DE1295115B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-Cyan-4-nitro-4'-dialkylamino-Ι,Γ-azobenzolen
der Formel
CN
O2N
NH-Υ—Β
worin A ein Chlor- oder Bromatom, B einen ge- niedrigmolekularen Alkylrest und Y — COO —
gebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen Alkyl- oder — SO2 — bedeutet, das dadurch gekennzeichrest,
D einen niedrigmolekularen Alkylrest, E einen net ist, daß man ein Amin der Formel
CN
0,N
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel
NH,
NH-Y-B
kuppelt.
Als Substituenten am Alkylrest B kommen vor allem Chlor- oder Bromatom in Betracht. »Niedrigmolekular« bedeutet, daß die Alkylreste 1 bis 4,
insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe geben rubinrote bis blaue Färbungen.
Im allgemeinen findet die Kupplung in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen,
beispielsweise bei O bis 5 1C, statt. Als Puffersubstanz
kommt insbesondere Natriumacetat in Betracht.
Die Verarbeitung der Farbstoffe der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte
Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls
im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer
oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen
oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet
sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern sowie
aus Cellulose-2'/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
Gefärbt, geklotzt oder bedruckt wird nach allgemein bekannten Methoden.
Die erhaltenen Färbungen sind außerordentlich echt, z. B. hervorragend thermofixier-, sublimier-,
plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-, chlor- und naßecht, z. B. wasser-, wasch- und
schweißecht. Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit,
selbst in hellen Tönen, so daß die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die
Herstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu
mindestens 220 C und besonders bei 80 bis 140"C verkoch- und reduktionsbeständig.
Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern
ungünstig beeinflußt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind den nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen aus dem belgischen
Patent 636 011 und dem USA.-Patent 2 155 755 in der Lichtechtheit stark überlegen.
Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden
bei 60 bis 70 langsam unter Rühren 6,9 Teile Natriumnitrit gegeben. Man rührt weitere 10 Minuten
bei 60 , kühlt dann auf 10 ab und fügt bei 10 bis 20 100 Teile Eisessig und danach 19,7 Teile 2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzonitril
und 100 Teile Eisessig zu.
Man rührt 2 Stunden nach, versetzt die Diazoniumsalzlösung mit 10 Teilen Harnstoff und gießt sie nach
10 Minuten zu einem kalten Gemisch aus 23,6 Teilen 3-Diäthylamino-l-carbäthoxyaminobenzol, 20 Teilen
konzentrierter Salzsäure und 100 Teilen Eis. Die Kupplungsreaktion wird in saurem Medium bei 0
zu Ende geführt. Der erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er kann
aus Monochlorbenzol umkristallisiert werden. Der reine Farbstoff schmilzt bei 210 . Er färbt synthetische
Fasern in violetten Tönen mit guten Echtheiten. Das Absorptionsmaximum liegt bei 578 ηΐμ
(Lösungsmittel: Dimethylformamid).
Färbevorschrift
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 4Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle
48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. Mit dem so erhaltenen Färbepräparat kann ein Polyesterfasergewebe,
z. B. unter Zusatz von Laurylsulfonat und der Emulsion eines chlorierten Benzols in
Wasser, bei 80 bis 100 oder in Abwesenheit eines Färbebeschleunigers unter Druck bei 110 bis 140"
gefärbt werden.
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe werden in der im zuvor genannten Beispiel
beschriebenen Weise hergestellt.
| Beispiel | A | B | D | E | CH:, | Y | Nuance auf Polyester |
| 2 | Cl | — CHi | -CH:, | - CH:, | — coo — | Blau | |
| 3 | Cl | — C2H5 | -CH3 | — C2Hs | — coo — | Blau | |
| 4 | CI | — CoH1Br | — CoH5 | -CH:, | — coo — | Blau | |
| 5 | Cl | -CH:, | — CHi | -CH:, | — SO2 — | Blau | |
| 6 | Br | -CH:, | -CH:, | — C2H5 | — SO2 — | Blau | |
| 7 | Cl | -CH:, | — C2Hs | — C2H5 | -SO2 | Violett | |
| 8 | Br | -CH, | — CoHs | — C2H5 | . -SO2 | Violett | |
| 9 | Br | CoH1Cl | — C2H5 | — C2H5 | — coo — | Violett | |
| 10 | Cl | — C2H1Cl | -CoH5 | — C2H5 | — coo — | Violett | |
| 11 | Br | CH2CI | — CoHs | — C2H5 | — SO2 — | Blau | |
| 12 | Br | — CH2Cl | — C2H5 | — C2H5 | — coo — | Blau | |
| 13· | Br | — CCl:, | — C2H5 | — coo — | Blau |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel IICNO, N— NH,(H)worin A ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, diazotiert und mit einer Verbindung der Formel III/D45NH-Υ —Βworin B einen gegebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen Alkylrest, D einen niedrigmolekularen Alkylrest, E einen niedrigmolekularen Alkylrest und Y die — COO — oder — SO2 — Gruppe bedeutet, unter Bildung eines 2-Cyan-4-nitro-4'-dialkylamino-l,l'-azobenzols der Formel IO1NN = NNH-Y-Bworin A, B, D, E und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.
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