DE1520725C3 - Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen

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DE1520725C3 DE1520725A DES0074769A DE1520725C3 DE 1520725 C3 DE1520725 C3 DE 1520725C3 DE 1520725 A DE1520725 A DE 1520725A DE S0074769 A DES0074769 A DE S0074769A DE 1520725 C3 DE1520725 C3 DE 1520725C3
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Lenze Hartstra
Nantko Kloos
Geert Casper Vegter
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Description

Farbe erhält, ist es angebracht, die Reaktion in sauerstofffreier Atmosphäre durchzuführen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Harze sind besonders geeignet für Anstriche, Lacke und Farben, insbesondere als Einbrennlacke. Sie können nach bekannten Verfahren mit Pigmenten, Verdünnern, Phenolformaldehydharzen, Melaninformaldehydharzen, Eindickern und anderen üblichen Grundsubstanzen für Lacke und Anstriche zubereitet werden. Anstriche mit diesen Alkydharzen besitzen außergewöhnliche Härte, hervorragende Flexibilität, Schlagfestigkeit und Haftfestigkeit und überragende chemische Beständigkeit. Die Harze sind hell gefärbt und daher sehr geeignet für die Herstellung weißer oder hellgefärbter Lacke und Anstriche.
Die Erfindung wird an einigen Beispielen erläutert. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Die Farbe wird gemessen durch Vergleich der Farbe einer 50 %igen Lösung des Harzes in Xylol mit der Gardner-Skala. Die Härte wird nach Buchholz bestimmt, die Schlagfestigkeit entspricht der britischen Standardmethode. Die Flexibilität wird bestimmt durch Biegen eines überzogenen Metallblechs über einen Dorn mit 6,3 und 1,5 mm Durchmesser und Prüfung des Lackfilms auf Risse. Die Penetration nach Erichsen wird bestimmt durch langsames Einpressen einer Metallkugel in ein überzogenes Metallblech, welches rund um die Stelle, wo der Eindruck erfolgt, auf einem Ring aufliegt, und Bestimmung der Tiefe in mm, die diese Kugel in das Blech eingedrückt werden kann, bevor sich auf dem Lackfilm Risse zeigen (= Tiefziehfähigkeit).
Die chemische Widerstandsfähigkeit wird gemessen, indem der Lackfilm 7 Tage lang bei 25 0C in einer Atmosphäre über einer 5%igen Essigsäurelösung gehalten wird. Der Betrag 0 bedeutet, daß der Film völlig zerstört ist und der Betrag 10, daß er nicht angegriffen wurde.
Herstellung der verwendeten Glycidylester
Die in α-Stellung verzweigten Monocarbonsäuren erhielt man durch Umsetzung von CO und Wasser mit Olefinen mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen im Molekül in Gegenwart eines Katalysators aus Phosphorsäure, Bortrifluorid und Wasser. Sie enthielten 9 bis 11 Kohlenstoff atome je Molekül und die Carboxylgruppe ist an tertiäre und/oder quaternäre Kohlenstoffatome gebunden.
Ihre Natriumsalze werden mit Epichlorhydrin in Glycidylester umgesetzt.
Beispiel 1
140,6 g Phthalsäureanhydrid,
7,3 g Adipinsäure,
28 g Glycerin,
155 g der Glycidylester von Monocarbonsäuren,
verzweigt in «-Stellung,
40 g Xylol
wurden gemischt und unter Rühren bei 2400C in einer Stickstoffatmosphäre gehalten. Das gebildete Wasser wurde durch azeotrope Destillation entfernt. In den für das Harz verwendeten Dicarbonsäuren lag das Verhältnis von an aliphatische Kohlenstoffatome gebundene Carboxylgruppen zur Zahl der aromatischen Kerne bei 0,105.
Das Harz mit einem Farbwert von 4 (Gardner) wurde auf 150°C abgekühlt und mit 40 g Xylol verdünnt. 0,8 ecm einer 30%igen Wasserstoffperoxydlösung wurde eingerührt und die Temperatur auf 1500C gehalten. Die Farbe des Harzes verbesserte sich durch diese Behandlung auf einen Wert unter 1 (Gardner).
