DE896415C - Verfahren zur Herstellung eines Schmiermittels oder einer Schmiermittelkomponente - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Schmiermittels oder einer Schmiermittelkomponente

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DE896415C
DE896415C DEN931A DEN0000931A DE896415C DE 896415 C DE896415 C DE 896415C DE N931 A DEN931 A DE N931A DE N0000931 A DEN0000931 A DE N0000931A DE 896415 C DE896415 C DE 896415C
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Seaver Ames Ballard
John Louis Van Winkle
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Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
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Description

Bekanntlich ist der Anwendung mineralischer Schmieröle für Spezialzwecke eine Grenze gesetzt wegen ihrer Oxydationsfähigkeit, der starken Zunahme ihrer Viskosität bei niedrigen Temperaturen und einiger anderen unerwünschten Eigenschaften. Man hat versucht, diesen Beschwerden abzuhelfen durch Zusätze verschiedener Art zu den Mineralölen oder durch die Anwendung synthetischer Schmiermittel. Viele dieser synthetischen Schmieröle genügen speziellen Anforderungen, aber sie besitzen auch immer Nachteile, wie Oxydationsfähigkeit und korrodierende Wirkung, die auch ihrer Benutzung Grenzen setzen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von als Schmieröl oder als Schmierölkomponenten geeigneten Polyäthern, die einen niedrigen Erstarrungspunkt, einen hohen Viskositätsindex und eine große Stabilität besitzen. Die Moleküle dieser PoIyäther bestehen, abgesehen von endständigen Gruppen, im wesentlichen aus Ketten, aufgebaut aus Gliedern der allgemeinen Formel
A
— 0 — R — C — R—,
O a5
in welcher durch R Kohlenwasserstoffreste, vorzugsweise gesättigte Reste, dargestellt sind und durch A ein vorzugsweise gesättigter Kohlenwasserstoffrest oder
ein Wasserstoffatom. Die Gruppen R, soweit sie nicht endständig sind, können auch fehlen. Die Ketten glieder brauchen nicht alle gleich zu sein. Sie können z. B. abwechselnd eine andere Zusammensetzung haben. Die Glieder sollen aber der allgemeinen Formel genügen.
Einige Arten von Polyäthern sind schon als Schmiermittel vorgeschlagen worden, nicht aber Polyäther, die der angegebenen allgemeinen Formel entsprechen.
to Nach der Erfindung werden die Polyäther hergestellt durch Polykondensation von Epoxyverbindungen oder Glykolen, deren Moleküle eine Ätherseitenkette — R1OR2 enthalten. R1 und R2 sind vorzugsweise gesättigte Kohlenwasserstoffreste. R1 kann aber auch fehlen.
Entweder können die Epoxyverbindungen oder Glykole für sich polykondensiert werden oder man kann zwei oder mehrere dieser Verbindungen zusammen polykondensieren.
ao Bei den Glykolen kann die Ätherseitenkette gebunden sein an ein Kohlenstoffatom, das sich zwischen den beiden hydroxyltragenden Kohlenstoffatomen befindet (I) oder an ein Kohlenstoffatom, das sich abseits von der Glykolgruppierung befindet (II)
AAA R—C—R—C—R—C—R (I)
R
O
R
A A
R —C —R —C —R-
O
H
O H
A -C-
R O R
(Π)
(A und R haben dieselbe Bedeutung wie vorher).
Sehr gute Ergebnisse sind erzielt worden bei der Polykondensation von Glycidylalkyläthern. Die Glycidylgruppe wird dargestellt durch die Formel
H2C-
-C-CH2-. H
Sie enthält also eine Epoxygruppe.
