DE1166780B - Verfahren zur Trennung einer Mischung von Organozinnverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Trennung einer Mischung von OrganozinnverbindungenInfo
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Classifications
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C07f
Deutsche Kl.: 12 ο-26/03
Nummer: 1166 780
Aktenzeichen: M 50093 IV b /12 ο
Anmeldetag: 22. August 1961
Auslegetag: 2. April 1964
Bei der Synthese von Organozinnverbindungen enthält die Mischung der Reaktionsprodukte gewöhnlich
Tetraorganozinn- und Triorganozinnverbindungen. Aus der deutschen Auslegeschrift 1 045 402 ist
bereits ein Verfahren zur Trennung von rohen Gemischen aus Trialkylzinnchloriden und TetraalkylzinnVerbindungen
durch Umsetzung mit einer wäßrigen Alkalimetallhydroxydlösung bekannt. Dieses Verfahren
bringt aber den Nachteil mit sich, daß sich ein Trialkylzinnoxyd bildet, so daß nach der gewünschten
Abtrennung des Tetraalkylzinns durch Destillation das Trialkylzinnoxyd mit Salzsäure behandelt werden
muß, um das Trialkylzinnchlorid wiederherzustellen.
Demgegenüber betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Trennung einer Mischung von Organozinnverbindungen,
die mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formeln
R3SnCl, R2SnCl2, RSnCl3, R3SnOH und R3SnOSnR3
sowie wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formeln R4Sn und R2SnO enthält, wobei R einen
Alkylrest mit wenigstens 2 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest bedeutet, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man der Mischung Methanol zusetzt und die methanolische Phase, die die Verbindungen der
erstgenannten Gruppe enthält, abtrennt und aus den getrennten Phasen die Verbindungen isoliert. Dieses
Verfahren bringt den Vorteil mit sich, daß im Gegensatz zum bekannten Verfahren auch die Organozinnchloride
ohne Zersetzung abgetrennt werden und durch einfache physikalische Verfahren restlos wiedergewonnen
werden können.
In den obigen Organozinnverbindungen können an dasselbe Zinnatom verschiedene Reste R gebunden
sein. R kann auch für große Reste, wie den n-Dodecylrest, stehen, obwohl auf Grund der Verfügbarkeit der
Rohmaterialien R im allgemeinen kein größerer Rest als der Octadecylrest ist. Bevorzugte Reste R sind
solche mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Äthyl-, Butyl-, Benzyl-, Octyl- und Phenylreste.
Die Extraktionstechnik ist herkömmlich. Vorzugsweise
werden mindestens 2 Volumteile Methanol pro Teil der Mischung der zu trennenden Verbindungen
verwendet. Größere Mengen können verwendet werden, was von dem Ziel des Verfahrens und den
jeweils zu trennenden Verbindungen abhängt. Es können auch geringere Mengen verwendet werden.
Dies ist gewöhnlich der Fall, wenn eine Reihe von Extraktionsstufen durchgeführt wird, obwohl die die
Gesamtmenge des in den verschiedenen Stufen verwendeten Methanols im allgemeinen das Zweifache
des ursprünglichen Gesamtvolumens der Zinnverbin-Verf ahren zur Trennung einer Mischung von
Organozinnverbindungen
Organozinnverbindungen
Anmelder:
Metal & Thermit Corporation, Rahway, N. J.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
John E. Santo, New York, N.Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 22. August 1960 (50 827)
düngen ist. Die Extraktion kann in einem Einstufenverfahren
oder in mehreren Stufen erfolgen. Beim Arbeiten in großem Maßstab ist es möglich, ein
kontinuierliches Gegenstromverfahren anzuwenden. Die Abtrennung verläuft verhältnismäßig schnell.
Wenn jedoch die unlösliche Tetraorganozinnverbindung in dem Methanol fein dispergiert ist, ist eine
ausreichende Stehzeit erforderlich, um eine Abtrennung der beiden Phasen zu ermöglichen. Die
Phasen können unter Verwendung einer Trennvorrichtung schneller abgetrennt werden.
So können mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens beispielsweise Mischungen aus Tetraorganozinn-
undTriorganozinnverbindungen getrennt werden. Tetraorganozinnverbindungen (R4Sn) sind nämlich
in Methanol im wesentlichen unlöslich und bilden eine getrennte Phase, während Triorganozinnverbindungen,
die die Formel R3SnX, worin X Chlor, eine Hydroxylgruppe oder eine Gruppe der Formel
— OSnR3 bedeutet, oder (R3Sn)2O besitzen, in
Methanol löslich sind.
Die Löslichkeit der Triorganozinnverbindungen in Methanol steigt mit der Temperatur. Die meisten
Trennverfahren werden bei Zimmertemperatur durchgeführt; für besondere Trennungen ist es jedoch
manchmal erforderlich, die Temperatur auf etwa 60°C zu erhöhen. Dies ist der Fall bei der Trennung
von Tetraphenylzinn und Triphenylzinnchlorid. Triphenylzinnchlorid
besitzt nämlich nur bei Tempe-
409 557/550
raturen von oberhalb etwa 600C eine ausreichende
Löslichkeit in Methanol.
