DE1444621C2 - Verfahren zur Herstellung chromogengebundener Polymerisate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung chromogengebundener Polymerisate

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Description

Aus Am. Chem. Soc, Vol. 64 (1942), S. 2508, ist es schon bekannt, daß eine Vinylpolymerisation mit Diazoniumhydroxiden eingeleitet werden kann. Aus Industrial Engineering Chemistry, Vol. 45, Nr. 6 (1953), S. 1316/17, ist es ferner bekannt, Butadien oder Butadien und Styrol mit stabilisierten Salzen von diazotiertem Nitroanilin, die zum Teil Farbsalze darstellen oder Ausgangsprodukte für solche sind, zu polymerisieren. Wird dabei Nitrazol als Initiator verwendet, dann enthält das entstandene Polymere eine Nitrophenylgruppe. Die Gruppe verleiht dem Polymeren jedoch keine Färbeeigenschaften. Aus diesen Entgegenhaltungen sind nur die physikalischen Eigenschaften der beschriebenen Polymeren zu entnehmen, nicht jedoch die Herstellung von chromogengebundenen Polymerisaten.
Von der FR-PS 12 55 838 unterscheidet sich der Gegenstand der Erfindung dadurch, daß hochmolekulare Färbeeinheiten mittels diazotierter Verbindungen, die eine Polymerisation einleiten, in eine Copolymerenkette eingeführt werden. Diese Einführung ist jedoch gemäß dem französischen Verfahren sehr schwierig, da dabei die chromophoren Gruppen mittels unsaturierter Gruppen in der chromophoren Verbindung in die Copolymenenkette eingegliedert werden. Eine solche hochmolekulare, unsaturierte Verbindung ist aber unlöslich in einer großen Anzahl von Lösungsmitteln.
Der technische Fortschritt gegenüber dem Verfahren nach der FR-PS besteht nun in der Möglichkeit, die vorhandenen großen Phthalocyaningruppen mittels kovalenter Verbindungen in die Polymerenkette einzugliedern, was gemäß dem Polymerisationsverfahren nach der FR-PS 12 55 838 nicht möglich ist.
Die Aufgabe der Erfindung ist es,.Verfahren zur Herstellung chromogengebundener Polymerisate zu schaffen, die ausgezeichnete Eigenschaften aufweisen und ein weites Anwendungsfeld haben.
Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt erfindungsgemäß dadurch, daß man Tetra-(4-amino)-kupferphthalocyanin in bekannter Weise diazotiert und die erhaltene, als
ίο Polymerisationsinitiator wirkende Diazoniumverbindung unter üblichen Polymerisationsbedingungen in einer wäßrigen Emulsion mit Glycidylmethacrylat im Gemisch mit Methylacrylat, Äthylacrylat und/oder Methylmethacrylat polymerisiert.
Alternativ wird vorgeschlagen, daß man Tetra-(4-amino)-kupferphthalocyanin in bekannter Weise diazotiert und die erhaltene, als Polymerisationsinitiator wirkende Diazoniumverbindung unter üblichen Polymerisationsbedingungen in einer wäßrigen Emulsion mit
Acrylamid im Gemisch mit Methylacrylat, Äthylacylat und/oder Methylmethacrylat polymerisiert und das Mischpolymerisat mit Formaldehyd oder Melamin und Formaldehyd weiter umsetzt.
Um die Verfahren zur Herstellung chromogengebundener Polymerisate zu erläutern, werden in der Folge typische Beispiele gegeben, wobei alle angegebenen Teile Gewichtsteile bedeuten.
Beispiel 1
2,5 Teile Tetra-(4-amino)-kupferphthalocyaninblaumasse (als reines Pigment nach Gewicht gemessen) wurden gründlich mit 15 Teilen 30%iger wäßriger Chlorwasserstoffsäurelösung vermischt und dann durch die Zugabe von Wasser zu 100 Teilen aufgefüllt. Die Lösung wurde in einem Eisbad bei 0°C gehalten und durch die Zugabe von 1,5 Teilen Natriumnitrit 30 Minuten lang diazotiert. Nach der Filtrierung wurde eine wäßrige Lösung diazotiertes Kupferphthalocyaninblau gewonnen.
