DE2038768A1 - Lackbindemittel - Google Patents
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Description
2038768 FARBENFABRIKEN BAYER AG
ΓΑΤΕΝΤ- ABTEiLLl NC,
g/o
- 3. Aug. 1970
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Bindemittel für . wäßrige Lacke, die in üblicher Weise, insbesondere aber nach
dem Elektrotauchlackierverfahren, aufgetragen werden können.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung solcher Bindemittel.
Zur Herstellung von Elektrotauchlacken wurden bereits wäßrige Lösungen von mit basischen Verbindungen neutralisierten natürlichen
Polyestern mit Säurezahlen über 35 verwendet (Ind. Eng. Chem. 1934, 2_6, 882). Solche Polyester sind die aus natürlichen
Vorkommen stammenden Schellackprodukte mit Säurezahlen von etwa 35 bis 70. Ein Nachteil der natürlichen Polyester ist ihre je
nach dem Herkunftsort stark schwankende Zusammensetzung (H. Kittel, Farben- u. Lack-Kunststoff-Lexikon, 1952, S. 661, Absatz
1). Solche Naturprodukte sind daher zur Herstellung von
hochwertigen Industrielacken wenig geeignet.
Es wurde deshalb versucht, die natürlichen Polycarbonsäureharze durch synthetische Polycarbonsäureharze zu ersetzen (britische
Patentschrift 972,169, US-Patentschrift 3 2*50 162, DAS 1 546 943). Diese synthetischen Polycarbonsäureharze sind
Maleinatöle, styrolisierte Maleinatöle, Maleinatfettsäuren,
Kaleinatharze, Alkydharze, maleinisierte Butadien-Diisobutylen-C©polymere,
Vinyl- und Acrylharze. Es war jedoch in der Folgezeit notwendig, die Korrosionsbeständigkeit und Härte
dieser Polycarbonsäureharze durch Zugabe von Phenol-, Harn-
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st of-F- und Melaninharzen zu verbessern (DAS 1 5^6 ?^o, Spalte 3,
Zeile 58). Inzwischen \^rde bekannt, da:? solche Zumischungen
nicht in vollem Umfang mit abgeschieden werden und daher Überzüge ungleichmäßiger Zusammensetzung resultieren (Farbe u. Lack,
22» 823, (1964)). Auch zeigen die Harze oft eine unzureichende
Hydrolysebeständigkeit (britische Patentschrift 1 102 65?,
Seite 1, Zeilen 23 - 2Π).
Um diese Mangel abzustellen, wurde versucht, neue Polycarbonsäureharze
zu synthetisieren. Hierzu gehören Addukte von Maleinsäureanhydrid an Polybutadienöle, die mit Wasser zu Polycarbonsäuren
umgesetzt und in Form ihrer Aminsalze wasserverdünnbar sind (DAS 1 219 684, britische Patentschrift 1 102 652).
Derartige Rohstoffe bieten gewisse Vorteile, da sie unverseifbar sind. Es haftet ihnen aber der Mangel an. daß die Lackfilme
ungenügend dxirchhärten. Außerdem sind die Produkte zu hochviskos
und sehr dunkel gefärbt (DOS 1 920 406, Seite 1, Zeile 5
v.u., Seite 2, Zeile 4 v.u.). Diese Nachteile konnten abgestellt v/erden, als anstelle von Maleinsäureanhydrid ungesättigte Fettsäuren
an Polybutadienöle addiert wurden (DOS 1 920 496). Hierbei entstehen jedoch schwer zu lösende technische Probleme, da
nur ein Teil der aus natürlichen Ölen stammenden Fettsäuren addiert und der Rest aus der Harzschmelze im Vakuum oder mit
Wasserdampf bei hohen Temperaturen abdestilliert werden muß. Es wurde auch schon versucht, ungesättigte fette Öle und Maleinsäureanhydrid
an Polybutadiene zu addieren. Da mit den erforderlichen Mengen Maleinsäureanhydrid nur gelierte, unbrauchbare
Produkte entstanden, mußte man in der Folge auf die wesentlich schwerer zugängliche Fumarsäure zurückgreifen. (Britisches
Patent 1 154 174).
