DE1286023C2 - Verfahren zur Herstellung von Styrol-Maleinsaeureanhydrid-Telomerisaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Styrol-Maleinsaeureanhydrid-TelomerisatenInfo
- Publication number
- DE1286023C2 DE1286023C2 DE1964F0043023 DEF0043023A DE1286023C2 DE 1286023 C2 DE1286023 C2 DE 1286023C2 DE 1964F0043023 DE1964F0043023 DE 1964F0043023 DE F0043023 A DEF0043023 A DE F0043023A DE 1286023 C2 DE1286023 C2 DE 1286023C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- maleic anhydride
- styrene
- xylene
- mixture
- molecular weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- -1 methyl groups benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 3
- 210000003411 telomere Anatomy 0.000 description 3
- 102000055501 telomere Human genes 0.000 description 3
- 108091035539 telomere Proteins 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000158147 Sator Species 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- YUWFEBAXEOLKSG-UHFFFAOYSA-N hexamethylbenzene Chemical compound CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C YUWFEBAXEOLKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGEMYUOFGVHXKV-UPHRSURJSA-N malealdehyde Chemical compound O=C\C=C/C=O JGEMYUOFGVHXKV-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N pentamethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1C BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000003797 telogen phase Effects 0.000 description 1
- 150000005201 tetramethylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000005199 trimethylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
- C08F222/08—Maleic anhydride with vinyl aromatic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
- C07C57/42—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Es -it bekannt, daß Losungen son Maleinsäureanhydrid
und Styrol in aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Xylol, bei Temperaturen
zwischen 40 und 150 C polymerisiert werden können. Im allgemeinen erfolgt die Mischpolymerisation son
Maleinsäureanhydrid mit Styrol im Mo'>erhältnis son 1:1. Bei der Telomerisation von Maleinsäureanhydrid
und Styrol in aromatischen Kohlenwasserstoffen (Teiogen), wie Cumol und Äth>!benzol, die
als Kettenabbrecher wirken, entstehen im Temperatur- to boreich son etwa 130 bis 200C niedrigmolekulare
Styrol-Maleinsäureanhydrid-Telomere, die eingebaute Lö^ingsrr.ittelmoleküle enthalten. Bekanntlich kann
man durch Zusatz von Modifikatoren. wie Halogenkohlenwasserstoffen
oder Merkaptanen, sowie durch Erhöhung der Reaktionstemperatur und bzw. oder
Katalysatorkonzentralion das Molgewicht von Polymeren herabsetzen. Es wurde jedoch bisher angenommen,
daß der Temperatur- und Katalysatoreffekt nicht ausreicht, um in Xylol und Benzol niedrig- ao
molekulare Styrol-Maleinsäureanhydrid-Telomere herzustellen. Es wurde außerdem angenommen, daß in
diesen Lösungsmitteln die Polymerisation bei höheren Temperaturen und Katalysatorkonzentrationen einen
explosiven Verlauf nimmt. a5
In diesem Zusammenhang sei z. B. auf die USA.-Patentschrift
3 085 994 verwiesen, in der in Spalte 1, Zeile 64 bis 70 hervorgehoben wird, daß es noch nicht
einmal durch den Zusatz von Merkaptanen als Kettenregler möglich ist, in Lösungsmitteln, wie Benzol oder
Xylol, Polymerisate mit niedrigen Molekulargewichten zu erhalten.
Aus der französischen Patentschrift 1 322 807 ist ein Verfahren zur Herstellung von Styrol-Maleinsäureanhydrid-Mischpolymerisaten
bekannt, jedoch wird in dieser Patentschrift darauf hingewiesen, daß bei der Verwendung von Benzol, Toluol oder Xylol als Lösungsmittel
nur Copolymerisate entstehen, deren Viskosität in logger azetonischer Lösung viel höher
als 7 cSt liegt.
Es wurde nun gefunden, daß man niedrigmolekulare Styrol-Maleinsäureanhydrid-Telomere mit einem Molgewicht
unterhalb von 2500 durch Polymerisation von Styrol und Maleinsäureanhydrid in aromatischen
Kohlenwasserstoffen in Gegenwart Radikaie bildender Katalysatoren bei Temperaturen oberhalb 150" C vorteilhaft
herstellen kann, wenn als aromatische Kohlenwasserstoffe Benzol oder mit Methylgruppen substituierte
Benzole verwendet werden und bei 160 bis 27O0C polymerisiert wird.
