DE1520771A1 - Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AlkydharzenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen'
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen auf Basis von mit gesättigten
aliphatischen Monocarbonsäuren modifizierten Kondensationsprodukten, wobei die Carboxylgruppen der Monocarbonsäuren
an ein tertiäres und/oder quartäres Kohlenstoffatom gebunden sind. Der Kürze halber seien diese Monocarbonsäuren
als verzweigte Monocarbonsäuren bezeichnet.
Aus den veröffentlichten Anmeldeunterlagen des belgischen
Patents Nr, 590 907 ist bekannt, Alkydharze herzustellen,
indem man partielle Ester von mehrwertigen Hydroxyverbindungen mit Monocarbonsäuren, deren Carboxylgruppe
unmittelbar an ein tertiäres oder quaternäres Kohlenstoffatom gebunden ist, mit mehrbasischen Carbonsäuren oder
Carbonsäureanhydriden umsetzt.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen
entwickelt, die ebenfalls Reste gesättigter ali-
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phatischer Monocarbonsäuren enthalten, deren Carboxylgruppen
an tertiäre oder quaternäre Kohlenstoffatome gebunden sind,
wobei jedoch von Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Hydroxy- und/oder Epoxyverbindungen, mehrwertigen Garbonsäuren
und/oder Anhydriden davon und gesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren, deren Carboxylgruppen an tertiäre und/oder
quartäre Kohlenstoffatome gebunden sind, ausgegangen wird
und diese Kondensationsprodukte mit Anhydriden mehrwertiger Carbonsäuren und mit Epoxyalkylestern der gesättigten aliphatischen
Monocarbonsäuren umgesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen, die Reste gesättigter aliphatischer Monocarbonsäuren
enthalten, deren Carboxylgruppen an tertiäre oder quaternäre Kohlenstoffatome gebunden sind, ist dadurch gekennzeichnet,
daß man Kondensationsprodukte mehrwertiger Hydroxy- und/oder Epoxyverbindungen, mehrwertiger Carbonsäuren und/oder
deren Anhydrid eiyund gesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren,
deren Carboxylgruppen an tertiäre oder quaternäre Kohlenstoffatome gebunden sind, mit Anhydriden mehrwertiger
Carbonsäuren und mit Epoxyalkylestern von gesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren, deren Carboxylgruppen an tertiäre
oder quaternäre Kohlenstoffatome gebunden sind, in bekannter Weise umsetzt. Die erhaltenen Alkydharze zeichnen sich durch
überlegene Eigenschafteiyund eine besonders helle Färbung aus>
die sie besonders für Lacke und Farben geeignet macht.
Bei der Herstellung der erwähnten Kondensationsprodukte
können die verzweigten Monocarbonsäuren als einzige Monocarbonsäuren angewendet werden ater zusammen mit anderen Monocarbonsäuren,
beispielsweise olefinisch ungesättigten Monocarbonsäuren. Bei diesen ungesättigten Monocarbonsäuren muß
die Carboxylgruppe deshalb nicht an ein tertiäres oder qus*-
täree Kohlenstoffatom gebunden sein.
- 2a ~ 0 0 9 8 3 6/21 16
Alkydharze, bei deren Herstellung keine anderen Monocarbonsäuren
als die verzweigten Monocarbonsäuren verwendet werden , sind besonders für die Herstellung von Einbrennlacken
mit hervorragender Härte, Schlagfestigkeit, Glanz
und Chemikalienbeständigkeit geeignet.