Ein Einbrennlack aus 70 Teilen Harz + 30 Teilen Harnstofformaldehydharz + 90 Teile Titanweiß wurde auf ein dünnes Stahlblech aufgebracht und 40 Minuten lang bei 15O0C eingebrannt.
ίο Man erhielt folgende Werte des Films:
Härte (Buchholz) 111,
Schlagfestigkeit 18 cm · kg,
Flexibilität (Biegeprüfung) über einen Dorn mit einem Durchmesser von 3 mm, Erichsen-Penetration 5,9 mm,
Säurebeständigkeit (Essigsäuredampf) 10.
Beispiel 2
126 g Phthalsäureanhydrid,
ao 22 g Adipinsäure,
28 g Glycerin,
155 g der Glycidylester von Monocarbonsäuren, verzweigt in α-Stellung
»5 wurden wie im Beispiel 1 auf Harz verarbeitet, diesel' entfärbt, auf Lack zubereitet und in derselben Weise geprüft. In den Dicarbonsäuren Betrug das Verhältnis der an aliphatische Kohlenstoffatome gebundene Carboxylgruppen zur Zahl der aromatischen Kerne 0,353.
Man erhielt folgende Resultate:
Härte 110,
Schlagfestigkeit 22,5 cm · kg,
Flexibilität über einen Dorn von 3 mm, Erichsen-Penetration 6,8 mm,
Säurebeständigkeit (Essigsäuredampf) 10.
35
45 Beispiel 3
Entsprechend Beispiel 1 wurde ein Harz aus
111 g Phthalsäureanhydrid,
36,5 g Adipinsäure,
28 g Glycerin,
155 g der Glycidylester von Monocarbonsäuren, verzweigt in «-Stellung
hergestellt, entfärbt, auf Lack zubereitet und geprüft. In den Dicarbonsäuren lag das Verhältnis der an aliphatische Kohlenstoffatome gebundene Carboxylgruppen zur Zahl der Benzolringe bei 0,67. Man erhielt folgende Ergebnisse:
Härte 100,
Schlagfestigkeit 39 cm · kg,
Flexibilität über einen Dorn von 1,5 mm, Erichsen-Penetration 6,7 mm,
Säurebeständigkeit (Essigsäuredampf) 9.
Beispiel 4
Entsprechend den Anweisungen im Beispiel 1 wurde
55 aus
104 g Phthalsäureanhydrid,
102 g Alkyl-Bernsteinsäure mit 14 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, 41 g Glycerin,
117 g der Glycidylester von Monocarbonsäuren, verzweigt in «-Stellung
ein Harz hergestellt, auf Lack aufgearbeitet und geprüft.
Die Dicarbonsäuren hatten ein Verhältnis von an aliphatische Kohlenstoffatome gebundene Carboxylgruppen zu Benzolkern von 0,857. S
Man erhielt folgende Ergebnisse:
Härte 87,
Schlagfestigkeit 45 cm · kg,
Flexibilität über einen Dorn von 1,5 mm.
IO
Beispiel 5
Entsprechend Beispiel 1 wurde ein Harz aus
37 g Phthalsäureanhydrid,
167 g Xylylbernsteinsäure,
41 g Glycerin,
117 g der Glycidylester von Monocarbonsäuren, verzweigt in «-Stellung
hergestellt, entfärbt, aufgearbeitet und geprüft.
Das Verhältnis der an aliphatische Kohlenstoffatome gebundene Carboxylgruppen zu Benzolkern lag bei den Dicarbonsäuren bei 1,5.
Man erhielt folgende Ergebnisse:
Härte 118,
Schlagfestigkeit 20 cm · kg, Erichsen-Penetration 5,8 mm.