Als Telogene können eingesetzt werden: Benzol und mit Methylgruppen substituierte Benzole, wie Toluol,
o-, m-, p-Xylol, Tri- und Tetramethylbenzole, sowie
Penta- und Hexamethylbenzol, vorzugsweise Toluol! und Xylol, besonders Xylol. Je nach dem Siedepunkt
des Lösungsmittels und der gewünschte» Reaktionstemperatur wird bei Normal- oder vorzugsweise Überdruck
gearbeitet.
Das Verfahren der Erfindung ergibt ohne den Zusatz von Modifikatoren in kurzer Reaktionszeit
niedrigmolekulare Telomere in quantitativer Ausbeute. Weiterhin ist das Verfahren trotz der zum Teil hohen
Katalysatorkonzentrationen und Temperaturen ungefährlich, obgleich vorzugsweise unter Überdruck und
nicht unter Rückfluß der Lösungsmittel gearbeitet wird, da die Reaktionswärme etwa gleich der Aufheizwärme
der Katalysator- und Monomerenlösung In Xylol werden z. B. bei einem MoKerhältnis von
Styrol zu Maleinsäureanhydrid gleich 1:1 bei einer Reaktionsteniperatur von IHO bis 200"C Telomere mit
einem Molgewicht von 1600 und bei 240 C \on 760 erhalten.
Nach dem Verfahren der Erfindung wird das a!
Teiogen ssirkende Lösungsmittel, z. B. Xylol, zweck
maßte voreelesi. auf die gewünschte Reaktionstempcratur^die
zwischen 160 und 270 C. besonders zwischen
200 und 270 C liegt, erwärmt und dann die Monomerenlösung
Styrol-Maleinsäureanhydrid und di. kaialysaioriö>ung eingepumpt. Die Sisrol-Malein
säureanh\dri ' Lösung wird auf etwa 45 C erwärmt, d.
Maleinsäure nydrid bei Raumtemperatur nicht genügend
in : ...rol löslich ist. Der Kat;.i,sator kam
ebenfalls in der Siyrol-Maleinsäureanhydrid-Lösun·
gelöst werden. Er wird jedoch vorzugsweise in den· Lösungsmittel gelöst und getrennt zugesetzt, um eine
vorzeitige Polymerisation der Monomerenlösung zu vermeiden. Ein Teil des Maleinsäureanhydrids kann
auch mit dem Lösungsmittel vorgelegt werden.
Wenn die Polymerisation beendet ist, wird das Lösungsmittel
abdestillien und das Telomere im Vakuum bei 150 C getrocknet. Die in quantitativer Ausbeute
erhaltenen Styrol-Maleinsäureanhydrid-Telomerensina
farblose, spröde Produkte, die in verdünnten wäßriger, Ammoniaklösungen vollkommen gelöst werden. Die
Molgewichte liegen zwischen 500 und 2500, vorzugsweise bis 2000.
Bei den hohen Temperaturen können Styrol und Maleinsäureanhydrid im Molverhältnis von 2: 1 und
1 : 2 polymerisiert werden, bevorzugt wird das Verhältnis 1:1.
Als Radikale bildende Katalysatoren können organische Peroxyde, wie Di-tertiär-butylperoxid, Dilauroylperoxid.
Dibenzoylperoxid, Cumolhydroperoxid oder Azoverbindungen, wie Azobisisobutyronitril,
in Mengen von 0,5 bis 10 0Z0, vorzugsweise 2 bis 5 °/0,
bezogen auf die Monomerenmischung, verwendet werden.
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Telomeren und deren Umsetzungsprodukte mit Alkoholen
und Aminen finden als Textilhilfsmittel Verwendung und lassen sich zu Polykondensaten verarbeiten.
Die gemäß den nachfolgenden Beispielen hergestellte.i
Mischtelomere besitzen die aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlichen Molgewichte und Viskositäten,
wobei die jeweilige Viskosität einer lO^igen azetonischen
Lösung bei 25 C ermittelt wurde.
| Beispiel | Molgewicht | Viskosität |
| 1 2 3 4 5 |
1630 760 590 2000 1450 |
0,95 cSt 0,51 cSt 0,48 cSt 1,82 cSt 0,68 cSt |
Aus vorstehender Tabelle ergibt sich somit, daß die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten
Mischtelomere durch ein besonders niedriges Molgewicht ausgezeichnet sind und eine weit unter 7 cSt
liegende Viskosität aufweisen. Weiter zeigen sie eine engere Molgewichtverteilung als Produkte, die nach
den bekannten Verfahren erhalten werden.
H e i s ρ i e I !
