DE1098002B - Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurehydraziden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurehydraziden

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DE1098002B
DE1098002B DEB52942A DEB0052942A DE1098002B DE 1098002 B DE1098002 B DE 1098002B DE B52942 A DEB52942 A DE B52942A DE B0052942 A DEB0052942 A DE B0052942A DE 1098002 B DE1098002 B DE 1098002B
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carboxylic acid
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acid hydrazides
hydrazides
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DEB52942A
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English (en)
Inventor
Dr Martin Lueking
Dr Heinz August Staab
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BASF SE
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BASF SE
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Description

DEUTSCHES
Die Herstellung von Carbonsäurehydraziden aus Carbonsäurehalogeniden, -anhydriden oder -estern und Hydrazin oder substituiertem Hydrazin ist bekannt. Die Halogenide, Anhydride und Ester werden aus den Säuren erhalten.
Es wurde nun gefunden, daß man aus Carbonsäuren in guten Ausbeuten Carbonsäurehydrazide durch Umsetzung der Carbonsäuren mit Hilfe von Ν,Ν'-Carbonyl-di-imidazolen, N,N'-Carbonyl-di-pyrazolen oder N,N'-Carbonyldi-triazolen mit Hydrazinen erhält.
Die Umsetzung verläuft schon bei Raumtemperatur und in gegenüber den Umsetzungsbedingungen indifferenten Lösungsmitteln, z. B. Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, oder aromatischen Lösungsmitteln, wie Benzol und Toluol.
Bei der Umsetzung der Carbonsäuren mit N,N'-Carbonyl-di-azolen entwickelt sich Kohlendioxyd. Nach Zusatz der Hydrazine zu den in äquimolaren Mengen umgesetzten Carbonsäuren und Azolen entstehen bei Raumtemperatur im Verlauf von einigen Stunden die Hydrazide in guten Ausbeuten.
Zur Darstellung unsubstituierter Hydrazide wird vorteilhaft Hydrazin-hydrat verwendet, bei Herstellung des Monohydrazids zweckmäßigerweise in l,5fachem Überschuß. Nach dem Verfahren dieser Erfindung können auch die Hydrazide von alkyl- und arylsubstituierten Hydrazinen, z. B. Phenylhydrazin oder a-Methyl-phenylhydrazin, hergestellt werden.
Bei Umsetzung von Dicarbonsäuren nach dem neuen Verfahren erhält man cyclische Hydrazide, z. B. aus Malonsäuren und Phenylhydrazin l-Phenylamino-2,4-dioxo-acetidine.
Nach dem neuen Verfahren erhält man Carbonsäurehydrazide, die häufig als Heilmittel, z. B. Bakteriostatika und Antiphlogistika, Bedeutung haben, in guten Ausbeuten, Reinheiten und auf störungsfreie Weise, ohne daß man die Carbonsäuren in ihre Halogenide, Ester oder Anhydride umwandeln muß.
Die in den Ausführungsbeispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Eine Lösung von 12,3 Teilen Isonicotinsäure in 100 Teilen Tetrahydrofuran wird bei Raumtemperatur mit 16,5 Teilen Ν,Ν'-Carbonyl-di-imidazol versetzt. Nach Beendigung der Kohlendioxydentwicklung werden bei Raumtemperatur 7,5 Teile Hydrazin-hydrat zugegeben. Nach 3stündigem Stehen werden überschüssiges Hydrazinhydrat und Lösungsmittel unter vermindertem Druck abgedampft. Der Rückstand wird aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält Isonicotinsäurehydrazid vom Schmp. 163° C; Ausbeute 80%
Verfahren zur Herstellung
von Carbonsäurehydraziden
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Heinz August Staab, Heidelberg,
und Dr. Martin Lüking,
Wehrendorf (Kr. Herford über Vlotho/Weser),
sind als Erfinder genannt worden
Beispiel 2
12,2 Teile Benzoesäure, 16,5 Teile Ν,Ν'-Carbonyl-diimidazol und 7,5 Teile Hydrazin-hydrat werden in 100 Teilen Tetrahydrofuran unter den im Beispiel 1 bea5 schriebenen Bedingungen umgesetzt. Umkristallisieren aus wenig Wasser ergibt Benzoesäurehydrazid vom Schmp. 112° C; Ausbeute 75%.
Beispiel 3
Eine Lösung von 12,2 Teilen Benzoesäure in 100 Teilen Tetrahydrofuran wird bei Raumtemperatur mit 16,5 Teilen Ν,Ν'-Carbonyl-di-imidazol versetzt. Nach Beendigung der Kohlendioxydentwicklung werden bei Raumtemperatur 10,8 Teile Phenylhydrazin hinzugegeben. Nach 3stündigem Stehen bei dieser Temperatur wird das Tetrahydrofuran abgedampft, der Rückstand mit Wasser gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält jS-Benzoyl-phenylhydrazin vom Schmp. 168° C; Ausbeute 70%.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurehydraziden, dadurch gekennzeichnet, daß Carbonsäuren mit Hilfe von Ν,Ν'-Carbonyl-di-imidazolen, -di-pyrazolen oder -di-triazolen mit Hydrazinen umgesetzt werden.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Belgische Patentschriften Nr. 568 942, 568 943,569 076, 566 395;
    Journal für prakt. Chemie [4], 8 (280), S. 39 bis 43 (1959).
    © 109 507/497 1.61
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