DE1222256B - Verfahren zur Herstellung von linearen, ungesaettigten Polyestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von linearen, ungesaettigten Polyestern

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DE1222256B DEC24273A DEC0024273A DE1222256B DE 1222256 B DE1222256 B DE 1222256B DE C24273 A DEC24273 A DE C24273A DE C0024273 A DEC0024273 A DE C0024273A DE 1222256 B DE1222256 B DE 1222256B
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styrene
acid
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Dr Walter Gumlich
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Huels AG
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Chemische Werke Huels AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C08g
Deutsche Kl.: 39 c-16
1222256
C24273IVd/39c
2. Juni 1961
4. August 1966
Die Herstellung von linearen, ungesättigten Polyestern aus α,/3-ungesättigten Dicarbonsäuren, wie z. B. Maleinsäure bzw. Maleinsäureanhydrid und Fumarsäure, gegebenenfalls modifiziert durch Mitverwendung gesättigter Dicarbonsäuren bzw. deren Anhydriden, z. B. Phthalsäureanhydrid, Adipinsäure, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, geschieht üblicherweise durch Veresterung mit zweiwertigen Alkoholen und ist belastet mit der Entfernung des bei einer Veresterung naturnotwendig gebildeten Wassers.
Es ist bereits bekannt, Polyester direkt aus Säureanhydriden und Alkylenoxyden herzustellen. Verfahren dieser Art, die den Vorteil haben, daß kein Wasser gebildet wird, welches aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden muß, werden z. B. in den USA.-Patentschriften 2 779 783 und 2 822 350 beschrieben.
Die USA.-Patentschrift 2 779 783 enthält auch Beispiele, bei denen die Carbonsäureanhydride, insbesondere Bernsteinsäureanhydrid, zusammen mit etwa 10 Gewichtsprozent Glycerin mit Alkylenoxyden in Gegenwart eines Katalysators zu Polyestern umgesetzt werden. Über den Zweck des Zusatzes dieses dreiwertigen Alkohols enthält die Patentschrift keine Angaben. Sie läßt auch nicht erkennen, in welcher Weise durch den dreiwertigen Alkohol die Eigenschaften der Polyester verändert werden.
Da es bekannt ist, Dicarbonsäuren mit dreiwertigen Alkoholen zu den als Alkydharze bekannten vernetzten Polyestern zu kondensieren, kann der Zweck des Glycerinzusatzes nach der USA.-Patentschrift nur darin "gesehen werden, die an sich bei der Kondensation von Dicarbonsäureanhydriden mit Alkylenoxyden entstehenden linearen Polyester bis zu einem gewissen Grad zu vernetzen.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung linearer, ungesättigter Polyester durch Umsetzen von Anhydriden a,|8-ungesättigter Dicarbonsäuren, gegebenenfalls im Gemisch mit Anhydriden gesättigter Dicarbonsäuren, mit Alkylenoxyden bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart geringer Mengen von Alkoholen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein- und/oder zweiwertige Alkohole verwendet.
Die Farbe der auf diese Weise ohne Wasserbildung gewonnenen Polyester ist fast wasserhell gegenüber den zumindest bernsteinfarbenen Produkten, welche man ohne den Zusatz von Alkoholen erhält. Auch erfolgt der Umsatz wesentlich besser. Die Reaktionsgeschwindigkeit kann durch Anwendung eines Dünnschichtverfahrens noch erheblich vergrößert werden. Man kommt leicht zu Polyestern mit niedrigen Säurezahlen, die zugleich eine überraschend niedrige Verfahren zur Herstellung von linearen,
ungesättigten Polyestern
Anmelder:
Chemische Werke Hüls Aktiengesellschaft, Mari
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Gumlich, Mari
Viskosität besitzen. Dadurch wird die Handhabung der Polyester sehr erleichtert, was insbesondere für ihre kontinuierliche Herstellung von großem Wert ist. Auch lassen sich die Katalysatormengen erheblich verringern. Die in an sich bekannter Weise durch Anpolymerisieren von Vinylverbindungen ausgehärteten Polyester haben nicht nur eine wesentlich hellere Farbe, sondern weisen auch eine verbesserte Wärmestandfestigkeit auf.
Um alle diese Vorteile zu erzielen, genügt etwa Vio Molprozent und weniger an ein- und/oder zweiwertigen Alkoholen, bezogen auf die eingesetzten Säureanhydride.
Erfindungsgemäß können auch substituierte einwertige Alkohole, wie Chloräthanol, verwendet werden. Neben Maleinsäureanhydrid sei als Säureanhydrid einer «,^-ungesättigten Dicarbonsäure beispielsweise noch Citraconsäureanhydrid genannt. Als Katalysatoren eignen sich Oxyde und Carbonate, beispielsweise von Magnesium, Zink und Blei. Zweckmäßig führt man die Umsetzung bei Temperaturen von 100 bis 15O0C, vorzugsweise von 120 bis 1300C, aus.
