DE1286023B - Verfahren zur Herstellung von Styrol-Maleinsaeureanhydrid-Telomerisaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Styrol-Maleinsaeureanhydrid-TelomerisatenInfo
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Description
Nach dem Verfahren der Erfindung wird das als Telogen wirkende Lösungsmittel, z. B. Xylol, zweckmäßig
vorgelegt, auf die gewünschte Reaktionstemperatur, die zwischen 160 und 2700C, besonders zwischen
als Kettenabbrecher wirken, entstehen im Temperatur- io 200 und 27O0C liegt, erwärmt und dann die Monobereich
von etwa 130 bis 2000C niedrigmolekulare merenlösung Styrol-Maleinsäureanhydrid und die
Styrol-Maleinsäureanhydrid-Telomere, die eingebaute Katalysatorlösung eingepumpt. Die Styrol-Malein-Lösungsmittelmoleküle
enthalten. Bekanntlich kann säureanhydrid-Lösung wird auf etwa 45 0C erwärmt, da
man durch Zusatz von Modifikatoren, wie Halogen- Maleinsäureanhydrid bei Raumtemperatur nicht gekohlenwasserstoffen
oder Merkaptanen, sowie durch 15 nügend in Styrol löslich ist. Der Katalysator kann
Erhöhung der Reaktionstemperatur und bzw. oder ebenfalls in der Styrol-Maleinsäureanhydrid-Lösung
Katalysatorkonzentration das Molgewicht von Poly- gelöst werden. Er wird jedoch vorzugsweise in dem
meren herabsetzen. Es wurde jedoch bisher ange- Lösungsmittel gelöst und getrennt zugesetzt, um eine
nommen, daß der Temperatur- und Katalysatoreffekt vorzeitige Polymerisation der Monomerenlösung zu
nicht ausreicht, um in Xylol und Benzol niedrig- 20 vermeiden. Ein Teil des Maleinsäureanhydrids kann
molekulare Styrol-Maleinsäureanhydrid-Telomere her- auch mit dem Lösungsmittel vorgelegt werden.
Wenn die Polymerisation beendet ist, wird das Lösungsmittel abdestilliert und das Telomere im Vakuum
bei 1500C getrocknet. Die in quantitativer Ausbeute erhaltenen Styrol-Maleinsäureanhydrid-Telomeren sind
farblose, spröde Produkte, die in verdünnten wäßrigen
Ammoniaklösungen vollkommen gelöst werden. Die Molgewichte liegen zwischen 500 und 2500, vorzugsweise
bis 2000.
Bei den hohen Temperaturen können Styrol und Maleinsäureanhydrid im Molverhältnis von 2:1 und
1: 2 polymerisiert werden, bevorzugt wird das Verhältnis 1:1.
Als Radikale bildende Katalysatoren können orga-
zustellen. Es wurde außerdem angenommen, daß in diesen Lösungsmitteln die Polymerisation bei höheren
Temperaturen und Katalysatorkonzentrationen einen explosiven Verlauf nimmt.
In diesem Zusammenhang sei z. B. auf die USA.-Patentschrift 3 085 994 verwiesen, in der in Spalte 1,
Zeile 64 bis 70 hervorgehoben wird, daß es noch nicht einmal durch den Zusatz von Merkaptanen als Kettenregler
möglich ist, in den in der USA.-Patentschrift angeführten Lösungsmitteln Polymerisate mit niedrigen
Molekulargewichten zu erhalten.
Aus der französischen Patentschrift 1 322 807 ist ein Verfahren zur Herstellung von Styrol-Maleinsäure-
anhydrid-Mischpolymerisaten bekannt, jedoch wird 35 nische Peroxyde, wie Di-tertiär-butylperoxid, Diin
dieser Patentschrift darauf hingewiesen, daß bei der lauroylperoxid, Dibenzoylperoxid, Cumolhydroperoxid
oder Azoverbindungen, wie Azobisisobutyronitril, in Mengen von 0,5 bis 10 °/0, vorzugsweise 2 bis 5 °/0,
bezogen auf die Monomerenmischung, verwendet 40 werden.
