DE1418642A1 - Verfahren zur Umwandlung von Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur Umwandlung von KohlenwasserstoffenInfo
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Description
10· 11. 1960
!Ehe British Petroleum Göispany Limited, Britarmiö·
l&nsbury Circus, Lonöon Β·0.2,,
Verfahren zur Umwandlung von Kohlenwaseerstoffen»
Ausscheidung aus Patetit «···«.··, 9»„(Patentanmeldung
B 48 §96 IYb/12 ©)*
Die Erfindung "bezieht sieh auf die Umwandlung von Kohlenwasserstoffen unter Verwendung von neuen und
Katalysatoren·
Katalysatorent hei äenea liekel auf einen
träger aufgebracht wirt sind bekannt nnü ihre
bei äer Bealkylierung von Äw>maten mit langkettige»
gruppen wurde bereits b©sclsri»b©n· 11&&U. der lekaimteis
stellung dieser alten Katalysatoren wia?ä
einer MickelBltr&tXSgtsisg impMgniert aad
einer genügend hohen 2®ßg©ä?a1naa? geröstet«
das ITitrat zum Oaqrd sereetat· Μδϊ Sea^eratuar liegtmeist
unter 50Ö°* Derartige '.Katalysat^irea
ö©r ümwanaliiRg Tön AromatQn mit einsa· qüb
Eilig substituierenden Me%lgsuppefi sii B@as©l
erwiesen«
Ebenso sind Katalysator®» bekanatg, feel ienoxi li@k©l axx£
KieselsSure aufgebraalit -vird· Äeae Katatsrsateveai «lad
üBMandlung voa iSoliiol wi BensoX a»r wenig geeignet * Sa unter
milden Yßrfahrenebeäingssgen ate Bensolausbemte ge^Mig
und bei schärferen erhebliehe Mengen sä Bsipudfekt^ii an
fallen·
in άνη latenten · (Patentaraeltegeii B 45 5Tt
und B 45 60? Mh/12 o) der Anmelders.» werÄen Ymtfsfemn mm
H«retellung von im folgenden als "komplexe Katalysatoren1*
be&eiöhneten Katalysatoren für etne Umwandlung von Kohlenwasserstoffen beschrieben· Der komplexe Katalysator wird
dadurch hergestellt» daß ein amphoteres Oxyd mit einer vorzugsweise wässrigen Lösung von Verbindungen der Eisengruppe
imprägniert wird, die eich unter der Einwirkung von Hitze
zu Oxyden des llioksls» Kobalts oder Bi sens zersetzen lassen,
das imprägnierte amphoter« Ozyd bei Temperaturen über 650°
geröstet und so ein ßrundkatalysator erhalten wird, auf &en '
dann bekannte Hydrierungskatalysator en für ungesättigte Kohlenwasserstoff
© aufgebracht werden«
Ziel der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Umwandlung
von alkyl substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen in aromatische Kohlenwasserstoffe mit niedrigerem
Molekulargewiöht· 3Ee Erfindung betrifft insbesondere die
Bealkylierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen und insbesondere
die !»alkylierung von me ^!substituierten. Aromaten
wie die Umwandlung von foluol su Benzol«
Jn dem Patent ·*··*.«»^.»«.·iPatentanmeldung B 4ß 596 VIb/12 ο
ist ein Verfahren zaz/ ¥&©aerhWs¥eiXiing von Katalysatoren
beschrieben, £aS dadureh gekennzeichnet ist, daß sogenannte
"verbrauchte komplexe Katalysatoren"» die vorher zur ttawandluatg
von Eniüleiiwasserstof f en verwendet wurden, bei feispera- "'-/;;
türen über 500° gerSetet werden· BIe geröstete Masse wird
mit starken Stm?enfi» der Anteil© ies Katalysators löslieh
behandelt u&ü anaoKlieeemä die «strahierten Katalysatoren
ams Bftt ferne η äer Säure mit einer hierfür geeigneten Eliisslgkeitf
sweokmässigerweise Wasser »gewaschen, Auf die gewaschenen
Katalysatoren werden dann für die Hydrierung von
KoiileiaiasKsrBtoff$s aktive Komponenten auf ge ^
fcrtioht, Bi# stTerbrauehten komplaxan Katalysatoren" sind up-
»prünglich dadureh hergestellt worden* daß ein amphoter en