009836/2116
*-. 1Λ-25Ϊ
H . 1520177
herden zusätzlich zu den verzweigten Konocarbon··
säuren ungesättigte Monocarbonsäuren als Aua^angnmatertial
für die Kondensationsprodukt© verwendet, so werden dl» mit der Struktur der verzweigten .Monocarbonsäuren verbundenen
günstigen tSlgenschaften zu eines beachtlichen
i N Ausmaß erhalten, während die durch die Anwesenheit von'
olefinischen Doppelbindungen hervorgerufenen Vorteils In den Alkydharzen ebenfalls er^orban werden· '·. \
Als geeignete allpheüLachs Monocarbonsäuren, deren
Carboxylgruppen an tertiäre und/oder quartär© Kohlen- ^
stoffatome gebundon θinJ, können in den Kondensationeprodukten
und den Bpoxyalkylestern solche ^onooarboneiuren
verwendet ν erden, die durch Ußisatz von Ameisensäure
bis*.. Kohlenmonoxyd und uaeeer mit Olefinen unter
Einfluß von fliiaoigen B{iurokatalysatoren,wle Schwefelsäure,
Phosphorsäure oder koaiploxen Zubereitungen von
Phosphorsäure, 3ortrifluorid und Vr'asser erhalten warden
Solche Monocarbonaitursn können auch unter Sihfluö der
oben erwähnten Katalysatoren durch Umsatz von Amelsensäuro
te*. Kohlencionoxyd und Wasser mit Paraffinen erhalten
werden, wenn TfosrerctoffakKeptorenvorliegen.
Als Wasserstoffakzeptor^ können Olefine und auch Verbindungen,
dienen, aus denen Olefine leicht gebildet werden, beispielsweiße Alkohole und Alkylhalogonlde· In^X«Stellung
0G9836/2 14 a
BAD ORiQINAl
verzweigte Monocarbonsäuren können auch nach dea Reppe-Verfahren erhalten -werden-· Von besonderem
??ert sind die Säuren aus MonojLefinen mit 8 bis
18 Kohlenstoffatomen. Als Ausgangsmaterial werden
vorzugsweise Mischungen von Olefinen verwendet, die durch Craeken von paraffinischen Kohlenwasserstoffen,
beispielsweise Erdölfraktionen erhalten werden.
Diese Mischungen können sowohl verzweigte als auch unverzweigte '.acyclische' Olefine und cycloaliphatische
Olefine enthalten· Durch die Einwirkung von Ameisensäure
bzw. ICohlenmonoxyd und Wasser wird daraus eine
Mischung von gesättigten acyclischen und cyclo&liphatis-chen
Monocarbonsäuren erhalten·
Als mehrwertl/re Carbonsäuren zur Herstellung der
erfindungsgemäß verwendeten iCondenaationsprodukte können an erster Stelle DicarbonHäuren,wie Phthalsäure,
Isophthalsäure, Terephthalsäure, Adipinsäure, Maleinsäure, .dltaerislerte Fettsäuren von trocknenden ölen
und Diels-Alder-Addukt© von Maleinsäure mit Dienen,wie
Terpenen, Cyclopentadien und liexachlor-cyclopontadien,
verwendet werden· Auch Tricarbonsäuren,wie Zitronensäure,
Tricarballylaäura und TrimellitsSure.können,
wichtig sein· Gegebenenfalls können zwai oder mehr
dieser mehrwertigen Carbonsäuren zusammen angewandt
009836/2116
BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
^ - 1A-25
werden· Vorzugsweise werden die Anhydride dar mehrwertigen
Carbonsäuren verwendet·
Ale mehrwertige Hydroxy- und/oder Bpoxydverbindungen
werden zur Herstellung der erflndungegemäBS verwendeten
Kondensationsprodukte vorzugsweise solche mit dteir oder
mehr Hydroxyäquivalenten pro Molekül verwendet, wobei
eine Epoxygruppe als äquivalent zu zwei Hydroxygruppen betrachtet wird· Gegebenenfalls können zwei oder mehr
dieser Verbindungen sjUBammen verwendet werden· So können
dreiwertige Hydroxy-und/oder Epoxyverblndun^en suaaramen
mit zweiwertigen Hydroxy-und/oder I'onoepoxyverbindungen
