DE1520745B2 - Verfahren zur herstellung von modifizierten polyestern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von modifizierten polyesternInfo
- Publication number
- DE1520745B2 DE1520745B2 DE19611520745 DE1520745A DE1520745B2 DE 1520745 B2 DE1520745 B2 DE 1520745B2 DE 19611520745 DE19611520745 DE 19611520745 DE 1520745 A DE1520745 A DE 1520745A DE 1520745 B2 DE1520745 B2 DE 1520745B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- acids
- monocarboxylic acids
- acid
- modified polyesters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with resins or resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4292—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof together with monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/40—Polyesters derived from ester-forming derivatives of polycarboxylic acids or of polyhydroxy compounds, other than from esters thereof
- C08G63/42—Cyclic ethers; Cyclic carbonates; Cyclic sulfites; Cyclic orthoesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/46—Polyesters chemically modified by esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polyestern durch Umsetzung von
Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden mit drei- oder mehrwertigen Hydroxyverbindungen und Monocarbonsäuren.
Die Herstellung von Alkydharzen aus mehrwertigen Alkoholen, mehrwertigen Carbonsäureanhydriden und
angesättigten Fettsäuren ist bereits bekannt. So werden entsprechend der USA.-Patentschrift 2 3C8 498 Polykondensate
aus Phthalsäureanhydrid, Glycerin und Fettsäuren aus Leinöl oder Fischöl und entsprechend
der USA.-Patentschrift 2 915 488 aus Phthalsäureanhydrid, Pentaerythrit, Fettsäuren aus Sojabohnenöl
und Benzoesäure hergestellt. Diese Ausgangsstoffe werden entweder miteinander oder in zwei Stufen umgesetzt,
wobei die mehrwertigen Alkohole im letzteren Falle zuerst mit mehrwertigen Carbonsäuren umgesetzt
und die Monocarbonsäuren anschließend zugemischt werden. Nach der französischen Patentschrift 858 344
werden Alkydharze aus mehrbasischen Carbonsäuren oder deren Anhydriden und mehrwertigen Alkoholen
hergestellt, wobei Monocarbonsäuren der Gruppe Laurin-, Myristin- und Palmitinsäure mitverwendet
werden. - ··..,...
In der französischen Patentschrift 858 344 heißt es jedoch auf S. 1, Zeilen 35 bis 37, daß die Anwesenheit
anderer gesättigter Carbonsäuren auf höchstens 10% beschränkt sein müßte. Auf S. 1, letzte Zeile und S. 2,
Zeilen 1 bis 5, heißt es, daß andere Säuren die Eigenschaften der Alkydharze wesentlich verschlechtern. Es
mußte daher davon ausgegangen werden, daß die Verwendung anderer gesättigter aliphatischer Carbonsäuren
zu schlechteren Ergebnissen führen würde.
Weiterhin war es auch nicht ohne weiteres vorauszusehen, daß am a-Kohlenstoffatom verzweigte gesättigte
Carbonsäuren bei einer Polykondensation genau wie lineare gesättigte Carbonsäuren reagieren
wurden, da bekanntlich die Veresterungsgeschwindigkeit mit dem Verzweigungsgrad abnimmt.
Es hat sich jedoch überraschenderweise gezeigt, daß es möglich ist, Alkydharze mit besonders guten
Eigenschaften unter Mitverwendung von gesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren herzustellen, bei
denen der Carboxylrest an ein tertiäres oder quaternäres Kohlenstoffatom gebunden ist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polyestern
durch Umsetzung von
a) Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden mit
b) drei- oder mehrwertigen Hydroxyverbindungen und
c) Monocarbonsäuren bei 130 bis 27O0C,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Monocarbonsäuren gesättigte aliphatische Monocarbonsäuren,
bei denen der Carboxylrest an ein tertiäres oder quarternäres Kohlenstoffatom gebunden ist, verwendet,
die durch Umsetzung von Ameisensäure oder Kohlenmonoxid/Wasser mit Monoolefinen mit 8 bis
18 Kohlenstoffatomen in Gegenwart von flüssigen Säurekatalysatoren oder durch Umsetzung von Ameisensäure
oder Kohlenmonoxid/Wasser mit Paraffinen in Gegenwart von flüssigen Säurekatalysatoren und
Wasserstoffacceptoren hergestellt worden sind.
