DE1289025B - Lichtbestaendige Azomethin- oder Indoanilinfarbstoffe enthaltende Praeparate, Auftragsmassen und Farbfiltermaterialien - Google Patents

Lichtbestaendige Azomethin- oder Indoanilinfarbstoffe enthaltende Praeparate, Auftragsmassen und Farbfiltermaterialien

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DE1289025B DEF40589A DEF0040589A DE1289025B DE 1289025 B DE1289025 B DE 1289025B DE F40589 A DEF40589 A DE F40589A DE F0040589 A DEF0040589 A DE F0040589A DE 1289025 B DE1289025 B DE 1289025B
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Description

Die Erfindung betrifft die Verhütung des Verfärbens bzw. Verblassens von Azomethin- oder Indoanilinfarbstoffen. Erfindungsgemäß wird die Beständigkeit der Farbstoffe gegen sichtbare und ultraviolette Strahlen — im folgenden kurz Lichtbeständigkeit genannt — erhöht.
Obwohl auch auf anderen Gebieten anwendbar, ist die Erfindung besonders wertvoll für die Verbesserung der Lichtbeständigkeit von in der Farbfotografie verwendeten Farbstoffen. Die Erfindung wird daher unter Bezugnahme auf dieses Anwendungsgebiet erläutert.
Es ist bekannt, die Lichtbeständigkeit fotografischer Bilder durch Zusatz von Mitteln, welche UV-Strahlen absorbieren, zu verbessern, wobei die von den Farbstoffen absorbierte Lichtmenge vermindert wird. UV-Absorber führen jedoch oft zu einer Verschlechterung des Bildes, indem sie eine Färbung oder eine Verfärbung verursachen. Außerdem kann in vielen Fällen wegen der Unverträglichkeit solcher Stoffe mit der Gelatineemulsion nicht die gewünschte Wirkung erzielt werden.
Gemäß der Erfindung werden Zusatzstoffe verwendet, die nicht notwendigerweise als wirksame UV-Absorber anzusehen sind. Es wurde gefunden, daß gewisse, als Radikalfallen bekannte Stoffe dem Verblassen von Farbstoffen entgegenwirken. Diese Stoffe verursachen keine Verfärbung oder Färbung, da sie im Bereich der sichtbaren und ultravioletten Strahlen nur eine geringe Absorption aufweisen. Sie haben auch sonst keine schädlichen Wirkungen bezüglich der Homogenität und der fotografischen Eigenschaften der Beschichtungen, insbesondere da geringere Zusätze als bei den bekannten Lichtstabilisatoren erforderlich sind.
Gegenstand der Erfindung sind Azomethin- oder Indoanilinfarbstoffpräparate bzw. Azomethin- oder Indoanilinfarbstoffe enthaltende Auftragsmassen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zumindest einer Verbindung der allgemeinen Formel
1. N-Methyhmilin
NHCH.,
2. N-Äthylanilin
— NiIC2H5
3. Ν,Ν-Pentamethylenanilin
V-
4. N-Mcthyl-3-melhylanilin
NHCH,
CH3
5. N-Äthyl-3-methylanilin
NHC2H3
CH,
6. N-Äthyl-4-octylanilin
M-C8H17
NHCH,
211S
7. N-(2-Hydroxyäthyl)-3-methylanilin / V- NHCH->CH->OH
CH3
8. N-Methyl-4-oclylanilin I1-QH17 -y V NHCH3
Ar - N
9. N,N-Dimethyl-2-melhoxyanilin
45
wobei Ri Alkyl, Hydroxyalkyl oder alkylsulfonamidsubstitiiiertes Alkyl, Ri Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl oder alkylsulfonamidsubstituiertes Alkyl darstellt oder Ri — R2 — N oder Ri — Ar — N oder Ra — Ar — N einen heterocyclischen Ring bilden, Ar Phenyl oder ein mit einer oder mehreren Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiertes Phenyl bedeutet, /ur Erhöhung der Lichtbeständigkeit der enthaltenen Farbstoffe.
Die Erfindung umfaßt auch Emulsionen für farb-Ibtografisches Material, die zur Erhöhung der Lichtbeständigkeit der Farbstoffe 0,01 bis 10 Gewichtsprozent der durch die allgemeine Formel gekenn- (>o zeichneten Verbindungen enthalten.