verwendet werden· Ale Beiopiele oeien die Hydroxyverbindungen Glycerin, Pentaerythrit, Trlmethyl^olpropan und
1,2,6-Hexantriol und die Bpoxyvorbindungen Glyoidol und
Diep-oxybutan und weiterhin Mischungen wie Glycerin mit
Diäthylenglykol, Pentaerythrit mit Dlpropylenglykol und
Glycidol alt Pläthylonglykol erwähnt·*
Hüne Y/erti^keit von roindesteno 3 ist - sofern d ie
eetorbilden.den Wertigkeiten bet rächt ot werden - in minde ^ens
oinigon der Ausgangsstoffe für die Kondenaationapro«
dukte sum.Erhalt von verzweigten und dreldinionoionalen
Strukturen wichtig· Dies bezieht oich auch auf die mehrwertigen Hydroxy- und/oder Kpoxyverbindungen und/oder
0 0 9 8 3 6/2 J^ß
BAD ORIGINAL
U-23 663
152077V
mehrwertigen Carbonsäuren und/oder Anhydride davon»
aus denen gei;ebenenfalle susrst Bat er hergestellt
weiden können, die aoc'a freie Hydroxyl-und/oder
Spojcygruppen enthaltsn und '3s dann mit Monocarbonsäuren
umgesetzt werden. Ssterbildende :fferti£lcelten
sind Hydroxylgruppen, Spoxygruppen und Carboxylgruppen·
Bai der Hern-.ellung der oben erwähnten Kondenßationeprodukte
können die Aue^angsstoffg auf einmal
oder absatzvreiße oder in Stufen oder in verscbiedenor
Reihenfolge zu der umaueetaenden Miochung sugegoban werden·
Die Konüensationaprodukte warden im allgemeinen bei
Toaparaturon 2wißChen 130 und 27O0C herßeatellt. Während
der Stufe, in der Passer gebildet wird, wird vorzugsweise
eine Temperatur zviechen 190 und 25O0C aufrecht erhalten.
Ss kann man rhthäleäursanhydrid, Glycidol und verzweigte
Konoearbonsiuren zueret bei 1i?0°C uKoetzen, wobei hauptßüoUlicu
lipoxygruppen und Anhydrid^ruppen reagieren und
dann die Temperatur auf 190 bis 23O0C srhöhon, was eine
Welt©rfUhruni* dar lieaktion bowirlct untor Bildung von Waaaer,
Ein organisches Löeungsmittel, beispielay/eiee Xylol,
kann au' der KeaktioneiniBOhung zugü£-eben werden· Dao wirrend
der Kondeneation gebildete v«as»er kann durch aaeotrope
Destillation leicht zusammen mit Xylol entfernt werden.
009 8 36/2116
BADORiGlNAL
BADORiGlNAL
■ - * - U-23 868
Krfindunß3gemä23 werden die oben erwähnten
Kondenaationeprodukta mit Anhydriden mehrwertiger
Carbonsäuren·und mit Epoxyalkylastern der v^ra ^igten Monocarbonsüursn uageeetzt. Die Anhydride mehrwertiger Cars\)nßUursn sind vor&ugs".veioe ricarbon-
wie Pbthalßäure&nhydricL, Maleinsäure-
oder Diele-Alder-Äddukto von MaleinoUureanhydrid
mit Bienen. Die Anhydride »ehrwertiger Carbonsäuren und
Epoxyalkyleatör werden vorssugswslae in elgentlioh äquivalentem
XQn&Qn angewendet, wobei eine Bpoxygruppe ale
äquivalent zu einer Dicarbc;nHiiuraaahyQrid£ruppe betrachtet
wird. 3)ao Verhältnis der Anhydride von Polycarbonsäuren
+ Spoxyalkyleatern einerseits und dem Kondaneationoprodukt
andererseits kann in reiten Grenuen echwanken. Handelt ee
olöh bei dara Anhydrid dor ajehrwortißön Carbonsäure um
Phth-aloUureanhydrid und bei
<nsn Zpoxyalky!estern um
Glyüidylsßter von vuris-seigtan Honooßrbonöüux'en tait 9 bia
Kohlftnetoffatomen pro liolekül, oo ict ein Gewichtsverhliltnla
von weniger al© 2 ι 1 bevorzugt, wie weniger als 1 * 2,
beiepielsweiee 1 i 4. Der bei der Anwendung einer maximalen
Men&e von freien EonocarbonsHuren erhaltene wlrtiichaftlioho
Vorteil lot in dioeesi*/.u&an^enhung wichtig.