Die erfindungsgemäß hergestellten ungesättigten Polyester können mit Vinylverbindungen mischpolymerisiert werden.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Die Farbzahlen wurden nach G a r d η e r bestimmt, die Wärmestandfestigkeit (Formbeständigkeit) nach Martens. Die Viskosität der Lösungen der Polyester in Styrol wurden gemessen durch die Auslaufzeit im 4-mm-Ford-Din-Becher. (Das verwendete Styrol war — soweit nichts
609 608/406
anderes angegeben wird — mit 30 mg Tertiärbutylcatechol je Kilogramm stabilisiert.)
Beispiel 1
296 Teile Phthalsäureanhydrid, 196 Teile Maleinsäureanhydrid und 12,4 TeÜe Äthylenglykol werden nach Zusatz von 4,92 Teilen Zinkcarbonat unter Rühren auf 1200C erhitzt. Man gibt im Verlauf von 5 Stunden 266,8 Teile Propylenoxyd zu, rührt 1 Stunde bei dieser Temperatur nach und erhält in mehr als 99 o/oiger Ausbeute einen Polyester mit der Säurezahl 25,6. Seine Viskosität, gemessen bei 1200C, beträgt 30 500 cP.
Die Lösung von 67 Teilen dieses Polyesters in 33 Teilen Styrol hat die Farbzahl 1,5 und besitzt eine Viskosität von 510".
Nach der Polymerisation der styrolischen Polyesterlösung unter Zusatz von 0,5% einer 40%igen. Methyläthylketonperoxydlösung und 0,25% einer 10%igen Styrollösung von Cobaltnaphthenat und anschließender 24stündiger Aushärtung bei 8O0C haben die Prüfproben eine Biegefestigkeit von 1153kg/cma, eine Kugeldruckhärte nach 10" von 2144 kg/cm2 und eine Formbeständigkeit von 490C.
Ein in gleicher Weise, jedoch ohne Zusatz von Äthylenglykol, mit 278,4 Teilen Propylenoxyd, die im Verlauf von 8 2/e Stunden dem Reaktionsansatz zugegeben werden, hergestellter Polyester hat die Säurezahl 33,0 und bei 1200C eine Viskosität von 45 000 cP. Seine entsprechende Lösung in Styrol hat die Farbzahl 6,5 und eine Viskosität von 2043". Die Prüfproben zeigen nach der Aushärtung, die in gleicher Weise, wie oben angegeben, vorgenommen wurden, eine Biegefestigkeit von 1055 kg/cma, eine Kugeldruckhärte nach 10" von 2070 kg/cm2 und eine Formbeständigkeit von 39° C.
Beispiel 2
Verwendet man an Stelle von 4,92 Teilen nur 2,46 Teile Zinkcarbonat unter sonst gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1, so erhält man in 99%iger Ausbeute einen Polyester mit der Säurezahl 31,4 und der Viskosität von 30 30OcP, gemessen bei 120° C. Die Lösung des Polyesters in Styrol (67 :33 Teile) weist die Farbzahl 2,0 auf und besitzt eine Viskosität von 435".
Beispiel 3
296 Teile Phthalsäureanhydrid, 196 Teile Maleinsäureanhydrid und 24,8 Teüe Äthylenglykol werden nach Zusatz von 4,92 Teilen Zinkcarbonat unter Rühren auf 1200C erhitzt. Dann gibt man im Verlauf von 5 Stunden 255,2 Teile Propylenoxyd zu und rührt anschließend noch eine Stunde nach. Man erhält in nahezu quantitativer Ausbeute einen Polyester mit der Säurezahl 39,5. Seine Viskosität, gemessen bei 120°C, beträgt nur 8300 cP.
Eine Lösung dieses Polyesters in Styrol, im Verhältnis wie in den Beispielen zuvor, hat eine Farbzahl von 1,5 und eine Viskosität von 285".
Beispiel 4
296 Teile Phthalsäureanhydrid, 196 Teile Maleinsäureanhydrid und 15,2 Teile 1,2-Propylenglykol werden nach Zusatz von 2,46 Teilen Zinkcarbonat unter Rühren auf 1200C erhitzt. Dann werden im Verlauf votn 5 Stunden 266,8 Teile Propylenoxyd zugegeben. Man rührt anschließend noch 1 Stunde nach und erhält in 99,5%iger Ausbeute einen Polyester mit der Säurezahl 29,6. Seine Viskosität, gemessen bei 1200C, beträgt 30 800 cP.