Die erhaltenen modifizierten Polyester sind beson-. ders zur Herstellung von Einbrennemaille geeignet, die
hervorragend in Härte, Schlagfestigkeit, Glanz_und Chemikalienfestigkeit ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann auf verschiedene
Art und~-Weise variiert werden. Die Ausgangsstoffe können dem Reaktionsgemisch entweder
auf einmal oder allmählich bzw. stufenweise und in beliebiger Reihenfolge zugeführt werden.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten verzweigten Monocarbonsäuren werden durch Reaktion
von Ameisensäure oder Kohlenmonoxid und Wasser mit Monoolefinen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen
in Gegenwart von flüssigen Säurekatalysatoren wie Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Komplex-Zubereitungen
von Phosphorsäure, Bortrifluorid und Wasser hergestellt. Sie können auch mit Hilfe der oben
erwähnten Katalysatoren durch Reaktion von Ameisensäure oder Kohlenmonoxid und Wasser mit Paraffinen
hergestellt werden, wenn auch Wasserstoffacceptoren vorhanden sind. Als Wasserstoffacceptoren können
Olefine sowie Verbindungen, aus denen Olefine leicht gebildet werden, wie Alkohole und Alkylhalogenide,
dienen. In der α-Stellung verzweigte Monocarbonsäuren können auch nach dem Reppe-Verfahren
durch Umsetzung von Monoolefinen mit Kohlenmonoxid und Wasser in Gegenwart von Nickelverbindungen
als Katalysator erhalten werden. Mischungen von Olefinen, die durch Cracken von paraffinischen
Kohlenwasserstoffen, beispielsweise Erdölfraktionen, erhalten werden, sind vorzugsweise als
Ausgangsstoffe verwendbar. Diese Mischungen können verzweigte oder geradkettige acyclische wie cycloaliphatische
Olefine enthalten. Durch die Einwirkung von Ameisensäure oder Kohlenmonoxid und Wasser
wird daraus ein Gemisch von gesättigten acyclischen und cycloaliphatischen Monocarbonsäuren erhalten.
Als Dicarbonsäuren seien in erster Linie Phthal-, Isophthal-, Terephthal-, Adipin- und Maleinsäure, die
dimerisierten Fettsäuren von trocknenden Ölen und die Diels-Alder-Addukte von Maleinsäure mit Dienen
wie Terpenen, Cyclopentadien und Hexachlorcyclopentadien erwähnt. Gegenbenenfalls können zwei oder
mehrere dieser Dicarbonsäuren zusammen verwendet werden. Wenn möglich, werden vorzugsweise die Anhydride
der Dicarbonsäuren verwendet. Beispiel für drei- oder mehrwertige Hydroxy verbin-
3 4
düngen sind Glycerin, Pentaeryhrit, Trimethylolpropan carbonsäuren zugegeben. Die Mischung wird dann bei
und 1,2,6-Hexantriol. 2200C weitere 5 Stunden gehalten. Das so erhaltene
Die Reaktion wird zwischen 130 und 2700C durch- Polykondensat besitzt eine Säurezahl von 11, eine
geführt; bei einem Schritt, bei dem Wasser gebildet Garbe (Gardner) von
<1 und eine Viskosität von
wird, wird vorzugsweise eine Temperatur zwischen 5 64 cS.
190 und 2500C aufrechterhalten. Eine aus 70 Teilen des Polykondensats, 30 Teilen
In üblicher Weise kann ein organisches Lösungs- Harnstofformaldehydharz und 90 Teilen Titanweiß
mittel, z. B. Xylol, zu der Reaktionsmischung zugege- hergestellte Einbrennemaille wird auf dünne Stahlben
werden. Das während der Kondensation gebildete tafeln aufgebracht und 40 Minuten bei 1500C gebrannt.
Wasser kann leicht zusammen mit Xylol durch azeo- io Die Prüfung erbringt folgende Ergebnisse:
trope Destillation entfernt werden. Härte (Buchholz) 87
Die nach dem erfindungsgemaßen Verfahren herge- Schlagfestigkeit 2,877 m kg
stellten modifizierten Polyester können auf bekannte Penetration (Erichsen) 5,3 mm
weise zu Farben, Lacken und Firnissen zusammen Glanz 96°/
mit den üblichen Zusätzen wie Pigmenten, anderen iS Widerstandsfähigkeit gegen NaOH.'." 9 °
Harzen, Losungsmittel und Verdickungsmittel ver- Widerstandsfähigkeit gegen
arbeitet werden. Die Polykondensate haben eine helle Essiesäuredamüf 7
Farbe und sind deshalb zur Herstellung weißer' und
hell gefärbter Farben und Lacke geeignet. ' Beispiel 2
Die modifizierten Polyester werden in Einbrenn- 20
emaille angewendet. Sie werden im allgemeinen mit Eine Mischung von 74 g Phthalsäureanhydrid,
Phenolformaldehydharzen, Harnstofformaldehydhar- 114,1 g Glycerin, 133,4 g verzweigten Monocarbon-
zen oder Melaminformaldehydharzen gemischt. Beim säuren und 16 g Xylol wird 9 Stunden bei 22O0C in
Härten während des Einbrennens spielen die im modi- einer Stickstoffatmosphäre gerührt, wobei das Wasser
fizierten Polyester noch vorhandenen freien Hydroxyl- 25 kontinuierlich entfernt wird. Dann werden weitete '
und/oder Carboxylreste eine wichtige Rolle. 74 g Phthalsäureanhydrid zugemischt. Die Mischung
Der modifizierte Polyester kann auch teilweise un- wird dann bei 220° C iür weitere 3 Stunden gehalten,
gesättigt durch die Verwendung von ungesättigten Di- Das so erhaltene Polykondensat besitzt eine Säurezahl
carbonsäuren wie Maleinsäure sein. . von 10, eine Farbe (Gardner)
< 1 und eine Viskosität
Die Erfindung wird durch einige Beispiele erläutert. 30 von 191 cS.