Während dae erfindungogeaäaeen Verfahrene kann la
allc«*3i(*lnen ©in« niodri/?ero Temperatur aufrecht erhalten
werden ala irUhrond der Herstellung der Kondena&tionaprodukte
In der Vorutufe. Temporaturon rwiochon 150 und 1700C, beΙΟ
098 36/21 16
1500C, seien vorgeschlagen» Im allgemeinen steigt die temperatur auf Grund der boi der
Reaktion entwickelten Wärme; durch Kühlen kann sie jedoch unterhalb einer angegebenen Grenze gehalten
werden, belspieiaireiee unterhalb 20O0C. tta jegliches
überschüssiges Ansteigen der Temperatur au verhindern,
kann eine Mischung von Epoxyalkylestern und Anhydriden
von mehrwertigen Carbonsäuren auoh absatzweise zu einem Kondansationsprodukt bei einer konstanten Reaktionstemperatur zugegeben werden. Sine gleiohmässige und
ziemlich niedrige Reaktionoteaiperatur hat auch eine günstige Wirkung auf die Farbe das Harzes.
Die erfindungagornäas hercestellten Harze sind im
sehr loicht mit den üblichen Lösungsmitteln
und mit Mischungen- von iÖBungomitteln wie aroraatiachen
Kohlenwasserstoffen und Mischungen davon rait hocharoma
ti sehen EohlemvasBarüt of frai Eichungen oder Alkoholen
cila3bbar. Sie können in üblicher 7/eieo au Farben, Lacken
und Firnissen zusammen mit bekannten .Zusätzen ,wie PIgaettton*
anderen Harzen, Löoun£jßiaittöln, Verdickungöaitteln
ust?. verarbeitet werdon. Die Harze sind hellfarbig
und deshalb sehr geeignet*zur Herstellung weißer
oder hellfarbiger Farben und Laoke·
009836/2116
BAD
U-23
40 152077-
Alkydharze mit nur einigen oder keinen Doppelbindungon
werden als Einbrennlacke verwendet· Sie werden im allgemeinen alt Phenolformaldehydharzent
Harnatof iOrmaldahydharaen oder Melaainformaldehydharzen
göaiiucht. B-3im Härten während deo Sinbrennene
spielen die in dea Alkydharz; noch vorhandenen freien
Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen eine wichtige Holle.
Die Erfindung wird durch einige Beispiele erläutert.
Die Teile darin eind Gewichteteile· Die Viskosität wird in einer 5Oj'igen Löoung in Xylol bestimmt.
Die Farbe wird ge/aeasen durch Vergleich dor
farbe einer 50;'igon Lösung des Harzes in Xylol mit
dar Gardner-Dkalai»
Färb lib era UgG warden geschätzt nuf der 3asie von
Härte, Flexibilität, Sohlaßfoatifjkeit Und Chenikalienbeständigkeit.
