DE1103588B - Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten des p- oder m-Diisopropenylbenzols - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten des p- oder m-Diisopropenylbenzols

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DE1103588B DE1959I0016631 DEI0016631A DE1103588B DE 1103588 B DE1103588 B DE 1103588B DE 1959I0016631 DE1959I0016631 DE 1959I0016631 DE I0016631 A DEI0016631 A DE I0016631A DE 1103588 B DE1103588 B DE 1103588B
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Auguste Louis Lucien Palluel
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Description

DEUTSCHES
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf verbesserte Kohlenwasserstoffharze, welche polymeres Diisopropenylbenzol enthalten.
Es ist bekannt, daß Harze durch Polymerisieren von ungesättigten aromatischen Kohlenwasserstoffen hergestellt werden können, wie sie in Kohleteer- und Petroleumdestillaten vorliegen, die einen Siedebereich zwischen 150 und 2100C besitzen. Typische Beispiele von ungesättigten aromatischen Kohlenwasserstoffen, die in derartigen Fraktionen zugegen sind, sind Cumaron, Inden, Styrol und deren Homologe.
In der Patentanmeldung I 12901 IVb / 39 e sind Polymere und Mischpolymere der m- und p-Isomeren von Diisopropenylbenzol beschrieben.
Die vorliegende Erfindung schlägt nunmehr verbesserte Kohlenwasserstoffharze vor, welche Polymere von m- oder p-Diisopropenylbenzol enthalten.
Das verbesserte Harz kann dadurch erhalten werden, daß eine Kohlenwasserstofffraktion, deren Siedebereich zwischen 150 und 21O0C liegt und die durch Destillieren von Kohleteer- oder gekrackten Petroleumprodukten erhalten worden ist, in Gegenwart von m- oder p-Diisopropenylbenzol polymerisiert wird. Das m- oder p-Diisopropenylbenzol kann von Anfang an oder während des Polymerisierens der Kohlenwasserstofffraktion zugesetzt werden.
Das verbesserte Harz kann auch durch Polymerisieren von m- oder p-Diisopropenylbenzol in Gegenwart eines vorher hergestellten Kohlenwasserstoffharzes erhalten werden.
Je nach den Bedingungen der Polymerisation werden die sich ergebenden Harze hinsichtlich ihres Schmelzpunktes oder Öllöslichkeit verbessert. Unter gewissen Umständen kann der Schmelzpunkt des Harzes um sogar 1000C erhöht werden, ohne daß eine schädliche Wirkung hinsichtlich der Löslichkeit oder Schmelzbarkeit auftritt. Im allgemeinen wird durch die Gegenwart von Diisopropenylbenzol die Farbe des Harzes verbessert.
Katalysatoren, die bei der Polymerisation verwendet werden, sind vorzugsweise solche vom Friedel-Crafts-Typ, und von diesen wird der Aluminiumchlorid-Aceton-Komplex bevorzugt, da durch einen derartigen Komplex hohe Ausbeuten an einen hohen Schmelzpunkt aufweisenden Harzen erzielt werden. Der Bortrinuorid-Essigsäure-Komplex ergibt Harze mit einer guten Farbe, ebenso wie der Aluminiumchlorid-Aceton-Komplex, mit dem bei niedrigen Reaktionstemperaturen gearbeitet werden kann.
Im allgemeinen wird die Öllöslichkeit des Harzes mit dem Gehalt an Diisopropenylbenzol verbessert. Die Öllöslichkeit ist von wesentlicher Bedeutung in dem Fall, wo die Harze in Form von Belagmassen verwendet werden. Bisher war eine gute Löslichkeit eines der-Verfahren zur Herstellung
von Mischpolymerisaten
des p- oder m-Diisopropenylbenzols
Zusatz zur Patentanmeldung 112901 IVb/39c
(Auslegeschrift 1 097 138)
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited,
London
Vertreter: Dipl.-Ing. A. Bohr, München 5,
Dr,-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,
Dipl.-Ing. H. Bohr und Dipl.-Ing. S. Staeger, München 5,
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 2. Juli 1958
Henry Brunner, Langley, Buckinghamshire,
Auguste Louis Lucien Palluel, London,
und Derek John Walbridge, Slough, Buckinghamshire
(Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
artigen Kohlenwasserstoffharzes von einem niedrigen Schmelzpunkt begleitet, erfindungsgemäß ist es jedoch möglich, die Löslichkeit zu verbessern, ohne daß eine Verschlechterung des Schmelzpunktes eintritt, oder den Schmelzpunkt zu verbessern, ohne daß die Löslichkeit beeinflußt wird.
Der Schmelzpunkt des Harzes steigt mit der Vergrößerung des Anteils an Diisopropenylbenzol, ist jedoch außerdem abhängig von der Temperatur, bei der die Polymerisation durchgeführt wird, wobei niedrige Reaktionstemperaturen das Erhalten höherer Schmelzpunkte begünstigen. Aluminiumchlorid und Schwefelsäurekatalysatoren ergeben bei diesen Temperaturen die besten Resultate. Ein hoher Schmelzpunkt ist ein wesentlicher Faktor in dem Fall, wo das Harz als Fußbodenmaterial verwendet wird.
Die Verbesserungen, welche durch die vorliegende Erfindung erzielt werden, erhellen aus einem Vergleich mit Mischpolymerisaten aus der Kohlenwasserstofffraktion und a-Methylstyrol, die eine verbesserte Öllöslichkeit bei niedrigerem Schmelzpunkt des Harzes zeigen und mit Mischpolymerisaten aus der Kohlenwasserstofffraktion und Divinylbenzol, die eine Erhöhung
