DE2509374A1 - Stickstoff enthaltende amido-amin- reaktionsprodukte und ihre verwendung in schmieroelgemischen - Google Patents

Stickstoff enthaltende amido-amin- reaktionsprodukte und ihre verwendung in schmieroelgemischen

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DE2509374A1 DE19752509374 DE2509374A DE2509374A1 DE 2509374 A1 DE2509374 A1 DE 2509374A1 DE 19752509374 DE19752509374 DE 19752509374 DE 2509374 A DE2509374 A DE 2509374A DE 2509374 A1 DE2509374 A1 DE 2509374A1
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Description

SHELL INTERNATIONALE TvEEEARCH MAATSCHAPPIJ B.V. Den Haag, Niederlande
Stickstoff enthaltende Amido-Amin-Reaktionsprodukte und ihre Verwendung in Schmierölgemischen
Priorität: 6. März 1974, V.St.A., Nr. 448 603
Die Erfindung betrifft ein Stickstoff enthaltendes Amido-Amin-Reaktionsprodukt. Außerdem betrifft die Erfindung die Verwendung des vorgenannten Reaktionsprodukts in Schmierölgemischen.
Die Herstellung von Schmierölgemischen ist mit den immer strenger werdenden Anforderungen d"er technologischen Entwicklung auf dem Automobilsektor zunehmend komplexer geworden. Eine der Hauptanforderungen ist es, wirtschaftliche Schmiermittel zur Verfügung zu stellen, die über einen weiten Bereich von Betriebsbedingungen, insbesondere hinsichtlich der Temperaturschwankun-
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gen, verwendet werden können. Gleichzeitig muß das hergestellte Schmiermittel auch die Fähigkeit aufweisen, oxydierenden Einflüssen zu widerstehen und, sofern möglich, sowohl während seiner Lagerung als auch während seiner Verwendung Detergens- und Dispersionseigenschaften aufweisen. Auf diesem Gebiet werden demgemäß Mehrbereichsschmiermittel offensichtlich zu einer Notwendigkeit.
Unter "Mehrbereichsschmiermittel" werden Schmiermittel verstanden, die den SAE-Bec'in<_nngen bei -17,78 und bei +98,8°C entsprechen, was bedeutet, daß z.B. ein SAE lOW/50-Schmieröl bei -17,78°C eine Viskosität zwischen 12 und 24 poise und bei +98,8°C eine Viskosität von 85 bis 110 Seybold Universal Sekunden aufweisen muß.
Es wurden bisher eine Vielzahl von Mehrbereichsschmierolen, wie SAE lOW/30 und SAE 2OW/4O-Öle entwickelt, wobei es jedoch mit wenigen Ausnahmen bis jetzt nicht möglich war, über einen weiteren Bereich anwendbare Mehrbereichsschmieröle, wie SAE 10W/50-öleyinit niedrigem Schmierölverbrauch- und
hoher ScherStabilität, herzustellen. Solche Schmiermittelgemische sollen *; wirtschaftlich tragbar sein, großtechnisch hergestellt werden können, hinsichtlich des verwendeten Ausgangsmaterials vielseitig sein und vorzugsweise Widerstandsfähigkeit gegen den Abbau durch hohe Scherkräfte aufweisen.
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Es werden heute eine Vielzahl von polymeren Zusatzmrtxeln Tiauptsächlich als Dickmittel, Mittel zur Verbesserung des Viskositäts index (VI) und als Pourpoint-Erniedriger eingesetzt. Üblicherweise wird jedoch die Anwendbarkeit aller dieser Zusatzmittel durch ihre Empfindlichkeit gegenüber Scherkräften begrenzt. Dies ist jedoch wegen der verhältnismäßig hohen Molekulargewichte der meisten dieser polymeren Materialien, die demgemäß durch Scherkräfte leicht abbaubar sind, keine unerwartete Erscheinung. Andererseits haben sich jedoch polymere Materialien mit verhältnis mäßig niedrigen Molekulargewichten mindestens bis heute als verhältnismäßig unwirksam als Dickmittel oder Viskositätsindexverbesserungsmittel in Schmiermitteln für Automobilmotoren erwiesen, obwohl sie gegebenenfalls eine verhältnismäßig gute Stabilität gegen Abbau durch Scherkräfte aufweisen.