Die Härte wird nach der Buchholstaethode
beotimait. Die ßohlaiifßötißkeit wird nach der 3ritish
Standard Method bestimmt. Sie wird alo das Produkt der
Hiiihe (in cm), auü der ein Gewicht (in kg) auf ein ge-Btrichenea
üot^Xlbloch fallen muß, um dan überaug auf
dem Blech ssunj Ürochen zu bringen. Die Flexibilität wird
beßtiiaiat duroii Bio/: α η «inar betstrichenen Metallplatte
um runde Dorne alt Durohmeβgern von 6,35 ma, 31175 und
1,587 mm j.~ * *"'^^^Zoo9 8 3 6/2Τ·ί$ -7und beobachten, ob der
BAD i
U~25 868
Lacküberzug Sprünge zei{;t. Die Erioheen-Penetratioa
wird durch langsames Pressen einer Metellkugel auf
das siit Lack überzogene Metallblech bestimmt, das
durch einen Ring um den Berührungspunkt abgestützt ist und durch Aufzeichnen,wieviel »ta die Kugel in
das Blech gepresst werden konnte, bevor die Lackschicht
Die Che&ikalienfestigkeit wird geschätzt durch
Einwirkenlacßen einer 5?iigen Lösung von Natriuiahydroxyd
und einer 5'^ißen Lösung von Essiirtjäure auf die Lack-Rchicht
bei 250C für 7 Tage. Der f/ert O bedeutet volletiindig
zerotorten Überzug, der T/ert 10 keinen Angriff·
Die verzweigten KonocarbonoUuren (Cg - C^) können
durch Umsetzen von Olefinen rait θ bis 10 Kohlenstoffatoraen
pro liolekül mit Kohlenmonoxyd und Wasser in
Gegenwart eines Phoephoraäure, Bortrifluorid und Wasner
enthaltenden Katalysators hergeotellt werben. Sie erßialten
9 bis 11 Kohlenstoffatome pro iiolekül und die Car-
8lnd
boxylgruppeftan tertiäres und/oder quartäreo Kohlenstoffatom gebunden» Die Hatriumsalze dav^on können mit Hilfe von Epichlorhydrln in (Jlyaidylestor umgewandelt werden·
boxylgruppeftan tertiäres und/oder quartäreo Kohlenstoffatom gebunden» Die Hatriumsalze dav^on können mit Hilfe von Epichlorhydrln in (Jlyaidylestor umgewandelt werden·
009836/2116
BAD ORIGINAL;
BAD ORIGINAL;
■f , . 1A-25 868
ίι-
Beispiel \ _ .- ' . \ 1
Sine Mischung von 108· 6 g Phthalsäureanhydrid
/j
// 56.5 β veriswelgter SUmocarboueäur-
/ / 81 g Glycerin
/ .' . , 24 ß Xylol\
wird unter Rühren bei 24O0C 2 1/2 Stunden la einer
^ticketoffatniüiihäre gehalten« Dae gebildete Wasser wird
kontinuierlich duroh asootrope Destillation entfernt« Kaoh-4e« öie Mischung auf 15O0C abgekühlt worden ist, werden
311 g ölycidylester von vorss&igt&n Monocarbonsäuren
(Cq bia C11) und 189*8 g Phthaleäureanhydrid augegeben.
Die Mischung wird dann bei 1500C weiter· 1 1/2
Stunden gehalten« Das &o erhaltene Hars hat eine Säurezahl
von 6,8, eine Färb· (Gardner) von ZjI, eine Viekoeität von
54,6 οS und enthält 129 ffioq Hydroxyl pro 100 g trockenem
Material.; es ist mit Xylol mischbar·
Ein© aua 70 Teilen dieses ßarsea, 30 Teilen Garnetofffonaaldehydhars und 90 Teilen Titanweiß herßeetellte LiInbrennetaaille wird auf dtiune Stahl tafeln aufgebracht und
40 Minuten bei 15O0C gebrannt· Die Prüfung ergibt folgende
Raoultatei
009836/2116
BADORfGlNAL
BADORfGlNAL
— ΛΔ. _ | Härte (Buchholz) | 1A-23- 868 |
vfä | biegsam um einen Kern von | 1520771 |
Schlagfestigkeit | 89 | |
Penetration (Srichsen) | (1/16 inch) 1,58 mm | |
16 kßci | ||
6*3 mm |
Wlderstandöfähri&kelt gegen HaOH 9
Widerstandsfähigkeit gegen Essigsäure(Dampf) 8
Eine Mischung von 65.4 g Phthalsäureanhydrid
41*6 g verzweigte Monocarbonsäuren
(O9-C11)
48.8 g Glyoerin
16 gl Xylol
wird unter Rühren 3 Stunden bei 2400C in einer Stickstoffatmosphäre
gehalten. Bas gebildete Wasser wird kontinuierlich durch azeotropee Destillieren entfernt. Nachdem die
Mischung auf 15O0C abgekühlt worden 1st, werden 136g
Olycldylester von verzweigten Sfonocarbonaöuren (C« bis
Cj ι) und 82,6 g Phthalsäureanhydrid zugegeben.