Die Polykondensation kann unter den an sich für Reaktionen dieser Art bekannten Umständen mit Hilfe an sich bekannter Katalysatoren ausgeführt werden. Eine gute Reinigung der erhaltenen Produkte, wobei Katalysatoren, etwaige Lösungsmittel, Wasser und flüchtige Bestandteile, wie unumgesetzte Monomeren, entfernt werden, ist im allgemeinen notwendig. Für einige Zwecke ist auch die Entfernung von Farbstoffen erwünscht. Dazu kann das Produkt manchmal hydriert werden. Oft genügt eine Behandlung mit aktivem Ton, z. B. Walkerde, wobei vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, besonders Benzol und Toluol, als Lösungsmittel angewandt werden.
Durch die Hydrierung, welche mit bekannten Katalysatoren, vorzugsweise mit Raney-Nickel ausgeführt wird, werden farbtragende Gruppen, wahrscheinlich großenteils Carbonylgruppen, reduziert. Eine Nachbehandlung mit aktivem Ton ist in vielen Fällen zu empfehlen.
Die endständigen Hydroxylgruppen der Polykondensationsprodukte können mittels an sich bekannter Verfahren teilweise oder völlig ätherifiziert, esterifiziert oder in anderer Weise modifiziert werden. Dadurch kann man z. B. die Löslichkeit ändern oder andere für Schmiermittel oder Plastifizierungsmittel erwünschte Eigenschaften verbessern. Vorzugsweise wird die Umsetzung der Endgruppen ausgeführt direkt nach der Polykondensation und vor der Säuberung und Entfärbung.
Die Konsistenz der nach der Erfindung hergestellten Produkte kann variieren von dünnflüssig bis viskosölig, wobei die Molgewichte variieren von etwa 150 bis über 1500. Die für Schmieröle erwünschte Viskosität erhält man im allgemeinen bei einem PoIykond'ensationsgrad mit einem Molgewicht zwisehen 250 und 1200. Der Viskositätsindex variiert dann von etwa 100 bis über 140. Die neuen Schmiermittel sind daher für ein verhältnismäßig großes Temperaturgebiet geeignet. Eine günstige Eigenschaft ist, daß die Erstarrungspunkte unter —30 ° liegen, oft unter —45°. Die Stabilität in bezug auf thermische und oxydative Einflüsse ist sehr groß, besonders wenn nur geringe Mengen der bekannten Antioxydantia zugesetzt werden.
Außer Antioxydantia können eventuell Antikorrosionsmittel, Gelierungsmittel für die Bildung von Schmierfetten, Stoffe zur Verbesserung des Hochdruckschmiervermögens zugesetzt werden.
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung einer Anzahl der neuen Polyäther beschrieben. Auch werden Angaben gemacht mit Bezug auf die für Schmierungsmittel wichtigen Eigenschaften.
Beispiel I
100 Teile Glycidylmethyläther, 24,2 Teile einer Bortrifluoridätherkomplexverbindung und 200 Teile Hexan wurden 3 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt, wobei die Rückflußtemperatur etwa 700 betrug. Das Produkt war ein mit Wasser mischbares Öl, das folgende Eigenschaften hatte:
Molgewicht · 360
SAE-Zahl 30
Viskosität bei 37,7° 154,5 cSt
- 98,8° 9,79 cSt.
Beispiel II
100 Teile Glycidyläthyläther wurden mit 2,1 Teilen inerBortrifluoridätherkomplexverbindungund475Teilen Isopentan während 3 Stunden unter Rückfluß xhitzt, wobei die Rückflußtemperatur etwa 32° war. Das auf diese Weise in 49°/0iger Ausbeute, bezogen auf das Gewicht an Monomerem, anfallende Polymere wurde mit Wasser gewaschen und sodann getrocknet durch Erhitzung auf ioo° unter vermindertem Druck.