mit ©iii#r ip*b«aößä«r« wässrigen X»ösung von Ferbindun-
ame Eisengruppe, die sich durch Erhitsen mt 9%nt®m Oxyd
d*e iftiikels,. Kobalt« dd«x* Eisen versetzen lassen, imprägniert
und an»ohließen<i b#i Teaperatiiren über δ5Ü0 unter Bildung
•ines Grundkatalyaatora gerüstet wt2rde»
RnQRf)O / Π 0 0 0
Auf diese Grundkatalysatoren wurden dann Komponente mit bekannter Aktivität für die Hydrierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen aufgebracht r wobei sieh diese Katalysatorkomponenten
nach einem Bßsten mit atsrken Säuren entfernen lassen»
Gegenstand der Erfindung let demgegenüber ein Verfahren eur
Umwandlung von alkyleubstituierten j&romatischen Kohlenwasserstoffen
in aromatische Kohlenwasserstoffe niedriger-en Molekulargewichte, daß dadurch gekennzeichnet ist * daß diese Kohlenwasserstoffe
in der Dampfphase in Mischung mit Wasserstoff
über die in dem Patent ·«.«··«* (Patentanmeldung B 48 596
V£b/12 ö) beschriebenen Katalysatoren geleitet werden.
Gegenstand der Erfindung ist insbesondere ein Verfahren zvm
Entfernen einer oder mehrerer Aikylgruppen aus alkyl eufeetituierten
aromatischen Kohlenwasserstoffen und insbesondere die Umwandlung dieser Kohlenwasserstoffe au Benzol♦
Vorzugsweise besteht der bei diesem Verfahren verwendete «komplexe Katalysator " aus Kiokel» daS auf einen nach d$m
Verfahren des Patents ····*··.* CPatentaaaeldung B 48 596 7Tb/
12 o) gewonnene;?!* Grundkatalysator" aufgetragen wird*
Eae erfIndungsgemäese Verfahren eignet sich insbesondere snir
Umwandlung vor Toluol bu Benzol» da bei Verwendung der hier
beschriebenen komplexen Katalysatoren gute Bene^lauebeuten
bei einem nur geringen Anfall von Nebenprodukten, erhalten
diese Dealkylierung von alkylaubatituiertsn
liegen die bevoreugten Reaktion»temperaturen im Bereich von
250 * §00° und die Brücke voreugevelee im Bereich bis zu
15 kg/om · Eb selgt sieh» daS viele aromatlache Ausgangsmateriallen
je nach den gewählten femperatur - und
bedingungen, sowohl hydriert als auch dealkyliert
können und bei bestimmten Temperatur - und "ßruekbedingungen
beide Reaktionen gleichzeitig eintreten können· Xm allgemeinen
wiri duröh Erhöhung de» Bmeicee itM /oder Verringerung dey
Reaktionstemperatur die Hydrierung *u tJngiinaten der
rung begünstigt*
« 4 80 980 2/0223
BIe erfindungBgemäß eingesetzten Katalysatoren enthalten auf
dem gerösteten» mit s&urejBxtrahierten und gewaschenen !rager,
der aus den ·* verbrauchten komplexen Katalysatoren" gewonnen
wurde, als Katalysatorkomponente mit Hydi&erwirkung. vorzugsweise
Platin, Indium» Palladium, Nickel, Eisen, Kobalt, Chromoxid
oder Molybääno*yd· Insbesondere enthält der Srundkatalysator
insgesamt 1-50 SN»w,,$ Mickel, Kobalt oder Eisen, vorzugsweise
25 - 40 Gew. ^, und ssweckmässigerweise %3 Gew. ^*
Bei den erfindungsgemäss eingesetzten, wieder hergestellten
4 kOBrpl-eacen Katalysatoren beträgt das Gesamtgewicht des auf den
ßrandkaialysatöEii aufgebraehten Metalls vorzugsweise 1 30
Grew, fa bezogen auf das Gewicht des komplexen Katalysators»
insbesondere 10-20 ^
für die Herstellung der erfindungsgemäss verwendeten Katalysatoren,
gemäß den Angaben des Patents ·······«»*·
(Batentanmeldung B 48 596 flh/tZ o}$ für die jedoch im Eahmen
der vorliegenden Anmeldung kein gesonderter Schute beansprucht
wird, gelten noch folgende Angaben %
Als Säure für die Extraktion der gerösteten "verbrauchten
komplexen Katalysatoren" werden meist Mineral säuren, z.B.