Danach wurde folgende Mischung festgelegt:
Als diese Lösung 10 Minuten lang bei Zimmertempeso ratur und dann 20 Minuten lang bei 500C gehalten wurde, trat eine Polymerisierung mit kontinuierlichem Schäumen ein. Das Ende der Polymerisierung wurde bei einem Punkt festgesetzt, bei dem kein Schäumen auftritt und wo die Farbe der Lösung sich von grünlichblau in himmelblau änderte. Nach der Filtrierung wurden 250 Teile Methanol dem Filtrat zugegeben, um das" gefärbte Harz auszuscheiden. Bei einer Zugabe von freier Luft wurde ein blaues Harzpulver gewonnen.
Dieses Pulver konnte leicht in Wasser aufgelöst werden, um eine klare blaue Lösung herzustellen.
, 5 Teile des mit dem oben beschriebenen Verfahrens hergestellten blauen Harzpulvers wurden in 95 Teilen Wasser aufgelöst, um eine blaue wäßrige Lösung herzustellen. Dieser Lösung wurden 3 Teile Formalin zugegeben und bei 65° C wurde 25 Minuten lang eine Methylolation bei einem pH-Wert von 9 durchgeführt, der durch die Zugabe von 5%iger wäßriger Natriumkarbonatlösung eingestellt wurde.
Eine 2% diazotiertes Kupfer- 90 Teile
phthalocyaninblau enthaltende 7 Teile
wäßrige Lösung 3 Teile
Acrylamid 100 Teile
Methylacrylat
Durch die Zugabe von 300 Teilen Methanol wurde ein gefärbtes Harz hergestellt. Dieses Harz wurde in freier Luft getrocknet und es wurde ein blaues Harzpulver gewonnen. Das blaue Harzpulver war im Wasser völlig löslich und man erhielt eine klare blaue wäßrige Lösung.
Beispiel 2
3 Teile eines blaugefärbten Harzes, das gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen ersten Verfahrensschritt hergestellt worden war, wurden in 97 Teilen Wasser aufgelöst, um eine blaue wäßrige Lösung herzustellen. Dieser Lösung wurden 0,5 Teile Melamin und 5,4 Teile Formalin zugegeben. Der pH-Wert der Lösung wurde durch die Zugabe von 5%iger wäßriger Natriumkarbonatlösung auf 7,5 eingestellt. Danach wurde durch 10 Minuten langes Erwärmen bei 70° C eine klare Lösung hergestellt.
Nach Abkühlung auf 450C wurden 0,2 Teile Sulfamidsäure und 2,0 Teile 30%iger wäßriger Chlorwasserstoffsäurelösung zusammen der obengenannten Lösung zugesetzt, worauf durch ein Senken des pH-Wertes auf 4,5 die Kondensation eintrat. Etwa 10 Minuten später wurde der Kondensationsgrad unter Entnahme eines Tropfens der Reaktionslösung dadurch festgestellt, daß der Tropfen in eine große Menge kaltes Wasser fallengelassen und der Punkt bestimmt wurde, bei dem sich ein harzartiges Präzipitat bildete.
Dann wurden 0,8 Teile 20%iger wäßriger Natriumhydroxydlösung in die Lösung gegeben, so daß der pH-Wert der Reaktionslösung auf etwa 10 eingestellt wurde, und man erhielt eine blaugefärbte Harzlösung. In diesem Stadium konnte keine Ausscheidung festgestellt werden, als ein Tropfen der Reaktionslösung in eine große Menge kaltes Wasser fallengelassen wurde.