Um die Durchhärtung der Lackschichten zu verbessern, hat man
auch bereits als Lackbindemittel ein Polybutadien-Maleinsäureanhydrid-Aädukt
verwendet, an das ein Kondensationsprodukt von Formaldehyd und einer Phenolcarbonsäure chemisch gebunden
ist (Vgl.DOS 1 929 593)
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Gegenstand der Erfindung sind ölreaktive Phenol-Formaldehydharze,
ankondensiert enthaltende polymere Produkte aus 5 - 70 Gew.-% eines ungesättigten Fettsäureesters, 5-20 Gew.-% Maleinsäureanhydrid
und 90 - 10 Gew.-% eines Polybutadienöls einer Viskosität
von 3 - 100 Poise bei 200C. Diese Produkte stellen nach Hydrolyse
der Maleinsäureanhydridringe und anschließender Salzbildung, z.B. mit Aminen, wasserdispergierbare Lackrohstoffe dar.
Besonders bevorzugte Lachrohstoffe bestehen aus 5-30 Gew.-%
Fettsäureester, 5-30 Gew.-% Phenol-Formaldehydharz, 5-15 Gew.-96 Maleinsäureanhydrid und 25 - 85 Gew.-% Polybutadienöl.
Die Bindemittel der Erfindung liefern Überzüge, die einen überlegenen
Korrosionsschutz, sehr gute Härte und eine sehr gute Dauerelastizität,
sehr hohen Filmwiderstand und ganz besonders guten Verlauf aufweisen. Für Überzüge nach dem Elektrotauchlackier-Verfahren
sind insbesondere wäßrige Dispersionen geeignet, die
im Gegensatz zu den bekannten klaren wäßrigen Lösungen unu .—η
früher benutzten, ebenfalls trüben Kunstharzdispersionen (DAS 1 546 943, Spalte 1, Zelle 27) eine hervorragende Lagerstabilität
aufweisen und selbst bei extrem hohen Spannungen von 300 und 400 Volt noch glatte, dichte und festhaftende Abscheidungen
ergeben. Klare, wäßrigeLöauigaaauf der Grundlage der er-,
findungsgemäßen Polymeren sind für das Elektrotauchlackier-Verfahren
weniger geeignet. Sie enthalten einen hohen Anteil organischer Lösungsmittel oder basischer Verbindungen, wodurch die
optimalen Abscheidungsbedingungen häufig verloren gehen. Solche
Lösungen sind besonders geeignet zur Herstellung von wäßrigen Lacken, die durch Streichen, Spritzen, Fluten, Tauchen oder Gießen
aufgetragen werden.
PUr die Herstellung der erfindungsgemäßen Bindemittel geeignete
Polybutadienöle sind solche mit Viskositäten von 5 bis 100 Poise,
vorzugsweise 3-30 Poise, bei 20° C. Die Polybutadienöle sollen
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^ bevorzugt Jodzahlen von 300 bis 500 haben. Unter PolybutadieneI
im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die bekannten, gegebenenfalls auch modifizierten Polybutadiene mit mittelständigen
eis- und trans-Doppelbindungen, als auch Vinyldoppelbindungen
zu verstehen. Vorzugsweise gelangen 1,4-Polybutadienöle mit
mehr als 50% cis-ständigen Doppelbindungen (DAS 1 210 684) und Polybutadiene*Ie mit bis zu 40% vinyl ständigen Doppelbindungen
zum Einsatz.