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des Schmelzpunktes und gleichzeitig eine Verringerung der Öllöslichkeit und der Wärmeplastizität zeigen.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Teile auf das Gewicht.
Beispiel 1
3,75 Teile Schwerbenzin mit einem Siedebereich von 150 bis 2000C wurden mit 0,3 Teilen p-Diisopropenylbenzol gemischt und im Verlauf von 25 Minuten einer gerührten Lösung von 0,25 Teilen des Aluminiumchlorid-Aceton-Komplexes in 7,5 Teilen Benzol bei einer Temperatur von 15 bis 200C zugesetzt. Das Rühren wird weitere 90 Minuten lang bei dieser Temperatur fortgesetzt, worauf dann das Reaktionsprodukt durch Zusatz von Methanol ausgefällt wurde. Das trockene Produkt besaß einen Erweichungspunkt von 196 bis 250° C. Wenn die Umsetzung ohne p-Diisopropenylbenzol durchgeführt wurde, besaß das Produkt einen Erweichungspunkt von 100 bis 1100C.
Beispiel 2
7,2 Teile Schwerbenzin mit einem Siedebereich von 150 bis 2000C wurden mit 0,6 Teilen p-Diisopropenylbenzol vermischt und innerhalb von 30 Minuten einer gerührten Dispersion von 0,4 Teilen Aluminiumchlorid in 14,5 Teilen Benzol bei Raumtemperatur zugesetzt. Das Rühren wird weitere 2 Stunden lang fortgesetzt, worauf dann das harzartige Produkt in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise isoliert wurde. Das Produkt besaß einen Erweichungspunkt von 205 bis 2250C und war in heißem Leichtbenzin und heißem Leinöl löslich. Die prozentuale Ausbeute war geringer als im Beispiel 1.
Beispiel 3
7,5 Teile Schwerbenzin mit einem Siedebereich von 150 bis 2000C wurden mit 1 Teil p-Diisopropenylbenzol vermischt und im Verlauf von 30 Minuten einer gerührten Lösung von 0,5 Teilen Bortrifluorid-Essigsäure-Komplex in 15 Teilen Benzol bei 80 bis 85° C zugesetzt. Das Rühren wird weitere 30 Minuten lang bei dieser Temperatur fortgesetzt und das harzartige Produkt in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise isoliert. Das Produkt besaß einen Schmelzpunkt von etwa 13O0C und löste sich sowohl in Leichtbenzin als auch in Leinöl bei Raumtemperatur zu einer trüben Lösung.
Bei Verwendung von 2 Teilen p-Diisopropenylbenzol ergab das Produkt, in Leichtbenzin gelöst, eine trübe Lösung, jedoch in Leinöl gelöst eine klare Lösung bei Raumtemperatur.
Wenn das Verfahren unter Verwendung von 3 Teilen p-Diisopropenylbenzol wiederholt wurde, ergab das Produkt, bei Raumtemperatur sowohl in Leichtbenzin als auch in Leinöl gelöst, eine klare Lösung. Die Schmelzpunkte dieser drei Produkte waren ähnlich.
Beispiel 4
Eine Lösung von 1 Teil Bortrifluorid-Essigsäure-Komplex und 20 Teilen vorher gebildetes Indenharz in Benzol wurde 1 Stunde lang auf 80 bis 85° C erwärmt. Wenn das harzartige Produkt gemäß Beispiel 1 isoliert wurde, besaß es einen Erweichungspunkt von 112
ίο bis 1200C.
Eine ähnliche Arbeitsweise wurde durchgeführt mit 0,5 Teilen p-Diisopropenylbenzol, die in Benzol gelöst waren, wobei das Benzol langsam der heißen Harzlösung zugesetzt wurde. Der Erweichungspunkt des Produktes lag bei 118 bis 128° C. Wenn 1 Teil p-Diisopropenylbenzol zugesetzt wurde, lag der Erweichungspunkt des Produktes bei 130 bis 1400C, und wenn 4 Teile p-Diisopropenylbenzol zugesetzt wurden, lag der Erweichungspunkt des Produktes bei 114 bis 145° C.
Beispiel 5
Eine Mischung von 15 Teilen Schwerbenzin mit einem Siedebereich von 150 bis 21O0C, 2 Teilen m-Diisopropenylbenzol und 15 Teilen Benzol wurde im Verlauf von
as 30 Minuten einer gerührten Lösung von 1 Teil Bortrifluorid-Essigsäure-Komplex in 15 Teilen Benzol bei 80 bis 85° C zugesetzt. Das Rühren wurde eine weitere Stunde lang bei dieser Temperatur fortgesetzt, und das harzartige Produkt wurde dann in der im Beispiel 1 angegebenen Weise isoliert. Das Produkt besaß einen Erweichungspunkt von 107 bis 1120C und war mit Leichtbenzin und Leinöl verträglich, in denen es trübe Lösungen ergab.
Im allgemeinen werden ähnliche Ergebnisse wie die oben angegebenen erhalten, wenn an Stelle von Schwerbenzin aus Kohleteer eine gekrackte Petroleumkohlenwasserstofffraktion verwendet wird, die einen Siedebereich von 150 bis 21O0C aufweist.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten des p- oder m-Diisopropenylbenzols in Gegenwart von Katalysatoren nach der Patentanmeldung I 12901 IVb / 39e, dadurch gekennzeichnet, daß als Reaktionsteilnehmer der Mischpolymerisation eine Kohlenteer- oder Petroleumkohlenwasserstofffraktion mit einem Siedebereich zwischen 150 und 2100C oder deren Polymerisationsprodukt verwendet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators polymerisiert wird.
DE1959I0016631 1956-02-29 1959-06-25 Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten des p- oder m-Diisopropenylbenzols Pending DE1103588B (de)

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