Die zur Herstellung von Organozinnverbindungen angewandten Reaktionsmischungen enthalten außer
den Triorganozinn- und Tetraorganozinnverbindungen oft eine Diorganozinnverbindung. Je nach der
Reaktionsmischung liegen die Diorganozinnverbindungen entweder als Chlorid oder als Oxyd vor. Die
Diorganozinndichloride sind in Methanol löslich, während die Diorganozinnoxyde in Methanol unlöslich
sind. Wenn also eine Reaktionsmischung Di- und Triorganozinnchloride (und gegebenenfalls
sogar Monoorganozinntrichloride) sowie Tetraorganozinnverbindungen enthält, führt das erfindungsgemäße
Verfahren zur Abtrennung der reinen Tetraorganozinnverbindungen von den Organozinnchloriden, welch
letztere alle in Methanol löslich sind. Wenn die Reaktionsmischung ein Diorganozinnoxyd und ein
Bis-(triorganozinn)-oxyd bzw. Triorganozinnhydroxyd zusammen mit einer Tetraorganozinnverbindung enthält,
führt das erfindungsgemäße Verfahren zu einem reinen Bis-(triorganozinn)-oxyd bzw. Triorganozinnhydroxyd
in Methanol, wobei die unlöslichen Tetra- und Diorganozinnverbindungen in getrennter Phase
bzw. getrennten Phasen verbleiben. Die Tetraorganozinnverbindung und das Diorganozinnoxyd können
also in derselben oder in getrennten Phasen sein, was von der beiderseitigen Löslichkeit oder davon, ob es
sich um Flüssigkeiten oder Feststoffe handelt, abhängt. Wegen der Ähnlichkeit der Eigenschaften war
die Trennung der Tetraorganozinn- und Triorganozinnverbindungen bis jetzt schwieriger als die Trennung
der Tetraorganozinn- und Diorganozinnverbindungen oder die der Triorganozinn- und Diorganozinnverbindungen.
Diese anderen Mischungen werden unter Ausnutzung der verschiedenen anwesenden Phasen
bei Zimmertemperatur oder der gegenseitigen Unlöslichkeiten getrennt.
Die Erfindung wird an Hand des folgenden Beispieles näher erläutert.
Es wurde eine Mischung aus Tetrabutylzinn, Tributylzinnchlorid
und Dibutylzinndichlorid mit einem Gewicht von 505 g zusammen mit 500 cm3 Methanol
in einen Scheidetrichter eingebracht. Die Mischung wurde geschüttelt und etwa 1 Stunde stehengelassen.
Es kam zu einer klaren Phasentrennung. Die untere Phase, die das Tetrabutylzinn enthielt, wog 302 g.
Sie wurde erneut mit 250 cm3 Methanol extrahiert. Die Mischung wurde 2 Stunden stehengelassen. Obwohl
Tetrabutylzinn in Methanol praktisch nicht löslich ist, verbleibt eine geringe Menge am Anfang
im Methanol als Dispersion, die sich beim Stehen abscheidet. Die Methanolextrakte aus der ersten und
zweiten Stufe wurden vereinigt, und das Methanol wurde abdestilliert. Das isolierte Tetrabutylzinn wog
302 g, und die Summe der Gewichte von Tributylzinnchlorid und Dibutylzinndichlorid betrug 185 g.
Bezogen auf die ursprüngliche Mischung war die prozentuale Gewinnung von Tetrabutylzinn 97,36 °/0
und die von den Butylzinnchloriden 100%·
Nachdem die Durchführbarkeit des erfindungsgemäßen Trennverfahrens unter Ermittlung der Gewichte
gezeigt wurde und ausgezeichnete Ausbeuten erhalten wurden, wurde eine vereinfachte experimentelle
Verfahrensweise angewandt, um die Verwendbarkeit des erfindungsgemäßen Trennverfahrens für
andere Organozinnverbindungen zu veranschaulichen. Die vereinfachte Verfahrensweise bestand darin, daß
eine geringe Menge verschiedener Verbindungen in Methanol gelöst und damit ihre Löslichkeit in Methanol
bestimmt wurde. Nach den Ergebnissen dieser Versuche sind die folgenden Verbindungen in Methanol
unlöslich: Tetraäthylzinn, Tetraoctylzinn, Dibutyldiphenylzinn, Tetraphenylzinn, Dioctylzinnoxyd und
Dibutylzinnoxyd. Die folgenden Verbindungen zeigten sich als in Methanol löslich: Bis-(tributylzinn)-oxyd,
Bis-(trioctylzinn)-oxyd, Triphenylzinnhydroxyd, Triphenylzinnchlorid,
Trioctylzinnchlorid, Triäthylzinnchlorid, Diphenylzinndichlorid und Dioctylzinndichlorid.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Trennung einer Mischung von Organozinnverbindungen, die mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen FormelnR3SnCl, R2SnCl2, RSnCl3, R3SnOH
und R3SnOSnR3sowie wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formeln R4Sn und R2SnO enthält, wobei R einen Alkylrest mit wenigstens 2 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man der Mischung Methanol zusetzt und die methanolische Phase, die die Verbindungen der erstgenannten Gruppe enthält, abtrennt und aus den getrennten Phasen die Verbindungen isoliert.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 045 402.409 557/550 3. 64 © Bundesdruckerei Berlin
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