DE1182822B - Die Verwendung von oxydiertem Talloel als Polyhydroxylverbindung bei der Herstellung von Kunstharzen einschliesslich Schaumstoffen - Google Patents
Die Verwendung von oxydiertem Talloel als Polyhydroxylverbindung bei der Herstellung von Kunstharzen einschliesslich SchaumstoffenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.:
Deutsche Kl.: 39 c-6
Nummer: 1182 822
Aktenzeichen: M 5376
Anmeldetag: 1. August 1962
Auslegetag: 3. Dezember 1964
Es ist bekannt, trocknende öle — ζ. B. Ricinusöl —
zur Herstellung von überzügen, Elastomeren und Schaumstoffen auf Isocyanatbasis zu verwenden. Man
hat auch schon Fettsäuren und Harzsäuren oder ihre Gemische wie Tallöl als Reaktionskomponenten oder
auch als inerte Füllstoffe bei der Herstellung von Polyurethan-Kunstharzen verwendet. Zur Umsetzung
mit Polyisocyanaten wird im allgemeinen das Tallöl mit einem mehrwertigen Alkohol verestert. Unmodifiziertes
Tallöl zur Herstellung von Schaumstoffen oder überzügen wird im allgemeinen zusammen
mit reaktiveren Ausgangsmaterialien wie Polyäthern oder Polyestern eingesetzt, wobei das
Tallöl mehr oder weniger als Füllstoff fungiert. Die Verwendung von modifiziertem Tallöl mit Tallölestern
erfordert zusätzliche und häufig unwirtschaftliche Verfahrensschritte.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von oxydiertem Tallöl als Polyhydroxylverbindung
bei der Herstellung von Kunstharzen einschließlich Schaumstoffen auf Grundlage von
Polyisocyanaten und Polyhydroxylverbindungen.
Oxydiertes Tallöl enthält freie Hydroxylgruppen. Dies wird dadurch erreicht, daß man das Gemisch
aus Fettsäuren und Harzsäuren mit einem Oxydationsmittel, z. B. Wasserstoffsuperoxyd, kaltem alkalischem
Kaliumpermanganat, Peressigsäure, Perbenzoesäure oder unterhalogenigen Säuren wie unterchloriger Säure behandelt. Dadurch werden an Stelle
der ungesättigten Bindungen Hydroxylgruppen in das Molekül eingefügt. Das oyxdierte Tallöl ist
besonders geeignet zur Herstellung von Schaumstoffen und besonders harten Schaumstoffen unter
Umsetzung mit rohen Polyisocyanaten, die neben etwa 30 bis 85% Diisocyanat noch etwa 70 bis 15%
höherwertige isocyanate enthalten. Als Polyisocyanate
können beliebige aromatische, aliphatische und heterocyclische Isocyanate verwendet werden. Genannt
seien beispielsweise: Äthylendiisocyanat, Äthylidendiisocyanat.
Propylen-1,2-diisocyanat, Cyclohexylen
-1,2- diisocyanat, m - Phenylendiisocyanat, 2,4 - Toluylendiisocyanat, 2,6 - Toluylendiisocyanat,
3,3'-Dimethyl-4,4'-biphenylcndiisocyanat, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-biphenylendiisocyanat,
3,3'-Diphenyl-4,4'-biphenylendiisocyanat, 4.4'-Biphenylendiisocyanat,
3,3'-Dichlor-4,4'-biphenylendiisocyanat, p,p', ρ''-Triphenylmethantriisocyanat, 1,5-Naphthalendiisocyanat,
.Furfurylidendiisocyanat und auch verkappte Isocyanate, ζ. B. Phenole des 2.4- oder
2,6-Toluylendiisocyanats, 4,4"-Diphenylmethandiisocyanats,
p-Phenylendiisocyanats oder 1,5-Naphthylendiisocyanats.
Besonders zu erwähnen ist die han-Die Verwendung von oxydiertem Tallöl als
Polyhydroxylverbindung bei der Herstellung von Kunstharzen einschließlich Schaumstoffen
Anmelder:
Mobay Chemical Company, Pittsburgh, Pa.
(V. St. A.)
Vertreter: ;
H. Knoblauch, Rechtsanwalt, Leverkusen-Bayerwerk
Als Erfinder benannt: ■ ■,,,
Robert L. Sandridge, Proctor, W.Va. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität: iuüoj:
V. St. v. Amerika vom 22. August 1961 (133 033)
delsübliche Mischung der Toluylendiisocyanatisomeren oder das 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat.
Das Tallöl fällt insbesondere bei der Herstellung von Cellulose aus Fichtenholz an. Die Zusammensetzung
des Tallöls und seine Eigenschaften liegen vorzugsweise etwa zwischen folgenden Grenzen:
Raumgewicht 0,95 bis 1,02
Säurezahl 120 bis 174
Jodzahl 120 bis 180
Asche 0,4 bis 4,6%
Feuchtigkeit 0,39 bis 1,0%
Unlösliches (in Petrol-
äther) 0,1 bis 8,5%
Fettsäuren 18 bis 99%
Harzsäuren 0,5 bis 80%
Nichtsaure Bestandteile 5 bis 24% Viskosität
bei 18°C 760 bis 15 · 106 cP
bei 1000C 150 bis 120OcSt
Ein Tallöl mit der angenäher^pjplgenden Zusammensetzung
ist bevorzugt: :;
Harzsäuren 20 bis 30% :,
Fettsäuren !:. .· 50 bis 60%
Unverseifbares '.':...«;: r15 bis 25%
Säürezahl 105 bis. 125
Verseifungszahl -.130 bis 150 ■->■ ■
Jodzahl ;: 130 bis 160
409 730/407
Unter dem Begriff Tallöl im Sinn der vorliegenden Erfindung wird sowohl das rohe Produkt als auch
das gereinigte Produkt verstanden, das gegebenenfalls in seine Bestandteile, nämlich Tallölfettsäuren und
Tallölharzsäuren, zerlegt sein kann.