Ferner kann erfindungsgemäß die Lichtbeständigkeit von Farbfiltermaterial erhöht werden durch einen Gehalt von 0,1 bis 100 Gewichtsprozent der durch die allgemeine Formel gekennzeichneten f)5 Verbindungen, bezogen auf den Farbstoff in der Farbschicht.
Beispiele für solche Stoffe sind:
,7
N(CH3),
OCH3
10. N,N-Diäthyl-2-mclhoxyanilin «f~ / N(C2H.),
OCH.,
11. N-(2-Melhylsiillbiiamidoäthyl)-4-inelhylanilin
cn, NIICh2CH2NHSO2CH,
12. N-Dodecyl-3-methoxyanilin
NIIC12H2511,
OCH3
13. N~Äthyl-N-(2-methylsu!fonamidoäihyl)-3-methylanilin
XCH,CH,NHSO2CH3
CH3 - -
14. N-Methyl-2,4-dimethylanilin
CH3-
// X
NHCH3
CH3
15. N-Äthyl-2,4-dimethylanilin
NHCH
2 "5
16. N-(2-Methylsulfonamidoäthyl)-l,2,3,4-tetrahydroxychinolin
H NCH2CH2NHSO2CH3
17. N-Methyl-2-methoxy-5-methylaniIin
—NHCH3
OCH3
18. N-Äthyl-2-methoxy-5-methylaniIin
CH3
NHC2H5
OCH3
ίο
15 solchen Lösungsmittelgemisch der Emulsion zugesetzt werden. Wenn Ri, R> oder Ar einen KohlenwasserstoßVest von mehr als 7 C-Atomen aufweist, so ist es im allgemeinen angezeigt, diese Verbindungen als Lösungen in einem hochsiedenden, wasserunlöslichen Lösungsmittel oder Lösungsmiitelgemisch zuzusetzen.
Zur Untersuchung wurden verschiedene Farben mit in der Farbfotografie gebräuchlichen Kupplern und Entwicklern zubereitet. Zu einer Lösung dieser Farben wurden die oben beschriebenen, als Radikalfallen bekannten Verbindungen zugesetzt. Zur Prüfung wurden die Lösungen mit einer Xenonbogenlampe belichtet.
Es wurden Versuche mit den Farbstoffen 1, 2, 3 und 4 durchgeführt. Diese haben folgende Strukturformeln :
Farbstoff 1
CH3(CH2J10CONH
COC - CONH
35
45
Die Menge und Art der von der allgemeinen Formel umfaßten Verbindungen sind bei der Anwendung in weiten Grenzen variierbar entsprechend ihrer chemischen Struktur, den Eigenschaften, der Menge an Farbstoffen usw. Bei Anwendung in der Farbfotografie werden 0,01 bis 10 Gewichtsprozent der Gelatine-Silberhalogenid-Emulsion einverleibt, um das gewünschte Ergebnis zu erhalten. Bei einem Zusatz unter 0,01 Gewichtsprozent zeigt sich geringe Wirkung. Bei einem Zusatz über 10 Gewichtsprozent wird keine besondere Steigerung der Wirkung erzielt. Hingegen wurden bei solchen hohen Zusätzen nachteilige Wirkungen bezüglich der Homogenität und der physikalischen Eigenschaften der Beschichtungcn festgestellt. Im allgemeinen haben Verbindüngen, bei denen Ri eine Alkylsulfonamidgruppe aufweist, eine größere Schutzwirkung und eine geringere Neigung zur Verflüchtigung bzw. Auswanderung als die unsubstituierten Gruppen. Eine Verbindung, die in Ri eine Hydroxygruppe oder eine Alkylsulfonamidgruppe aufweist, kann meistens als Lösung in einem niedrigsiedenden Lösungsmittel, wie Äthanol, Aceton, Äihylacetat, oder in einem C2H5
Farbstoff 2
H3CO
2»'5
Y V- CONHCH,
ί N
ι j
N
C2U5 ^C2H5
Farbstoff 3
■p CONH(CH,)UCH,
C2H5
— C C = N —?
Die Ergebnisse zeigt Tabelle I. Bei diesen Versuchen wurden zu V* ooo Mol Lösungen der Farbstoffe 1, 2, 3 und 4 in Dibutylphthalat 0,1 Gewichtsprozent (berechnet auf Dibutylphthalat) N-Äthylm-toluidin zugegeben. Die Lösungen wurden dann 1 Stunde lang mit der Xenonlampe belichtet. Die Werte in Tabelle I sind Prozente der optischen Dichte nach der Belichtung, berechnet von der optischen Dichte vor der Belichtung. Bei jedem Farbstoff war eine erhebliche Schutzwirkung hinsichtlich Verblassung festzustellen.