Di· Hiechung wird dann für weitere 1 3/4 Stunden auf
1500C gehaiton. Da« erhaltene Hare besitzt eine Duure stahl
von 7,2, eine Farbe (Gardner) von<d^ eine Viskosität von
1299 c$ und enthiilt 142 taeq Hydroxyl pro 100 g trockenen
Materials ι es 1st rait Xylol miachbar·
009836/21 16
BAD i
BAD i
U-23
Bine aus 70 feilen dieses Harzes, 30 Teilen
Harnstofformaldehydhar« und 90 Teilen Titanweiß
hergestellte Einbronnemaille wird auf dünne Stahltafeln aufgebracht und dann 40 Minuten bei 1500C
gebrannt. Die Prüfung ergibt folgende Resultatet
biegsam um einen Kern von (1/16 inch) 1*587 mn
Schlagfestigkeit H kgca
Beispiel !■&'
63.4 g verzweigter Monocarbonsäuren
(C9-O11)
63.5 g Glycerin 21 g Xylol
wird unter Rühren 5 1/2 Stunden bei 2400C in Stickstoffatmosphäre gehalten· Bas gebildete '«Vanner wird durch
azeotrope Destillation entfernt· Nachdem die Mischung auf
1500C abgekühlt worden ist, werden 104i 5 g Olyoidylester
von verzweigton Monocarbonsäuren (G-, bis C^) und 62, 9 g
Phthalsäureanhydrid zugegeben,
009836/2114 ; ,
BADOFHGJNAL
. u-23
Die Mischung wird dann weitere 1 1/2 Stunden bei
15O0G gehalten. Das Kara besitzt eine Säureaahl von
8,6> eine Farbe (Gardner) von^, eine Viskosität von
105 cS und enthält 150 meq. Hydroxyl pro 100 g trockenen
Materials. Es iat mit Xylol mischbar·
Sine aus 70 Seilen dieses Harzes» 30 Teilen Harn»
stofforaaldehydhara und 90 Teilen Titanweiß Tiergestellte
Einbrenneoaille wird auf dünne Stahltafeln aufgebracht
und dann 40 Minuten bei 1500C gebrannt* Die Prüfung ergibt
folgende Resultatet
Härte (Buehhols?) 89
biegsaä um einen Kern von (1/16 inch) 1,587 mm
Schlagfestigkeit 10 k#ca
Penetration (Eriehsen) 5.8 m
Widerstandsfähigkeit gegen HaOH ' 9
Widerstandsfähigkeit gegen Essigsäure (Dampf) 8
Beispiel 4 . " -
Eine Mischung von 99·9, g Phthalsäureanhydrid
80·6 g verzweigter Monocarbonsäuren
74*6 g Glycerin 26 g Xylol
009836/2116
BAD ORlGHML
BAD ORlGHML
1Α-23 868
wird unter RUhron 4 Stunden bei 24O0C in Stickstoffatmosphäre
gehalten· Das gebildete Wasser wird kontinuierlich
entfernt. Kach Abkühlen auf 15O0C worden
81 g Glycidyleater von vorBvseigten Monocarbonsäuren
(Cg bis Ci1) und 49 g Phthalsäureanhydrid zugegeben·
Dia Mischung wird weitere 2 Stunden bei gehalten. Bas Harz hieltst einen SMurewert von 6,5» eine
farbe (Gardner) νοη<0» eine Viskosität von 1J9 cS und
enthält 191 seq. Hydroxyl pro 100 g trockenen Materials· Ea ist alt Xylol sdaohbar.