Salpetersäure, Salzsäure oder Schwefelsäure oder starke organlache Säuren, s*S· Essigsäure verwendet*
Me starke Säure wird meist bei starken Temperaturen entweder
in wasserfreier Bsrrn oder in geeigneten wässrigen Konzentrationen
eingesetzt.
Komplexe Katalysatoren, die sieh aur Behandlung mit Salpetersäure
eignen, sind u, a. Katalysatoren, Öle als die erwähnte
"Katalyeatorkomponente" Hiükel, läsen, Kobalt, Molybdän oder
Chrom in elementarer oder gebundener Torrn enthalten«
BU auf den gewaschenen Katalysator vorzugsweise aufgebrachten Katalysatorkomponenten Platin, I ndiiua ,Palladium, Rieicol,
Eisen, Kobalt, Chrossoxyd oder Molyfedänoxyd können in ^eder
bekannten weise aufgebracht werden· Platin kann e.B· dadurch
aufgebraöht werden, daB der örunäkatalysator mit einer Vorzugs*
weise wässrigen Iiöaung von Platin-fetraminehloriö imprägniert
8 0 SO 0 2/022 3
Chromaxyü und Melybdänoargrd können so auf gebracht werdent daß
der Srundkatalysator ait einer vorzugsweise wässrigen Edsung
von 0hromnitrat bsw· Affioniummolybdat; imprägniert und das
üacyd durch Erhitzen gebildet wird» Der imprägnierte Clrundkata«-
lyaator wird meist bei 2empera1;uren zwischen 350 and 650 °
geröstet ι wobei die genau· temperatur von der Beschaffeö&eit
äe* auf den Katalysator aufgebraehten raetsdlieolien HLaments
abhängt. Gegebenenfalls wird der Katalysator vor der Verwendung
mit einem freien wasaerstoffenthalteiiderii das reduziert.
Mt bringe η von Hlckel,. Kobalt oder Si gen auf 4@n gewasehenepäxtrahierten
Eätaljsator erfolgt ge©ign@terweiae durch Imprägnieren
dieses Kataly©ai©s,s mit einer wässrigen £ösi3ng
Birm& Hitrate, itormlate sdl©r Acetate des iTieksls? lobalte,
oder Eisens· Torssugsweise wird I@r so iirprägnitrte* gewaschene»
extrahierte Katalysator bei lempor&twen awisehen 550 uti& 690°»
vorzugsweise zwischen 450 und 550° geröstet* Me BSetsseit beträgt geeigneterweise 1 - to Stunden* vorsugaweisö «twa 90
Minuten.
