DE1200299B - Verfahren zur Herstellung leicht abtrennbarer und auswaschbarer Harnstoffeinschluss-verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung leicht abtrennbarer und auswaschbarer Harnstoffeinschluss-verbindungen

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    • C10G73/02Recovery of petroleum waxes from hydrocarbon oils; Dewaxing of hydrocarbon oils
    • C10G73/24Recovery of petroleum waxes from hydrocarbon oils; Dewaxing of hydrocarbon oils by formation of adducts
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Description

  • Verfahren zur Herstellung leicht abtrennbarer und auswaschbarer Harnstoffeinschlußverbindungen Zur Herstellung von Harnstoffeinschlußverbindungen aus Gemischen von Kohlenwasserstoffen und/ oder in der Literatur genannten Kohlenwasserstoffderivaten sind zahlreiche Verfahren bekannt. Bei diesen Verfahren arbeitet man entweder mit Harnstofflösungen oder mit festem Harnstoff, der mit irgendeinem Lösungsmittel benetzt wird. Die gebildete Harnstoffeinschlußverbindung wird filtriert, gewaschen, dann mit Wasser oder einer wäßrigen Harnstofflösung unter Erhitzung zersetzt.
  • Die mit Harnstofflösungen hergestellten Einschlußverbindungen entstehen in Form von feineren oder gröberen Kristallen, lassen sich dennoch schwerlich filtrieren und waschen, denn unter der Einwirkung von Wasser oder eines sonstigen Lösungsmittels für Harnstoff bekommen die Kristalle der Einschlußverbindungen eine hydrophile Oberfläche, was ein Zusammenballen derselben zur Folge hat, wobei in den Zwischenräumen der Kristalle auch verzweigte Verbindungen, die zur Bildung von Harnstoffeinschlußverbindungen unfähig sind, eingefangen werden. Die so eingefangenen fremden Verbindungen lassen sich durch das zum Waschen der Harnstoffeinschlußverbindungen verwendete hydrophobe Lösungsmittel nicht auswaschen, sie verbleiben also als Verunreinigung in den bei der Zersetzung der Harnstoffeinschlußverbindungen gewonnenen Verbindungen.
  • Die mit Harnstoffkristallen gebildeten Einschlußverbindungen sind von hydrophober Natur, sie ballen nicht zusammen, von ihrer Oberfläche lassen sich also die fremden Verbindungen leicht abwaschen; in der Regel entstehen sie jedoch in Form eines feinen Pulvers oder zerfallen zu einem solchen bei der Behandlung, wodurch ihre Filtrierung und Wäsche, insbesondere in einer- kontinuierlich betriebenen Zentrifuge, wegen des großen Filtrierwiderstandes außerordentlich erschwert wird. Demzufolge läßt sich einerseits die Mutterlauge schwer entfernen, und andererseits dringen die feinen Kristallkörnchen durch die Filtrierfiäche hindurch. Außerdem entsteht bei der Zersetzung der feinpulverigen Einschlußverbindungen mit Wasser eine starke Emulsion, aus der sich die emulgierten Verbindungen nur mit großer Mühe abtrennen lassen.
  • Die Erfindung bezweckt die wirtschaftliche Herstellung einer leicht filtrierbaren und auswaschbaren Harnstoffeinschlußverbindung, die sich außerdem mit Wasser oder wäßriger Harnstofflösung ohne Emulsionsbildung zersetzen läßt. Ihr liegt die Erkenntnis zugrunde, daß, wenn man zur Herstellung der Harnstoffeinschlußverbindungen einen feinkörnigen wasserbenetzten Harnstoff von durchschnittlich etwa 0,1 bis 0,3 mm Korngröße verwendet und für eine entsprechende Mäßigung der Reaktionsgeschwindigkeit sorgt, eine feste, nicht bröckelige Einschlußverbindung von »ähnlicher, zumeist aber größerer Korngröße entsteht. Bei einem zu schnellen Verlauf der Reaktion zerfallen nämlich die ursprünglichen Harnstoffkristalle explosionsartig zu einem feinen mikrokristallischen Pulver, während bei einer entsprechend veränderten Reaktionsgeschwindigkeit die Mikrokristalle der Einschlußverbindung in die unversehrt bleibenden Kristallgitter des Harnstoffes sozusagen hineinwachsen und dadurch zusammengehalten werden.