Ansatz:
Xylol 200 ml
Maleinsäureanhydrid .. 47,5 g
Styrol 100 g
Maleinsäureanhydrid . . 47,5 c
Di-tert.-butylperoxid
Xylol
Xylol
6
100
100
ml
Lösune
Gemisch 11
Aktivatoriösung
In einem 1-1-Stalilautoklav, versehen mit Rühre..
Thermometer. Manometer und Anschlüssen fur die Monomeren- und Katalysatorleitung wird bei Raumtemperatur
die Lösung I unter Ν.,-Atmosphäre vorgelegt
und erwärmt. Bei 120' C wird der Autoklav entspannt und Vi 180'C mit dem Einpumpen des Gemisches
II, das auf 45 C erwärmt wird, und der Aktivatorlösung
begonnen. Das Einpumpen des Gemisches 11 dauert 30 Minuten und das der Aktivator- ao
lösung 35 Minuten. Die Temperatur des Reaktionsgemisches steigt dabei auf 2000C und der Druck auf
4,2 atm. Nach Zugabe der Aktivatorlösung wird noch 30 Minuten auf 190 C erhitzt. Dann wird das Xylol
abdestilliert und das zurückbleibende Styrol-Maleinsäureanhydrid-Telomere
bei 150C und einem Druck von O.? Torr getrocknet. Es ist eine farblose, spröde
Substanz, die aich vollkommen in verdünntem wäßrigen
Ammoniak löst. Die Aus' eute beträgt 205 g, das Molgewicht 1630.
Ansatz:
Xylol 300 ml
Styrol 100 g I
Maleinsäureanhydrid ... 95 g \ Gemisch I
Xylol 200 ml )
Xylol 200 ml )
Di-tert.-butylperoxid ... 6g \ ,, . , ..
vif inn ι ( Gemisch II
vif inn ι ( Gemisch II
Xylol 100 ml J
In der gleichen Vorrichtung, wie im Beispiel 1 beschrieben, werden bei Raumtemperatur 300 ml
Xylol unter StickstofFatmosphäre vorgelegt und erwärmt. Bei 250"'C wird mit dem Einpumpen der Gemische
1 und II, die auf etwa 45 C erwärmt sind, begonnen. Das Einpumpen des Gemisches I dauert
4,5 Minuten, das des Gemisches Il 5 Minuten. Die Temperatur des Reaktionsgemisches steigt dabei auf
260"C und der Druck auf 16 atm. Man erhitzt nach Zugabe des Gemisches II noch 5 Minuten, kühlt ab
und destilliert das Xylol ab. Das bei 150'C und 0,5 Torr getrocknete Produkt ist farblos und spröde.
Ausbeute an Rohprodukt: 200 g
Molgewicht: 760.
Molgewicht: 760.
Ansatz:
Xylol
Styrol
Maleinsäureanhydrid
Xylol
Xylol
Cumolhydroperoxid ....
X\lol .'
X\lol .'
. . . 200 ml
...100 g I ...150 g
... 200 ml J
... 200 ml J
100 ml
Gemisch
Gemisch
Die Polymerisation wird, wie im Beispiel 2 beschrieben,
vorgenommen. Die Ausbeute an Rohprodukt beträgt 265 g. Das Telomere hat ein Molgewicht von
590.
Beispiel 4
Ansatz:
Benzol 100 ml
Benzol 100 ml
Styrol 100 g
Maleinsäureanhydrid ... 95 g \ Mischung I Benzol 100 ml
Cumolhydroperoxid .... 6 g
Benzol 100 ml
Benzol 100 ml
Mischung II
Die Polymerisation wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, ausgeführt. Die Ausbeute an Rohprodukt beträgt
190 g. Das Molgewicht des Telomeren au> mehreren Versuchen liegt bei 1600 bis 2000.