Vorssugsweise werden bei der Herst ellung &&^* Katalysatoren $
geaiäe Patent.*»,e (Pateutanmeldnne B4S 596 Wfb/%2 o)
komplexe Katalysatoren verwendet t die auf tem
ßrundfcatalysator Hiok©lt Sisen ©der Kobalt
33i© viiederhergestellten komplexen Katslysato^sB. wsirien v©r
de» Verwendung vorssugaweise Bit einem freien
haltöndem Gas bei Teu^eratui»©n zw
weise bei etwa 500° reduziert* Bie BeZtanS^OBgeealt mit Wasser
stoff beträgt vorssogaweis© 2 - 48
Bis in de» Beispielen verwendeten SataS^reatixren w^rtea in
folgenden Weise hergestellt*
16oo g pulverförmiges Äluminiu®isopr®pöa^röt da© turoh Slöböffnungen
von 1*41 ram hindurehgehtf necftea .fette» heftigern
HUiireii während einer Stunde 3,5 1 destilliertem Wasa«^
hydrolysiert. Überschüssiges wässriges Isopröpaswl 'Wird; von
dem Aluminiuffiö3Eydgei durch Zentrifugieren mit einer Sa *-
ÖAO 0RSÖ1NAL
.· 808 00 2/02 23 -δ»
sehwindigkeit von 1300 Umdrehungen pro Minute während 20
Mimten abgetrennt* Zu dem Gel werden 48 com Eisessig und
1200 g Niokelititrathtxahydrat, gelöst in 200 ecm destilliertem Wasser, gegeben* Des Gänse wird sola-iBge gerührt, "bis
ßioh sine homogene Masse bildet und anschließend 2 !Tage bei
140Ö getroknet. Die troekene Nicfcelnitrat-Aluniiniumoxyä-mieelrang
wird zu Seilohen zerkleinert, die durch SieböffnuBgen
von 1,41 w& hindurchgehen und au Körnchen von 4 #76
ms gefar mt * und anschließend zu einem Material zerkleinert
da» ein Sieb der Maaohenwelte 1,41 bia 3*36 sm passiert·
Dieses Material wird 2 Stunden bei 500 und 2 Stunden bei
# geröstet*
so erhaltene Srundkatalysator seird mit dem Doppelten
seines Volumens an kochender 10 $iger Schwefelsäure extrahiert·
unter Verwendung von jeweils irischer Säure werden
3 Extraktionen von 15* 30 baw. 75 Minuten durchgeführt* Es
wird genügend gerührt, um ein Zusammenballen (bumpig) za ▼•rhindern« DeT Grundkatalysator wird zwischen äen einzelnen
Extraktionen mit Wasser gewaschen, bis eine farblose iTLiissigkeit
erhalten wird· Der so behandelte Grundkatalysator wird
im einem Soxhlet-Apparat 16 Stunden mit Wasser extrahiert
und bei 140° getrocknet«
Der hel0« «strahierte Grundkatalyeator wird zu einer heißen
wo »erigen Lßeang von 150 g Mokölnitrat in 50 oom Wasser
geg*b#ß und hiermit 30^ Minuten in einem Ofen bei 110 ° imprägniert*
3ßl @ überschüssige Löeung wird abfiltriert und
der Katalysator 90 Minuten bei 500 ° geröstet* Der Katalysa«
toi* wird vor der Verwendung 16 Stunden in einem Wasser stoffstetiffi
auf 500® erhitzt«
Hit 4i#ae© Katalysator wird eine Reihe von Versuchen met
StmeiSiyiierung von Toluol in Gegenwart von Wasserstoff durchgeltilsrt«
Me bei dera ®r@ten Versueh (frisoher Katalysator)
weä dem letalen Versueh (verbrauehter Katalysator) ai^ewen-Terfahrensbedinguagen
sind In der folgenden Tabelle
809002/0223
Katalysator frisch verbraucht
Temperatur 0S 427 42$
Bruek kg/«Ä^ 9,8 9 #8
Zuführgeschwindigkeit Y/y/Std» 0*444 0,457
Mol verhältnis Wasserstoff !Kohlenwasserstoff 2f02 2,1
Gewonnene flüssigkeit (<Jew,#) 77,8 €0,0
Ausbeute bezogen auf das
Benaol (Sew.g) 57 »2 t2f0
!Toluol <'<***·$ 16,5 48,0
- ; :
-1— I
Der verbrauchte Katalysator wird nach dem in Beispiel 1
beschriebenen Verfahren wieder aufgearbeitet·
103 ecm des verbrauchten Katalysators werden 30 Minuten mit
200 ecm siedender 10 ¥©l#-iger HHO* extrahiert. Der Katalysator
wird mit destilliertem Wasser gewaschen und die Extraktion 45 Minuten mit 200 com 10 Volt£-iger MO» wiederholt.