Tabelle I
Wirkung von N-Äthyl-m-toluidin
gegen die Verblassung von Farbstoffen
Ohne Zusatz ....
Mit Zusatz
Wellenlänge (ηΐμ)
Farbstoff
1 2 3
90,5
97,5
445
13,0
48,4
670
32,4
50,0
670
25,0
100
525
Außer den aufgeführten Beispielen wurden viele andere Farbstoffe und Lösungsmittel geprüft, wobei sich stets gleichartige Ergebnisse zeigten. Gleiche Wirkungen zeigten sich z. B., wenn man als Lösungsmittel Wasser-Äthanol-Mischungen irgendeines Verhältnisses oder Äthylacetat, Aceton usw. verwendete. Die erfindungsgemäß zuzusetzenden Stoffe zeigen ihre Wirkung, sobald und solange sie mit dem Farbstoff zusammen existieren. Es spielt keine Rolle, welches Lösungsmittel und welches Trägermaterial verwendet wird.
Um die schützenden Verbindungen den fotografischen Beschichtungen einzuverleiben, können sie in einem Lösungsmittel gelöst und als Lösung der fotografischen Emulsion beigemischt werden. Man kann die Verbindungen auch in wasserunlöslichen, verhältnismäßig hochsiedenden (z. B. über 175 C) Lösungsmitteln lösen, diese Lösung in einer Gelatinelösung dispergieren und dann die entstandene Emulsion der fotografischen Emulsion beimischen. Die so hergestellten Emulsionen können in üblicher Weise aufgetragen und getrocknet werden.
Weitere übliche Zusätze wirken sich im Gegensatz zu vielen bisher verwendeten Lichtstabilisatoren auf die fotografischen Eigenschaften nicht schädlich aus.
Zur weiteren Erläuterung der Erfindung werden einige Anwendungsbeispiele auf dem Gebiet der Farbfotografie angeführt.
Beispiel 1
200 ecm einer 5%igen alkalischen Lösung von Natrium-I-hydroxy-N-octadecyl^-naphthamid^-sulfonat wurden zu 1 kg einer Chlorbromsilberemulsion zugefügt. Zu dieser Mischung wurden in drei Ansätzen 1, 10 und 100 ecm einer 10°/nigen methanolischen Lösung von N-Methylanilin zugegeben. Gleiche Proben wurden unter Zusetzen von N-Äthyl-m-toluidin hergestellt. Mit diesen Mischungen wurde Barytpapier beschichtet und getrocknet. Die so hergestellten Proben wurden belichtet und in üblicher Weise entwickelt und getrocknet. Danach wurden sie während einer Stunde mit einer Xenonbogenlampe belichtet. In Tabelle II ist der Prozentsatz der sich nach dieser Behandlung ergebenden optischen Dichte [D) der Farben im Verhältnis zur ursprünglichen optischen Dichte (Ai) angegeben.
40
Tabelle H
Zusatzstoff
Zusatzlösung (ecm)
D-D0- 1(X)(1Vo) ....
Probe
Ϊ 2 3 4 5 6 7 N-Äthyl-m-toluidin 1 10 100
ohne 64 68 76
0 1 N-Methylanilin 100
62 62 76
10
68
Aus dieser Tabelle ist die Schutzwirkung von N-Methylanilin und N-Äthyl-m-toluidin zu ersehen. Für die gleichen Proben zeigt Tabelle III den
geringen Einfluß der erfindungsgemäßen Zusätze 55 nachdem sie 2 Tage lang bei 50 C und einer relativen auf die fotografischen Eigenschaften. Die Ergebnisse Feuchtigkeit von 80°/o gelagert waren, wurden durch übliche sensitometrische Messungen
ermittelt. Spalte A zeigt die charakteristischen Werte der Proben. In Spalte B sind die entsprechenden Werte angegeben, welche die Proben aufweisen.