Eine Reihe von polymeren Zusatzmitteln mit bestimmten polaren Eigenschaften sind als Schmierölzusatzmittel vorgeschlagen worden. In der US-Patentschrift 2 838 456 werden z.B. solche als Schlamm-Dispersionsmittei geeignete polymere Zusatzmittel beschrieben. Diese Patentschrift bezieht sich auf Pfropf -Mischpolymerisate, bei denen ein polares Monomeres auf ein Polymerisat aus einem Isoolefin oder einem Dien aufgepfropft wird. Dabei erhält man jedoch ein nicht hydriertes (und demgemäß gegen Oxydation anfälliges) Polymerisat, das außerdem einen so hohen Anteil an polarem Monomerem aufweist, daß dadurch die Öllöslichkeit des Pfropf-Mischpolymerisats erheblich beeinträchtigt wird.
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Ähnliche Zusatzmittel werden in den US-Patentschriften 2 965 571 und 3 378 492 beschrieben. Diese beiden Patentschriften beschreiben die Verwendung bestimmter Pfropf-Mischpolymerisate, wobei
auf
jedoch in keinem Fall/hydrierte Polymerisate oder auf nur einem niedrigen Anteil an polarem Aufpfropfmaterial, wie Acrylate oder Acrylnitrile, aufweisende Polymerisate Bezug genommen wird.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, verbesserte Schmierölgemische und insbesondere verbesserte Mehrbereichsschmierölgemische zur Verfugung zu stellen, die einen hohen Viskositätsindex und gute Detergens- und Dispersionseigenschaften aufweisen.
Es wurde jetzt gefunden, daß solche Schmierölgemische mittels bestimmter Zusatzmittel hergestellt werden können.
Die Erfindung betrifft demgemäß ein Stickstoff enthaltendes Amido-Amin-Reaktionsprodukt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es durch Umsetzen eines endständig carboxyiiarten praktisch vollständig hydrierten Polyisoprens mit einem mittleren Molekulargewicht von 20 000 bis 250 000 mit einer Stickstoffverbindung aus der Gruppe der Polyalkylenamine, Polyalkylenimine und Hydroxyalkylenamine hergestellt worderf-ist.
Außerdem betrifft die Erfindung die Verwendung des erfindungsgemäßen Amido-Amin-Reaktionsprodukts als Schmierölzusatzmittel.
Das erfindungsgemäße Amido-Amin-Reaktionsprodukt wird vorzugs-
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weise in einer Menge von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent und insbesondere von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Schmierölansatzes, verwendet.
erfindungsgemäßen Es wurde gefunden, daß die/ Amido-Amin-Reaktionsprodukte nicht nur zu einer Erhöhung der Viskosität sondern auch des Viskositätsindex von Kohlenwasserstoffölen führen und diesen Ölen gute Detergens- und Dispersionseigenschaften verleihen. Außerdem sind die erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte gegen Oxydation und Scherkräfte stabil.
Die Ausgangsmaterialien für die erfindungsgemäßen polymeren Zusatzmittel werden vorzugsweise durch Polymerisation von Isopren in einem inerten, hauptsächlich aus Kohlenwasserstoffen bestehenden Lösungsmittel unter Verwendung eines Lithiuminitiators, vorzugsweise eines Lithiumalkyls, unter den für die Herstellung eines als "living polymer" bezeichneten Isoprens, bei dem das wachsende Ende der Polymerkette ein Lithiumradikal trägt, bekannten Bedingungen hergestellt. Dieses "living polymer" wird dann z.B. mit Kohlendioxyd carboxyliert und dadurch ein Polyisopren hergestellt, das eine endständige Carboxylgruppe trägt.
Das carboxylierte Polymerisat wird dann unter Bedingungen hydriert, die zu einer praktisch vollständigen Beseitigung aller olefinisch ungesättigten Stellen führen. Unter "praktisch vollständiger Hydrierung" wird eine Hydrierung verstanden, die zu einer mindestens ungefähr 98 und vorzugsweise mehr als ungefähr
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99prozentigen Verminderung der olefinisch ungesättigten Stellen führt. Die Hydrierung wird vorzugsweise unter Verwendung von Katalysatoren durchgeführt, die durch Umsetzen eines Nickeloder Kobaltcarboxylats und einer halogenfreien organischen Alkenverbindung hergestellt worden sind. Vorzugsweise wird ein Trialkylaluminium als Katalysator verwendet. Die Hydrierung wird ungefähr eine Minute bis vier Stunden bei Raumtemperatur bis zu ungefähr 175 C durchgeführt. Die Hydrierung wird üblicherweise in einem Medium aus einem gesättigten Kohlenwasserstoff und gegebenenfalls absatzweise in einem Autoklav oder kontinuierlich, z.B. mittels des Tropfphasenverfahrens, durchgeführt.
