DE2255669A1 - Copolymerisate aus polystyrol und polyisobutylen, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Copolymerisate aus polystyrol und polyisobutylen, ihre herstellung und verwendung

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DE2255669A1
DE2255669A1 DE2255669A DE2255669A DE2255669A1 DE 2255669 A1 DE2255669 A1 DE 2255669A1 DE 2255669 A DE2255669 A DE 2255669A DE 2255669 A DE2255669 A DE 2255669A DE 2255669 A1 DE2255669 A1 DE 2255669A1
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Ian Grieg Meldrum
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Description

PATENTANWALT '
DR.-iNG. VON KREISLER DR.-ING. SCHÖN WALD DR.-ING. TH. MEYER DR.FUES DlPL-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL-CHEM. CAROLA KELLER DR.-iNG. KLOPSCH DIPL.-ING. SELTING
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, den Ij. 11.1972 Ke/Ax
The British Petroleum Company Limited, Britannic House, Moor Lane, London, EC2Y-.9BU, Großbritannien
Copolymerisate aus Polystyrol und Polyisobutylen,, ihre Herstellung und Verwendung
Die Erfindung betrifft Copolymerisate aus Polystyrol und Polyisobutylen und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Polystyrol.-Polyisobutylen-Copol.ymerisate gemäß der Erfindung finden auf zahlreichen Gebieten für die Herstellung von Formteil en und Verpackungsmateria]ien Verwendung, und einige der Copolymerisate sind vorteilhafte Viskositätsindexverbesserer für Schmieröle.
Der Viskositätsindex von Schmieröl en ist-ein Maß der Viskosltätsänderung des Schmieröls mit der Änderung der Temperatur. Je höher der Viskositätsindex des Öls, um so geringer ist die Erniedrigung der Viskosität mit dem An-'stieg der Temperatur des Öls. Der Viskositätsindex, von ölen kann nach der ASTM-Methode D2270 (IP 226/68) berechnet werden.
Aus den britischen Patentschriften 640 567 und 68I 428 ist die Alkylierung von Polystyrol mit einem Molekulargewicht von 20 000 bis 80 000 (Staudinger) mit Propylenpolymeren zur Herstellung von alkylierten Polystyrolen mit viskositätsindexverbessernden Eigenschaften bekannt. Die dort beschriebenen Polypropylene werden durch Polymerisation^ von Propylen unter Verwendung von Phosphorsäure als Katalysa-, tor hergestellt. Die Polymerisate haben Siedepunkte von 55 bis 235°C und sind Gemische von Dimeren, Trimeren und
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Tetrameren von Propylen. Aus diesen Patentschriften ist ferner ersichtlich, daß Polystyrole von höherem Molekulargewicht eine geringe Scherbeständigkeit haben und als Viskositätsindexverbesserer kaum brauchbar sind.
Die britische Patentschrift 640 566 beschreibt die Alkylierung von Polystyrol mit einem Molekulargewicht über 3000 mit Alkyl halogeniden oder Dimeren, Trimeren oder Tetrameren von Propylen oder Butyl en in Gegenwart einer organischen Nitroverbindung. In dieser Patentschrift wird festgestellt, daß für Viskositätsindexverbesserer von Mineralölen das Polystyrol im Copolymerisat ein Molekulargewicht von weniger als 60 000 haben muß. Beschrieben, wird ein Verfahren, das die Erniedrigung des Molekulargewichts von Polystyrol, dessen Molekulargewicht über 60 000 liegt, ermöglicht.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß Pfropfmischpolymerisate von Polystyrol und Polyisobutylen, in denen höhermolekulare Polystyrole und Polyisobutylene verwendet werden, ausgezeichnete Viskositätsmodifizierende Eigenschaften haben, und daß einige dieser Pfropfmischpolymerisate sehr scherb'eständig sind.
Gegenstand der Erfindung sind Pfropfmischpolymerisate von Polystyrol und Polyisobutylen mit einer Polystyrol hauptkette vom Molekulargewicht 50 000 bis 1 000 000, mit der Pojyisobutylengruppen vom Molekulargewicht 750 bis 1 000 000 verknüpft sind, wobei jede Polyisobutylengruppe an die Polystyrolhauptkette gebunden ist.