  • Erfindungsgemäß wird die Reaktionsgeschwindigkeit dadurch verringert, daß man die Additionsinhibitoren aus dem Ausgangsgemisch durch die übliche Vorbehandlung mit Bleicherde oder Schwefelsäure nur zum Teil ausscheidet. Damit aber die Induktionsperiode, d. h. die nach dem Vermischen des Ausgangsgemisches mit dem Harnstoff bis zum Anlaufen der Reaktion verlaufende Zeit, wegen der im Gemisch gebliebenen Inhibitoren nicht zu lang ausfällt, impft man das Gemisch beim Versetzen desselben mit dem Harnstoff mit der entsprechenden fertigen Hamstoffeinschlußverbindung an, was an sich bekannt ist.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung leicht abtrennbarer und auswaschbarer Harnstoffeinschlußverbindungen aus einem Gemisch von Kohlenwasserstoffen und/oder Kohlenwasserstoffderivaten, das neben zur Bildung von Harnstoffeinschlußverbindungen fähigen und unfähigen Komponenten auch Additionsinhibitoren enthält, durch Umsetzen dieses Gemisches mit feinkörnigem, wasserbenetztem Harnstoff unter Animpfen mit der entsprechenden Harnstoffeinschlußverbindung.
  • Erfindungsgemäß verfährt man bei Durchführung des Verfahrens derart, daß man das Ausgangsgemisch je nach Maßgabe seines Gehalts an Additionsinhibitoren und der Kohlenstoffzahl der darin enthaltenen zur Bildung von Harnstoffeinschlußverbindungen fähigen Verbindungen, sowie je nach der zwischen 10 und 130° C gewählten Temperatur durch Behandlung mit 0,5 bis 50 Gewichtsprozent Bleicherde oder 0,5 bis 15 Gewichtsprozent Schwefelsäure von den Additionsinhibitoren nur teilweise befreit.
  • Je höher die C-Atomzahl der im Ausgangsgemisch enthaltenen zur Bildung von Harnstoffeinschlußverbindungen fähigen Verbindungen ist, eine um so längere Induktionsperiode, also ein um so größerer Gehalt an Inhibitoren ist erforderlich, um Einschlußverbindungen von der gewünschten Korngröße zu erhalten. So z. B. wurde bei Verwendung eines Harnstoffes von 0,260 mm durchschnittlicher Korngröße aus einem Gasöl, das geradkettige Paraffine vom durchschnittlichen Molgewicht 220 enthielt, nach einer Induktionsperiode von 8 Minuten eine Harnstoffeinschlußverbindung von 0,324 mm durchschnittlicher Korngröße gewonnen, während aus einem mit Benzin verdünntem Petrolatum, das geradkettige Paraffine von durchschnittlichem Molgewicht 620 enthielt, nach einstündiger Induktionsperiode eine Harnstoffeinschlußverbindung von 0,327 mm durchschnittlicher Korngröße gewonnen wurde.
  • Das Reinigungsmittel muß vor der Zugabe des Harnstoffes entfernt werden. Die Menge der Animpfdosis kann 1 bis 50% des verwendeten Harnstoffes betragen.
  • In gewissen Fällen, insbesondere bei Vermutung einer etwas weitergehend als erwünscht erfolgten, aber immer noch teilweisen Ausscheidung der Inhibitoren aus dem Ausgangsgemisch, empfiehlt es sich, um eine Harnstoffeinschlußverbindung von der gewünschten Festigkeit und Korngröße zu erhalten, das Ausgangsgemisch während der Zumischung des Harnstoffes und der Animpfdosis entweder nach Anwärmen auf eine höhere Temperatur, 70 bis 80° C, langsam - mit einer Geschwindigkeit von 0,2° C/Minute -abzukühlen oder auf eine niedrigere Temperatur, 50 bis 60° C, anzuwärmen und schneller - mit einer Geschwindigkeit von 0,5° C/Minute - abzukühlen und im letzteren Falle das Anwärmen und Abkühlen bis zum Anlaufen der Reaktion zu wiederholen. Gewöhnlich läuft die Reaktion nach einer oder nach zweifacher Wiederholung an. Denn die für die erfolgreiche Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erforderliche Mäßigung der Reaktionsgeschwindigkeit kann auch durch die Anwärmung oder Abkühlung des Reaktionsgemisches über die optimale Reaktionstemperatur hinaus beeinflußt werden.