Obwohl das mittlere Molekular gev/icht der Polyi soprenkomponente erheblich schwanken kann, beträgt es vorzugsweise von ungefähr 21500 bis 250 000 und insbesondere von ungefähr 23 000 bis 80 000.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Amido-Amin-Reaktionsprodukte können als Stickstoffverbindungen Polyalkylenamine und Hydroxyalkylpolyalkylenamine, sowie deren Gemische, verwendet werden. Unter "Polyalkylenamin" wird ein Polyamin der nachstehenden Formel verstanden, '·';
H0N (_ Alkylen-NR -4— H
in der χ eine ganze Zahl von 2 bis ungefähr 10 darstellt, R ein Wasserstoffatom oder ein niedriger Alkylrest und "Alkylen" ein
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niedriger Alkylenrest, d.h. ein offenkettiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist. Bei den Hydroxyalkylpolyalkylenaminen ist ein endständiges Wasserstoffatom der vorstehenden Strukturformel durch einen Hydroxyalkylrest oder einen Polyalkylenoxydrest mit einer endständigen Hydroxylgruppe ersetzt, wobei der Alkylrest 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweist. Typische Beispiele der vorgenannten Reaktionsteilnehmer sind Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin, Polyäthylenimin, Hydroxyäthyldiäthylentriamin, Poly'hydroxyalkyl)derivate von Äthylendiaminhomologen, und polypropoxyliertes Pentaäthylenhexamin.
Obwohl es möglich ist, die erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte durch Umwandeln des carboxylierten hydrierten Polyisoprens mit Thionylchlorid in sein Säurechlorid und anschließendes Umsetzen mit dem Polyamin herzustellen, führt dies nicht nur zu einer zusätzlichen Verfahrensstufe, sondern auch zu Emulgierungsschwierigkeiten, die möglicherweise auf die Detergenseigenschaften des erhaltenen Produkts zurückgehen. Dies zeigt sich insbesondere bei der Wasserwäsche des Reaktionsprodukts zur Entfernung des Chlorwasserstoffs oder gegebenenfalls der Aminhydrochloride. Demgemäß werden die erfindungsgemäßen Amido-Amin-Reaktionsprodukte durch direktes Umsetzen des carboxylierten hydrierten Polyisoprens mit einer oder mehreren der vorbeschriebenen,Stickstoff enthaltenden Verbindungen hergestellt. Während bei niedrigeren Temperaturen von z.B. 14 5°C praktisch keine Reaktion stattfindet, wurde gefunden, daß die Reaktion bei Temperaturen von mindestens
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-S-
175°C und vorzugsweise von 185 bis 25O°C erwünschtenfalls in Gegenwart eines Schmieröls oder in "bulk"-Form mit zufriedenstellender Reaktionsgeschwindigkeit abläuft. Durch Verwendung eines Schmierölmediums für die Reaktion läßt sich ein Konzentrat des Amido-Amins auf bequeme Weise herstellen. Die Länge der Hitzebehandlung hängt von den Reaktionsteilnehmern und der Temperatur ab, beträgt jedoch üblicherweise von 15 Minuten bis 8 Stunden. Wenn das Produkt in Abwesenheit eines Schmieröls hergestellt wird, kann es z.B. durch Lösen in Toluol, Waschen mit einem niedrigen Alkohol, wie mecnanol, und Ausfällen des Produkts unter Zusetzen von weiterem Alkohol gewonnen werden.
Die auf vorbeschriebene Weise hergestellten Reaktionsprodukte enthalten einen hydrierten Polyisoprenteil, der über eine einzige Amidobindung mit dem Polyamin verbunden ist. Das vorbeschriebene Reaktionsprodukt weist vorzugsweise einen hydrierten Polyisoprenteil mit einem mittleren Molekulargewicht von ungefähr 23 000 und 80 000 auf, und außerdem eine mit dem Polyisoprenteil verbundene Amido-Amin-Stickstoffverbindung mit einem mittleren Molekulargewicht von ungefähr 150 bis 1800, obwohl auch Polyalkylenamine mit einem mittleren Molekulargewicht bis zu ungefähr 2500 verwendet werden können.