Die Polystyrol hauptkette hat vorzugsweise ein Molekulargewicht von 50 000 bis 500 000. Besonders bevorzugt wird ein Molekulargewicht von 80 000 bis 450 000, insbesondere von 80 000 bis 300 000.
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Die Po]yisobuty]engruppen haben vorzugsweise ein Molekulargewicht von JOOO bis 20 000, insbesondere von 2500 bis 3 0 000.
Die Menge des Po]yisobuty]ens im Copolymerisat beträgt vorzugsweise 15 bis 50 Gew.-%. Besonders bevorzugt wird ein Anteil von 20 bis 40 Gew.%, insbesondere von 20 bis 30 Gew.-%.
Es wird angenommen, daß die Polyisobuty]engruppen an die Benzolringe der Polystyrol gruppen gebunden sind.
Bei Verwendung der Copolymerisate gemäß der Erfindung als Viskositätsindexverbesserer in Schmierölen oder anderen ölen sollten sie im öl löslich sein. Die Löslichkeit des CopoJy^ merisats im öl wird durch das Molekulargewicht des Polystyrols, das Molekulargewicht des Polyisobuty]ens, das Verhältnis von Polystyrol zu Polyisobutylen und die Art des'Öls beeinflußt. Im allgemeinen wurde gefunden, daß die Copolymerisate .aus Polyisobuty]enen mit niedrigerem Molekulargewicht und Polystyrolen mit höherem Molekulargewicht die größte Löslichkeit in Mineralölen'haben. " ' ■ ..·■··■
Die Erfindung umfaßt außerdem Schmierölgemische, die aus einem Schmieröl und einem darin gelösten Pfropfmischpolymerisat von Polystyrol und Polyisobutylen der vorstehend beschriebenen Art bestehen. Diese Schmierölgemische enthalten vorzugsweise 0,1 bis 15 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 10 Gew.-f des Pfropfmischpolymerisats.
Ebenso wie in Schmierölen können die Copolymerisate gemäß der Erfindung auch in Hydraulikö]en und anderen ähnlichen öl en verwendet werden.
Die Pfropfmischpolymerisate gemäß der Erfindung können durch Friede!-Crafts-Katalyse der Reaktion von Polyisobutylen mit' Polystyrol hergestellt werden.
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■■■■■■ ' : s e e
Die Erfindung umfaßt ferner die Herstellung von Pfropfmischpolymerisaten von Polystyrol und Polyisobutylen nach einem Verfahren, bei dem man Polystyrol vom Molekulargewicht 50 000 bis 1 000" 000 mit einem Polyisobutylen vom Molekulargewicht 750 bis 1 000 000 in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators umsetzt.
Das Polystyrol hat vorzugsweise ein Molekulargewicht von 50 000 bis 3 600 000, insbesondere 50 000 bis 500 000, wobei ein Molekulargewicht von 80 000 bis 450 000 besonders bevorzugt wird.
Das Polyisobutylen hat vorzugsweise ein Molekulargewicht von 750 bis 50 000, insbesondere 1000 bis 20 000, wobei ein Molekulargewicht von 2500 bis 10 000 besonders bevorzugt wird.
Das Gewichtsverhältnis von Polystyrol zu Polyisobutylen, bezogen auf die Menge im Endprodukt, beträgt vorzugsweise 40 : 60 bis 85 : 15, insbesondere 60 : 40 bis 80 : 20, wobei ein Gewichtsverhältnis von 80 : 20 bis 70 : 20 besonders bevorzugt wird. . ■
Friedel-Crafts-Katalysatoren sind eine allgemein bekannte Gruppe von Katalysatoren, und zwar können Friedel-Crafts-Polymerisations- und Alkylierungskatalysatoren verwendet werden. Bevorzugt als Katalysatoren werden Aluminiumchlorid, Bortrifluorid und Zinn(IV)-Chlorid. Der Friedel-Crafts-Katalysator ist vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 5 %* ' bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemisches, vorhanden.