Ungesättigte Fettsäureester sind Ester von höheren ungesättigten Fettsäuren und aliphatischen Alkoholen. Besonders bevorzugt sind
zwei- oder mehrwertige aliphatische Alkohole. Beispiele für geeignete Alkohole sind Methanol, Äthylenglykol, Propandiol, Neopentylglycol,
Butandiol, Glycerin, Perhydrobisphenol, Trimethylolpropan und Pentaaerythrit. Im allgemeinen verwendet man als
ungesättigte Fettsäureester ungesättigte Öle in ihrer natürlichen Zusammensetzung; genannt seien als Beispiele Sojaöle, Leinöl,
Ricinenöl, Erdnußöl, Tallöl u.a. pflanzliche öle. Es können aber
auch die diesen Ölen zugrunde liegenden ungesättigten Fettsäuren in Form ihrer Ester mit den genannten Alkoholen eingesetzt
werden.
Phenol-Formaldehydharze im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ölreaktive Phenolharze aus Phenolen und Formaldehyd, deren
Verätherungsprodukte mit Alkoholen, Umsetzungsprodukte mit Naturharzen oder synthetischen Xylol-Formaldehydharzen, wie sie
als Trocknungs- und Härte-verbessernde Zusätze lufttrocknen-" den und wärmetrocknenden Alkydharzen zugegeben werden (Wagner
Sarx: Lackkunstharze, S. 49, S. 54 Albertole und S. 79 Tungophen
B). Ganz besondere Beachtung verdienen Umsetzungsprodukte aus Alkylphenolen und Xylol-Formaldehydharzen (Houben-Weyl,
Methoden der Organischen Chemie 14/2, S. 308, S. 318, Beispiel 15).
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Lackrohstoffe ist dadurch gekennzeichnet, daß man ungesättigte Fettsäure-
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ester, niedrig viskoses Polybutadienöl, Maleinsäureanhydrid-
und Phen olformaldehydharz bei Temperaturen von 180 bis 270 C
unter Luftausschluß umsetzt. Man kann bei diesem Verfahren Polymerisationsinhibitoren wie Hydrochinon, tert.-Amy!hydrochinon,
Diphenylamin, Kupfer oder Kupfersalze z.B. Kupfernaphthenat,
einsetzen. Die Anwesenheit solcher Inhibitoren ist allerdings für das Verfahren nicht unbedingt erforderlich.
Man kann alle" Bestandteile des Lackrohstoffs in einer Stufe miteinander umsetzen. Es wird aber vorzugsweise zunächst
der ungesättigte Fettsäureester an das Phenolformaldehydharz addiert. Diese Reaktion erfolgt bevorzugt bei 180 2700C.
Anschließend wird in diesem Falle Polybutadienöl addiert, bevorzugt bei 180 - 2700C und dann Maleinsäureanhydrid
bei 180 - 2400C.
Es entstehen Lackrohstoffe, deren Säurezahlen deutlich unter den
theoretisch zu erwartenden Werten liegen können. Eine während der Umsetzung meßbare C02~Entwicklung läßt vermuten, daß die
Maleinsäureanhydridaddition neben einer Diels-Alder-Addition und
substituierenden Addition auch in einer Addition unter Einbeziehung der Anhydridgruppe besteht, so daß Ketogruppen enthaltende
Additionsprodukte gebildet werden (Farbe und Lack 75, (1969)).
Zur Erlangung optimaler Ergebnisse bei der Verwendung als Elektrotauchlackbindemittel
sollte der Maleinsäureanhydrid-Gehalt der Polymeren so gewählt sein, daß nach ggf. vorheriger Aufspaltung
der Anhydridgruppen mit Wasser Säurezahlen zwischen etwa 50 und 120 resultieren. Produkte niedrigerer Säurezahlen
sind oft nicht mehr ausreichend wasserdispergierbar, während Harze mit Säurezahlen über 120 nicht immer einwandfreie Überzüge
ergeben.
Die Neutralisation der Bindemittel wird vorzugsweise mit Aminen durchgeführt. Geeignete Amine sind beispielsweise wäßrige
Dimethyl- und Trimethylaminlösungen, sowie Äthyl-, Diäthyl- und
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Triethylamin, Propyl- und Butylamin, Äthanol-, Di- und Triätha-
nolamin, sowie N-Methyl- und Ν,Ν-Dimethyläthanolamin. Es können
aber auch Ammoniak und Alkalien verwandt werden.