B e i s ρ i e 1 6 Entsprechend Beispiel 1 wurde ein Harz aus
222 g Xylylbernsteinsäure, 41 g Glycerin,
117 g der Glycidylester von Monocarbonsäuren, verzweigt in «-Stellung
hergestellt, entfärbt, auf Lack zubereitet und geprüft.
Das Verhältnis der an aliphatische Kohlenstoffatome gebundene Carboxylgruppen zu Benzolkern betrug in den Dicarbonsäuren 2.
Man erhielt folgende Ergebnisse:
Härte 100,
Schlagfestigkeit 101 cm · kg, Flexibilität über 1,5 mm Dorn, Erichsen-Penetration 7,6 mm, Glanz 74.

Claims (1)

1 2
Schlagfestigkeit der Überzüge im allgemeinen hoch Patentanspruch: und bei Werten oberhalb 4 findet man im allgemeinen
eine schnelle Abnahme der Härte.
Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen Beispiele sehr geeigneter Dicarbonsäuren oder deren
durch Umsetzung von Epoxyalkylestern von Mono- 5 Anhydride und Mischungen davon sind die Aralkylcarbonsäuren mit mehrbasischen Carbonsäuren bernsteinsäuren selbst oder zusammen mit Phthal- oder deren Anhydriden und mit Polyhydroxyl- Säureanhydrid, Alkyl- oder Alkenylbernsteinsäure zuverbindungen, dadurch gekennzeich- sammen mit Phthalsäureanhydrid und Adipinsäure net, daß man mit Phthalsäureanhydrid oder Terephthalsäure.
ίο Nach der Erfindung werden besonders gute Harze
a) Epoxyalkylester von gesättigten Monocarbon- erhalten, wenn man von der Xylylbernsteinsäure aussäuren, in denen die Carboxylgruppe an ein geht. Andere Beispiele sind: Benzyl-, Cumyl- oder tertiäres oder quaternäres Kohlenstoffatom 1-Phenyl-äthyl-bernsteinsäure.
gebunden ist, und Substituierte Bernsteinsäuren erhält man durch
b) Dicarbonsäuren oder deren Anhydride, welche 15 Reaktion eines Kohlenwasserstoffs mit Maleinsäureentweder im gleichen oder in verschiedenen anhydrid. Für die Herstellung von Aralkylbernstein-Molekülen an aliphatische Kohlenstoffatome säuren wird auf die entsprechende Veröffentlichung gebundene Carboxylgruppen und einen aro- in »Journal of the American Oil Chemists Society«, matischen Kern enthalten, oder deren Mi- Bd. 25, 1948, S. 251 bis 254, und für die Herstellung schungen in solchen Mengen verwendet, daß ao von Alkylenbernsteinsäuren auf DE-PS 710949 verdas Verhältnis der Zahl der an aliphatische wiesen.
Kohlenstoffatome gebundenen Carboxylgrup- Andere geeignete Mischungen von Dicarbonsäuren
pen zu der Zahl der aromatischen Kerne sind die Mischungen von Bernsteinsäure, Adipinsäure, zwischen 0,1 und 4 liegt. Diglykolsäure, Thiodiglykolsäure oder Cyclohexan-'
35 dicarbonsäure mit Phthalsäureanhydrid, Isophthalsäure oder Terephthalsäure. -
_,_ Die erfindungsgemäß verwendeten Epoxyalkylester
leiten sich ab von gesättigten Monocarbonsäuren mit
an ein tertiäres oder quaternäres Kohlenstoffatom ge-
30 bundene Carboxylgruppe. Sie können erhalten werden
In der FR-PS 1 223 410 ist ein Verfahren zur Her- durch Umsetzung von Ameisensäure, oder CO stellung von Polyestern aus Epoxyalkylestern von +Wasser, mit Olefinen mit mindestens 3 Kohlenstoff- ] Monocarbonsäuren, Dicarbonsäuren oder deren An- atomen im Molekül. Die Reaktion kann mit Hilfe hydriden und Polyhydroxy-Verbindungen bekannt. eines Säure-Katalysators, beispielsweise Phosphor-Diese Harze sind jedoch fast nicht in Xylol löslich 35 säure, Schwefelsäure und Komplexverbindungen von und daher zur Verwendung in Einbrennlacken un- Phosphorsäure mit Bortrifluorid und Wasser stattgeeignet, finden. Solche Monocarbonsäuren kann man auch Es ist Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur nach dem Reppe-Verfahren erhalten. Ganz besonders Herstellung von Alkydharzen zu entwickeln, die für geeignete Olefine für diesen Zweck erhält man durch Anstrichmittel und Einbrennlacke verwendet werden 40 Kracken von Erdölfraktion oder durch Polymerisation können und wobei die mit Hilfe dieser Alkydharze niederer Olefine, wie Propen.
