AT240542B - Verfahren zur Herstellung eines neuen Epoxy-Steroids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Epoxy-SteroidsInfo
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<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Es wurde gefunden, dass man zu einem bisher unbekannten Epoxy-Steroid der Formel I EMI1.2 gelangen kann, indem man Ouabain oder 1, 19-Isopropyliden-ouabagenin mit verdünnter Salzsäure in wässerigem Alkohol behandelt, oder indem man aus Ouabagenin unter den gleichen Bedingungen Wasser abspaltet. Das Verfahren wird vorzugsweise folgendermassen ausgeführt : 1, 19-lsopropyliden-ouabageninwird in wässerigem Alkohol mit 0, 05n-Salzsäure während 30-60 min bei Rückflusstemperatur erhitzt. Die Lösung wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und anschliessend nach bekannten Methoden aufgearbeitet. Das neue Epoxy-Steroid wird auch aus Ouabagenin selbst erhalten, wenn aus diesem mit 0, 05-In-Salzsäure während 30-60 min bei Rückflusstemperatur Wasser abgespalten wird. Schliesslich wird das neue Epoxy-Steroid auch erhalten, wenn man aus dem Glykosid Ouabain mit 0, 05 n-Salzsäure während 30 min bei Rückflusstemperatur Wasser abspaltet. Nach den bisherigen Erfahrungen erfolgt die Wasserabspaltung bei Ouabain oder 1, 19-Isopropyliden-ouabagenin unter Einfluss von Säure in 5-Stellung. Es war deshalb nicht zu erwarten, dass die oben genannten Verbindungen unter Einwirkung von verdünnter Salzsäure in wässerigem Alkohol das bisher unbekannte Epoxy-Steroid der Formel I bildet. EMI1.3 Mittels 03-Abbau kann aus dem Epoxy-Steroid der Formel I eine Verbindung hergestellt werden, die die für die Corticosteroide typische Ketolseitenkette aufweist. Auch lässt sich aus dem Diacetylderivat des Epoxy-Steroids der Formel I mittels Kaliumpermanganatabbau die Aethiansäuregruppe einführen, welche bei chemotherapeutisch aktiven Corticosteroiden auftritt. In den nachfolgenden Beispielen erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden. Die Schmelzpunkte sind korrigiert. <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 :nol). Eine Lösung in Methanol-Chloroform gibt mit Tetranitromethan keine Gelbfärbung. IR-Spektrum (KBr) Banden bei zirka 2,93 li (OH), zut und 5, 76 (C=0, Butenolidring), zut (C=C, Butenolidring). Die Mutterlaugenrückstände (2, 3 g) werden an 69 g Alg chromatographiert. Zum Nachwaschen dienen 230 cm3 Lösungsmittel pro Fraktion. Fraktion 1 (eluiert mir Chloroform-Methanol-[99 : 1]) EMI2.2 Ber. für 4 H2 : 1, 208 cm3. Die Fraktionen 3-14 (eluiert mit Chloroform-Methanol-[99:1],[98:2] und [97 : 3]) geben 903 mg amorphes Material. EMI2.3 EMI2.4 <tb> <tb> : <SEP> 5],Wasser/Touluol <SEP> Wasser/Butanol <tb> System <SEP> Butanol-(1:1), <SEP> 15-16 <SEP> Stunden <tb> 6 <SEP> Stunden <tb> Ouabagenin <SEP> ....................................... <SEP> 0,13 <SEP> 0,44 <tb> Monoanhydro-ouabagenin............................ <SEP> 0,27 <SEP> 0,63 <tb> 1,19-Isopropyliden-ouabagenin <SEP> .................... <SEP> 0,46 <SEP> 0,79 <tb> Tetraanhydro-ouabagenin <SEP> .......................... <SEP> 0,84 <SEP> 0,90 <tb> Beispiel 2 : Monoanhydro-ouabagenin aus Ouabagenin 104 mg Ouabagenin vom Smp. 240-250 (papierchromatographisch rein) werden mit 5 cm3 96%igem Äthanol und 0, 03 cm3 konz. HCl 30 min unter Rückfluss gekocht. Der nach Eindampfen im Vakuum erhaltene Rückstand gibt aus Methanol-Äther 44 mg krist. Monoanhydro-ouabagenin vom Smp. 270-276 (Zers. ). Nach Misch-Smp. und Papierchromatographie identisch mit Präparat erhalten aus 1, 19-Isopropyliden-ouabagenin.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen Epoxy-Steroids der Formel I EMI2.5 dadurch gekennzeichnet, dass man Ouabain, 1, 19-Isopropylidenouabagenin oder Ouabagenin in alkoholischer Lösung unter Zusatz von Salzsäure bei Rückflusstemperatur erhitzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH240542X | 1960-12-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT240542B true AT240542B (de) | 1965-06-10 |
Family
ID=4461823
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT981561A AT240542B (de) | 1960-12-29 | 1961-12-28 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Epoxy-Steroids |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT240542B (de) |
-
1961
- 1961-12-28 AT AT981561A patent/AT240542B/de active
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