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Telomeren und deren Umsetzungsprodukte mit Alkoholen
und Aminen finden als Textilhilfsmittel Verwendung und lassen sich zu Polykondensaten verKohlenwasserstoffen
in Gegenwart Radikale bildender 45 arbeiten.
Katalysatoren bei Temperaturen oberhalb 1500C vor- Die gemäß den nachfolgenden Beispielen hergestell
ten Mischtelomere besitzen die aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlichen Molgewichte und Viskositäten,
wobei die jeweilige Viskosität einer 10%igen azetonischen Lösung bei 25° C ermittelt wurde.
Verwendung von Benzol, Toluol oder Xylol als Lösungsmittel nur Copolymerisate entstehen, deren
Viskosität in 10 °/oiger azetonischer Lösung viel höher als 7 cSt hegt.
Es wurde nun gefunden, daß man niedrigmolekulare Styrol-Maleinsäureanhydrid-Telomere mit einem Molgewicht
unterhalb von 2500 durch Polymerisation von Styrol und Maleinsäureanhydrid in aromatischen
teilhaft herstellen kann, wenn als aromatische Kohlenwasserstoffe Benzol oder mit Methylgruppen substituierte
Benzole verwendet werden und bei 160 bis 2700C polymerisiert wird.
Als Telogene können eingesetzt werden: Benzol und mit Methylgruppen substituierte Benzole, wie Toluol,
o-, m-, p-Xylol, Tri- und Tetramethylbenzole, sowie Penta- und Hexamethylbenzol, vorzugsweise Toluol
und Xylol, besonders Xylol. Je nach dem Siedepunkt des Lösungsmittels und der gewünschten Reaktionstemperatur wird bei Normal- oder vorzugsweise Überdruck
gearbeitet.
Das Verfahren der Erfindung ergibt ohne den Zusatz von Modifikatoren in kurzer Reaktionszeit
niedrigmolekulare Telomere in quantitativer Ausbeute.
Weiterhin ist das Verfahren trotz der zum Teil hohen Aus vorstehender Tabelle ergibt sich somit, daß die
Katalysatorkonzentrationen und Temperaturen unge- nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten
fährlich, obgleich vorzugsweise unter Überdruck und Mischtelomere durch ein besonders niedriges MoI-nicht
unter Rückfluß der Lösungsmittel gearbeitet 65 gewicht ausgezeichnet sind und eine weit unter 7 cSt
wird, da die Reaktionswärme etwa gleich der Auf- liegende Viskosität aufweisen. Weiter zeigen sie eine
heizwärme der Katalysator- und Monomerenlösung engere Molgewichtverteilung als Produkte, die nach
ist. den bekannten Verfahren erhalten werden.
| Beispiel | Molgewicht | Viskosität |
| 1 | 1630 | 0,95 cSt |
| 2 | 760 | 0,51 cSt |
| 3 | 590 | 0,48 cSt |
| 4 | 2000 | 1,82 cSt |
| 5 | 1450 | 0,68 cSt |
Ansatz:
Xylol
Maleinsäureanhydrid
Styrol
Maleinsäureanhydrid
Di-tert.-butylperoxid
Xylol
Xylol
200 ml
47,5 g
47,5 g
100 g
47,5 g
47,5 g
6 g
100 ml
100 ml
Lösung I
Gemisch II
Aktivatorlösung
Ansatz:
Xylol 300 ml
Styrol 100 g
Maleinsäureanhydrid ... 95 g
Xylol 200 ml J
Di-tert.-butylperoxid ... 6 g Ί
Xylol 100 ml J
Gemisch I
Gemisch II
Ausbeute an Rohprodukt: 200 g
Molgewicht: 760.
Molgewicht: 760.