hergestellten Lacküberzüge besonders gute Eigen- Unter den Epoxyalkylestern sind die Glycidylester
schäften besitzen, wie eine hohe Härte, Biegsamkeit, für das erfindungsgemäße Verfahren am wichtigsten, chemische Beständigkeit sowie Schlagfestigkeit. man kann jedoch auch Ester mit anderen Epoxyalkyl-
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch 45 gruppen, wie 2,3-Epoxybutyl- und 3,4-Epoxybutyl-. ein Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen duich gruppen verwenden.
Umsetzung von Epoxyalkylestern von Monocarbon- Beispiele geeigneter Polyhydroxyverbindungen sind
säuren mit mehrbasischen Carbonsäuren oder deren Äthylenglykol, Glycerin, Trimethylolpropan, Anhydriden und mit Polyhydroxyverbindungen, das 1,2,6-Hexantriol, Diglycerin, Pentaerythrit, Dipentadadurch gekennzeichnet ist, daß man 5° erythrit. Tri- oder polyvalente Hydroxyverbindungen
a) Epoxyalkylester von gesättigten Monocarbon- ergeben Harzmoleküle verzweigter Struktur oder entsäuren, in denen die Carboxylgruppe an ein ha ten reaktionsfähige Gruppen die im folgenden ein tertiäres oder quaternäres Kohlenstoffatom ge- Harten zu unschmelzbaren Produkten begünstigen, bunden ist, und Das Har.z ™rd ^' *rh?h£r n Temperatur, im allge-
b) Dicarbonsäuren oder deren Anhydride, welche « ™n zwischen 140 und 270, vorzugsweise 190 bis entweder im gleichen oder in verschiedenen Mole- 25° C' J^ \ ♦ τλ ?u , g>
külen an aliphatische Kohlenstoffatome gebun- Wasse.r kann durch azeotrope Destillation mit einer dene Carboxylgruppen und einen aromatischen organischen Flüsigkeit, beispielsweise Xylol, entfernt Kern enthalten, oder deren Mischungen in solchen , weI>.en' .. , , . „ ,, , .„ ,, . . Mengen verwendet, daß das Verhältnis der Zahl 6o Die Blldun.g des Alkydharzes kann mit Katalyder an aliphatische Kohlenstoffatome gebundenen satore"· w|f.sie fu f r diese, Art v°n Reakt">"en f bf .annt Carboxylgruppen zu der Zahl der aromatischen s n ind' beschleunigt werden, z. B^ mit Schwefelsaure, Kerne zwischen 0,1 und 4 liegt. Phosphorsaure, Sulfonsäuren, Borhalogenide!!, Ma-
gnesium, Zink, Aluminium, Alkalilaugen, Ammen,
Bei Werten unter 0,1 sind die mit diesen Alkyd- 65 quaternären Ammoniumsalzen oder durch Komplexharzen hergestellten Überzüge im allgemeinen sehr verbindungen, z. B. Bortrifluorid mit einem Äther hart, jedoch die Schlagfestigkeit ist nicht hoch. Bei oder einem Amin.
Werten zwischen 0,1 und 4 sind sowohl Härte als auch Um sicher zu sein, daß das Harz die hellstmögliche
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