Ähnlich gefärbter Latex wurde auch bei der Verwendung einer blaugefärbten Harzlösung gewonnen, die nach Beispiel 1 anstelle des Verfahrens nach Beispiel 2 künstlich hergestellt worden war.
Beispiel 3
5 Teile gefärbtes Harz, das gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen ersten Verfahrensschritt hergestellt
worden war, wurden in 95 Teilen Wasser aufgelöst, um eine blaugefärbte harzartige wäßrige Lösung herzustellen. Dieser Lösung wurden 10 Teile Melamin und 43 Teile Formalin zugesetzt. Bei 70°C wurde eine Methylolationsreaktion durchgeführt, nachdem der pH-Wert der Reaktionslösung mit 5%iger wäßriger Natriumkarbonatlösung auf 7,5 eingestellt worden war. Nachdem die völlige Auflösung durch die Zugabe von 50 Teilen Butanol und 1 Teil Phosphorsäure erreicht war, wurde bei 90°C eine Entwässerung durch azeotropische Destillation durchgeführt, wobei das Butanol aus dem Azeotrop zu dem Reaktionsgefäß zurückgeführt wurde. Nach Beendigung der Reaktion wurde durch Wegnahme des überschüssigen Butanols unter vermindertem Druck und durch Konzentrierung der Reaktionslösung eine viskose blaue Harzlösung vom Butyl-Methylol-Melamin-Typ mit einem Feststoffgehalt von 80% gewonnen.
Beispiel 4
Tetra-(4-amino)-kupferphthalocyaningrün wurde gemäß dem Verfahren nach Beispiel 1 diazotiert.
Außerdem wurde eine Emulsion der folgenden Zusammensetzung unter starkem Rühren hergestellt.
Methylmethacrylat 13 Teile
Äthylacrylat 5 Teile
Glycidylmethacrylat 2 Teile
Wasser 80 Teile
100 Teile
Die so hergestellte Emulsion wurde mit 100 Teiler 2%iger wäßriger Lösung von diazotiertem Kupferphthalocyaningrün versetzt und eine Polymerisierung 10 Minuten bei Zimmertemperatur, 2 Stunden bei 50°C und danach 2 Stunden bei 60° C durchgeführt. Durch die Zugabe von 500 Teilen Methanol wurde gefärbtes Harz abgeschieden. Nach einem Wasch- und Trockenpresser wurde Harzpulver gewonnen. Das Pulver war in Estern und Ketonen ganz löslich und die Lösung war von sehr reinem Grün.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung chromogengebundener Polymerisate, die reaktionsfähige Gruppen enthalten, durch Polymerisation olefinisch ungesättigter Monomerer in Gegenwart von Diazoniumverbindungen als Polymerisationsinitiatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man Tetra-(4-amino)-kupferphthalocyanin in bekannter4 Weise diazotiert und die erhaltene, als Polymerisationsini-
. tiator wirkende Diazoniumverbindung unter üblichen Poiymerisationsbedingungen in einer wäßrigen Emulsion mit Gjycidylmethacrylat im Gemisch mit Methylacrylat, Äthylacrylat und/oder Methylmethacrylat polymerisiert.
2. Verfahren zur Herstellung chromogengebundener Polymerisate, die reaktionsfähige Gruppen enthalten, durch Polymerisation olefinisch ungesättigter Monomerer in Gegenwart von Diazoniumverbindungen als Polymerisationsinitiatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man Tetra-(4-amino)-kupferphthalocyanin in bekannter Weise diazotiert und die erhaltene, als Polymerisationsinitiator wirkende Diazoniumverbindung unter üblichen Polymerisatiohsbedingungen in einer wäßrigen Emulsion mit Acrylamid im Gemisch mit Methylacrylat, Äthylacrylat und/oder Methylmethacrylat polymerisiert und das Mischpolymerisat mit Formaldehyd oder Melamin und Formaldehyd weiter umsetzt.
3. Verwendung der nach Anspruch 1 oder 2 hergestellten Polymeren zum Färben von Gegenständen.
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