Eine Lösung dieses Polyesters in Styrol, im Verhältnis wie in den Beispielen zuvor, hat eine Farbzahl von 1 und eine Viskosität von 505".
Beispiel 5
ίο 296 Teile Phthalsäureanhydrid, 196 Teile Maleinsäureanhydrid und 30,4 Teile 1,2-Propylenglykol werden nach Zusatz von 4,92 Teilen Zinkcarbonat unter Rühren auf 1200C erhitzt. Dann werden im Verlauf von 7 Stunden 255,2 Teile Propylenoxyd zugegeben.
Anschließend wird noch 1 Stunde nachgerührt. Man erhält in nahezu quantitativer Ausbeute einen Polyester mit der Säurezahl 31,0. Seine Viskosität, gemessen bei 1200C, beträgt 12 500 cP.
Eine Lösung dieses Polyesters in Styrol, im Ver-
ao hältnis wie in den Beispielen zuvor, weist eine Farbzahl von 1,5 auf und hat eine Viskosität von 288".
Beispiel 6
296 Teile Phthalsäureanhydrid, 196 Teile Maleinsäureanhydrid und 26,8 Teile Dipropylenglykol werden nach Zusatz von 4,92 Teilen Zinkcarbonat unter Rühren auf 1200C erhitzt. Dann werden im Verlauf von 5 Stunden 266,8 Teile Propylenoxyd zugegeben. Man rührt anschließend noch 1 Stunde nach und erhält in 99,5%iger Ausbeute einen Polyester mit der Säurezahl 18,6. Seine Viskosität, gemessen bei 1200C, beträgt 37 700 cP.
Eine Lösung dieses Polyesters in Styrol, im Verhältnis wie in den Beispielen zuvor, hat eine Farbzahl von 2 und eine Viskosität von 578".
Beispiel 7
Verwendet man an Stelle von 4,92 nur 2,46 Teile Zinkcarbonat unter sonst gleichen Bedingungen, so erhält man in 99,5%iger Ausbeute einen Polyester mit der Säurezahl 29,6 und einer Viskosität von 24 70OcP, gemessen bei 1200C. Die Lösung des Polyesters in Styrol im vorher angegebenen Verhältnis hat eine Farbzahl von 1,5 und eine Viskosität von 510".
Beispiel 8
296 Teile Phthalsäureanhydrid, 196 Teile Maleinsäureanhydrid und 53,6 Teile Dipropylenglykol werden nach Zusatz von 4,92 Teilen Zinkcarbonat unter Rühren auf 120° C erhitzt. Dann werden im Verlauf von 5 Stunden 255,2 Teile Propylenoxyd zugegeben und anschließend noch 1 Stunde nachgerührt. Man erhält in 99,5%iger Ausbeute einen Polyester, welcher eine Säurezahl von 30,9 aufweist. Seine Viskosität, gemessen bei 12O0C, beträgt 8200 cP.
Eine Lösung dieses Polyesters in Styrol, im Verhältnis wie in den Beispielen zuvor, hat eine Farbzahl von 2 und eine Viskosität von 223".
Beispiel 9
392 Teile Maleinsäureanhydrid und 15,2 Teile 1,2-Propylenglykol werden nach Zusatz von 3,92 Teilen Zinkcarbonat unter Rühren auf 1200C erhitzt. Dann werden im Verlauf von 5 Stunden 266,8 Teile Propylenoxyd zugegeben. Anschließend rührt man 1 Stunde nach. Man erhält in fast quantitativer Ausbeute einen Polyester mit der Säurezahl 7,5. Seine Viskosität, gemessen bei 1200C, beträgt 13 000 cP.
Eine Lösung dieses Polyesters in Styrol, das mit 60 mg Tertiärbutylcatechol je Kilogramm stabilisiert war, im Verhältnis wie in den Beispielen zuvor, hat eine Farbzahl von 2,5 und eine Viskosität von 790". Prüfproben, erhalten wie im Beispiel 1, haben eine Biegefestigkeit von 1160 kg/cm2, eine Kugeldruckhärte nach 10" von 1810 kg/cm2 und eine Formbeständigkeit nach Martens von 56° C.
Ein in gleicher Weise, jedoch ohne Zusatz von 1,2-Propylenglykol mit 278,4 Teilen Propylenoxyd hergestellter Polyester hat die Säurezahl 19,7 und bei 120° C eine Viskosität von 24 800 cP.