Die Reaktion wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt. Geeignet als Lösungsmittel sind beispielsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Dichlorbenzol, 1,2-Dichloräthan und Trichlorethylen. Besonders bevorzugt als Lösungsmittel werden Gemische von 1,2-Dlchloräthan und Tri-
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- 5 - - ■■-.■-
cnloräthy]en. Vorzugsweise ist im Reaktionsgemisch außerdem eine organische Nitroverbindung, z.B. ein Nitroalkan wie Nitropropan oder Nitrobenzol, vorhanden. Nach einem bevorzugten " Verfahren zur Durchführung der Erfindung löst man das PoIystyro] im Lösungsmittel, gibt den Friede]-Crafts-Katalysator und die organische Nitroverbindung und dann das in weiterem Lösungsmittel gelöste Polyisobutylen zu. Zur Erleichterung der Reaktion wird vorzugsweise unter mäßigem Erwärmen beispielsweise auf 10O0C gearbeitet.
Wenn die Copolymerisate als Viskositätsindexverbesserer verwendet werden sollen,,kann dem Reaktionsgemisch vor der Entfernung der Lösungsmittel ein Schmieröl zugesetzt werden,- so daß nach Entfernung der Lösungsmittel ein ölkonzentrat erhalten wird.
In der vor!legenden Beschreibung und in den Ansprüchen ist das Molekulargewicht des Polystyrols als Gewichtsmitte] und das Molekulargewicht des Polyisobutylene als Zahlenmitte] ausgedrückt. ■ " * . ..........
Beispiel 1 · .
30 g Polystyrol mit einem Molekulargewicht (Gewichtsmittel) von 80 000 wurden in 200 ml eines 2 : 3-Gemisches von Trichloräthylen und 1,2-Dichloräthan in einem mit Rührer versehenen Kolben gelöst. In den Kolben wurde dann eine Lösung von 2 g AlCl, in 30 ml 2-Nitropropan gegeben.
lh g Polyisobutylen vom Molekulargewicht 2400 (Zahlenmittel) wurden in 70 ml eines 2s!-Gemisches von Trichloräthylen und 1,2-Dichloräthan gelöst. Die Lösung wurde innerhalb von 30 Minuten zugepumpt. Die Reaktionstemperatur wurde bei 40° bis 500C gehalten und die Reaktion in zwei Stunden vollendet.
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Der Al Cl .,-Katalysator wurde dann durch Zusatz von verdünnter HCD- deaktiviert. Die wässrige Schicht wurde abgetrennt und die organische Schicht mit Wasser gewaschen. Das Polymerisat wurde mit Methanol ausgefällt, in Toluol gelöst und zur Entfernung von nicht umgesetztem Polyisobutylen erneut ausgefällt. Abschließend wurde es in einem Vakuum-Wärmeschrank getrocknet. Das gebildete Copolymerisat bestand aus einer Polystyrolhauptkette, an die die Polyisobutylengruppen regellos oder zufallsbedingt gebunden waren.
Beispiel 2
Der in Beispiel 1 beschriebene Versuch wurde unter Verwendung verschiedener Polystyrole und Polyisobutylene in unterschiedlichen Mengen wiederholt. Die erhaltenen Polymeren wurden in einem lösungsmittel raffinierten Mineralöl, das eine Viskosität von 22 bis 35 cS bei 37,8°C und von 5,29 cS bei 99°C hatte, in einer solchen Menge gelöst, daß 2#ige Lösungen gebildet wurden. Die Viskositäten der Lösungen bei J57,8°C und 99°C wurden gemessen und der Viskositätsindex nach der ASTM-Methode D2270 gemessen, wobei der VIE-Wert erhalten wurde.
Die erhaltenen ölmischungen wurden der Scherbeänspruchung nach dem Diesel-Einspritzpumpen-Test (Diesel Injector Rig test) unterworfen. Bei diesem Test werden 50 ml des zu prüfenden Öls in ein Glasgefäß gegeben und durch eine Diesel-Einspritzpumpe bei 211 kg/cm in ein Aufnahmegefäß gepumpt. Dies stellt einen Zyklus dar. Die Viskositäten der Lösungen bei 37f8°C und 990C wurden erneut gemessen. Ferner wurde der Viskositätsindex erneut berechnet. Die Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen genannt.
