DE757120C - Verfahren zur Herstellung von modifizierten Maleinatharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von modifizierten Maleinatharzen

Info

Publication number
DE757120C
DE757120C DEC56246D DEC0056246D DE757120C DE 757120 C DE757120 C DE 757120C DE C56246 D DEC56246 D DE C56246D DE C0056246 D DEC0056246 D DE C0056246D DE 757120 C DE757120 C DE 757120C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acids
acid
resin
synthetic
resins
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC56246D
Other languages
English (en)
Inventor
Arthur Dr Greth
Fritz Dr Lemmer
Gerhard Dr Stieger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG Werk Kalle Albert
Original Assignee
Chemische Werke Albert
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Albert filed Critical Chemische Werke Albert
Priority to DEC56246D priority Critical patent/DE757120C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE757120C publication Critical patent/DE757120C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/52Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von modifizierten Maleinatharzen Als Rohstoffe zur Lackherstellung hat eine Reihe von Kondensationsharzen Bedeutung erlangt, bei deren Aufbau Naturharze, insbesondere Naturharzsäuren Verwendung finden.
  • Gewisse komplexe, künstliche Harzsäuren werden durch die Verbindung ungesättigter Naturharzsäuren mit ungesättigten Carbonylverbindungen nach der Diensynthese erhalten. Addiert die Abietinsäure beispielsweise Mal@einsäure, so entsteht eine Tricarbonsäure mit dem Molekulargewicht aus der Summe der Molekulargewichte der Komponenten. Diese künstliche Harzsäure wird bei der Veresterung mit Polyalkoholen wie Glycerin gegebenenfalls in Gegenwart von Mengen noch unveränderter Naturharzsäuren verestert, wodurch ebenfalls hochmolekulare, veresterte Kunstharze entstehen.
  • Infolge: ihrer Molekülgröße besitzen diese Kunstharze eine Härte, die bei ihrer Verarbeitung zu- Lacken die Mitverwendung von mehr oder weniger großen Mengen von Ölen oder Weichmachungsmitteln erfordert, um gut haftende und genügend elastische, damit widerstandsfähige Filme zu liefern.
  • Es wurde nun gefunden, daß Harzprodukte mit verbesserten Eigenschaften erhalten werden, wenn bei der Veresterung dieser hochmolekularen Kunstharzsäuren solche synthetische aliphatische Fettsäuren zugegen sind und mit verestert werden, die bei der Oxydation von Paraffinkohlenwasserstoffen mit einer Kettenlänge von etwa C4 an anfallen. Diese Säuren sind flüssig bis zähflüssig und führen bei der Herstellung der Mischester zu einer Plastifizierung dieser Harzprodukte. Durch genügenden Zusatz dieser Fettsäuren ist es so möglich, bei der späteren Verarbeitung der erhaltenen Harze die üblicherweise mit zur Anwendung kommenden Weichrnachungsmittel, Öle o. dgl. teilweise oder auch ganz einzusparen. Es gelingt mit ihnen, ölarme oder gar ölfreie Lacke mit sehr guten lacktechnischen Eigenschaften, wie Elastizität, Haftvermögen, Wasserfestigkeit usw., herzustellen.
  • Die Herstellung der Harzprodukte kann dadurch geschehen, daß das Gemisch aus ungesättigter Naturharzsäure und Fettsäure direkt in üblicher Weise mit der a, ß-ungesättigten Dicarbonsäure wie Maleinsäure kondensiert wird. Es kann aber auch die Harzsäure zunächst mit der Maleinsäure kondensiert und dann erst die Fettsäure zugesetzt werden. In beiden Fällen wird das entstandene Gemisch aus hochmolekularer Kunstharzsäure und Fettsäure, das noch einen Anteil an unveränderter Naturharzsäure enthalten kann, im Anschluß an die Kondensation mit mehrwertigen Alkoholen verestert. Das Veresterungsmittel kann hierbei entweder von Anfang an, d. h. schon während der Bildung der hochmolekularen Kunstharzsäure, zugegen sein oder aber auch erst später zugesetzt werden. Bei einer weiteren Arbeitsweise kann auch statt von der ungesättigten Harzsäure auch von deren Ester, beispielsweise von einem Harzester ausgegangen werden. In diesem Falle wird die veresterte Harzsäure wie vorher entweder vor oder nach dem Zusatz der Fettsäure mit Maleinsäure kondensiert und das Reaktionsgemisch dann anschließend ebenfalls mit dem von Anfang an oder erst nachträglich zugesetzten Veresterungsmittel zu Ende verestert. Sollen für eine weitere Modifikation der Endprodukte mehrbasische Säuren, z. B. Phthalsäure, Phthalsäureanhydrid oder Bernsteinsäure, mitverwendet werden, so werden diese zweckmäßig mit der synthetischen Fettsäure zugesetzt.