Tabelle IH
Fotografische Eigenschaften
Λ. Relative
Geschwindigkeit
Gamma
Schleier
1.95
2.97
0.01
3 Probe 5
1.99 4 1,99
1,93 3,00 2,04 3,20
2.94 0.01 3.46 0.01
0,01 0.02
2.02 2.77 0.02
2.14 3,34 0.02
7 1 1 289 025
Fortsetzung		 3 Probe
4		 K 5 6 7
2.08
2,45
0,02		 2 2,17
2,53
0,02		 2,09
2,62
0,02		 2,06
2,58
0,02		 2,09
2,45
0,02		 2,08
2,46
0,02
B. Relative
Geschwindigkeit 		2,06
2,40
0,02
Oamma
Schleier
Beide Zusatzverbindungen führen auch bei Ein- der Gammawert werden ein wenig geändert. In wirkung von Wärme und Feuchtigkeit nicht zu der Praxis kann dies durch entsprechende Emulsionswesentlichen Einflüssen auf die Werte der foto- herstellung ohne Schwierigkeiten korrigiert werden, grafischen Eigenschaften. Die Empfindlichkeit und 15
Beispiel 2
1 - Hydroxy^-chlor^-naphtho-n-dodecylamid, in einem Mischgerät emulgiert. 200 g dieser Mischung
eine Zusatzverbindung, Dibutylphthalat, Tri-2-tolyl- wurden zu 1 kg einer Chlorbromsilberemulsion zu-
phosphat und wäßrige Gelatinelösung wurden in 20 gefügt. Dann wurde mit dieser Emulsion beschichtet,
den Mengenverhältnissen der nachstehenden Rezep- getrocknet, belichtet und entwickelt. Die Proben
tür vermischt und während einer halben Stunde wurden ebenso wie im Beispiel 1 geprüft.
Rezeptur (alle Angaben in Gramm)
Probe 4
lO'Voige wäßrige Gelatinelösung
Dibutylphthalat
Tri-2-tolylphosphat
l-Hydroxy-4-chloro-N-octadecyl-2-naphthamid
N-Methylanilin
N-Äthyltoluidin
100
9
1
10
0
0
100
9
10
0,1
0
100 9 1
10
10
D A) · 100
Tabelle IV 2 3 Probe
4		 5 6
1 80 82 84 80 84
69
Tabelle IV zeigt, daß N-Methylanilin und N-Äthyl-m-toluidin eine gute Lichtschutzwirkung haben.
In Tabelle V sind die Ergebnisse der farbsensitometnschen Messungen wiedergegeben. Es zeigt sich, daß bei der praktischen Verwendung in der Farbfotografie keine wesentlichen Störungen auftreten.
Tabelle V
Fotografische Eigenschaften
1 2 3 Probe
4		 5 6 7
A. Relative
Geschwindigkeit
Gamma 		2,24
5.0
Ό.04		 2,28
4.35
0,05		 2,30
4,20
0.05		 2.28
4.0
0,05		 2,28
5,0
0,04		 2,30
4,8
0,03		 2,32
4,15
0,03
Schleier 2.23
4.6
0.04		 2.23
4,90
0.03		 2,24
5.30
0,05		 2.80
4.1
0.03		 2.24
5,6
0.06		 2,24
5,4
0.04		 2,20
4,60
0,05
B. Relative
Geschwindigkeit
Gamma
Schleier
909 507 Ί 539
Die Zusatzstoffe gemäß der Erfindung können ebenfalls zur Erhöhung der Lichtbeständigkeit von Farbfiltermaterial verwendet werden. Hierbei liegt die bevorzugte Zusatzmenge zwischen 0,1 und 100 Gewichtsprozent, bezogen auf die Farbstoffmenge.
Beispiel 3
1,2 g des Farbstoffs 4 und 0,6 g N-Äthyl-m-toluidin wurden in einer Mischung von 700 ecm Aceton und 300 ecm Methanol gelöst. Diese Lösung wurde in üblicher Weise zur Beschichtung eines transparenten Trägers verwendet. Das so hergestellte Filter wurde mit einem ohne Schutzstoff, sonst aber in gleicher Weise hergestellten Filter verglichen. Das Verhältnis D/Do der optischen Dichten dieser Prüflinge nach lstündiger Belichtung (D) mit der Xenonlampe zu den optischen Dichten vor der Belichtung (Do) ergab folgendes:
Filter mit N-Äthyl-m-toluidin: D\D0 = 0,94 Filter ohne N-Äthyl-m-toluidin: D\D0 = 0,72
Versuche mit verschiedenen anderen Farbstoffen führten bezüglich der Schutzwirkung zu gleichartigen Ergebnissen.