Teile sind hierbei Gewichtsteile. Die Viskosität wurde Eine aus 70 Teilen des Polykondensats, 30 Teilen
in einer 50%igen Lösung von Äthylenglykolmono- Harnstofformaldehydharz und 90 Teilen Titanweiß
äthylätheracetat bestimmt. Die Farbe wurde durch hergestellte Einbrennemaille wird auf dünne Metalle
Vergleich der Farbe einer 50%igen Lösung des Poly- aufgebracht und 40 Minuten bei 1500C gebrannt. Die
kondesats in Äthylenglykolmonoäthylätheracetat mit 35 Prüfung ergibt folgende Resultate:
der Standardfarbe gemessen. Härte (ßuchholz) 93
Die Schlagfestigkeit wurde nach der British Standard Schlagfestigkeit 2 30 m kg
Method bestimmt. Die Penetration wurde nach Erich- Penetration (Erichsen)''.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'. 3,9 mm
sen durch langsames Eindrucken einer Metallkugel in Glanz 85°/
eine mit Lack überzogene Metalltafel, die durch einen 40 Widerstandsfähigkeit gegen NaOH'.'.'. 9 °
Ring um den Berührungspunkt gestutzt wird, bestimmt Widerstandsfähigkeit gegen
Ermittelt wurde, wieviel mm die Kugel in die Tafel Essiasäuredampf 7
gedrückt werden kann, bevor der Lacküberzug bricht.
Die Chemikalienfestigkeit wurde durch Einwirken- B e i s ο i e 1 3
lassen einer 5%igen Lösung von Natriumhydroxyd 45
und des Dampfes einer 5 %igen Lösung von Essigsäure Eine Mischung von 148 g Phthalsäureanhydrid,
auf die Lackschicht zwei Tage bei 25° C festgestellt. 32,6 g Pentaerythrit, 128,6 g 1,2,6-Hexantriol, 120 g
Der Wert 0 bedeutet vollkommen zerstörter Überzug, verzweigten Monocarbonsäuren und 22 g Xylol wird
der Wert 10 keinen Angriff. 7 Stunden bei 220 bis 2400C in einer Stickstoff -
Der Glanz wurde im Vergleich mit einer schwarzen 50 atmosphäre gerührt. Das gebildete Wasser wird kon-
Spiegelglasscheibe gemessen. tinuierlich durch azeotrope Destillation entfernt. Das
Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten, so erhaltene Harz besitzt eine Säurezahl von 8,0, eine
in der α-Stellung verzweigten Monocarbonsäuren wur- Farbe (Gardner) von 11 und eine Viskosität von
den durch Reaktion von Olefinen mit 8 bis 10 Kohlen- 210 cS, gemessen in Xylol.