Eine aua 70 Teilen diesea Barseo« 30 Teilen Harnetoffoj^aldehydhars
und 90 Teilen XitanweiQ harseetellte
Sinbrenneiaallle wird auf dünne Stahltafeln aufgebracht
und dann 40 Minuten bei 15O0C gebrannt» Die Prüfung ergibt
folgende EoBultate» ,
Härte (Buohhole) 90
bie^aa«? u« einon Kern von (1/16 inoh) 1.587 aa
Sohlagfeötiglcelt , - 15 kgcm
Penetration (Brichoen) 6.2 am
lüiderstandefählglcelt gegen SaOH 7
Wideretandofähigkelt gtogen Eeeigaäur« (Daapf) 7
009836/2 1 16
BAD
BAD
- tfr - . . U-23 868
Sine Mischung von 11.8« 4 g Phthalsäureanhydrid
105 g verzweigter Monocarbonsäuren
■■■'■*■ .
88·3 g Glycerin 31 g Xylol
wird unter Rühren bei 2400C 4 1/2 Stunden in einer Stickstoffatmosphäre
gehalten. Das gebildete Wasser wird kontinuierlich entfernt. Nach Abkühlen auf 1500C werden
48,6 g Glyeidylester von verzweigten Monocarbonsäuren
(CU bis 0«*) und 29*6 Teile Phthalsäureanhydrid züge«·
geben«
Die Mischung wird dann bei 1500C weitere 2 Stunden
gehalten. Das Harz besitzt eine Säurezahl von 8,3t eine
Farbe (Gardner) von O? ei«*® Viskosität von 246 öS und
enthält 195 m^q Hydroxyl pro 100g trockenem Material,
es ißt mit Xylol aiachbar.
Eine aus 70 Xeilen dieeea Harzes, 30 Teilen Harnetofforraaldehydhare
und 90 Teilen Titanweiß hergestellte ginhrennemaille wird auf dünne Biahltafeln aufgebracht
und dann bei 1500C gebrannt· Dor EoiailloUberzug besitzt
eine große Härte, Flexibilitiit und Schlagfestigkelt.
wird durch Ätznatron und Kßoi^cj/iurodäapfe nicht eigentlich
angegriffen. 0 0 9 8 3 6 / 2 1 1 6
PatentnnflprMche
BAD ORIQlMAt
Die erste Stufe des Verfahrens wird in drei Abschnitten durchgeführtι
a) Eine Mischung von 7»5 g (0,06 Mol) Pyrogallol,
32 e (0,20 Mol) Glyoldylester der
Iriraethylessigßfiure und
79,S g (0,20 Mol) Diglycidyl«ther
von 4,4»-Dloxydiphenylpropan
wird unter KUhren 5 Stunden bei 18oö 0 gehalten·
b) Darauf werden 40,8 g (0,40 Mol) TrlraethylesslgsSure
und 45 g (0,30) Mol) Trlfithylenglykol sjugegeben und die Mischung
unter Rühren 19 Stunden bei 175° 0 gehalten·
o) In der letzten Phase der ersten Stufe werden 19,6 g
(0,09 Mol) PyroiaellithsSure-dlanhydrld, 2,54 g (0,01 Mol)
PyromolllthßUure und 10 g Xylol zugegeben und die Mischung
bei 230° 0 gehalten· Das gebildete Wasser wird kontinuierlich durch azeotropes Destillieren entfernt· Die Reaktion
wurde beendet, wenn die silurezahl auf SO gefallen war.