  • Beispiel 1 120 kg benzinfreies Petrolatum mit ungefähr 70 kg Normalparaffingehalt und 60° C Schmelzpunkt wird mit 24 kg Bleicherde oder 6 kg technischer Schwefelsäure bei einer Temperatur von 70 bis 130° C geläutert und das Läutermittel durch Filtrierung oder Absetzung entfernt. Das so gereinigte Petrolatum wird in 500 kg Extraktionsbenzin bei 35 bis 40° C gelöst. Der Lösung werden 350 kg Harnstoff von 0,25 mm durchschnittlichem Korndurchmesser und 3 Gewichtsprozent Wassergehalt sowie 60 kg Animpfdosis (Harnstoffeinschlußverbindung) von ungefähr 0,3 mm durchschnittlichem Korndurchmesser zugesetzt. Die Adduktbildung setzt nach ungefähr einstündigem Rühren ein und vollzieht sich innerhalb einer weiteren Stunde. Dann filtriert man in einer kontinuierlich betriebenen Zentrifuge. Die nach einer Wäsche gewonnene Harnstoffeinschlußverbindung hat eine durchschnittliche Korngröße von 0,30 bis 0,35 mm, ist leicht filtrierbar und waschbar und kann wie üblich weiterverarbeitet werden.
  • Bei einer genauen Wiederholung des in diesem Beispiel beschriebenen Verfahrens mit dem einzigen Unterschied, daß die Läuterung des Petrolatums mit 70 kg Bleicherde erfolgte, setzte die Adduktbildung zufolge der vollständigen Entfernung der Inhibitoren schon nach 10 Minuten ein und vollzog sich innerhalb weiterer 20 Minuten. Die Harnstoffeinschlußverbindung fiel in einer feinpulverigen Form von 0,04 bis 0,1 mm Korngröße an, bildete nur äußerst langsam einen Bodensatz und ließ sich in einer kontinuierlich betriebenen Zentrifuge überhaupt nicht filtrieren. Beispiel 2 400 kg Gasöle von ungefähr 70 kg Normalparaffingehalt wird, nach Verdünnung mit einem keine geradkettigen Paraffine enthaltenden Gasöl, mit 30 kg Bleicherde oder 8 kg technischer Schwefelsäure bei Raumtemperatur raffiniert. Nach Entfernung des Raffinierungsmittels werden dem Öl 350 kg Harnstoff von 0,1 bis 0,5 mm durchschnittlicher Korngröße und 3 Gewichtsprozent Wassergehalt sowie 60 kg Animpfdosis (Harnstoffeinschlußverbindung) von ungefähr 0,3 mm durchschnittlicher Korngröße zugesetzt und das Gemisch gerührt. Die Reaktion setzt nach ungefähr 15 bis 20 Minuten ein und vollzieht sich innerhalb ungefähr einer weiteren Stunde. Korngröße, Eigenschaften und Weiterbehandlung der gewonnenen Hamstoffeinschlußverbindung sind wie beim Beispiel 1.
  • Beispiel 3 Die gleiche Menge des im Beispiel 1 angegebenen Ausgangsstoffes wird diesmal mit 30 kg Bleicherde oder 8 kg technischer Schwefelsäure bei 70 bis 130° C geläutert. Nach Befreiung vom Läutermittel wird das Petrolatum bis zum der Animpfung nachfolgenden Rühren ebenso wie im Beispiel 1 behandelt, nur daß das Gemisch während des Rührens schnell auf 70 bis 75° C erwärmt, 10 bis 15 Minuten bei dieser Temperatur gehalten, dann langsam, mit einer Geschwindigkeit von 0,2° C/Minute auf 35° C abgekühlt wird. In diesem Falle setzt die Reaktion schon nach 40 bis 50 Minuten, also bei ungefähr 60° C, ein und vollzieht sich praktisch - wie beim Beispiel 1 - innerhalb einer Stunde, also bis sich die Lösung auf 35 bis 40° C abkühlt. Man gewinnt eine Harnstoffeinsc@üßverbindung von der gleichen Korngröße und den gleichen Eigenschaften wie im Beispiel 1. Beispiel 4 In diesem Falle wird das Verfahren bis zur Erwärmung des Gemisches gemäß Beispiel 3 durchgeführt, die schnelle Erwärmung erfolgt aber auf 50 bis 60° C und die langsame Abkühlung mit einer Geschwindigkeit von 0,5° C/Minute auf 35° C. Nach einmaliger Wiederholung einer solchen Erwärmung und Abkühlung setzt die Reaktion ein, und die Adduktbildung vollzieht sich in ungefähr einer Stunde. Korngröße und Eigenschaften der gewonnenen Harnstoffeinschlußverbindung sind wie bei den Beispielen 1 und 3.
  • Bei einer genauen Wiederholung des in diesem Beispiel beschriebenen Verfahrens mit den Abweichungen, daß die Inhibitoren durch eine Läuterung mit 70 kg Bleicherde vollständig entfernt wurden, und das vom Läutermittel befreite Petrolatum nicht bei 35 bis 40, sondern bei 60 bis 65° C im Extraktionsbenzin gelöst und die Temperatur beim Versetzen dieser Lösung mit Harnstoff und Animpfdosis (Harnstoffeinschlußverbindung) bei 60° C gehalten wurde, setzte die Adduktbildung nach 50 Minuten ein und vollzog sich innerhalb weiterer 30 Minuten. Die Harnstoffeinschlußverbindung fiel aber trotz der zweimaligen Erwärmung nach Beispiel 4 in einer feinpulverigen Form von 0,04 bis 0,1 mm Korngröße an, die sich von der Mutterlauge äußerst schwer trennen läßt.
  • Beispiel 5 400 kg destillierter Oxoalkohol mit 8 % Gehalt an Normalalkohol wird mit 20 kg Bleicherde bei einer Temperatur von 80 bis 90° C geläutert und die Bleicherde durch Filtrierung oder Absetzung entfernt. Dem so gereinigten Alkohol werden 120 kg Harnstoff von 0,25 mm durchschnittlichem Korndurchmesser und 3 Gewichtsprozent Wassergehalt sowie 20 kg einer mit n-Oxoalkohol gebildeten Animpfdosis (Harnstoffeinschlußverbindung) von 0,3 mm durchschnittlichem Korndurchmesser zugesetzt. Die Adduktbildung setzt nach ungefähr einstündigem Rühren ein und vollzieht sich innerhalb einer weiteren Stunde. Dann filtriert man in einer kontinuierlich getriebenen Zentrifuge. Die nach einer Wäsche mit Extraktionsbenzin gewonnene Harnstoffeinschlußverbindung hat eine durchschnittliche Korngröße von 0,30 bis 0,35 mm, läßt sich leicht filtrieren, waschen und in üblicher Weise weiterverarbeiten.