Stoffatomen pro Molekül mit Kohlenmonoxyd und 55 Eine aus 70 Teilen dieses Polykondensats, 30 Teilen
Wasser in Gegenwart eines aus Phosphorsäure, Bor- Harnstofformaldehydharz und 90 Teilen Titanweiß
trifluorid und Wasser zusammengesetzten Katalysa- hergestellte Einbrennemaille wird auf dünne Metalltors
erhalten. Sie enthielten 9 bis 11 Kohlenstoff- tafeln aufgebracht und 40 Minuten bei 150° C gebrannt,
atome pro Molekül und der Carboxylrest war an ein Die Prüfung ergibt folgende Resultate:
tertiäres oder quaternäres Kohlenstoffatom gebunden. 60
D . ... Härte 91
ß e * s P ! e 1 ] Schlagfestigkeit 2,18 m kg
Eine Mischung von 148 g Phthalsäureanhydrid, Flexibilität, Biegeprüfung um einen
114,1 g Glycerin, 93,7 g verzweigte Monocarbonsäuren Kern mit einem Durchmesser von.... 1,59 mm
und 18 g Xylol werden 7 Stunden bei 2200C in einer 05 Penetration (Erichsen) 5,9 mm
Stickstoffatmosphäre gerührt. Das gebildete Wasser Widerstandsfähigkeit gegen NaOH... 8
wird kontinuierlich durch azeotrope Destillation ent- Widerstandsfähigkeit gegen
fernt. Anschließend werden 39,7 g verzweigte Mono- Essigsäuredampf 8
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polyestern durch Umsetzung vona) Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden mitb) drei- oder mehrwertigen Hydroxyverbindungen undc) Monocarbonsäuren bei 130 bis 270° C,dadurch gekennzeichnet, daß man als Monocarbonsäuren gesättigte aliphatische Monocarbonsäuren, bei denen der Carboxylrest an ein tertiäres oder quaternäres Kohlenstoffatom gebunden ist, verwendet, die durch Umsetzung von Ameisensäure oder Kohlenmonoxid/Wasser mit Monoolefinen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen in Gegenwart von flüssigen Säurekatalysatoren oder durch Umsetzung von Ameisensäure oder Kohlenmonoxid/Wasser mit Paraffinen in Gegenwart von flüssigen Säurekatalysatoren und Wasserstoffacceptoren hergestellt worden sind.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL257999 | 1960-11-16 | ||
NL258060 | 1960-11-17 | ||
NL269732 | 1961-09-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1520745A1 DE1520745A1 (de) | 1969-11-13 |
DE1520745B2 true DE1520745B2 (de) | 1973-07-19 |
Family
ID=27351032
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19611520771 Expired DE1520771C3 (de) | 1960-11-16 | 1961-11-14 | Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen. Ausscheidung aus: 1520745 |
DE19611520745 Pending DE1520745B2 (de) | 1960-11-16 | 1961-11-14 | Verfahren zur herstellung von modifizierten polyestern |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19611520771 Expired DE1520771C3 (de) | 1960-11-16 | 1961-11-14 | Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen. Ausscheidung aus: 1520745 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE610319A (de) |
DE (2) | DE1520771C3 (de) |
NL (1) | NL269732A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3133319A1 (de) * | 1981-03-14 | 1982-09-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Mit wasser verduennbarer polyester, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung |
-
0
- NL NL269732D patent/NL269732A/xx unknown
-
1961
- 1961-11-14 DE DE19611520771 patent/DE1520771C3/de not_active Expired
- 1961-11-14 BE BE610319D patent/BE610319A/fr unknown
- 1961-11-14 DE DE19611520745 patent/DE1520745B2/de active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1520771B2 (de) | 1973-11-29 |
DE1520745A1 (de) | 1969-11-13 |
BE610319A (de) | 1962-05-14 |
DE1520771C3 (de) | 1974-07-25 |
NL269732A (de) | |
DE1520771A1 (de) | 1970-09-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1520731C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyd harzen | |
DE864426C (de) | Verfahren zur Herstellung von trocknenden Polyestern | |
DE1520725C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen | |
EP0113801A1 (de) | Alkydharze, enthaltend funktionelle Epoxide | |
DE1302319B (de) | ||
DE2446439C2 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserverdünnbarer Bindemittel auf der Grundlage lufttrocknender kurzöliger Alkydharze | |
DE1520745B2 (de) | Verfahren zur herstellung von modifizierten polyestern | |
DE1495622A1 (de) | Neue synthetische Harze und ihre Anwendungen | |
DE1495249A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polyaetherharzen | |
CH460350A (de) | Verfahren zur Herabsetzung der Säurezahl von Alkydharzen | |
DE916906C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Terpolymeren | |
DE862955C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
DE890253C (de) | Verfahren zur Verbesserung von Bindemitteln fuer Lacke, Anstrichmittel, Kitte, Klebstoffe und plastische Massen | |
DE2161253A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkydharzen | |
AT205744B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen | |
DE757120C (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Maleinatharzen | |
DE1222256B (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen, ungesaettigten Polyestern | |
DE1102142B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1:1-Addukten des Cyclodode-catriens-(1, 5, 9) und/oder Trivinylcyclo-hexans mit Maleinsaeureanhydrid bzw. mit Estern der Maleinsaeure und/oder Fumarsaeure | |
AT163815B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen | |
DE1520747C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen | |
DE902850C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischestern mehrwertiger Alkohole mit substituierten aromatischen Carbonsaeuren | |
DE945113C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lackrohstoffen | |
AT284445B (de) | Verfahren zur Herstellung vn Alkydharzen | |
AT201857B (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Polyestermischungen | |
DE1520747B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 |