Ansatz:
Xylol 200 ml
Styrol 100 g |
Maleinsäureanhydrid ... 150 g > Gemisch I Xylol 200 ml I
Cumolhydroperoxid 7 g
Xylol 100 ml
In einem 1-1-Stahlautoklav, versehen mit Rührer,
Thermometer, Manometer und Anschlüssen für die Monomeren- und Katalysatorleitung wird bei Raumtemperatur
die Lösung I unter N2-Atmosphäre vorgelegt und erwärmt. Bei 120° C wird der Autoklav entspannt
und bei 18O0C mit dem Einpumpen des Gemisches
II, das auf 45 0C erwärmt wird, und der Aktivatorlösung
begonnen. Das Einpumpen des Gemisches II dauert 30 Minuten und das der Aktivatorlösung
35 Minuten. Die Temperatur des Reaktionsgemisches steigt dabei auf 2000C und der Druck auf
4,2 atm. Nach Zugabe der Aktivatorlösung wird noch 30 Minuten auf 190° C erhitzt. Dann wird das Xylol
abdestilliert und das zurückbleibende Styrol-Maleinsäureanhydrid-Telomere bei 1500C und einem Druck
von 0,5 Torr getrocknet. Es ist eine farblose, spröde Substanz, die sich vollkommen in verdünntem wäßrigen
Ammoniak löst. Die Ausbeute beträgt 205 g, das Molgewicht 1630.
ao
35 Gemisch II
Die Polymerisation wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, vorgenommen. Die Ausbeute an Rohprodukt
beträgt 265 g. Das Telomere hat ein Molgewicht von 590.
15 Beispiel 4 Ansatz:
Benzol 100 ml
Benzol 100 ml
Styrol 100 g I
Maleinsäureanhydrid ... 95 g
Benzol 100 ml
Benzol 100 ml
Mischung I
a5 Cumolhydroperoxid .... 6 g 1 Mischun„ n
Benzol 100 ml J MlscnunS "
Die Polymerisation wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, ausgeführt. Die Ausbeute an Rohprodukt beträgt
190 g. Das Molgewicht des Telomeren aus mehreren Versuchen liegt bei 1600 bis 2000.
Beispiel 5 Ansatz:
Toluol 100 ml
Styrol 100 g
Maleinsäureanhydrid ... 95 g
Toluol 100 ml
Toluol 100 ml
Di-tert.-butylperoxid ... 6 g
Toluol 100 ml
Toluol 100 ml
Gemisch I
Gemisch II
40
In der gleichen Vorrichtung, wie im Beispiel 1 beschrieben, werden bei Raumtemperatur 300 ml
Xylol unter Stickstoffatmosphäre vorgelegt und erwärmt. Bei 25O0C wird mit dem Einpumpen der Gemische
I und II, die auf etwa 450C erwärmt sind, begonnen.
Das Einpumpen des Gemisches I dauert 4,5 Minuten, das des Gemisches II 5 Minuten. Die
Temperatur des Reaktionsgemisches steigt dabei auf 26O0C und der Druck auf 16 atm. Man erhitzt nach
Zugabe des Gemisches II noch 5 Minuten, kühlt ab und destilliert das Xylol ab. Das bei 1500C und
0,5 Torr getrocknete Produkt ist farblos und spröde.
55 Die Polymerisation wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, vorgenommen. Die Ausbeute an Rohprodukt
beträgt 185 g. Das Telomere hat ein Molgewicht von 1450.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von niedrigmolekularen Styrol-Maleinsäureanhydrid-Telomeren mit einem Molgewicht unterhalb von 2500 durch Polymerisation von Styrol und Maleinsäureanhydrid in aromatischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart Radikale bildender Katalysatoren bei Temperaturen oberhalb von 15O0C, dadurch gekennzeichnet, daß als aromatische Kohlenwasserstoffe Benzol oder mit Methylgruppen substituierte Benzole verwendet werden und bei 160 bis 270° C polymerisiert wird.
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