DE2446439C2 - Verfahren zur Herstellung wasserverdünnbarer Bindemittel auf der Grundlage lufttrocknender kurzöliger Alkydharze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserverdünnbarer Bindemittel auf der Grundlage lufttrocknender kurzöliger Alkydharze

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Description

a) die molare Zusammensetzung der Bindemittel vor der Halbesterbildung einem Polyalkohol-
Dicarbonsäure-Monocarbonsäure-Verhältnis vonl :0,5— 1 :03— 1 entspricht,
b) die Monocarbonsäuren so viel an natürlichen ungesättigten Fettsäuren enthalten, daß im fertigen Alkydharzhalbester ein Gehalt an trocknenden Fettsäuren zwischen 15 und 50%, vorzugsweise 20 bis 34%, resultiert,
c) das Phenolharz ein naturharzmodifiziertes Phenolresol ist und in Mengen von 2% bis 10% im fertigen Alkydharzhalbester einkondensiert enthalten ist und
d) die so hergestellten Bindemittel Säurezahlen zwischen 30 und 70, vorzugsweise 42 und 48, und Hydroxylzahlen zwischen 40 und 120 aufweisen.
JO
i-3
Wasserlösliche, lufttrocknende Alkydharze sind seit langem bekannt. So können nach der FH-PS 13 69 013 solche lufttrocknenden Harze dadurch hergestellt werden, daß man Alkydharze mit solchen Mengen an Anhydriden umsetzt, daß Harze mit Säurezahlen über 50 entstehen. Derartige Harze können zwar auch lufttrocknend sein, es wird jedoch mit Rücksicht auf die hohen Säurezahlen als besser angesehen, daraus 4> Melaminharz-vernetzende Einbrennlacke herzustellen (Seite 3, linke Spalte, Textabsatz 3).
Die DE-OS 19 16 972 beschreibt ebenfalls wasserlösliche, lufttrocknende Alkydharze, die dadurch gekennzeichnet sind, daß es sich um mit Isocyanaten verlängerte Fettsäure-modifizierte niedermolekulare Polyole handelt. Durch diese Variation soll die Haftfestigkeit lufttrocknender Systeme verbessert werden (Seite 10, Textabsatz 2). Um das zu erreichen, ist es notwendig, insgesamt ein wenigstens 3 verschiedene Stufen umfassendes, umständliches Herstellungsverfahren einzuhalten, da erst ein Vorprodukt hergestellt werden muß, dann dieses Harz mit Isocyanaten verlängert werden muß und dann anschließend noch eine Umsetzung mit Anhydriden erforderlich wird. Zur bo weiteren Verbesserung wird dann zusätzlich noch die Modifizierung mit ölreaktiven Phenolharzen wie Butylphenolresolen als notwendig erachtet, was einen weiteren Verfahrensüchritt bedeutet (S. 6, Textabsatz 3, S. 7, Textabsatz 2,3). Die so erhaltenen Polyurethanharze erhöhen die Wasseraufnahme von üblichen Alkydharzsystemen (S. 11, Textabsatz 2). Das kann im Falle solcher Mischungen mit üblichen Alkydharzen eine wei tvolle Eigenschaft sein, wenn man an die Lackierung nebelfeuchter Untergründe denkt, wenn jedoch derartige Bindemittel als Alleinbindemittel Verwendung finden, sollte diese Hydrophilie eher ein Nachteil für den Schutz des Untergrundes bedeuten.
Andererseits wurden auch schon auskondensierte Alkydharze in einem weiteren Schritt über Polyisocyanate nochmals verlängert und dann Halbester hergestellt, um zu besseren lufttrocknenden Systemen zu gelangen (DE-OS 19 17 162).
Diese Verfahrensmaßnahme hat den Nachteil, daß wiederum eine schwer durchzuführende und schwierig einheitlich zu gestaltende Umsetzung mit Isocyanaten erforderlich ist, um zu wasserfesten Überzügen zu gelangen.
Beim Übergang zu kurzöligen wasserlöslichen Alkydharzen schließlich erwies es sich als notwendig, zusätzlich zu der Isocyanatmodifizierung auch noch eine Modifizierung der Fettsäuren vorzunehmen durch Reaktion mit Phenolharzen, wiederum mit dem Ziel, die Wasserfestigkeit solcher Systeme zu verbessern (BE-PS 8 03 346).