2er Katalysator wird wieder mit destilliertem Wasser gewaschen, bis die Waschflüssigkeit farblos ist, 30 Minuten
mit 200 oem destilliertem V/a a β er gekocht und anschließend
jeweils eine Stunde bei 140e und $ÖÖÖ getroeknet,
33er so erhaltene Grundkatalysator wird zu. einer heißen
wässrigen Iiöeung von 150 g ISiiekelnitrat in §0 eom Wasser
gegeben und während 30 Minuten in einem Ofen bei 11ÖÖ
imprägniert· BIe ubersehtissige LösUagwird abfiltriert und der
Katalysator 90 Minuten bei 500® geröstet. Ser Katalysator wird
vor der Verwendung 16 Stunden in einem Wasserstoff strom auf 500 ° erhitsst.
Beispiel 2 ' " - Der gemäß Beispiel t gewonnene wiederhergestellte Katalysator
wird zur Demethylierung von Toluol unter den in fab eil β
2 aufgeführten Bedingungen and mit den dort gegeigten
gebnissen verwendet.
808802/0223 m 8^
fabeile 2
Temperatur 0C 424
Brack kg/em S9B
) of457
Molverhältnis WasserstofftKohlenwasserstoff 1,91
Gewonnene Hüesigkeit (Gew,^) 71,3
Beazol (Gew. Ji) 52,7
Toluol (GevT. ?5) 18,6
p.n?/η ? ?"3 . ■ .
Claims (1)
- '14186 . - 9 Patentanspruch©1· Verfahren zur Umwandlung von alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen in aromatische Kohlenwasserstoffe mit niedrigerem Molekulargewicht durch Behandeln des Aus» gangsmaterials bei erhöhten !Semperaturen in Gegenwart von Katalysatoren» dadurch gekennzeichnet r daß das Ausgangs* material dampjf£9rmig in Mischung mit Wasserstoff übe* Katalysatoren geleitet wird , die dadurch hergestellt worden sind, daß zur Umwandlung von Kohlenwasserstoffen verwendete "verbrauchte komplexe katalysatoren11 bei Semperaturen Über 500° geröstet, die gerösteten Katalysatoren mit starken Säuren fin der Anteile des Katalysators löslich sind, zur Extraktion dieser säurelöslichen Komponenten, behandelt, die extrahierten Katalysatoren aur Entfernung der Säure mit einer hierfür geeigneten Hüesigkeit» aweckmässig Wasser, gewaschen und dann auf das gewaschene extrahierte Material für die Hydrierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen aktive Komponenten aufgebracht wurde ·2· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mit. Platin, Indium Palladium, Nickel, Eisen, Kobaltf Chromoxyd oder Molybdänoxyd auf den extrahierten und gewaschenen Materialien enthaltenden Katalysatoren gearbeitet wird.3. Verfahren nach Ansprüchen 1 - 2 , dadurch gefcennöeiöhnet, daß m*%!löubstituierte Benzole und insbesondere toluol dem Verfahren zur Umwandlung in Benzol unterworfen werden#4. Verfahren nach Ansprüchen T - 3 , dadurch gekenn&eieimet, daß b*i Temperaturen im Bereiche von 250 - §00° and Drucken von vorzugsweise bis zu 15 kg/ea2 gearbeitet wird·-S0G802/P223
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---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
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ID=10009003
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19581418642 Pending DE1418642A1 (de) | 1957-04-18 | 1958-07-15 | Verfahren zur Umwandlung von Kohlenwasserstoffen |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB48596A Pending DE1152388B (de) | 1957-04-18 | 1958-04-17 | Verfahren zur Herstellung oder Wiederherstellung von Katalysatoren unter Verwendung verbrauchter Metalloxyd-Traegerkatalysatoren |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (2) | DE1152388B (de) |
GB (1) | GB886546A (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1263734B (de) * | 1964-06-16 | 1968-03-21 | Akad Wissenschaften Ddr | Verfahren zur Entalkylierung von Alkylaromaten in Gegenwart von Wasserstoff |
GB1144378A (en) * | 1966-11-29 | 1969-03-05 | British Petroleum Co | Regeneration of catalysts |
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1957
- 1957-04-18 GB GB1267257A patent/GB886546A/en not_active Expired
-
1958
- 1958-04-17 DE DEB48596A patent/DE1152388B/de active Pending
- 1958-07-15 DE DE19581418642 patent/DE1418642A1/de active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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GB886546A (en) | 1962-01-10 |
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Legal Events
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