Das trockne Produkt hatte folgende Schmiermitteleigenschaften :
SAE-Zahl 40
Viskosität bei 37,7° 119,6 cSt
- - 98,8° 14,45 cSt
Viskositätsindex 122
Beispiel III
100 Teile Glycidyläthyläther wurden mit 6,37 Teilen einer Bortrifluoridätherkomplexverbindung und 200 Teilen Hexan während 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Rückflußtemperatur etwa 300 betrug. Es wurde eine 95,6°/oige Ausbeute an PoIymerem erhalten. Das mit Wasser gewaschene und sodann getrocknete Polymere hatte folgende Eigenschaften :
Molgewicht 900
Viskosität bei 37,7° ..' 108,7 cSt
- 98,8° 12,01 cSt
Viskositätsindex 107
SAE-Zahl 30
Beispiel IV
100 Teile Glycidylallyläther wurden mit 1,5 Teilen einer Bortrifluoridätherkomplexverbindung und 525 Teilen Isopentan während 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Rückflußtemperatur etwa 300 betrug. Das Produkt (Ausbeute 95,6 %) wurde mit
Wasser gewaschen und getrocknet und bestand aus einem Polymeren, das folgende Eigenschaften hatte:
Viskosität bei 37,7° !69,7 cSt
- 98,8° 23,1 cSt
Viskositätsindex 135
SAE-Zahl 60
Beispiel V
100 Teile Glycidylallyläther wurden mit 17,5 Teilen Zinnchlorid und 200 Teilen Hexan während 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Rückflußtemperatur etwa 700 betrug. Das Produkt, das in 68°/oiger Ausbeute anfiel, wurde mit Wasser gewaschen und besaß folgende Eigenschaften:
Molgewicht 890
Viskosität bei 37,7° 117,2 cSt
- 98,8° 15,05 cSt
Viskositätsindex 127
SAE-Zahl 40
Beispiele VI bis IX
Glycidylisopropyläther wurde mit Zinnchlorid bei den Rückflußtemperaturen verschiedener Lösungsmittel erhitzt. Die erhaltenen Polymeren wurden mit Wasser gewaschen und getrocknet. In Tabelle I sind die jeweiligen Reaktionsbedingungen sowie die Eigenschaften der gewonnenen Polymerschmieröle aufgeführt.
Tabelle I Bei Katalysatorteile Lösungsmittelteile Tem- Zeit Um- Visk. bei Visk. bei Visk.- SAE- Mol
spiel je 100 Teile Äther je 100 Teile Äther 0C Std. gesetzt
%		 37)7
(a)		 9°,°
(a)		 Index Zahl gewicht
6 9,85 325 n-Butan 8 4 88,9 94,95 10,58 102 30
7 14,8 215 Pentan 30 3 88,9 86,82 9,85 ΙΟΙ 30 800
8 10,8 200 Hexan 70 3 70,2 93,9 !0,54 103 30 870
9 8,8 385 Isopentan 30 3 89,1 102,3 11,46 107 30 —
(a) Centistokes
Beispiele X bis XIII
Glycidylisopropyläther wurde in Gegenwart einer Bortrifluoridätherkomplexverbindung bei der Rückflußtemperatur verschiedener Lösungsmittel erhitzt. In Tabelle II sind die jeweiligen Reaktionsbedingungen sowie die Schmiermitteleigenschaften der erhaltenen Polymeren aufgeführt.
Tabelle II
5° Bei-
spiel		 Katalysatorteile
je 100 Teile
Monomeres		 Lösungsmittelteile
je 100 Teile
Monomeres		 Tem
peratur
0C		 Zeit
Std.		 Um
gesetzt		 Visk. bei
37,7°
(a)		 Visk. bei
98,8°
(a)		 Visk.-
Index		 SAE-
Zahl		 Mol
gewicht
IO
« S
13		 4,6
2,3
0,695		 325 Pentan
500 Octan
325 Pentan
250 Isopentan		 32
96
33
30		 3
3
3
3		 93,4
69,4
89,2
57		 142,6
115,5
138,1
103,5		 13,55
11,98
13,89
10,7		 98
ΙΟΙ
105
94		 30
40		 850
(a) Centistokes
Beispiele XIV bis XVI
Glycidylisopropyläther wurde mit Kaliumhydroxyd in Gegenwart von Wasser erhitzt. Die erhaltenen Produkte wurden mit Wasser gewaschen und getrocknet. In Tabelle III sind die jeweiligen Reaktionsbedingungen sowie die Schmiermitteleigenschaften der erhaltenen Polymeren aufgeführt.
