DE1078327B - Verfahren zur Herstellung von linearen halogenhaltigen Polyurethanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von linearen halogenhaltigen PolyurethanenInfo
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Description
DEUTSCHES
Gegenstand dieser Erfindung ist die Herstellung neuartiger Polyurethanharze, die gegenüber den bisher
bekannten eine überlegene thermische Beständigkeit haben. Sie können sowohl als Überzugsmasse für elektrische
Leiter als auch für Holz und andere Oberflächen dienen.
Die Herstellung von Polyurethanharzen durch Umsetzen von Glykolen mit halogenieren organischen
Diisocyanaten ist bekannt. Neu ist jedoch die Verwendung fluorhaltiger Diisocyanate, die zu Produkten
mit wesentlich verbesserten Eigenschaften führt.
Die Verfahrensprodukte dieser Erfindung bestehen aus Polymeren mit Einheiten der allgemeinen Formel
[-OCH2(CF2) ,,CH2OOCNHRNHCO-]
in der η eine ganze Zahl und mindestens 1 und R ein
zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest oder ein fluorierter zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest ist.
Nach dieser- Erfindung werden die Polymeren hergestellt, indem Glykole der allgemeinen Formel
HOCH2(CF2)nCH2OH
mit Diisocyanaten der Formel OCNRNCO umgesetzt
werden. Die Umsetzung verläuft in der üblichen Weise. "
η kann jeden Wert von 1 an haben. Bevorzugt hat
η einen Wert von 1 bis einschließlich S. Diese Glykole
sind bekannte Substanzen und werden aus dem entsprechenden 1,2-Dichlorperfluorcycloolefin hergestellt.
Die Doppelbindung des Halogenolefine wird unter Bildung einer Dicarbonsäure oxydiert, die dann unter
Bildung der in dieser Erfindung verwendeten Glykole reduziert wird.
In den verwendeten Diisocyanaten kann R ein zweiwertiger Kohlenwasserstoff rest, z. B. ein Äthylen-,
Butylen-, Hexylen- oder Octadecylenrest, ein cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffrest, z. B. ein Cyclopentylen-
oder Cyclohexylenrest, ein Arylenrest, z. B. ein Phenylen-, Xenylen-, Toluylen-, Xylylen- oder
Äthylphenylenrest, sein; R kann aber auch ein beliebiger fluorierter zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest
sein. Zu fluorierten Resten gehören solche, die nur ein Fluoratom enthalten bis zu vollständig
fluorierten Resten. Bestimmte Beispiele für fluorierte Reste sind solche, in denen R ein Perfluoräthylen-,
Perfluorbutylen- oder ein α,α,α-Trifluormethylphenylenrest
ist.
Die obenerwähnten Diisocyanate sind bekannte Substanzen; diejenigen, die einen perfluorierten Rest
enthalten, werden am besten durch Umsetzen der entsprechenden Perfluordiamine mit Phosgen hergestellt.
Die Produkte dieser Erfindung können entweder thermoplastisch oder in der Hitze härtend sein. Thermoplastische
Materialien werden erhalten, wenn ein Verfahren zur Herstellung
von linearen halogenhaltigen
Polyurethanen
Anmelder:
Dow Corning Corporation,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg,
München 27, Pienzenauerstr. 2, Patentanwälte
München 27, Pienzenauerstr. 2, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 17. Mai 1956
V. St. v. Amerika vom 17. Mai 1956
Donald D. Smith, Midland, Mich. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Überschuß des Glykols verwendet wird. Diese Materialien bleiben bei Einwirkung von Luft thermoplastisch,
können jedoch gegebenenfalls durch Umsetzen mit Verbindungen, die mit den Hydroxylgruppen
reagieren, vernetzt werden, z. B. mit mehrbasischen Säuren oder zusätzlichem Isocyanat. Wenn
ein Überschuß des Diisocyanats verwendet wird, sind die Produkte anfangs thermoplastisch, bei Berührung
mit Wasser härten sie jedoch allmählich, bzw. härten in der Hitze, was auf die Umsetzung des Wassers mit
den endständigen Isocyanatgruppen zurückzuführen ist. Demzufolge sind die Verfahrensprodukte für
Schutzüberzüge ausgezeichnet geeignet, da sie auf eine Oberfläche aufgetragen und darauf durch atmosphärische
Feuchtigkeit gehärtet werden können.
5 Gewichtsteile 2,2,3,3,4,4-Hexafluor-l,5-pentandiol
wurden mit 4 Gewichtsteilen Hexamethylendiisocyanat vermischt und 16 Stunden lang auf 150° C erhitzt.
Das erhaltene Produkt wurde mit Aceton gewaschen, um nicht umgesetzte Ausgangsstoffe zu entfernen. Der
Rückstand war ein zähes, elastisches Harz mit Einheiten der Formel
- [OiCH2(CF2)3CH2OOCNH(CH2)3NHCO] -
- [OiCH2(CF2)3CH2OOCNH(CH2)3NHCO] -
909 767/4+1
1 U7Ö
Gleichwertige Ergebnisse werden erhalten, wenn äquivalente Mengen 2,2,3,3,4,4-Hexafluor-l,5-pentandiol
und eine Verbindung der Formel
OCN(CF2)4NCO
nach dem Verfahren von Beispiel 1 umgesetzt werden. Das erhaltene Produkt enthält Einheiten der Formel
- [OCH8(CFj)8 CH8OOCNH(CFj)4 NHCO] -
Gleichwertige Ergebnisse werden erhalten, wenn das Glykol
HOCHj(CFj)5CH8OH
mit einer äquivalenten Menge Toluylen-3,5-diisocyanat nach dem Verfahren von Beispiel 1 umgesetzt
wird. Das erhaltene Produkt enthält Einheiten der Formel
digkeit geprüft. Die Substanz konnte auf über 300° C
erwärmt werden, ehe schließlich Zersetzung eintrat. Weder ein Erweichungs- noch ein Schmelzpunkt
konnten beobachtet werden. Ferner wurde eine gewogene Probe zur Bestimmung des Gewichtsverlustes
und damit der Wärmebeständigkeit auf 200° C erwärmt. Nach 3 Stunden hatte die Probe weniger als
2,1 % ihres Gewichtes verloren. Nach 24 Stunden betrug der Gewichtsverlust insgesamt 5,9% und nach
ίο 100 Stunden bei 200° C insgesamt nur 14,3%. Aus
diesen Angaben ist die außerordentliche Wärmebeständigkeit der Verfahrensprodukte ersichtlich.
CH,
OCH2(CF2)6CH2OOCNH
NHCO —J
Eine Probe des im Beispiel 1 hergestellten fluorhaltigen
Polyurethans wurde auf ihre Wärmebestän-
Claims (1)
- PatentansPBucH:Verfahren zur Herstellung von linearen halogenhaltigen Polyurethanen durch Umsetzung von Glykolen mit organischen Diisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß ein Glykol der allgemeinen FormelHO-CH2- (CFj)11-CH8OH(n gleich ganze Zahl und mindestens 1) mit organischen Diisocyanaten in an sich bekannter Weise umgesetzt wird.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 728 981, 875 268;
USA.-Patentschrift Nr. 2 706 733.©Ϊ09 767/441 3.60
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