  • Die Veresterung kann auch nur teilweise durchgeführt werden, wenn saure Harzprodukte hergestellt werden sollen. Es sind Verfahren bekannt, bei denen hochmolekulare Kunstharzsäuren, wie sie aus Naturharzen und a, f-ungesättigten Dicarbonsäuren wie Maleinsäure erhalten werden, oder Polycarbonsäuren mit hydrierten Naturharzsäuren, beispielsweise Hydroabietinsäure, verestert werden. So wird die Herstellung von Kunstharzsäuren aus Naturharzen und a, ß-ungesättigten Dicarbonsäuren sowie auch deren Veresterung mit Polvalkoholen beschrieben. Eine -Nlischveresterurrg solcher Kunstharzsäuren jedoch mit synthetischen Fettsäuren, wie sie Gegenstand des vorliegenden Verfahrens ist, wird weder angegeben, noch lag ihre Anwendung nahe: denn Verg1 eichslacke, die einerseits au; Kunstharzen nach dein vorliegenden Verfahren und anderseits nach bekannten Verfahren in völlig gleicher Weise hergestellt werden, liefern nach dem vorliegenden Verfahren wesentlich elastischere Filme als nach dem bekannten Verfahren. Filme gleicher Elastizität werden beim Arbeiten nach dem der Erfindung zugrundeliegenden Verfahren bei wesentlich geringerem, unter Umständen ohne Zusatz üblicher Lacköle erzielt. Auch beirr. Vergleich von Lacken aus Produkten nach dem bekannten Verfahren mit solchen aus Kunstharzestern nach dem vorliegenden Verfahren, die außer mit synthetischen Fettsäuren mit Kunstharzen aus natürlichen Ölen gemischtverestert werden, ergibt sich die Überlegenheit der Maleinatharze nach dem vorliegenden Verfahren.
  • Nach anderen bekannten Verfahren werden Paraffinoxydationssäuren allein oder in Gegenwart anderer ein- oder mehrbasischer Säuren, z. B. Phthalsäure, mit Polyalkoholen verestert. Nirgends ist aber die Verwendung von Kunstharzen, wie sie nach dem vorliegenden Verfahren zur Anwendung kommen, auch nur erwähnt. Ihre Anwendung lag auch nicht nahe. Nach einem Verfahren werden ebenfalls lacktechnisch wertvolle Produkte aus Maleinsäure, Harzsäuren, Fettsäuren und Polyalkoholen erhalten, doch ist dieses Verfahren. dadurch gekennzeichnet, daß, um überhaupt homogene Harze zu erhalten, in einem Mehrstufenverfahren zunächst die Maleinsäure bzw. Fumarsäure mit einem Polyalkohol, vorzugsweise Dialkohol, zu einem sauren Ester verestert wird. In der zweiten Reaktionsstufe wird dieser mit Kolophonium kondensiert und das erhaltene, ebenfalls noch saure Kondensationsprodukt dann schließlich nach Zusatz trocknender oder halbtrocknender Öle oder deren Fettsäuren mit einer weiteren Menge Polyalkohol zum Endprodukt verestert. Beim erfindungsgemäßen Verfahren wird demgegenüber der unter Verwendung anderer, nämlich synthetischer Fettsäuren hergestellte Mischester ohne Schwierigkeiten in einer einzigen Reaktionsstufe erhalten.
  • Beispiel i 3oo Teile Kolophonium, ioo Teile Maleinsäureanhydrid, i8o Teile synthetische Fettsäure (Vorlauffettsäure mit etwa C4 bis C12) und 145 Teile Glycerin werden langsam auf 25o° erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis die Säurezahl io bis 15 beträgt. Das erhaltene Harz ist springhart, aber zäh, in aromatischen Kohlenwasserstofen löslich, in Benzin dagegen unlöslich. Zur Erzielung von Öllöslichkeit muß das Harz mit dem Öl bei 24o bis 26o° verkocht werden. Das Harz gibt ohne Zusatz von 01 oder sonstigen Weichmachern klebfreie, elastische Filme mit guter Abreibfestigkeit. Das Harz enthält keine unveränderte Harzsäure mehr und besitzt ausgezeichnete Licht- und Wetterbeständigkeit. Ersetzt man die Maleinsäure durch Fumarsäure, so erhält man härtere und hellere Harze. Beispiele Zoo Teile Kolophonium, 85 Teile Itaconsäure, i2o Teile Vorlauffettsäure wie in Beispiel i -und 145 Teile Glycerin werden langsam auf 25o° erhitzt und bei dieser Temperatur gehalten, bis die Säurezahl etwa 15 beträgt. Das in einer Ausbeute von 4io Teilen erhaltene Harz hat ähnliche Eigenschaften wie das nach Beispiel i erhaltene.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von veresterten Kondensationsharzen aus hochmolekularen künstlichen Harzsäuren, die aus ungesättigten Naturharzsäuren durch Kondensation mit a, ß-ungesättigten Dicarbonsäuren, insbesondere Maleinsäure oder ihren Anhydriden erhalten werden, dadurch gekennzeichnet, daß die künstlichen Harzsäuren, gegebenenfalls in Mischung mit Naturharzsäuren und/oder mehrbasischen Säuren, mit synthetischen aliphatischen Fettsäuren, wie sie bei der Oxydation von Paraffinkohlenwasserstoffen anfallen, mit mehrwertigen Alkoholen verestert werden. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Deutsche Patentschrift Nr. 659 8o8; britische Patentschrift Nr. 355:281; C. E 11 i s : »The Chemistry of synthetic resins«, 1935, S.9ii, Abs.3.
DEC56246D 1939-05-28 1939-05-28 Verfahren zur Herstellung von modifizierten Maleinatharzen Expired DE757120C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC56246D DE757120C (de) 1939-05-28 1939-05-28 Verfahren zur Herstellung von modifizierten Maleinatharzen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC56246D DE757120C (de) 1939-05-28 1939-05-28 Verfahren zur Herstellung von modifizierten Maleinatharzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE757120C true DE757120C (de) 1952-01-31