TabeUe III
Bei
spiel		 Katalysatorteile
je 100 Teile Äther		 Mol H? O
pro Mol Äther		 Tem
peratur
0C		 Zeit
Std.		 Um
gesetzt
%		 Visk. bei
37,7°
(a)		 Visk. bei
98,8°
(a)		 Visk.-
Index		 SAE-
Zahl		 Mol
gewicht
14
IS
16		 1,22
■' 2,78
2,13		 0,052
0,045
0,089		 176
176
176		 24
98
94		 25,6
78,9
50,7		 115,3
112,4		 12,28
12,62		 105
III		 0 I 0
co I co 		960
840
(a) Centistokes
Beispiel XVII
Ein Mol des gemäß Beispiel IX hergestellten Polymeren wurde mit 2 Mol Essigsäureanhydrid, 2 Mol p-Toluolsulfonsäure und 2 Volumteilen Benzol in einem Destilliergefäß erhitzt, das mit einer Destillierkolonne versehen war, so daß keine weitere Veresterung mehr stattfand. Das Acetylierungsgemisch wurde viermal mit Wasser gewaschen, das Lösungsmittel rasch abdestüliert und das acetylierte Polymere sodann getrocknet durch Erhitzung auf 100° unter vermindertem Druck.
Die nicht acetylierten und die acetylierten Polymeren wurden 40 Stunden lang erprobt als Motorschmiermittel in einem Lauson-Motor, wobei die Temperatur im Kühlmantel ioo° betrug. In Tabelle IV sind die Stabilitäten der zwei Polymeren vergleichsweise aufgeführt.
TabeUe IV
0 in Centistokes, vor dem Nicht
acetyliertes
Polymeres		 Acetyliertes
Polymeres
Viskosität bei 37,7 Versuch.
0 - - nachdem 124,1 97,8
- 37.7 Versuch.
0 - - vor dem 308,0 107,3
- 98,8 Versuch.
0 - - nachdem 12,53 10,69
- 98,8 Versuch.
C, vor dem Versuch 19,02 10,75
Erstarrungspunkt ° — 34,4 — 40
Beispiel XVIII
100 Teile Glycidylisopropyläther wurden mit 3,32 Teilen einer Bortrifluoridätherkomplexverbindung, 310 Teilen Isopentan und 1,7 Teilen Methanol während 4 Stunden bei der Rückflußtemperatur von Isopentan (300) erhitzt. Das methylierte Polymere (Ausbeute 93,8 °/0) wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es hatte folgende Eigenschaften:
Viskosität bei 37,7° 81,8 cSt
- 98,8° 10,0 cSt
Viskositätsindex 110
SAE-Zahl 20
Molgewicht 780
Erstarrungspunkt 0C — 45,5
Beispiel XIX
100 Teile Glycidylisopropyläther wurden mit 3,11 Teilen einer Bortrifluoridätherkomplexverbindung, 300 Teilen Isopentan und 12,5 Teilen Äthandiol während 4 Stunden erhitzt bei der Rückflußtemperatur von Isopentan (300). Das Produkt (Umsetzung 92,4 %) wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Polymere, das — O — CH2 -CH2-O-Gruppen enthielt, hatte folgende Eigenschaften:
Viskosität bei 37,7° 121,5 cSt
- 98,8° 12,42 cSt
Viskositätsindex 101
SAE-Zahl 30
Molgewicht 900
Beispiel XX
100 Teile Glycidylisopropyläther wurden mit 11,2 Teilen einer Bortrrfluoridätherkomplexverbindung, 300 Teilen Isopentan und 5 Teilen Bis-(/3-oxäthyl)-sulfid während 4 Stunden bei der Rückflußtemperatur von Isopentan (300) erhitzt. Das Produkt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Polymere, das Gruppen — O (CH2)a S — (CH2)2—-O enthielt, hatte folgende Eigenschaften:
Viskosität bei 37,7° 154,9 °St
- 98,8° 14,49 cSt
Viskositätsindex 99,5
SAE-Zahl 40
Molgewicht 750
Beispiel XXI
100 Teile Glycidylisopropyläther wurden mit 46,5 Teilen einer Bortrifluoridätherkomplexverbindung, 200 Teilen Isopentan und 3,5 Teilen Amyhnercaptan
