DE611462C - Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze aus mehrbasischen Carbonsaeuren oderihren Anhydriden und Alkoholaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze aus mehrbasischen Carbonsaeuren oderihren Anhydriden und Alkoholaminen

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DE611462C
DE611462C DEC44697D DEC0044697D DE611462C DE 611462 C DE611462 C DE 611462C DE C44697 D DEC44697 D DE C44697D DE C0044697 D DEC0044697 D DE C0044697D DE 611462 C DE611462 C DE 611462C
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/685Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
    • C08G63/6854Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds

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Description

  • Verfahren zur Herstellung härtbarer Kunstharze aus mehrbasischen Carbonsäuren oder ihren Anhydriden und Alkoholaminen Das Patent 596 114 hat ein Verfahren zur Herstellung härtbarer Kunstharze zum Gegenstand, bei dem es darauf ankommt, daß mehrbasische Carbonsäuren oder ihre Anhydride mit Alkoholaminen unter Ausschluß solcher tertiären Amine, die mindestens zwei Oxyalkylgruppen am Stickstoff tragen, zusammenerhitzt werden. Es hat sich nun weiterhin gezeigt, daß außerordentlich lichtbeständige und wetterfeste, infolgedessen sehr gut als Zusätze für Cellulose- sowie Öllacke verwendbare Kunstharze erhalten werden, wenn man bei dem Verfahren gemäß dem Hauptpatent den mehrbasischen Säuren vor oder während der Kondensation Harzsäuren oder höhermolekulare ungesättigte Fettsäuren oder deren Ester zugibt.
  • Es ist bekannt, daß man durch Veresterung von-mehrbasischen Säuren im Gemisch mit Harzsäuren oderhöheren, ungesättigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen allein zu Kunstharzen gelangen kann, die mehr oder weniger gut als Zusätze zu Lacken verwendet werden können. Es war aber überraschend, daß die mit den genannten Alkoholaminen oder mit Gemischen aus Alkoholaminen und mehrwertigen Alkoholen hergestellten Kunstharze eine besonders hohe Lichtbeständigkeit zeigen und doch auch sehr wetterfeste Filme ergeben. Dieses überaus günstige Verhalten ist vielleicht durch den Gehalt der Kunstharze an basisch reagierendem Stickstoff bedingt, der, insbesondere in Nitrocelluloselacken, eventuell durch Zersetzung auftretende Säuren abzusättigen und so deren ungünstigen Einfluß auf die Licht- und Wetterbeständigkeit zu verhindern vermag.
  • Man hat ferner schon vorgeschlagen, Amine, die wenigstens zwei organische Radikale mit Hydroxylgruppen enthalten, wie Di- und Triäthanolämin, mit hochmolekularen organischen Carbor.-, Sulfo- und Sulfocarbonsäuren, insbesondere auch mit hochmolekularen Fettsäuren, wie Stearinsäure oder Ölsäure, zu kondensieren. Dadurch sollen seifenartige Verbindungen erhalten werden. =Von der Verwendung mehrbasischer Carbonsäuren oder ihrer Anhydride, die für das vorliegende Verfahren notwendige Bedingung ist, war bei jenem älteren Verfahren keine Rede. Gerade die Verwendung mehrbasischer Carbonsäuren aber bedingt die Entstehung ganz andersartiger Produkte. Während nämlich die nach dem bekanntenV erfahren erhaltenen Produkte, ihrer seifenartigen Natur' entsprechend, in Wasser oder auch in Säuren leicht löslich sein und als Emulgier,- Benetzungs-, Reinigungsmittel u. dgl. Anwendung finden sollen, handelt es sich bei den Produkten nach der vorliegenden Erfindung ebenso wie bei denjenigen nach dem Hauptpatent 596 114 um wasserunlösliche, durch Erhitzen härtbare Kunstharze.
  • In dem älteren Patent, von dem bereits in der Beschreibung des Hauptpatents 596 114 (Anfang des Absatzes?) die Rede ist, wurde zwar auch schon vorgeschlagen, Harzsäuren oder ungesättigte Fettsäuren trocknender 51e oder beide mit zu verwenden. Ebenso wie das Verfahren des Hauptpatents unterscheidet sich aber das vorliegende von dem jenes älteren Patents grundsätzlich dadurch, daß im vorliegenden Falle keine tertiären Amine zur Anwendung kommen., die mindestens zwei Oxyalkylgruppen am Stickstoff tragen, sondern nur andere Alkoholamine.
  • Als mehrbasische Carbonsäuren kommen für das vorliegende Verfahren alle im Hauptpatent bereits genannten in Betracht, und Entsprechendes gilt von den hier anzuwendenden Alkoholaminen. -Als Harzsäuren können hier alle natürlichen und künstlichen Harzprodukte verwendet werden, die noch saure Bestandteile enthalten und die überhaupt mit Alkoholen unter Bildung eines Esters reagieren, insbesondere also z. B. Kolophonium, Kongokopal, Manilakopal und Kaurikopal, ferner die durch Kondensation von rezenten - Naturharzen mit Phenol-Formaldehyd-Konzentrationsprodukten oder anderen synthetischen Produkten erhaltenen sauren Kunstharze und schließlich die rein synthetischen sauren Harze, wie z. B. die Kondensationsprodukte aus Salicylsäure und Formaldehyd.