Der Neutralisationsgrad richtet sich nach der Säurezahl der Harze und sollte möglichst 50 - 100% nicht überschreiten, wobei bei
hohen Säurezahlen, um 100, eher die unteren Neutralisationsgrade die besten Abscheidungswerte des Elektrotauchlackes ergeben.
Die wäßrigen Lackdispersionen können unter Mitverwendung von wasserlöslichen und/oder wasserunlöslichen Lösungsmitteln, wie
beispielsweise Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Äthylenglykolmonomethyl-,
äthyl-, isopropyl- und -butyläther, Diäthylenglykol, Mono- und Diäther des Diäthylenglykols, Dimethylformamid,
Dirnethylsulfoxid, Dioxan, Methylethylketon, Cyclohexanon,
Benzin und Xylol hergestellt v/erden. Bei Verwendung von alkoholischen Lösungsmitteln können zum Teil Halbester gebildet
werden, tfill man die Polymeren ohne Verringerung der
Säurezahl lösen, ist es zweckmäßig, die Anhydride mit "fässer,
evtl. in Gegenwart basischer Katalysatoren, in Carboxylgruppen
zu überführen.
Die Lösungsmittelmenge in den wäßrigen Lacken kann verschieden hoch sein. Wäßrige Lacke für das Elektrotauchlackier-Verfahren
sollen jedoch nur geringe Anteile Lösungsmittel z.B. 10 - 30%, bezogen auf das Bindemittel,enthalten.
Pigmentierte wäßrige Lackdispersionen können alle üblichen Pigmente,
Füllstoffe und Lackhilfsmittel wie z.B. Stabilisatoren,
Entschäumer, Emulgatoren enthalten. Die wäßrigen Lacke für die konventionellen Lackierverfahren können zusätzlich wasserlösliche
Phenol-, Harnstoff- oder Melaminharze zugemischt enthalten.
Die wäßrigen Elektrotauchlacke sollen einen Festkörpergehalt von 5 - 25%, vorzugsweise 10 - 20% haben„ Als Nachfüllmaterial
für Elektrotauchlacke empfehlen sich häufig sehr hochkonzentrierte, zu weniger als 50% neutralisierte Pasten.
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Die Überzüge aus den wäßrigen Elektrotauchlacken zeichnen
sich durch einen besonders guten Verlauf, sehr gute Elastizität bei gleichzeitig guter Härte, sehr hohem Filmwiderstand und sehr
guter Korrosionsschutz aus.
1129 Tl Sojaöl werden mit 1323 Tl. eines aus substituierten Phenolen und Xylolformaldehydharzen durch Kondensation hergestellten
ölreaktiven Phenolharzes (Vgl. Houben Weyl: Methoden
der Organischen Chemie 14/2, S. 318) mit einem Erweichungspunkt von 100 - 1200C bei einer Viskosität von 40 - 110 cp
(50 %ig in Xylol bei 20°) in einer Stickstoffatmosphäre bei
260° zur Reaktion gebracht, bis ein klares Produkt mit einer Viskosität von 58'V (70%ig in Xylol nach DIN 53 211) entstanden
ist. Zu 1840 TIn dieser "Öl-Herz-Verkochung" werden 2 565 Tl eines Polybutadienöls einer Viskosität von ca. 750 cp
bei 200C, einer Jodzahl von ca. 300 mit einem Gehalt an vinylständigen
Doppelbindungen von 32%, bezogen auf die Gesamtzahl
an Doppelbindungen, zugegeben. Die Mischung wurde in 2 Stunden auf 26O erwärmt und bei dieser Temperatur belassen, bis eine
Viskosität von 39!i (70%ig in Xylol) erreicht war.
Schließlich wurde durch Zugabe von 471 Tl Maleinsäureanhydrid zu 3 907 Tl des Reaktionsproduktes aus Sojaöl, Phenolharz
und PolybutadienÖl und Umsetzung bei 180° bis zu einer Viskosität
von 116·' (50 %ig in Xylol) ein Bindemittel hergestellt,
das sich zu wertvollen Elektrotauchlacken verarbeiten läßt.