4 Stunden lang bei der Rückflußtemperatur von Isopentan (30°) erhitzt. Das Produkt (95%ige Umwandlung in Polymere) wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Polymere enthielt endständige Amylthioäthergruppen und hatte folgende Eigenschaften:
Viskosität bei 37,7° 140,9 cSt
- 98,8° 11,78 cSt
Viskositätsindex 73
SAE-Zahl 40
Molgewicht 800
Beispiel XXII
100 Teile Glycidylisopropyläther wurden mit 16,5 Teilen einer Bortrifluoridätherkomplexverbindung, 300 Teilen Isopentan und 6,5 Teilen Diisopropylamin 6 Stunden lang erhitzt bei der Rückflußtemperatur von Isopentan (300). Das Produkt wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das in dieser Weise erhaltene Polymere enthielt endständige Diisopropylaminogruppen und hatte folgende Eigenschaften:
Viskosität bei 37,7° 100,5 cSt
- 98,8° 10,34 cSt
Viskositätsindex 91
Molgewicht 750
Beispiel XXIII
Glycidyl-n-decyläther wurde in Pentanlösung während 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt in Gegenwart einer Bortrifluoridätherkomplexverbindung im Überschuß. Das Monomere wurde hierbei restlos in ein
Polymeres übergeführt, dessen Eigenschaften folgende waren:
Molgewicht 1080
Viskosität bei 37,7° 89,9 cSt
- 98,8° 13,91 cSt
Viskositätsindex 138
Beispiel XXIV
100 Teile Glycidyl-cyclo-C^-äther (insbesondere Glycidäther des 2, 4, ö-Trimethylcyclohexylcarbinols) wurden 3 Stunden lang mit Pentan unter Rückfluß erhitzt in Gegenwart von 1,73 Teilen einer Bortrifluoridätherkomplexverbindung. Das erhaltene Polymere hatte folgende Eigenschaften:
Molgewicht 1090
SAE-Zahl über 70
Viskosität bei 37,7° 4013 cP
- 98,8° 67,4 cP
Beispiel XXV
Die nach Beispielen IX, XV, XVII und XXII hergestellten Polymerschmieröle wurden in folgender Weise auf Oxydationsbeständigkeit geprüft: 1,5 % Phenyl-a-naphthylamin wurde dem jeweiligen Schmieröl zugesetzt und 75 g des Öls sodann in Gegenwart von 75 cm2 Kupferoberfläche erhitzt, während ständig Sauerstoff zugeleitet wurde. Die Proben wurden auf 150° erhitzt und die für die Absorption von 1800 cm3 Sauerstoff erforderliche Zeit vermerkt, desgleichen die Zeit (Induktionsperiode), die verstrich, bevor die Geschwindigkeit der Sauerstoffabsorption über die ursprüngliche Geschwindigkeit hinaus stieg. Die hierbei erzielten Resultate sind in nachstehender Tabelle V aufgeführt:
Tabelle V
Probe Herstellungs-
bedingungen		 Absorptionszeit
für 1800 era3
O2, in Stunden		 Induktions
periode
in Stunden
von Beispiel XV
von Beispiel IX
von Beispiel XVII
von Beispiel XXII		 KOH-Katalysator
Sn Cl4-Katalysator
die gleichen acetylierten Endgruppen
B F3-Katalysator, Diisopropylamin-Endgruppen		 21,5
35
50		 4,6
24,1
37,2
5i,8
Beispiel XXVI
Um die Stabilität der beschriebenen Schmieröle zu bestimmen, wurden einige derselben während 24 Stunden auf 1500 erhitzt in einer C O2-Atmosphäre, und die Viskositätseigenschaften wurden vor und nach der Erhitzung ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI aufgeführt.