Gemäß Beispiel 3 wurde das Farbfiltermaterial als Schicht auf einem festen transparenten Träger angeordnet. Es kann aber ebenso gut in einem für das Filter verwendeten festen oder flüssigen Medium dispergiert oder gelöst sein.
In den Beispielen wurde jeweils nur einer der beanspruchten Schutzstoffe angewendet. Es kann jedoch auch eine Kombination von zwei oder mehreren Verbindungen zugegeben werden.
Die Erfindung ist auch anwendbar für Kontaktgitter, für fotomechanischen Druck und in der normalen Fotografie, insbesondere für Lichtfilter und Farbfilter.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Azomethin- oder Indoanilinfarbstoffpräparate bzw. Azomethin- oder Indoanilinfarbstoffe enthaltende Auftragsmassen, gekenhzeichnet durch einen Gehalt an zumindest einer Verbindung der allgemeinen Formel
'R1
Ar —N
wobei Ri Alkyl, Hydroxyalkyl oder alkylsulfonamidsubstituiertes Alkyl, R2 Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl oder alkylsulfonamidsubstituiertes Alkyl darstellen, oder Ri — R2 — N oder Ri — Ar — N oder Ra — Ar — N einen heterocyclischen Ring bilden, Ar Phenyl oder ein mit einer oder mehreren Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiertes Phenyl bedeutet, zur Erhöhung der Lichtbeständigkeit der enthaltenen Farbstoffe.
2. Emulsion für farbfotografisches Material, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 0,01 bis 10 Gewichtsprozent der im Anspruch 1 zur Erhöhung der Lichtbeständigkeit genannten Verbindungen.
3. Farbfiltermaterial, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen, wie sie im Anspruch 1 zur Erhöhung der Lichtbeständigkeit genannt sind, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 100 Gewichtsprozent, bezogen auf den Farbstoff, in der Farbschicht.
DEF40589A 1962-08-30 1963-08-27 Lichtbestaendige Azomethin- oder Indoanilinfarbstoffe enthaltende Praeparate, Auftragsmassen und Farbfiltermaterialien Pending DE1289025B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0495406A1 (de) * 1991-01-18 1992-07-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Azomethinverbindung

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5632549A (en) 1979-08-27 1981-04-02 Toyo Ink Mfg Co Ltd Pigment composition
JPS56118462A (en) * 1980-02-25 1981-09-17 Toyo Ink Mfg Co Ltd Pigment composition
US4419431A (en) * 1981-11-30 1983-12-06 Veb Filmfabrik Wolfen One- or two-component diazo-type material with diphenyl diamine as light fade inhibitor
JPS58105147A (ja) * 1981-12-16 1983-06-22 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−写真感光材料
US4397931A (en) * 1982-06-01 1983-08-09 Xerox Corporation Stabilized organic layered photoconductive device
JPS59101648A (ja) * 1982-12-02 1984-06-12 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−拡散転写法用感光要素
JPS59229557A (ja) * 1983-06-13 1984-12-24 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−写真感光材料
JPS60232550A (ja) 1984-05-02 1985-11-19 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
DE3783288T2 (de) 1986-08-15 1993-04-22 Fuji Photo Film Co Ltd Farbkopie und verfahren zu deren herstellung.
EP0264730B1 (de) * 1986-10-10 1993-07-14 Konica Corporation Photographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial, das ein Farbstoffbild mit einer verbesserten Lichtechtheit liefert
JPH0812408B2 (ja) * 1986-11-19 1996-02-07 コニカ株式会社 迅速処理に適したハロゲン化銀写真感光材料
US5349718A (en) * 1991-08-09 1994-09-27 Jmk International, Inc. Wiper blade for a vehicle windshield
JP3584119B2 (ja) 1996-04-05 2004-11-04 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US6013429A (en) * 1998-02-27 2000-01-11 Eastman Kodak Company Photographic element with new singlet oxygen quenchers
JP2009270062A (ja) 2008-05-09 2009-11-19 Fujifilm Corp 紫外線吸収剤組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0495406A1 (de) * 1991-01-18 1992-07-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Azomethinverbindung

Also Published As

Publication number Publication date
BE636841A (de)
GB1058642A (en) 1967-02-15
US3336135A (en) 1967-08-15

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