Die Anhydridgruppen des Bindemittels werden bei 90° mit Wasser
in Gegenwart von Spuren Triäthylamin aufgespalten und das Harz dann in Äthylenglykolmonobutyläther gelöst, so daß eine
Lösung mit einem Festgehalt von ca. 80% entsteht. Die Säurezahl,
bezogen auf das Bindemittel, beträgt dann ca. 90. Werden 50 % der sauren Gruppe mit Triäthylamin neutralisiert und die
neutralisierte Lösung mit Wasser auf 10% Bindemittelgehalt verdünnt, entsteht eine Dispersion mit einem pH-Wert von 8 und
einer Leitfähigkeit von 900 /uS.
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Aus dieser verdünnten wäßrigen Dispersion lassen sich Klarlacke auf Metall abscheiden, die bei 170° in 30' ausgehärtet, sehr
glatte, festhaftende, dichte und äußerst beständige Lackierungen liefern.
Ein wäßriger Lack mit ebenfalls der gleichen Lösungsmittelzusammensetzung
und gleichem Neutralisationsgrad, der zusätzlich 2% Ruß, bezogen auf das Bindemittel enthält, läßt sich bei 200°
Volt abscheiden und ergibt bei einem Abscheideäquivalent von nur 66 C/g, einem pH-Wert von 7,8 und einer Leitfähigkeit von
1135 /uS sehr glatte, gut verlaufende Lackierungen, die nach
einer Einbrenndauer von 30' bei 170° eine Pendelhärte von 68''
und eine Elastizität von 9,5 mm nach Erichsen haben, ausgezeich net haften und einen guten Korrosionsschutz ergeben. Der Filmwiderstand
beträgt 8.10^iI.cm.
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Claims (7)
- Patentansprücheti Ölreaktive Phenol-Forinaldehydfearze ankondensiert enthaltende polymere Produkte aus 5 - -70 Gew.-% eines ungesättigten Fettsäureesters, 5 Ms 20 Gew.-% Maleinsäureanhydrid und 90-10 Gew.-% eines Polybutadienöls einer Viskosität von 3-100 Poise bei 200C.
- 2. Ölreaktive Phenol-Formaldehydharze ankondensiert enthaltende polymere Produkte gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß. sie 5-30 Gew.-% ungesättigte Fettsäureester, 5 - 30 Gew.-% Phenol-Formaldehydharz, 5-15 Gew.-$> Maleinsäureanhydrid und 25 - 85 Gew.-% Polybutadienöl enthalten.
- 3. Ölreaktive Phenol-Formaldehydharze ankondensiert enthaltende polymere Produkte.gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die ölreaktiven Phenolharze Umsetzungsprodukte von Alkylphenolen mit Xylol-Formaldehydharzen sind.
- 4. Verfahren zur Herstellung polymerer Produkte, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenol-Formaldehydharze, ungesättigte Fettsäureester, Polybutadienöle und Maleinsäureanhydrid in einer Inertatmosphäre bei Temperaturen zwischen 180 - 2700C, gegebenenfalls in Gegenwart von Inhibitoren umsetzt.
- 5. Verfahren zur Herstellung ölreaktive Phenolharze ankondensiert enthaltender polymerer Produkte, dadurch gekennzeichnet, daß in einer ersten Reaktionsstufe die ölreaktiven Phenolharze mit dem ungesättigten Fettsäureester umgesetzt werden, daran die Umsetzung mit den Polybutadienölen angeschloseen wird und zum Schluß die Addition des Maleinsäureanhydrids erfolgt.
- 6. Verwendung der Produkte gemäß Anspruch 1-3 nach Hydrolyse und Salzbildung als Lackbindemittel in Form einer wäßrigen Dispersion.Le A 13 186 - 9 -109887/161 3
- 7. Verwendung der Produkte nach Anspruch 5 als Elektrotauchlacke .Le A 13 186 - 10 -109087/1613
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