Das erfindungsgemäße Schmiermittelgemisch eignet sich vor allem als Zusatzmittel für insbesondere zur Herstellung von Mehrbereichsschmiermitteln geeigneten Schmierölen, kann jedoch auch zu für die Herstellung von Einbereichsschmiermitteln geeigneten
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.Schmierölen zugesetzt werden. Insbesondere eignet sich das erfindungsgemäße, Stickstoff enthaltende Amido-Amin-Reaktionsprodukt zusammen mit einem Pourpoint-Erniedrigungsmittel für paraffinhaltige Schmieröle. Es können auch weitere Zusatzmittel, wie polystyrol-hydrierte Polyisopren-Block-Mischpolymerisate zugesetzt werden.
Obwohl das erfindungsgemäße Zusatzmittel zu Schmierölen mit beliebiger Viskosität zugesetzt werden kann, wird es vorzugsweise zu Schmierölen, wie weacralölen mit hohem Viskositätsindex, z.B. HVI 100-Neutralöl, HVI 250-Neutralöl und HVI Brightstock, sowie zu Gemischen der vorgenannten Öle zugesetzt. Die Zahlen vor "Neutralöl" geben die ungefähren Viskositäten bei 37,78°C in Saybolt Universal-Sekunden wieder. Die Bezeichnung "HVI" schloßt erfindungsgemäß auch öle mit sehr hohem Viskositätsindex (VHVI) ein, wie durch Hydrospalten von ölen mit minderer Qualität, wie von Ölen mit niedrigem Viskositätsindex (LVI)/ hergestellte Öle. Öle mit höherer Flüchtigkeit, wie (HVI) 8ON-OIe, können für besondere Zwecke eingesetzt werden. Die vorstehenden Neutralöle werden mittels bekannter Raffinationsverfahren, wie durch Destillation, Entparaffinieren, Entasphaltieren, Entaromatisieren mittels Lösungsmittelextraktion, und gegebenenfalls mittels weiterer Raffinationsstufen, die in hojiem Maße vom. im Einzelfall verwendeten Rohöl abhängen, hergestellt.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
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Beispiel 1
Polyisopren wird in einer Isopentanlösung unter Verwendung von sekundärem Butyllithium als Initiator hergestellt und dabei ein Polymer mit einem mittleren Molekulargewicht von ungefähr 30 erhalten. Das "living polymer" wird bei ungefähr -40 C mit Kohlendioxyd carboxyliert und dann in Gegenwart eines das Reaktionsprodukt von Nickeloktoat und Triäthylaluminium enthaltenden Katalysators zu dem hydrierten carboxylierten Polymerisat hydriert.
Das Produkt wird in Xylol gelöst und es wird versucht, bei 145°C eine Umsetzung mit Pentaäthylenhexamin (PEHA) und Hydroxyäthyldiäthylentriamin (HEDTA) herbeizuführen. Bei dieser Temperatur wird keine oder nur eine geringe Reaktion beobachtet.Bei Erhöhung der Temperatur auf 200 C reagieren die vorgenannten Verbindungen jedoch nach wenigen Stunden zu einem homogenen Gemisch. Das abgekühlte Polymerisat wird in einem Toluolüberschuß gelöst und mit Methanol gewaschen, was zum Ausfällen von kein nichtumgesetztes Polyamin enthaltendem Produkt führt. Das Polymerisat wird in Toluol gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abgestreift. Aus dem Infrarotspektrum und den physikalischen Eigenschaften des erhaltenen Produkts geht hervor, daß es sich dabei um das gleictre Material handelt, das mittels des weiter oben beschriebenen Verfahrens unter Verwendung eines Säurechlorids als Reaktionszwischenprodukt erhalten worden ist.