Family

ID=7028293

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC56246D Expired DE757120C (de) 1939-05-28 1939-05-28 Verfahren zur Herstellung von modifizierten Maleinatharzen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE757120C (de)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB355281A (en) * 1930-05-12 1931-08-12 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of artificial resins
DE659808C (de) * 1933-03-23 1938-05-11 Kurt Albert G M B H Chemische Verfahren zur Herstellung homogener OElharzprodukte aus Maleinsaeure, Maleinsaeureanhydrid oder Fumarsaeure und mehrwertigen Alkoholen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB355281A (en) * 1930-05-12 1931-08-12 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of artificial resins
DE659808C (de) * 1933-03-23 1938-05-11 Kurt Albert G M B H Chemische Verfahren zur Herstellung homogener OElharzprodukte aus Maleinsaeure, Maleinsaeureanhydrid oder Fumarsaeure und mehrwertigen Alkoholen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE864426C (de) Verfahren zur Herstellung von trocknenden Polyestern
DE651614C (de) Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten
DE975683C (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten
DE887413C (de) Verfahren zur Herstellung von oel-, wachs- oder harzartigen Um-wandlungsprodukten von AEthergruppen enthaltenden Kondensations-produkten aus Aminotriazinen, Formaldehyd und Alkoholen
DE757120C (de) Verfahren zur Herstellung von modifizierten Maleinatharzen
DE611462C (de) Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze aus mehrbasischen Carbonsaeuren oderihren Anhydriden und Alkoholaminen
AT167124B (de) Verfahren zur Herstellung von härtbaren, in organischen Lösungsmitteln löslichen Reaktionsprodukten von Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten
DE501889C (de) Loesungs- und Erweichungsmittel fuer Celluloseester und aehnliche Celluloseabkoemmlinge
DE713697C (de) Verfahren zur Verbesserung der trocknenden Eigenschaften oelhaltiger Alkydharze
DE678719C (de) Verfahren zur Herstellung von gemischten Estern aus Phenolaldehydharzen
DE676485C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE705831C (de) Verfahren zur Herstellung von ofentrocknenden Lacken
DE862955C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE715231C (de) Verfahren zur Herstellung von gut trocknenden Produkten aus Rizinusoel
CH516001A (de) Verfahren zur Lackierung metallener oder leitfähig gemachter Gegenstände
DE922190C (de) Verfahren zur Veredelung von Harzestern
AT163815B (de) Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen
DE767036C (de) Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Phenolharze
DE645103C (de) Verfahren zur Verbesserung der lacktechnischen Eigenschaften von Kunstharzen aus mehrwertigen Alkoholen und mehrbasischen und einbasischen Saeuren
DE421789C (de) Verfahren zur Herstellung von Methylalkohol durch Verseifung von Chlormethyl
DE674134C (de) Loesungsmittel fuer Harze
DE736224C (de) Verfahren zur Herstellung von harzartigen, harten, oelloeslichen Kondensationsprodukten aus Isopropylkresolen und Aldehyden
DE919363C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
DE748686C (de) Verfahren zur Herstellung von Lackharzen
DE702843C (de) Verfahren zur Herstellung von spritloeslichen Harzen