In der zweiten Stufe des" Verfahrens werden 32 β (0,20
Mol) Glycidyleoter der Trlraethylesslgsliure, 17,6 g (0,IS
Mol) Phthalsäureanhydrid und 0,7 ß (0,003 Mol) Pyromellitic
sßuroanhydrld ku dem Produkt der ersten Stufe htnaugegeben·
Moι Mischung wird untor Rühren 1 ?tande bei 150° C gehalten·
Das erhaltene Bars besitzt eine Säurezahl von 6.
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BAD ORIGINAL
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen, die Beste
gesättigter aliphatischer Monocarbonsäuren enthalten, deren Carboxylgruppen an tertiäre oder quaternäre Kohlenstoffatome
gebunden sind, dadurch gekennzeichnet, daß man
Kondensationsprodukte mehrwertiger Hydroxy- und/oder Epoxyverbindungen,
mehrwertiger Carbonsäuren und/oder deren Anhydriden und gesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren, deren
Carboxylgruppen an tertiäre oder quaternäre Kohlenstoffatome
gebunden sind, mit Anhydriden mehrwertiger Carbonsäuren und mit Epoxyalkylestern von gesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren,
deren Carboxylgruppen/tertiare oder quaternäre Kohlenstoff atome gebunden sind, in bekannter Weise umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e η n-
z e ic hn e t, daß man als Kondeneationsprodukte und/oder
Epoxyalkylester solche verwendet, deren gesättigte aligatische
Monocarbonsäuren durch Umsatz von Olefinen oder Praffinen mit Ameisensäure bzw. Kohlenmonoxyd und Wasser hergestellt worden
sind.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß Monocarbonsäuren mit mindestens 9 Kohlenstoffatomen pro Molekül verwendet worden sind.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch g β k e η nz
e i c h ne t, daß man als Epoxyalkylester Glycidylester verwendet.
Heue Unterlagen
009836/2116
1B20771
5". Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daä man als Anhydride von mehrwertigen Carbonsäuren Dicarbonsäureanhydride verwendet.
00 9 8 36/2116
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NL257999 | 1960-11-16 | ||
NL258060 | 1960-11-17 | ||
NL269732A NL129889C (nl) | 1961-09-29 | 1961-09-29 | Werkwijze ter bereiding van alkydharsen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
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DE1520771A1 true DE1520771A1 (de) | 1970-09-03 |
DE1520771B2 DE1520771B2 (de) | 1973-11-29 |
DE1520771C3 DE1520771C3 (de) | 1974-07-25 |
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ID=27351032
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1520771A Expired DE1520771C3 (de) | 1960-11-16 | 1961-11-14 | Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen. Ausscheidung aus: 1520745 |
DE19611520745 Pending DE1520745B2 (de) | 1960-11-16 | 1961-11-14 | Verfahren zur herstellung von modifizierten polyestern |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19611520745 Pending DE1520745B2 (de) | 1960-11-16 | 1961-11-14 | Verfahren zur herstellung von modifizierten polyestern |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE610319A (de) |
DE (2) | DE1520771C3 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0060505A1 (de) * | 1981-03-14 | 1982-09-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Mit Wasser verdünnbarer Polyester, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung |
-
1961
- 1961-11-14 BE BE610319A patent/BE610319A/fr unknown
- 1961-11-14 DE DE1520771A patent/DE1520771C3/de not_active Expired
- 1961-11-14 DE DE19611520745 patent/DE1520745B2/de active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0060505A1 (de) * | 1981-03-14 | 1982-09-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Mit Wasser verdünnbarer Polyester, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1520745A1 (de) | 1969-11-13 |
DE1520771B2 (de) | 1973-11-29 |
BE610319A (fr) | 1962-05-14 |
DE1520771C3 (de) | 1974-07-25 |
DE1520745B2 (de) | 1973-07-19 |
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Legal Events
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |