DE896560C - Verfahren zur Herstellung von Schmiermitteln oder Schmiermittelkomponenten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schmiermitteln oder Schmiermittelkomponenten

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DE896560C
DE896560C DEN932A DEN0000932A DE896560C DE 896560 C DE896560 C DE 896560C DE N932 A DEN932 A DE N932A DE N0000932 A DEN0000932 A DE N0000932A DE 896560 C DE896560 C DE 896560C
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trimethylene glycol
trimethylene
lubricants
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DEN932A
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Seaver Ames Ballard
John Louis Van Winkle
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Original Assignee
Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von als Schmieröle oder Schmierölkomponenten geeigneten Copolyäthern.
Es ist bekannt, daß bestimmte Alkylenglykole mit zwei Hydroxylgruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen polykondensiert werden können unter Bildung viskoser Flüssigkeiten oder wachsartiger Polymerer, die in gewissem Maße als Schmiermittel geeignet sind. Alkylenoxyde, bei denen die Sauerstoffbrücke von zwei benachbarten Kohlenstoffatomen getragen wird, bilden analoge Kondensationsprodukte. Diese bekannten Produkte haben als gemeinsames Strukturkennzeichen, daß die Sauerstoffatome je durch nur zwei Kohlenstoffatome getrennt sind.
Diese Produkte haben den Nachteil einer verhältnismäßig großen Oxydationsfähigkeit. Stabilisierung durch Zugabe bestimmter Antioxydantia ist möglich, aber dazu sind ziemlich große Mengen erforderlich, und dann ist die Beständigkeit oft noch nicht so hoch, wie es erwünscht wäre. Außerdem können die Antioxydantia in solchen hohen Konzentrationen die Bildung harzartiger Absetzungen auf Motorteilen herbeiführen.
Es hat sich gezeigt, daß diese Nachteile nicht auftreten bei Copolyäthern, deren Moleküle, abgesehen von den Endgruppen, im wesentlichen aus Ketten bestehen, aufgebaut aus Gliedern der allgemeinen Formel:
A A A \ —O — C — C —C—
AAA Jn
worin m und η ganze Zahlen sind und die A Wasserstoffatome oder organische Reste darstellen.
Dabei sind die für Schmiermittel wichtigen Eigenschäften, wie Viskosität und niedriger Erstarrungs-
Η— —0—C-C-
punkt, mindestens ebenso günstig wie bei den bekannten Produkten.
Die neuen Copolyäther werden nach der Erfindung
erhalten durch Copolykondensation von Alkylenglykolen der allgemeinen Formel
OH,
ίο worin s eine ganze Zahl ist und die A dieselbe Bedeutung haben wie vorher, mit Trimethylenglykolen der allgemeinen Formel
/ A A A \
H— —0 —C—C—C——OH, \ A A A Jt
worin t eine ganze Zahl ist und die A wiederum dieselbe Bedeutung haben wie vorher.
Die Zahl s kann im allgemeinen von ι bis io variieren, soll aber vorzugsweise den Wert 4 nicht überschreiten. Auch die Zahl t kann im allgemeinen von ι bis 10 variieren. Sie soll vorzugsweise den Wert 5 nicht überschreiten.
Es empfiehlt sich, das Verhältnis zwischen den Alkylenglykolen und den Trimethylenglykolen, ausgedrückt in den Anzahlen der monomeren Moleküle, zwischen den Grenzen 10:1 und 1:10 zu wählen. In allen diesen Fällen werden Produkte erhalten, deren Eigenschaften deutlich verschieden sind von denen der Polymerisationsprodukte der Alkylenglykole an sich oder der Trimethylenglykole an sich. Die Substituenten A können unter sich verschieden sein. Alkylgruppen, Arylgruppen, Aralkylgruppen und cyclo-aliphatische Gruppen kommen besonders in Betracht, obwohl es in besonderen Fällen vorteilhaft sein kann, die Eigenschaften der Produkte zu modifizieren durch Einführung aktiver Gruppen, wie Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Carbonylgruppen, Halogenatome, Schwefelatome.
Vorzugsweise werden niedere Alkylgruppen gewählt, deren Anzahl im Alkylenglykol vorzugsweise nicht größer ist als 1 und im Trimethylenglykol nicht größer als 2, während die übrigen A Wasserstoffatome sind.
Die Copolykondensation kann in allen üblichen Weisen mit Hilfe der für Reaktionen dieser Art bekannten Katalysatoren ausgeführt werden. Eine gute Reinigung der erhaltenen Produkte, wobei Katalysatoren, etwaige Lösungsmittel, Wasser und flüchtige Bestandteile, wie unumgesetzte Monomere, entfernt werden, ist im allgemeinen notwendig. Für einige Zwecke ist auch die Entfernung von Farbstoffen erwünscht. Dazu kann das Produkt manchmal hydriert werden. Oft genügt eine Behandlung mit aktivem Ton, ζ. B. Walkerde, wobei vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, besonders Benzol und Toluol, als Lösungsmittel angewandt werden.
Durch die Hydrierung, welche mit bekannten Katalysatoren, vorzugsweise mit Raney-Nickel ausgeführt wird, werden farbtragende Gruppen, wahrscheinlich großenteils Carbonylgruppen, reduziert. Eine Nachbehandlung mit aktivem Ton ist in vielen Fällen zu empfehlen.
Die endständigen Hydroxylgruppen der Copolymerisationsprodukte können mittels an sich bekannter Verfahren teilweise oder völlig ätherifiziert, esterifiziert oder in anderer Weise modifiziert werden. Dadurch kann man z. B. die Löslichkeit ändern oder andere für Schmiermittel oder Plastifizierungsmittel erwünschte Eigenschaften verbessern. Vorzugsweise wird die Umsetzung der Endgruppen ausgeführt direkt nach der Copolymerisation und vor der Säuberung und Entfärbung.
Die Konsistenz der nach der Erfindung hergestellten Produkte kann variieren von dünnflüssig bis viskos ölig oder sogar fest, wobei das Molekulargewicht von etwa 100 bis 10 000 variiert. Im besonderen solche Produkte, deren Molekulargewichte zwischen 200 und 1500 hegen, sind mit gutem Erfolg als Schmiermittel, Schmiermittelkomponente und auch als Plastifizierungsmittel anwendbar. Ihre Viskositäten hegen zwischen 30 und 300 Centistokes bei 370 und zwischen 4,5 und. 40 Centistokes bei 100°. Diese Viskositäten stimmen überein mit denen von Schmierölen mit SAE.-Zahlen von 10 bis 80. Der Viskositätsindex variiert von 100 bis 165 oder sogar darüber. Dieser Index ist z. B. 113 für einen Copolyäther, dessen Molekulargewicht etwa 300 beträgt, während ein Index 136 einem Molekulargewicht 1000 entspricht. Durch Acetylierung der Endgruppen konnte bei einem bestimmten Copolykondensationsprodukt der Viskositätsindex von 124 auf 165 erhöht werden.
Bei einem Copolykondensationsprodukt mit Molekulargewicht 460 von Trimethylenglykol und Diäthylenglykol im Verhältnis 60 : 40 war die Viskosität 70,0 Centistokes bei 370 und 10,6 Centistokes bei 99°. Der Viskositätsindex war 133. Nach 4ostündigem Versuch in einem Lausonmotor war die Viskosität 81,5 Centistokes bei 370 und 11,9 Centistokes bei 99°. Der Viskositätsindex hatte den Wert 133 beibehalten. Der Motor zeigte nur eine geringe Harzabsetzung am Boden und im Ölsammelgefäß, während die Kolbenlauffläche rein war.
Der Erstarrungspunkt der neuen Copolyäther ist niedrig und ihre Oxydationsbeständigkeit ausgezeichnetj besonders bei Anwesenheit kleiner Mengen von substituierten Phenolen oder substituierten Aminen. In der nachstehenden Tabelle werden die Zeitspannen angegeben, in welchen ein Muster von 50 cm3 bei 140° und bei Anwesenheit von 1 cm2 Kupferoberfläche pro Gramm in einem kleinen Versuchsraum den ursprünglichen Sauerstoffdruck von 7 at um 10 bzw. 20 °/0 herabsetzt. Als Stabilisator wurde Phenyl-anaphthylamin gewählt.
115
Produkt
Propylenoxydpolymeres
50: 50 Copolykondensat
von Trimethylenglykol
und Diäthylenglykol
Gewichtsprozent Stabilisator
O I
Anzahl Stunden für
10% ! 20 »/„
Druckerniedrigung
1.3 13,0
66
2,1 21,5
28 üb. 100
Die hervorragenden Eigenschaften des nach der Erfindung hergestellten Copolyäthers in bezug auf das bekannte Propylenoxydpolymere kommen hier gut zum Ausdruck.
Außer Antioxydantia können evtl. Antikorrosionsmittel, Gelierungsmittel für die Bildung von Schmierfetten, Stoffe zur Verbesserung des Hochdruckschmiervermögens zugesetzt werden.
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung ίο einer Anzahl der neuen Copolyäther beschrieben. Auch werden Angaben gemacht mit Bezug auf die für Schmierungsmittel wichtigen Eigenschaften.
Beispiel I
Copolykondensation von Trimethylenglykol
und Diäthylenglykol
Es wurden 80 Gewichtsteile Trimethylenglykol und 20 Gewichtsteile Diäthylenglykol zusammen mit 2 Gewichtsteilen Jodwasserstoff in einer 5o°/0igen wäßrigen Lösung in ein Reaktionsgefäß eingeführt, das unmittelbar mit einem Destilliergefäß verbunden war, durch welches das Wasser praktisch ohne Rückfluß abgeleitet wurde.
Das Reaktionsgefäß wurde mehrere Stunden lang auf 175 bis 200° erhitzt. Nach Ablauf der Reaktion wurde die Erhitzung unterbrochen und das Reaktionsgemisch gekühlt und in Benzol gelöst. Die erhaltene Lösung wurde mit Natronlauge von 480 Baume und Wasser gewaschen, worauf das Lösungsmittel durch Verdampfung entfernt wurde. Das braune, ölige Produkt, das ein Copolykondensat von Trimethylenglykol und Diäthylenglykol war, hatte folgende Eigenschaften: Molgewicht 700; Viskosität 99,1 Centistokes bei 370 und 15,0 Centistokes bei 990; Viskositätsindex 138, Gefrierpunkt —-15°.
Beispiel II
Copolykondensation von Trimethylenglykol
und Diäthylenglykol
Es wurden 60 Gewichtsteile Trimethylenglykol, 40 Gewichtsteile Diäthylenglykol und 4 Gewichtsteile p-Toluolsulfonsäure in der in Beispiel I beschriebenen Weise erhitzt, unter Anwendung von Dekahydronaphthalin als Verdünnungsmittel zur Bildung eines Azeotrops mit dem anfallenden Wasser. Das ursprüngliche Verhältnis von Dekahydronaphthalin zu den Glykolen war etwa 1:1. Die Reinigung des Polykondensats wurde in der in Beispiel I beschriebenen Weise ausgeführt. Das braune Copolykondensat hatte ein Molekulargewicht von 595, eine Viskosität von 58,2 Centistokes bei 370 und von 20 Centistokes bei 990, einen Gefrierpunkt unter —750 und einen Viskositätsindex 130.
Beispiel III
Copolykondensation von Trimethylenglykol
und Triäthylenglykol
In der in Beispiel I beschriebenen Weise wurden 60 Gewichtsteile Trimethylenglykol mit 40 Gewichtsteilen Triäthylenglykol polykondensiert. Das PoIykondensationsprodukt hatte ein Molekulargewicht von 570, eine Viskosität von 87,2 Centistokes bei 370 und von 13,0 Centistokes bei 99° und einen Viskösitätsindex von 135.