Es war daher besonders überraschend und nicht vorhersehbar, daß durch eine besonders einfache Reaktion aus nur zwei Reaktionsschritten und ohne aufwendige weitere Urethanmodifizierung ebenfalls gut trockende und wasserfeste Lackierungen aus Bindemitteln herstellbar sind, die nach einem wesentlich vereinfachten Verfahren leichter herstellbar und besser reproduzierbar sind.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von wasserverdünnbaren Bindemitteln auf der Grundlage lufttrocknender, kurzöliger Alkydharze, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Polyalkohole, Monocarbonsäuren, Phenolharze und Dicarbonsäuren in einer einzigen Verfahrensstufe miteinander kondensiert werden und anschließend nur noch eine Halbesterbildung mit einem Dicarbonsäureanhydrid erfolgt. Die molare Zusammensetzung der Bindemittel vor der Halbesterbildung entspricht einem Polyalkohol-Dicarbonsäure-Monocarbonsäure-Verhältnis von 1 :0,5— 1 :03—1,0, wobei die Monocarbonsäuren soviel an natürlichen ungesättigten Fettsäuren enthalten, daß im fertigen Alkydharzhalbester ein Gehalt an trocknenden Fettsäuren zwischen 15—50%, vorzugsweise zwischen 20 und 34%, resultiert. Darüber hinaus wird das Verfahren so durchgeführt, daß der fertige Alkydharzhalbester zwischen 2 und 10% natui harzmodifizierte Phenolresole einkondensiert enthält und Säurezahlen zwischen 30 und 70, vorzugsweise 42—48, und Hydroxylzahlen zwischen 40 und 120 aufweist.
Geeignete Rohstoffe zur Herstellung der Alkydharze sind Dicarbonsäuren wie Phthalsäureanhydrid, Isophthalsäure, Tetrahydrophthalsäure, Adipinsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure; Polyalkohole wie Äthylenglykol, Propylenglykol, Butandiole, Hexandiole, Di- und Triglykole,oxäthylierte Bisphenole, perhydrierte Bisphenole, Trimethylpropan, Glycerin, Pentaerythrit.
Monocarbonsäuren wie Benzoesäure, Tolylsäure, Butylbenzoesäure, Hexahydrobenzoesäure, Abietinsäure, ungesättigte Fettsäuren wie die des Leinöls, Sojaöls, Holzöls, Saffloröls, Ricinenöls, Baumwollsaatöls und/ oder Erdnußöls und/oder Tallölfettsäure.
Geeignete Naturharz-modifizierte Phenolresole sind die in der Literatur als Albertol bekanntgewordenen gegebenenfalls auch mit Polyalkoholen veresterten Umsetzungsprodukte aus Kolophonium und Resolen, wobei Resole die unter sauren Bedingungen aus Phenol
und Formaldehyd als Basis herstellbaren Phenolharze sind (Hultzsch, Chemie der Phenolharze, Springer-Verlag 1960, S. 157 ff).
Zur Halbesterbildung geeignete Dicarbonsäureanhydride sind Phthalsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, wobei letztere besonderen Vorzug verdient
Die Herstellung erfolgt ausschließlich nach dem vereinfachten Herstellungsprinzip der direkten Cokondensation unter Rühren in Inertgasatmosphäre von
10 Polyalkoholen, den Carbonsäuren und dem Phenolharz unter Reaktionsbedingtingen, die bei Reaktionstemperaturen von 180—2700C, vorzugsweise von 240—260° C, insbesondere 260° liegen, wobei angenommen werden kann, daß sich die Phenolharzteile nicht ausschließlich an der Polykondensationsreaktion beteiligen, sondern auch unter Anlagerungsreaktionen mit den Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren in Wechselwirkung treten. Derartige Umsetzungen werden modellartig etwa folgendermaßen dargestellt:
OH
CH3-OH
CH,
+ A-OC-R2-C = C-R,
Ri = Rest eines naturharzmodifizierten Phenolharzes
R2 = aliphatischer Rest
R3 = aliphatischer Rest
A = Alkydharzrest
Derartige Chromanringsysteme sind dann über Kohlenstoffbindungen ankondensierte Bestandteile in trocknendem Alkydharzüberzug.