Ansatz:
Toluol 100 ml
Styrol 100 g
Maleinsäureanhydrid ... 95 g
Toluol 100 ml
Di-tert.-butylperoxid ... 6 g
Toluol 100 ml
Gemisch
Gemisch II
40
45
55 Die Polymerisation wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, vorgenommen. Die Ausbeute an Rohprodukt
beträgt 185 g. Das Telomere hat ein Molgewicht von 1450.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von niedrigmolekularen Styrol-Maleinsäureanhydrid-Telomeren mit einem Molgewicht unterhalb von 2500 durch Polymerisation von Styrol und Maleinsäureanhydrid in aromatischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart Radikale bildender Katalysatoren bei Temperaturen oberhalb von 15O0C, dadurch gekennzeichnet, daß als aromatische Kohlenwasserstoffe Benzol oder mit Methylgruppen substituierte Benzole verwendet werden und bei 160 bis 2700C polymerisiert wird.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1964F0043023 DE1286023C2 (de) | 1964-05-30 | 1964-05-30 | Verfahren zur Herstellung von Styrol-Maleinsaeureanhydrid-Telomerisaten |
| DK267565AA DK121149B (da) | 1964-05-30 | 1965-05-26 | Fremgangsmåde til fremstilling af lavmolekylære styren-maleinsyreanhydrid-telomerisater. |
| GB22591/65A GB1105574A (en) | 1964-05-30 | 1965-05-27 | Telomers of styrene and maleic anhydride and process for preparing them |
| NL6506790A NL6506790A (de) | 1964-05-30 | 1965-05-28 | |
| SE07033/65A SE332630B (de) | 1964-05-30 | 1965-05-28 | |
| AT487665A AT253489B (de) | 1964-05-30 | 1965-05-28 | Verfahren zur Herstellung niedermolekularer Styrol-Maleinsäureanhydrid-Telomerisate |
| BE664698A BE664698A (de) | 1964-05-30 | 1965-05-31 | |
| FR18903A FR1436953A (fr) | 1964-05-30 | 1965-05-31 | Procédé de préparation de télomères du styrène et de l'anhydride maléique |
| US852894A US3558570A (en) | 1964-05-30 | 1969-08-25 | Telomers of styrene and maleic acid anhydride and process for preparing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1964F0043023 DE1286023C2 (de) | 1964-05-30 | 1964-05-30 | Verfahren zur Herstellung von Styrol-Maleinsaeureanhydrid-Telomerisaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1286023B DE1286023B (de) | 1969-01-02 |
| DE1286023C2 true DE1286023C2 (de) | 1973-11-15 |
Family
ID=7099364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1964F0043023 Expired DE1286023C2 (de) | 1964-05-30 | 1964-05-30 | Verfahren zur Herstellung von Styrol-Maleinsaeureanhydrid-Telomerisaten |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3558570A (de) |
| AT (1) | AT253489B (de) |
| BE (1) | BE664698A (de) |
| DE (1) | DE1286023C2 (de) |
| DK (1) | DK121149B (de) |
| FR (1) | FR1436953A (de) |
| GB (1) | GB1105574A (de) |
| NL (1) | NL6506790A (de) |
| SE (1) | SE332630B (de) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3869432A (en) * | 1970-04-28 | 1975-03-04 | Champion Int Corp | Styrene-maleic anhydride complex and process for making same |
| US4034014A (en) * | 1970-10-16 | 1977-07-05 | Allied Chemical Corporation | Production of polyanhydride epoxide prepolymer compositions |
| US3929738A (en) * | 1970-10-16 | 1975-12-30 | Allied Chem | Production of low molecular weight polyanhydride compounds |
| US3846383A (en) * | 1972-07-13 | 1974-11-05 | Kuraray Co | Method for producing copolymers |
| GB1414918A (en) * | 1973-02-14 | 1975-11-19 | Ciba Geigy Uk Ltd | Treatment of water to prevent the deposition of scale |
| US4126549A (en) * | 1973-02-14 | 1978-11-21 | Ciba-Geigy (Uk) Limited | Treatment of water |
| US4180637A (en) * | 1977-11-07 | 1979-12-25 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation of low molecular weight anhydride interpolymers |
| US4200720A (en) * | 1977-11-07 | 1980-04-29 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation of low molecular weight anhydride interpolymers |
| US4604221A (en) * | 1982-07-06 | 1986-08-05 | The Lubrizol Corporation | Nitrogen-containing esters and lubricants containing them |
| US4594378A (en) * | 1985-03-25 | 1986-06-10 | The Lubrizol Corporation | Polymeric compositions, oil compositions containing said polymeric compositions, transmission fluids and hydraulic fluids |
| US5283235A (en) * | 1992-03-17 | 1994-02-01 | The Lubrizol Corporation | Compositions containing esters of carboxy-containing interpolymers and methods of using the same |
| CA2091402A1 (en) * | 1992-03-17 | 1993-09-18 | Richard W. Jahnke | Compositions containing derivatives of succinic acylating agent or hydroxyaromatic compounds and methods of using the same |