Beispiel 2
Zur Bestimmung der Dispersionseigenschaften der beiden gemäß
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Beispiel 1 hergestellten Amido-Amine werden die Zusatzmittel in einem Basisgemisch dispergiert und dem Mikro-Luftoxydationsversuch (MAOT) unterworfen. Es wird das nachstehend beschriebene Basisgemisch verwendet:
HVI 100-Neutralschmieröl
Methylen-bis-(2,6-di-tert.butylphenol) 1 Prozent
Zinkdialkyldithiophosphat 1 Prozent
stark überbasisches Calciumerdölsulfonat 0,7 Prozent
Der Versuch wird bei 176,670C mit 4,2 Litern Lufc je Stunde in Gegenwart von 0,002 Gewichtsprozent von sowohl Eisen als auch Kupfer in Form der Metallnaphthenate durchgeführt. In der nachstehenden Tabelle sind die erhaltenen Ergebnisse zusammengefaist. Die Zeit bis zum Versagen des Schmiermittels in diesem Verfahren wird als die bis zum erstmaligen Auftreten eines zentralen Rückstands auf einem Löschpapierfleckauf Papier ablaufende Zeit verstanden.
Tabelle I Stunden bis zum Ver
Zusatzmittel Gewichtsprozent sagen des Schmiermit
tels
< 17
keines jt'- > 31 <48
EP-PEHA X) 4,2 >31<;48
EP-HEDTAXX) 4,5
Amido-Amin von hydriertem, carboxyliertem Polyisopren und Penta-
äthylenhexamin
xx)Amido-Amin von hydriertem, carboxyliertem Polyisopren und Hydroxyäthyldiäthylentriamin
.5 0 983 7/QS39
Aus der Tabelle geht hervor, daß der Zusatz der beiden erfindungsgemäßen Amido-Amine zu einer erheblichen Verbesserung der Ergebnisse beim Mikro-Luftoxydationsversuch gegenüber dem kein Zusatzmittel enthaltenden Basisgemisch führt.
Beispiel 3
Zwei der erfindungsgemäßen Amido-Amine werden in einem 100-HVI-Neutralöl dispergiert und ihre Wirkung auf den Viskosltätsindex des Neutralöls bestimmt. Zum Vergleich werden auch das hydrierte, carboxylierte Polyisoprenausgangsmaterial und das nicht modifizierte Schmieröl geprüft. Aus der nachstehenden Tabelle geht hervor, daß das nicht modifizierte Öl einen Viskositätsindex von 93 aufweist. Zur Erhöhung der ursprünglichen Viskosität des Öls bei 98,80C von 77 Saybolt Universal Sekunden ist es erforderlich, 4,7 Prozent des die freie Carboxylgruppe enthaltenden Ausgangsmaterials zuzusetzen. Bei dieser Konzentration weist das erhaltene Öl einen Viskositätsindex von 152 auf. Die beiden erfindungsgemäßen Amido-Amine erfordern zur Anhebung der Viskosität bei 98,8 C auf 77 erheblich geringere Polymerisatmengen, die dabei erhaltenen öle weisen aber trotzdem erheblich höhere Viskositätsindices als die durch Zusetzen des Ausgangsmaterials erhaltenen öle auf. f;
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Viskometrische Eigenschaften des gegebenenfalls polymere Zusatzmittel enthaltenden HVI-lOO-Neutralschmieröls.