Beispiel IV
Acetylierung des Copolykondensats von Trimethylenglykol und Diäthylenglykol
Trimethylenglykol und Diäthylenglykol wurden in der in Beispiel II beschriebenen Weise polykondensiert. Die Reäktionsmasse wurde in 200 Gewichtsteilen Benzol gelöst. Es wurden 100 Gewichtsteile Essigsäureanhydrid zugesetzt, und das Gemisch wurde 8 Stunden lang an einem Rückflußkühler erhitzt. Die Lösung wurde mit der vierfachen Menge Wasser extrahiert, und das acetylierte Polymere wurde aufgearbeitet durch Entfernung des Benzols und Trocknung bei ioo° unter einem Druck von 1 bis 2 mm Hg. Das Produkt hatte ein Molekulargewicht von 650, einen Viskositätsindex von 165 und einen Gefrierpunkt unter —75°.
Beispiel V
Herstellung des 2-Äthylcapronats eines Copolykonden- g^ sats von Trimethylenglykol und Diäthylenglykol
Es wurde ein Reaktionsgemisch, wie in Beispiel II beschrieben, erhitzt. Nach der Polykondensation wurde das Gemisch mit 200 Gewichtsteilen Benzol vermischt, worauf 65 Gewichtsteile 2-Äthylcapron- go säure zugesetzt wurden und das Gemisch unter Rückfluß einer Destillation unterzogen wurde, bis keine Destillation von Wasser mehr eintrat. Der Rückstand wurde mit der vierfachen Menge Wasser gewaschen; das Polykondensat wurde aufgearbeitet durch Verdunstung des Lösungsmittels, worauf es unter einem Druck von 1 bis 2 mm Hg bei ioo° getrocknet wurde. Das Produkt hatte ein Molekulargewicht von 800, einen Viskositätsindex von 150 und einen Gefrierpunkt unter —-75°.
Beispiel VI
Entfärbung des Copolykondensats von Trimethylenglykol und Diäthylenglykol
Trimethylenglykol und Diäthylenglykol wurden polykondensiert und das Polymere in der in Beispiel I beschriebenen Weise gereinigt. Es wurde 1 Teil des braunen Polymeren in 2 Gewichtsteilen Benzol gelöst, worauf durch eine mit Walkerde gefüllte Kolonne perkoliert wurde. Durch diese Behandlung verbesserte sich die Farbe des Polykondensats von Braun zu Gardner-Farbe 13.
Beispiel VII
Hydrierung der Copolykondensate von Trimethylen- xlg
glykol und Diäthylenglykol
Das teilweise entfärbte Polykondensat, das in der in Beispiel VI beschriebenen Weise durch Filtrierung mit Walkerde erhalten wurde, wurde unter einem Wasserstoffdruck von 105 at und bei einer Temperatur von 1250 in Gegenwart von Raney-Nickel hydriert. Das erhaltene Produkt hatte eine Gardner-Farbe von 6.

Claims (6)

  1. Patentansprüche:
    i. Verfahren zur Herstellung von Schmiermitteln oder Schmiermittelkomponenten, dadurch gekenn-
    zeichnet, daß man ein Alkylenglykol der allgemeinen Formel
    mit einem Trimethylenglykol der allgemeinen Formel
    A A A \
    0 —C — C—C— —OH
    A A A t
    mischpolykondensiert, wobei s und t in den Formeln ganze Zahlen von ι bis io bedeuten, während die A Wasserstoffatome oder organische Reste darstellen.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Zahl s den Wert 4 und die Zahl t den Wert 5 nicht überschreiten.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1'oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis zwischen dem Alkylenglykol und dem Trimethylenglykol, ausgedrückt in der Anzahl der monomeren Moleküle, zwischen den Grenzen 10: 1 und 1: 10 liegt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß von den A im Alkylenglykol nicht mehr als 1 und im Trimethylenglykol nicht mehr als 2 niedere Alkylgruppen und die übrigen A Wasserstoffatome darstellen.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die endständigen Hydroxylgruppen des Mischpolykondensationsproduktes teilweise oder völlig abgewandelt, insbesondere ätherifiziert, esterifiziert werden.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß dem Mischpolykondensationsprodukt ein Antioxydationsmittel und bzw. oder ein Antikorrosionsmittel und bzw. oder ein Mittel zur Verbesserung des Hochdruckschmiervermögens und bzw. oder ein Gelierungsmittel zugesetzt wird.
    © 5530 11.53
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