| GB9516399D0 (en) * | 1995-08-10 | 1995-10-11 | Camelot Superabsorbents Ltd | Process for the production of water-absorbing compositions |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1322807A (fr) * | 1960-04-14 | 1963-04-05 | Texas Butadiene & Chem Int | Copolymères d'un monomère non saturé en oléfines et d'un anhydride maléique ou non, et leur procédé de préparation |
| US3085994A (en) * | 1959-10-30 | 1963-04-16 | Sinclair Research Inc | Chain terminated copolymer of styrene and maleic anhydride of low solution viscosity |
-
1964
- 1964-05-30 DE DE1964F0043023 patent/DE1286023C2/de not_active Expired
-
1965
- 1965-05-26 DK DK267565AA patent/DK121149B/da unknown
- 1965-05-27 GB GB22591/65A patent/GB1105574A/en not_active Expired
- 1965-05-28 AT AT487665A patent/AT253489B/de active
- 1965-05-28 NL NL6506790A patent/NL6506790A/xx unknown
- 1965-05-28 SE SE07033/65A patent/SE332630B/xx unknown
- 1965-05-31 BE BE664698A patent/BE664698A/xx not_active Expired
- 1965-05-31 FR FR18903A patent/FR1436953A/fr not_active Expired
-
1969
- 1969-08-25 US US852894A patent/US3558570A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3085994A (en) * | 1959-10-30 | 1963-04-16 | Sinclair Research Inc | Chain terminated copolymer of styrene and maleic anhydride of low solution viscosity |
| FR1322807A (fr) * | 1960-04-14 | 1963-04-05 | Texas Butadiene & Chem Int | Copolymères d'un monomère non saturé en oléfines et d'un anhydride maléique ou non, et leur procédé de préparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT253489B (de) | 1967-04-10 |
| GB1105574A (en) | 1968-03-06 |
| US3558570A (en) | 1971-01-26 |
| FR1436953A (fr) | 1966-04-29 |
| DK121149B (da) | 1971-09-13 |
| NL6506790A (de) | 1965-12-01 |
| DE1286023B (de) | 1969-01-02 |
| SE332630B (de) | 1971-02-15 |
| BE664698A (de) | 1965-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1286023C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Styrol-Maleinsaeureanhydrid-Telomerisaten | |
| DE757355C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten | |
| DE2058547B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Copolymeren aus Tetrafluoraethylen und Propylen | |
| DE2216590B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Copolymeren aus Olefinen und Acrylsäureverbindungen | |
| DE2019209C3 (de) | Verfahren zur Copolymerisation von Tetrafluoräthylen und Hexafluorpropylen | |
| DE1932866C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Copolymerisaten des Trioxans oder Tetroxans | |
| DE2214945C2 (de) | Pulverförmige, vernetzte, carboxylische Mischpolymerisate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2012528C3 (de) | ||
| DE2316919B2 (de) | Copolymere auf der Basis von Vinylchlorid sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1495536C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Formaldehyd-Copolymerisaten | |
| DE2411445C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kohlenwasserstoffharzen durch Druck-Wärme-Polymerisation von C5 -Diolefin- Oligomere enthaltenden Gemischen | |
| DE840762C (de) | Verfahren zur selektiven Extraktion von partiell polymerisierten organischen Estern | |
| DE1191569B (de) | Verfahren zum Herstellen von selbstloeschenden, feinporigen Polyester-Formteilen | |
| DE1301546B (de) | Verfahren zum Stabilisieren von makromolekularen Polyoxymethylenen | |
| DE1143329B (de) | Verfahren zum Stabilisieren von Polyoxymethylenen | |
| DE656134C (de) | Verfahren zum Polymerisieren von Acrylsaeureestern und deren Homologen zu festen Polymerisaten | |
| DE1595630C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von spinnfähigen Acrylnitrll-Polymerisatlösungen | |
| DE1228247B (de) | Verfahren zur Herstellung von mehrbasigen araliphatischen Carbonsaeuren, besonders Dicarbonsaeuren, und deren Estern durch Mischpolymerisation | |
| DE713546C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten | |
| DE1257435B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanen mit endstaendig ungesaettigten Gruppen | |
| DE889227C (de) | Verfahren zur Polymerisation von ª‡-Alkylacroleinen | |
| DE888007C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten von Vinylestern | |
| DE905544C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid enthaltenden Mischpolymerisaten | |
| DE1770795A1 (de) | Fluorhaltige Poly-N-vinylcarbonsaeureamide und deren Herstellung | |
| AT227936B (de) | Verfahren zur Herstellung spinnbarer Polymerisate aus Acrylnitril |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C2 | Grant after previous publication (2nd publication) |