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Tabelle 3a
Molekulargewicht des Po3ystyro3s (Gewichtsmittel) = 8o 000; Molekulargewicht des Polyisobutylene (Zahlenmitte]) = 2400
Ungefährer
Polyisobuty-]engehalt, %
vor der Scherbeanspruchung
Kinematische Zähigkeit, cS
37,8°C
990C
VIE
nach der Scherbeanspruchung
37,8°C
99°C
VIE
32
47
47,54
44,58
7,65 7,13
339
331
45,33
44,03
7,36 7,01
Tabelle Ib
Moleku3 argewicht des Polystyrols T a b e 3 3 e (Gewichtsmitte3) = 3 80 (Zahlenmittel) = 2 (Zahlenmitte3) = (Zahlenmittel) = .QOOj
Mo 3eku3 argewicht des Po3yisobuty3 des Polystyro3s ens 400
60 51,67 8,04 des Po3yisobuty3 337 328
48 52,27 8,25 49,48 7,90 3 43 47,55 - 7,35 47,80 7,55 332
T a b e 3 Ie 50,09 7,85 3.C 48,71 7,59 46,71 7,34 48,09 7,51
Moleku3 argewicht des Po3ystyro3s 49*14 7,70 ooö %
Mo3 ekul.argewicht des Polyisobutyl (Gewichtsmitte3) = 270 43,29 6,74 2400
62 54,60 8,63 ens 333
48 55,89 8,96 3 45 ' 134
78 45,94 7,25 3 52 (Gewichtsmittel) = 80 120
32-44 im Grundöl unlöslich 130 ens
3 40
Mo3 eku3 argewicht 2a 336 000 ,·
Mo3 eku3 argewicht 6]00
37 334
45 I33.
309821 /1 OU.
2755669
Tabelle 2b
Molekulargewicht des Polystyrols (Gewichtsmittel) = I80.000 Molekulargewicht des Polyisobutylene (Zahlenmittel) = 6IOO
Ungefährer Polyisobutylengehalt, %
Kinematische Zähigkeit. cS
Vor der Scherbeanspruchung
99°C VIE
nach der Scherbeanspruchung
37.80C 990C VIE
45 58 51
62,38 58,28 57,51
9,78 352
9,23 3 50
9,03 147
56,62 8/22 52,31 8,37 53,49 8,04
Tabelle 2c
Molekulargewicht des Polystyrols yisobutyl (Gewichtsmittel ) - 270 8,27 000
Moleku3 argewicht des Po] 9,95 ens (Zahlenmittel) = 6 8,46 100
43 62,05 10,31 157 8,27 140
48 66,18 10,80 154 7,68 140
57 69,46 9,88 159 8,43 13a
74 62,94 12,75 153 10,00 132
37 74,47 10,08 184 145
26 42,69 T a b e 248 248
1 3 52,88
54,60
53,49
49,47
52,95
42,29
e 2d
Molekulargewicht des Polystyrols (Gewichtsmitte]) « 430 000 Molekulargewicht des Polyisobutylen (Zahlenmlttel) - 6 100
25
41,22 10,84 250 j 21,40 9,33
Scherbeanspruchung bei 80 C
Tabelle 3
Molekulargewicht des Polystyrols (Gewichtsmitte]) = 270 000 Molekulargewicht des Polyisobutylens (Zahlenmittel) = 9 000
Ungefährer Po] y- Kinematische Zähigkeit, cS 99°C VIE
isobutylengehalt, % 37,8°C 10,11 236
25
Copolymer!sat Hyvis 10 000		 44,81
309821 /1041
Ta belle 4
Molekulargewicht des Polystyrols (Gewichtsmittel)= 270 000; Molekulargewicht des Polyisobutylens (Zahlenmitte])= 3 2 000
Ungefährer PoIyisobutylengehalt, %
Kinematische Zähigkeit, cS 37,8°C 99°G VIE
41,81
7,91
176
Verschiedene technisch verwendete polymere Viskositätsindexverbesserer wurden auf ihre 'Scherbeständigkeit bei der gleichen Konzentration wie die Viskositätsindexverbesserer gemäß der -Erfindung geprüft. Die Ergebnisse sind nachstehend'in Tabelle genannt.
Tabelle 5
Polymerer Vis- vor der Scherbean-
kositätsindex- spruchune		 . 48,34 8,65 VIE nach der Scherbean-
spruchune?		 Viskosi
tät bei.