  • Bei einer genauen Wiederholung des in diesem Beispiel beschriebenen Verfahrens mit dem einzigen Unterschied, daß die Läuterung des Ausgangsstoffes mit 40 kg Bleicherde bei 100 bis 120° C erfolgte, setzte die Adduktbildung zufolge der völligen Abwesenheit von Inhibitoren schon nach einigen Minuten ein und vollzog sich innerhalb weiterer 28 Minuten. Die Harnstoffeinschlußverbindung fiel aber in einer feinpulverigen, schlecht filtrierbaren Form von 0,04 bis 0,1 mm Korngröße an. Beispiel 6 400 kg eines Fettsäuregemisches, das durch die Luftoxydation aromatenfreien Gasöls unter der katalysierenden Wirkung von Mn0z gewonnen wurde und 80°/o verzweigte und 20% geradkettige Fettsäuren enthält, werden mit 40 kg Bleicherde bei 80 bis 90° C geläutert. Dem geläuterten, von der Bleicherde befreiten und mit 400 kg Extraktionsbenzin verdünnten Fettsäuregemisch werden 250 kg Harnstoff von 0,25 mm durchschnittlichem Korndurchmesser und 3 Gewichtsprozent Wassergehalt sowie 50 kg einer mit n-Fettsäuren gebildeten Animimpfdosis (Harnstoffeinschlußverbindung) von 0,3 mm durchschnittlichem Korndurchmesser zugesetzt. Die Adduktbildung setzt ein und vollzieht sich wie bei Beispiel 5. Die nach der in gleicher Weise wie bei Beispiel s erfolgte Filtrierung und Wäsche lieferte die Harnstoffeinschlußverbindung in einer durchschnittlichen Korngröße von 0,35 bis 0,40 mm mit dem im Beispiel 5 angegebenen Eigenschaften.
  • Bei einer genauen Wiederholung des in diesem Beispiel beschriebenen Verfahrens mit der einzigen Abweichung, daß die Läuterung des Ausgangsstoffes mit 100 kg Bleicherde bei 100 bis 120° C erfolgte, setzte die Adduktbildung zufolge der vollständigen Entfernung aller Inhibitoren schon nach einigen Minuten ein und vollzog sich innerhalb weiterer 27 Minuten. Die Harnstoffeinschlußverbindung fiel aber in einer feinpulverigen, schlecht filtrierbaren Form von 0,04 bis 0,1 mm Korngröße an.

Claims (3)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung leicht abtrennbarer und auswaschbarer Harnstoffeinschlußverbindungen aus einem Gemisch von Kohlenwasserstoffen und/oder Kohlenwasserstoffderivaten, das neben zur Bildung von Harnstoffeinschlußverbindungen fähigen und unfähigen Komponenten auch Additionsinhibitoren enthält, durch Umsetzen dieses Gemisches mit feinkörnigem, wasserbenetztem Harnstoff unter Animpfen mit derentsprechenden Harnstoffeinschlußverbindung, d ä d u r c h g e -kennzeichnet, daß man das Ausgangsgemisch je nach Maßgabe seines Gehalts an Additionsinhibitoren und der Kohlenstoffzahl der darin enthaltenen zur Bildung von Harnstoffeinschlußverbindungen fähigen Verbindungen sowie je nach der zwischen 10 und 130° C gewählten Temperatur durch Behandlung mit 0,5 bis 50 Gewichtsprozent Bleicherde oder 0,5 bis 15 Gewichtsprozent Schwefelsäure von den Additionsinhibitoren nur teilweise befreit.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das mit Harnstoff versetzte und mit der entsprechenden Harnstoffeinschlußverbindung angeimpfte Gemisch entweder unter anhaltendem Rühren auf 70 bis 80° C erwärmt und mit einer Geschwindigkeit von ungefähr 0,2° C/Minute oder aber nach einer Erwärmung auf 50 bis 60° C mit einer Geschwindigkeit von ungefähr 0,5° C/Minute abkühlt und im letzteren Fall die Anwärmung und Kühlung bis zum Anlaufen der Adduktbildung, gegebenenfalls auch mehrmals wiederholt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung der Harnstoffeinschlußverbindungen einen feinkörnigen, wasserbenetzten Harnstoff von durchschnittlich etwa 0,1 bis 0,3 mm Korngröße verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr.1038 684, 1049 032; britische Patentschrift Nr. 727 564; USA: Patentschriften Nr. 2 520 715, 2 627 513, 2 661317, 2 676141, 2 676167, 2 862 868; Chemisches Zentralblatt, 1958, S. 8228; 1959 S. 16516; Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 565 (l949), S.205.
DE1961M0048917 1960-11-14 1961-05-02 Verfahren zur herstellung leicht abtrennbarer und auswaschbarer harnstoffeinschlussverbindungen Expired DE1200299C2 (de)

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