Eine Lösung dieses Polyesters in Styrol, welches mit 60 mg Tertiärbutylcatechol je Kilogramm als Stabilisator versetzt war, weist bei den gleichen Mischungsverhältnissen wie in den vorstehenden Beispielen eine Farbzahl von 7 auf und besitzt eine Viskosität von 5170". Die durch Aushärtung erhaltenen Prüfproben haben eine Biegefestigkeit von 667 kg/cm2, eine Kugeldruckhärte nach 10" und 1849 kg/cm2 und eine Formbeständigkeit von 49 0C.
Beispiel 10
296 Teile Phthalsäureanhydrid, 196 Teile Maleinsäureanhydrid und 39 Teile Oktylalkohol werden nach Zusatz von 4,92 bzw. 2,46 bzw. 0,492 Teilen Zinkcarbonat unter Rühren auf 120° C erhitzt. Dann gibt man im Verlauf von 5 Stunden 261 Teile Propylenoxyd zu, rührt 1 Stunde bei dieser Temperatur nach und erhält in nahezu quantitativer Ausbeute Polyester mit den Säurezahlen 28,1, 35,3 und 69,8. Die Visko· sitäten, gemessen bei 120 0C, betragen 12 000, 6600 und 2200 cP.
Die Lösungen dieser Polyester in Styrol (67 : 33 Teilen) weisen die Farbzahlen 3, 2,5 und 2 auf und besitzen Viskositäten von 228", 205" und 95".
Beispiel 11
304 Teile Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 196 Teile Maleinsäureanhydrid und 15,2 Teile 1,2-Propylenglykol werden nach Zusatz von 5,0 Teilen Zinkcarbonat unter Rühren auf 120° C erhitzt. Man gibt im Verlauf von 5 Stunden 266,8 Teile Propylenoxyd zu, rührt 1 Stunde bei dieser Temperatur nach und erhält in mehr als 99 %iger Ausbeute einen Polyester mit der Säurezahl 13,5. Seine Viskosität, gemessen bei 120°C, beträgt 4300 cP.
Ein in gleicher Weise, jedoch ohne Zusatz von Propylenglykol mit 278,4 Teilen Propylenoxyd hergestellter Polyester hat die Säurezahl 34,4 und bei 120°C eine Viskosität von 17 500 cP.
Beispiel 12
579,2 Teile Tetrachlorphthalsäureanhydrid, 196 Teile Maleinsäureanhydrid und 42,4 Teile Diäthylenglykol werden nach Zusatz von 7,75 Teilen Zinkcarbonat unter Rühren auf 15O0C erhitzt. Man gibt im Verlauf von 5 Va Stunden 255,2 Teile Propylenoxyd zu, rührt 1 Stunde bei dieser Temperatur nach und erhält in quantitativer Ausbeute einen Polyester mit der Säurezahl 19,7. Seine Viskosität, gemessen bei 12O0C, ίο beträgt 6500 cP.
Die Lösung von 67 Teilen dieses Polyesters in 33 Teilen Styrol hat die Farbzahl 2 und besitzt eine Viskosität von 120".
Bei einem gleichen Ansatz und den gleichen Temperaturbedingungen, jedoch ohne den Zusatz von Diäthylenglykol, benötigt die Aufnahme von 278,4 Teilen Propylenoxyd 8 1I2 Stunden, und man erhält nach gleichfalls Istündigem Nachrühren einen Polyester in nahezu quantitativer Ausbeute mit der Säurezahl 34,3. ao Seine Viskosität, gemessen bei 130° C, beträgt 37 000 cP.
Seine entsprechende Lösung in Styrol hat die Farbzahl 7 und eine Viskosität von 538".
Beispiel 13
296 Teile Phthalsäureanhydrid, 196 Teile Maleinsäureanhydrid und 15,2 Teile 1,2-Propylenglykol werden nach Zusatz von 2,46 Teilen Zinkoxyd unter Rühren auf 12O0C erhitzt. Man gibt im Verlauf von 5 Stunden 266,8 Teile Propylenoxyd zu, rührt 1 Stunde bei dieser Temperatur nach und erhält in quantitativer Ausbeute einen Polyester mit der Säurezahl 34,0.
Bei einem gleichen Ansatz und den gleichen Temperaturbedingungen, jedoch ohne den Zusatz des 1,2-Propylenglykols, mit 278,4 Teilen Propylenoxyd erzielt man zwar ebenfalls in quantitativer Ausbeute einen Polyester, jedoch mit der Säurezahl 109,2.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von linearen, ungesättigten Polyestern durch Umsetzen von Anhydriden «,^-ungesättigter Dicarbonsäuren, gegebenenfalls im Gemisch mit Anhydriden gesättigter Dicarbonsäuren, mit Alkylenoxyden bei erhöhter Temperatur in Gegenwart geringer Mengen von Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein- und/oder zweiwertige Alkohole verwendet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 779 783.
    609 608/406 7.66 © Bundesdruckerei Berlin
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