990C		 VIE
verbesserer Vlskosi- Viskosi-
. . tat bei . tat bei
37,80C 990G __		 52,8 30,03 173 Viskosi
tät bei
37,8°C		 7,23 347
A 61,49 30,53 194 41,96 8,03 152
B 43,31 6,82 I74 47,70 8,91. 359
C 42,69 30,08 324 53,93 6,56 118
D 5Oi 09 7,85 248 42,06 30,0 248
E 336 42,29 7,51 133
P 48,09
Alle Polymerisate waren in einer konzentration von 2 Gew„-# im Grundöl gelöst.
A ist ein Polyalkylmethacrylat mit einem Mo3ekulargewicht
(Gewichtsmittel) von etwa 350 000.
B ist ein Polyalkylmethaorylat mit einem Molekulargewicht
(Gewichtsmittel) von etwa 500 000.
309821/1041
- ίο -
C ist ein Polymethacrylat mit einem Molekulargewicht (Gewichtsmittel) von mehr als 400 000.
D ist ein Polyisobutylen mit einem Molekulargewicht (Zahl enx mittel) von etwa J50 000.
E ist der Viskostitatsindexverbesserer 6 von Tabelle 2c (Polystyrol-Polyisobutyl en-Pfropfmischpolymerisat)
P ist der Viskositätsindexverbesserer 2 von Tabelle 2a (Polystyrol-Polyisobuty]en-Pfropfmischpolymerisat)
Wie die Werte in den Tabellen zeigen, ermöglicht die Erfindung die Herstellung von ölen mit ausgezeichnetem Viskositätsindex und sehr guter Scherbeständigkeit. Die bisher verwendeten Polymerisate, die eine sehr gute Verbesserung des Viskositätsindex bewirken (Polyalkylmethacrylat), haben eine viel schlechtere Scherbeständigkeit, und die scherbeständigeren Polymerisate (Polyisobutylene) haben eine geringere Fähigkeit zur Verbesserung des Viskositätsindex.
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Claims (1)

  1. 2755669
    ■ρ 11 -
    P a t e η t a η s ρ r Ü c h e
    Copolymerisate von Polystyrol mit einem Polyolefin, dadurch gekennzeichnet, daß das Polystyrol ein Molekulargewicht von 50 000 bis 500 000 hat und das Polyolefin ein Polyisobutylen mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 20 000 ist,, und daß der Anteil des Polystyrols im Copolymerisat 85 bis 40 Gew.-% und der Anteil des Polyisobutylen, im CopoXymerisat I5 bis 60 Gew.-% beträgt und jede Polyisobutylengruppe an eine Polystyrolhauptkette gebunden ist.
    2.) Copolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus 70 bis 8Ö Gew.-^ eines Polystyrols vom Molekulargewicht 80 000 bis 450 000 und 20 bis ^O Gew.-$ eines PoIyisobutylens vom Molekulargewicht 2500 bis 10 000 bestehen.
    5.) Verfahren zur Herstellung von Copolymerisaten aus Polystyrol und Polyisobutylen, dadurch gekennzeichnet, daß man 85 bis 40 Gew.-Teile eines Polystyrols vom Mole- ■ kulargewicht 50 000: bis 50O- 000 mit .15 bis 60 Gew*- · Teilen eines Polyisobutylene vom Molekulargewicht 25OO bis 20 000 in Gegenwart von 0,1 'bis 5, Gew. -fo eines Priedel-Crafts-Katalysators umsetzt.
    4.) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß im Reaktionsgemisch ein Nitroalkan oder eine aromatische Nitroverbindung vorhanden isto .
    5·) Verfahren nach Anspruch 3 oder 4,. dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, vorzugsweise in Gegenwart eines Ge·= misches aus Dichloräthan und Trichloräthylen durchgeführt wird'. . ·
    3 0 9 8 2 1/10 4 1
    2755669
    6.) Schmiermittelgemische mit einem darin gelösten Viskositätsindexverbesserer, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Viskositätsindexverbesserer Pfropfmischpolymerisate nach Anspruch 1 oder 2 enthalten.
    309821 /1041
DE2255669A 1971-11-16 1972-11-14 Copolymerisate aus polystyrol und polyisobutylen, ihre herstellung und verwendung Pending DE2255669A1 (de)

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