  • Als höhere ungesättigte Fettsäuren kommen vor allem die Säuren der trocknenden Öle, wie Leinölfettsäuren, Holzölfettsäuren sowie Ricinusölfettsäuren in Frage, außerdem ihre Glycerinester, wie z. B. Leinöl, Holzöl und Ricinusöl, oder ihre Ester mit anderen mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. mit Glykol, Polyglykol, Polyglycerin oder Mannit. Hierbei können die Alkohole vollständig oder nur zum Teil verestert sein, wie z. B. im Monoricinolsäureglykolester, Mono- oder Dileinölfettsäureglycerinester.
  • Die genannten Harzsäuren und Fettsäuren bzw. ihre Ester können den mehrwertigen Säuren allein oder im Gemisch zugesetzt werden. Die erhaltenen Produkts können auch als Weichmachungsmittel oder heim Zusatz zu Phenyl-Formaldehyd-Harzen gleichzeitig ,als Katalysatoren und Weichmachungsmittel verwendet werden.
  • Beispiel i 29,5 Teile Bernsteinsäure, 175 Teile französisches Kolophonium und 52,5 Teile Diäthanolamin werden 3i/2 Stunden auf 22o bis 23o° erhitzt. Es entstehen dann 237 Teile niedrigschmelzendes Kunstharz mit der Säurezahl i9; der Schmelzpunkt ist 41 bis 5o°. Das Harz ist in Äther, Aceton., Äthylacetat, Benzol und in Benzin in jedem Verhältnis klar löslich und liefert einen Nitrocelluloselackfilm (bei Anwendung von So % Harz auf die angewandte Nitrocellulosewolle), der vollkommen lichtbeständig ist.
  • Beispiel e 36,5 Teile Adipinsäure, 44 Teile französisches Kolophonium, 37,5 Teile Ricinusöl und 43,5 Teile Diäthanolamin werden. 2 Stunden auf i 7o bis, i 8o°, dann 5 Stunden auf 22o bis 23o° erhitzt. Es sind dann 138 Teile zähflüssiges, sehr gut als Weichmachungsmittel für Nitrocelluloselacke verwendbares Harz mit der Säurezahl 8,4 entstanden. Beispiel 3 18,5 Teile P@hthalsäureanhydrid, i8 Teile Adipinsäure, 87,5 Teile französisches Kolophonium und 64,5 Teile Dibutanolamin werden 3 Stunden auf 170 bis i8o°, dann 4 Stunden auf 22o bis 23o° erhitzt. Die Ausbeute beträgt dann 143 Teile Harz mit dem Schmelzpunkt etwa 40 bis 48°, das infolge seiner Lichtbeständigkeit wie das im Beispiel 3 hergestellte Produkt sehr gut als Weichmachungsmitel verwendet werden kann. Beispiel 4 37 Teile Phthalsäureanhydrid, 175 Teile französisches Kolophonium, 15,5 Teile Monoäthanolamin und 23 Teile Glycerin werden zo Stunden auf 2zo bis 23o° und zuletzt noch kurz auf 25o° erhitzt. Es sind dann 226 Teile Harz mit der Säurezahl 23,5 und dem Schmelzpunkt 36 bis 43° entstanden, das ebenso wie das im Beispiel i hergestellte Produkt mit Nitrocellulosewolle vollkommen lichtbeständige und sehr wetterfeste Nitrolackfilme liefert.
  • Beispiels 37. Teile Phthalsäureanhydrid, ioo Teile eines nach dem Patent 440003 hergestellten sauren Kunstharzes (Säurezahl - 148; Schmelzpunkt - 95 bis io5°), 13,5 Teile Diäthanolamin und 2,1 Teile polymerisiertes Glycerin, etwa Diglycerin, werden :2 Stunden auf i8o°, dann 6 Stunden auf 25o° erhitzt. Die Ausbeute beträgt dann 153 Teile Harz mit der Säurezahl 24,8 und dem Schmelzpunkt 89. bis 99.°.
  • Beispiel 6 359 französisches Kolophonium AA, 7,49 Phthalsäureanhydrid und 14,7 g Diäthylmonodioxypropan_am;n werden 3 Stunden auf i8o° und eine weitere 1/2 Stunde auf 24o° erhitzt. Man erhält 49 g eines Harzes mit dem Schmelzpunkt 43 bis 52°, der Säurezahl 3o,8, einem Stickstoffgehalt von 2,43 Das Harz ist in Aceton, Äthylacetat, Benzol und Äther löslich, in letzterem aber nur bei starker Konzentration. In Alkohol ist es unlöslich. Mit Nitrocellulose und geeigneten Lösungsmitteln ergibt es, wie das in Beispiel i hergestellte Produkt, vorzüglich lichtbeständige Lacke.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung-härtbarer Kunstharze aus mehrbasischen Carbonsäuren oder ihren Anhydriden und Alkoholaminen unter Ausschluß solcher tertiären Amine, die mindestens zwei Oxyalkylgruppen am Stickstoff tragen, nach Patent 596 114, dadurch gekennzeichnet, daß die mehrbasischen Carbonsäuren oder ihre Anhydride gemeinsam mit Naturharzsäuren oder sauren Kunstharzen oder mit ungesättigten höhermolekularen Fettsäuren oder ihren Estern mit den Alkoholaminen erhitzt werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Gemische aus Harzsäuren und ungesättigten, höheren Fettsäuren oder ihren Estern als Zusatz angewandt werden.
DEC44697D 1930-09-19 1931-04-18 Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze aus mehrbasischen Carbonsaeuren oderihren Anhydriden und Alkoholaminen Expired DE611462C (de)

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