DE1098002B - Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurehydraziden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CarbonsaeurehydrazidenInfo
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- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- C07D249/14—Nitrogen atoms
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- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description
DEUTSCHES
Die Herstellung von Carbonsäurehydraziden aus Carbonsäurehalogeniden,
-anhydriden oder -estern und Hydrazin oder substituiertem Hydrazin ist bekannt. Die
Halogenide, Anhydride und Ester werden aus den Säuren erhalten.
Es wurde nun gefunden, daß man aus Carbonsäuren in guten Ausbeuten Carbonsäurehydrazide durch Umsetzung
der Carbonsäuren mit Hilfe von Ν,Ν'-Carbonyl-di-imidazolen,
N,N'-Carbonyl-di-pyrazolen oder N,N'-Carbonyldi-triazolen mit Hydrazinen erhält.
Die Umsetzung verläuft schon bei Raumtemperatur und in gegenüber den Umsetzungsbedingungen indifferenten
Lösungsmitteln, z. B. Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, oder aromatischen Lösungsmitteln, wie Benzol
und Toluol.
Bei der Umsetzung der Carbonsäuren mit N,N'-Carbonyl-di-azolen
entwickelt sich Kohlendioxyd. Nach Zusatz der Hydrazine zu den in äquimolaren Mengen umgesetzten
Carbonsäuren und Azolen entstehen bei Raumtemperatur im Verlauf von einigen Stunden die Hydrazide
in guten Ausbeuten.
Zur Darstellung unsubstituierter Hydrazide wird vorteilhaft Hydrazin-hydrat verwendet, bei Herstellung des
Monohydrazids zweckmäßigerweise in l,5fachem Überschuß. Nach dem Verfahren dieser Erfindung können
auch die Hydrazide von alkyl- und arylsubstituierten Hydrazinen, z. B. Phenylhydrazin oder a-Methyl-phenylhydrazin,
hergestellt werden.
Bei Umsetzung von Dicarbonsäuren nach dem neuen Verfahren erhält man cyclische Hydrazide, z. B. aus
Malonsäuren und Phenylhydrazin l-Phenylamino-2,4-dioxo-acetidine.
Nach dem neuen Verfahren erhält man Carbonsäurehydrazide, die häufig als Heilmittel, z. B. Bakteriostatika
und Antiphlogistika, Bedeutung haben, in guten Ausbeuten, Reinheiten und auf störungsfreie Weise, ohne
daß man die Carbonsäuren in ihre Halogenide, Ester oder Anhydride umwandeln muß.
Die in den Ausführungsbeispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Eine Lösung von 12,3 Teilen Isonicotinsäure in 100 Teilen Tetrahydrofuran wird bei Raumtemperatur
mit 16,5 Teilen Ν,Ν'-Carbonyl-di-imidazol versetzt. Nach
Beendigung der Kohlendioxydentwicklung werden bei Raumtemperatur 7,5 Teile Hydrazin-hydrat zugegeben.
Nach 3stündigem Stehen werden überschüssiges Hydrazinhydrat und Lösungsmittel unter vermindertem Druck
abgedampft. Der Rückstand wird aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält Isonicotinsäurehydrazid vom
Schmp. 163° C; Ausbeute 80%
Verfahren zur Herstellung
von Carbonsäurehydraziden
von Carbonsäurehydraziden
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Heinz August Staab, Heidelberg,
und Dr. Martin Lüking,
Wehrendorf (Kr. Herford über Vlotho/Weser),
sind als Erfinder genannt worden
12,2 Teile Benzoesäure, 16,5 Teile Ν,Ν'-Carbonyl-diimidazol
und 7,5 Teile Hydrazin-hydrat werden in 100 Teilen Tetrahydrofuran unter den im Beispiel 1 bea5
schriebenen Bedingungen umgesetzt. Umkristallisieren aus wenig Wasser ergibt Benzoesäurehydrazid vom
Schmp. 112° C; Ausbeute 75%.
Eine Lösung von 12,2 Teilen Benzoesäure in 100 Teilen Tetrahydrofuran wird bei Raumtemperatur mit 16,5 Teilen
Ν,Ν'-Carbonyl-di-imidazol versetzt. Nach Beendigung der Kohlendioxydentwicklung werden bei Raumtemperatur
10,8 Teile Phenylhydrazin hinzugegeben. Nach 3stündigem Stehen bei dieser Temperatur wird das Tetrahydrofuran
abgedampft, der Rückstand mit Wasser gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält
jS-Benzoyl-phenylhydrazin vom Schmp. 168° C; Ausbeute
70%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurehydraziden, dadurch gekennzeichnet, daß Carbonsäuren mit Hilfe von Ν,Ν'-Carbonyl-di-imidazolen, -di-pyrazolen oder -di-triazolen mit Hydrazinen umgesetzt werden.In Betracht gezogene Druckschriften:
Belgische Patentschriften Nr. 568 942, 568 943,569 076, 566 395;Journal für prakt. Chemie [4], 8 (280), S. 39 bis 43 (1959).© 109 507/497 1.61
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB52942A DE1098002B (de) | 1959-04-22 | 1959-04-22 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurehydraziden |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEB52942A DE1098002B (de) | 1959-04-22 | 1959-04-22 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurehydraziden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1098002B true DE1098002B (de) | 1961-01-26 |
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ID=600002
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEB52942A Pending DE1098002B (de) | 1959-04-22 | 1959-04-22 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurehydraziden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1098002B (de) |
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-
1959
- 1959-04-22 DE DEB52942A patent/DE1098002B/de active Pending
Patent Citations (4)
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