Tabelle VI
Poly(glycidylisopropyläther) Schmiermittel Vor dem Versuch
Visk. (a) 37,7° Visk. (a)
98,8°
Viskositätsindex
Nach dem Versuch
Visk. (a)
37,7°
Visk. (a) 98,8°
Viskositätsindex
Hergestellt mit KOH-Katalysator ... Hergestellt mit NaOCH3-Katalysator
Acetyliertes Polymeres
Hergestellt mit BF3-Katalysator
(a) Centistokes
21,90 213,6
96,03 88,0 4,72
22,11
11,16
13,89
152
121
109
140
21,96
206,4
82,8
87,6
4,99 22,07
9,56 14,05
164 123 101
141
Beispiel XXVII
75 g eines gemäß Beispiel XXIII hergestellten Polymer-Glycidyl-n-decyl-äthers wurden auf 1400 erhitzt in einem geschlossenen Raum unter einem anfänglichen Sauerstoffdruck von 3,5 at in Gegenwart von 75 cm2 Kupferoberfläche. Zum Vergleich wurde ein anderes synthetisches Schmieröl, und zwar PoIypropenoxyd, unter den gleichen Bedingungen geprüft.
Während des Versuches waren in jeder Probe 1 % Phenyl-a-naphthylamin vorhanden. Die zu einer Verringerung des Sauerstoffdruckes um 0,7 at und 1,4 at erforderliche Zeit wurde vermerkt, desgleichen die Zeit (Induktionsperiode), die verstrich, bevor die Oxydationsgeschwindigkeit über die Anfangsgeschwindigkeit hinaus stieg. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle VII aufgeführt.
Tabelle VII
Schmieröl Erforderliche Zeit
für Druckabfall
von 0,7 at
in Stunden		 Erforderliche Zeit
für Druckabfall
um i,4 at
in Stunden		 Induktionsperiode
in Stunden
Poly(glycidyl)-n-decyl-äther
Poly-propenoxyd 		89
IO		 über 100
17		 über 100
Beispiel XXVIII
Das gemäß Beispiel XVII hergestellte acetylierte Schmieröl wurde als Motorschmieröl in. einem Standard-Lauson-Motor verwendet. Bei dem 4ostündigen Versuch betrug die Temperatur im Kühlmantel ioo° und im Ölbehälter 1400. Während des Versuches ververloren die Lager 1,4 mg je Quadratzentrmeter an Gewicht; der Ölverbrauch war normal; es trat geringe Schlammablagerung und geringe Ablagerung auf der Kolbenstirn auf.
Während des Versuches nahm die Viskosität des Öls um etwa 10 % zu.

Claims (6)

  1. Patentansprüche:
    i. Verfahren zur Herstellung eines Schmiermittels oder einer Schmiermittelkomponente, dadurch gekennzeichnet, daß eine Epoxyverbindung oder ein Glykol, deren bzw. dessen Molekül eine Ätherseitenkette enthält, für sich polykondensiert wird oder daß zwei oder mehrere dieser Verbindungen mischpolykondensiert werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Glycidylalkyläther, wie z. B. Glycidylisopropyläther, polykondensiert wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die endständigen Hydroxyl- 6g gruppen des Polykondensationsproduktes teilweise oder völlig abgewandelt, insbesondere ätherifiziert, esterifiziert werden.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß dem Polykondensationsprodukt ein Antioxydationsmittel zugesetzt wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß dem Polykondensationsprodukt ein Mittel zur Verbesserung des Hochdruckschmiervermögens zugesetzt wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß dem Polykondensationsprodukt ein Gelierungsmittel zugesetzt wird.
    5530 11.53
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