke Säure Schwefelsäure, beispielsweise 85-100%-ige Schwefelsäure, vorzugsweise 90-97%-ige Schwefelsäure, verwendet wird.

2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens 0,5 Mol der starken Säure pro Mol Isobutylformiat verwendet wird.

3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass nicht weniger als 4 Mol der starken Säure, beispielsweise 4-8 Mol der starken Säure, pro Mol Isobutylformiat verwendet werden.

4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit der starken Säure bei einer Temperatur zwischen 100 und 1200, beispielsweise zwischen 300 und 700, und insbesondere zwischen 500 und 600, ausgeführt wird.

5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Isobutylformiat langsam zu der starken Säure zugegeben und während des ganzen Prozesses ein gründliches Mischen der Reaktionspartner beibehalten wird.

6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit der starken Säure bei 50-700 ausgeführt wird und die Reaktionszeit ca. 3 Stunden beträgt.

7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit der starken Säure bei 25-300 ausgeführt wird und die Reaktionszeit 12-18 Stunden beträgt.