Nach erfolgter Umsetzung wird üblicherweise der 4*5 Ansatz abgekühlt und in der Abkühlphase bei 160—120°C durch Zusetzen des Anhydrides, vorzugsweise des Tetrahydrophthalsäureanhydrides, der Halbester gebildet
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die genannten Teile sind Gewichtsteile.
von 2,8% wird 88%ig in Äthylenglykolmonobutyläther gelöst und aus dieser Lackierung eine wasserverdünnbare Lieferform hergestellt folgender Zusammensetzung:
124,5 TIe der 88%igen Lösung
5,0TlpÄthylglykol
45,0 Tie Isopropanol
8,8TleTriäthylamin
16,7 TIe Wasser
Aus dieser Lösung mit einem Bindemittelgehalt von 55% wird ein Klarlack hergestellt folgender Rezeptur:
Beispiel
Ein Alkydharz wird aus Leinöl, 425 TIn Pentaerythrit, 1000 TIn Trimethylolpropan, 185 TIn Leinölfettsäure, 457 TIn Benzoesäure, 1201 TIn Phthalsäureanhydrid und 150 TIn eines Naturharz-modifizierten Phenolresolharzes mit einem Schmelzintervall von 118°/130°C und einer Säurezahl unter 20 (Handelsbezeichnung Alberto! 626 L) durch Polykondensation bei 26O0C hergestellt, bis ein Harz der Viskosität 88" (70%ig in Dimethylformamid nach DIN 53211) entstanden ist, das dann mit Tetrahydrophthalsäureanhydrid bei 1300C in einen Polyhalbester der Säurezahl 45 überführt wird. Dieses Alkydharz mit einem Olgehalt von 30%, einer Hydroxylzahl von 100 und einem Phenolresolharzgehalt 53,90TIe
44,90 TIe
55 100,00TIe der 55%igen Lieferform
Wasser
Co-Pb-Mn-naphthenat-Lösung (1 : 2 in Xylol mit einem Metallgehalt von 1,5% Co, 22% Pb, 1,5% Mn)
Lackierungen mit diesen Bindemitteln zeigen ein gutes Trocknungsverhalten, trocknen gut durch und liefern überraschend wasserfeste und sehr gut haftende elastische Lackierungen.
Vergleichsversuch
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Lacke wurden gemäß Beispiel 1 als Klarlacke geprüft. Die Trocknungsprüfung auf Glasplatten brachte folgende Ergebnisse:
Bindemitteltyp Erfindungsgemäß Isocyanat-modifizierte Isocyanat- und Phenol-
hergestelltes Bindemittel Bindemittel gemäß harz-modifiziertes
nach Beispiel 1 DE-OS 19 17 162 Alkydharz gemäß
BE-PS 8 03 346
30%
7h
Ölgehalt
Trocknungszeit in Stdn.
bei Raumtemperatur
Durchtrocknung nach 24 Stdn.*)
Wasserfestigkeit nach 24 Stdn.
Wattebauschtest
*) 0 = Klebfrei durchgetrocknet
0- = Eine Spur schlechter als 0.
Der Vergleichsversuch soll zeigen, daß auch ohne die zusätzliche Verfahrensschritte erfordernde Isocyanatmodifizierung wertvolle wasserve-dünnbare Lacke erhalten werden, die gute Lackierungen liefern. Es wurden daher die dem nächsten Stand der Technik entsprechenden Beispiele aus der bekannten Patentliteratur ausgewählt Die Unterschiede in einzelnen Werten sind darauf zurückzuführen, daß nicht in jedem Fall vergleichbare Bindemittel mit gleichen ölgehalten als 50%
5'/2 h
24%
5h
Ü- 0- 0
1 h ohne Veränderung 1 V2 h ohne Veränderung 1 h ohne Veränderung
Beispiele beschrieben waren.
Der Vergleichsversuch mit den nach Mehrstufenverfahren hergestellten Isocyanat- oder Isocyanat- und Phenolharz-modifizierten Alkydharze zeigt für die erfindungsgemäßen einfacher herstellbaren isocyanatfreien Phenolharz-modiFizierten Alkydharze, daß gleichwertige Lackierungen auch ohne Isocyanatmodifizierung erhalten werden können, wenn die erfindungsgemäßen Verfahrensschritte eingehalten werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung wasserverdünnbarer Bindemittel auf der Grundlage lufttrocknender kurzöliger Alkydharze, dadurch gekennzeichnet, daß Polyalkohole, Monocarbonsäuren, Phenolharze und Dicarbonsäuren in einer einzigen Ver/ahrensstufe miteinander kondensiert werden und anschließend eine Halbesterbildung mit einem ι ο Dicarbonsäureanhydrid erfolgt, wobei
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