Polymerisat Konzentration,
Gew.-%		 Viskosität bei
98,8°C SUS		 Viskositäts
index
EP-CO2H 4,7 77 152
EP-PEHA X) 3,25 77 162
EP-PEI XX) 3,85 77 172
keines 39,5 93
x) vgl. Fußnote von Tabelle I
xx) Amido-Amine von hydriertem, carboxyliertem Polyisopren und Polyäthylenimin (Molekulargewicht 1800)
Beispiel IV
Bei niedrigen Temperaturen durchgeführte Prüfversuche hinsichtlich der Auswirkung eines Schmieröls auf die Sauberkeit des Motors durch Bestimmung der Schlammablagerungen und das Ablagerungsüberzuges auf dem Kolbenmantel gemäß ASTM Special Technical Publication Nr. 315 E in addition to Technical Report J of the 1971 SAE Handbook(Sequence VC Engine Test) unter Verwendung nachstehenden Schmierölgemisches·
Gewi cht sproz ent HVI-100-N-Schmieröl * 83,0
Dimethyl si likon-antischaumbildungs- n _._.. mittel, 12, 500 es, υ,ΟΟΙ
Erfindungsgemäßes Amido-Amin-Zus-'ätzmittel zur Verbesserung der Dispersionseigenschaften und des Viskositätsindex 2,0
Zinkdialkyldithiophosphat . o,3
Polymethacrylatgemisch O,3
Isooctylphenoxytetraäthoxyäthanol O,5
Basisches Calciumalkylsalicylat 3,8
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Portsetzung der Tabelle
Gewichtsprozent
Zn-bis(octylphenyl) thionothiophosphat Calciumsulfonat
Polyisobutenyl-Bernsteinsäureimiä von Tetraathylenpentamin
2,3 3,8
4,0
Der vorbeschriebene Schmierölansatz weist die SAE-Mehrbereichsqualität lOW/40 auf. Ais "erfindungsgemäßes Amido-Amin-Zusatzmittel zur Verbesserung der Dispersionseigenschaften und des Viskositätsi.ndex" , der im vorbeschriebenen Schmierölansatz in einer Menge von 2,0 Gewichtsprozent vorliegt, wird das Amido-Amin von hydriertem, carboxyliertem Polyisopren und Polyäthylenimin verwendet, das die beiden Bestandteile mit mittleren Molekulargewichten von 48 000 bzw. 600 enthält. Es werden die nachstehenden Werte erhalten und mit den Grenzwerten der SAE-Bedingungen verglichen.
T' a b e 1 Ie
Ergebnisse des Sequence-VC-PrüfversuchsXr
III
Grenzwerte der SAE-Vorschriften
Mittlere Schlammablagerungen 9,2 Ablagerungsüberzug auf dem Kolbenmantel
Mittlerer Ablagerungsüberzug erte (10 = sauber)
mindestens 8,5
mindestens 7,9 mindestens 8,O
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Claims (12)

Patentansprüche
1. Stickstoff enthaltendes Amido-Amin-Reaktionsprodukt, d adurch gekennzeichnet, daß es durch Umsetzen eines endständig carboxylierten, praktisch vollständig hydrierten Polyisoprens mit einem mittleren Molekulargewicht von 20 bis 25OOOO mit einer Stickstoffverbindung aus der Gruppe der Polyalkylenamine, Polyalkylenimine und Hydroxyalkylenamine hergestellt worden ist.
2. Reaktions^rodukt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zu seiner Herstellung ein Polyisopren mit einem mittleren Molekülargewicht von 23 000 bis 80 000 verwendet worden ist.
3. Reaktionsprodukt nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß zu seiner Herstellung ein Polyalkylenamin der Formel
H0N ^Alkylen-NRJ—-H
verwendet worden ist, in der χ eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist und R ein Wasserstoffatom oder einen niedrigen Alkylrest und "Alkylen" einen niedrigen Alkylerir-est mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt.
4. Reaktionsprodukt nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Amin Pentaäthvlenhexamin verwendet worden ist.
509837/0"83'9
- 36 -
5. Reaktionsprodukt nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyalkylenimin Polyäthylenimin verwendet worden ist.
6. Reaktionsprodukt nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Hydroxyalkylpolyäthylenamin ein Amin gemäß Anspruch 3 verwendet worden ist, bei dem das endständige Wasserstoffatom durch einen Hydroxyalkylrest oder einen Polyalkylenoxydrest mit einer endständigen Hydroxylgruppe mit einem Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ersetzt v.-orden ist.
7. Reaktionsprodukt nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Amin Hydroxyäthyldiäthylentriamin verwendet worden ist.
8. Reaktionsprodukt nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß eine Stickstoffverbindung mit einem mittleren Molekulargewicht von 150 bis 1800 verwendet worden ist.
9. Reaktionsprodukt nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen von mindestens 175°C
durchgeführt worden ist.
ε '-
10. Verwendung des Reaktionsprodukts nach Anspruch 1 bis 9,
zur Herstellung
als Zusatzmittel/von aus einem größeren Anteil an Schmieröl und einem kleineren Anteil an Reaktionsprodukt bestehenden Schmierölgemischen,
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11. AusfUhrungsform nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet/ daß das Reaktionsprodukt in einer Menge von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Schmierölgemisch, verwendet wird.
12. Ausführungsform nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt in einem außerdem ein Mittel zur Erniedrigung des Pourpoints enthaltenden Schmierölgemisch verwendet wird.
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