Die Oxydation des ungesättigten Fett- und Harzsäuregemisches
kann in einfacher Weise ausgeführt werden; so etwa mit Wasserstoffsuperoxyd ohne oder
mit Katalysatoren, wie Wolframsäure, Aluminiumsäure, Phosphorwolframsäure. Andere Oxydationsmittel
sind Ozon, unterchlorige Säuren oder alkalisches Kaliumpermanganat. Das Ausmaß der Oxydation
kann durch Verfolgen der Hydroxylzahl und der Säurezahl bestimmt werden. Es sollte mindestens
bis zu einer OH-Zahl von etwa 20 oxydiert werden. Produkte mit einer OH-Zahl von 50 bis 600 sind
bevorzugt. Andererseits soll die Oxydation nicht zu lange oder zu heftig durchgeführt werden, um ein
Übermaß an sauren Gruppen zu vermeiden. Durch geeignete Wahl des Startmaterials und durch milde
Oxydationsbedingungen gelingt es, Hydroxylgruppen im gewünschten Umfang ohne nennenswerte Bildung
von Peroxydgruppen zu bewirken. Das oxydierte Tallöl wird mit dem Polyisocyanat vermischt, wobei
sich das Polyurethan-Kunstharz ausbildet. Enthält das oxydierte Tallöl genug Carboxylgruppen, so entwickelt
sich Kohlendioxyd, welches die Bildung eines Schaumstoffs bewirkt. Anderenfalls kann man
in an sich bekannter Weise Treibmittel wie Wasser und auch inerte Treibmittel wie Halogenalkane, z. B.
Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan, mit
einsetzen.
Bei der Herstellung von Schaumstoffen ist es im allgemeinen üblich, Emulgatoren, Stabilisatoren und
Farbstoffe mit zu verwenden. Genannt seien als Emulgatoren z. B. sulphoniertes Ricinusöl und als
Schaumstabilisatoren Polydimethylsiloxan und auch Polysiloxanpolyalkylenoxyd-Mischpolymerisate, wie
sie z.B. in der USA.-Patentschrift 2 834 748 beschrieben sind. Bevorzugte Silikonöle sind z. B. solche
der Formel
, 0(R2SiOMCnH2nO)2R"
R'Si ^- 0(R2SiO)9(CnH2nO)2R"
^0(R2SiOMCnH2nO)2R"
Herstellung von Schaumstoffen, stellt man gern aus einem Überschuß an Polyisocyanat und dem
oxydierten Tallöl ein Voraddukt mit freien Isocyanatgruppen her, welches dann mit einem Vernetzungsmittel
bzw. Kettenverlängerungsmittel, wie Wasser, mehrwertigem Alkohol, mehrwertigem Amin oder
Aminoalkohol, umgesetzt wird. Auf diese Weise entsteht je nach den Arbeitsbedingungen entweder
sofort das fertige Kunststoffmaterial oder aber
ίο eine noch verformbare Masse, die anschließend
unter Formgebung ausgehärtet wird, gegebenenfalls unter den für Thermoplasten üblichen Bedingungen.
Gießfähige Reaktionsmischungen enthalten neben dem oxydierten Tallöl und dem Polyisocyanat als
Kettenverlängerungsmittel z. B. Äthylenglykol, Propylenglykol, 1,4-Butandiol, 1,3-Pentandiol, Glycerin,
Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Äthylendiamin, Propylendiamin, 1,4-Butandiamin, 1,3-Butandiamin,
Äthanolamin, Butanolamin, Bis-ß-hydroxy-äthylendiamin,
N, N, N', N'-Tetrakis-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin
und Bis-ß-hydroxy-äthyläther des Hydrochinons.
Zur Herstellung härtbarer Polyurethanmassen sei beispielsweise auf die Verfahrensweise der USA.-Patentschriften
2 621 166 und 2 900 368 verwiesen.
Überzüge aus den genannten Materialien werden
im allgemeinen durch Umsetzung der Komponenten in einem Lösungsmittel, z. B. Xylol, Äthylacetat,
Tallöl oder Äthylenglykolmonoäthylätheracetat, erhalten. Sie können durch Tauchen, Aufsprühen oder
Auftragen mit einer Walze verarbeitet werden. Als Unterlagen kommen beispielsweise Holz, Papier,
Schaumgummi, geschäumte Kunststoffe auf Grundlage von Polyurethanen oder Polystyrolen ebenso
in Frage wie Metalle, wie Stahl, Aluminium oder Kupfer. In vielen Fällen kann man auch lösungsmittelfrei arbeiten. Es lassen sich Pigmente, wie
Eisenoxyd, Ruß, Titandioxyd, Zinkoxyd, Chrom-Grün, einarbeiten. Man erhält mit oxydiertem Tallöl
flexible chemisch wiederstandsfähige überzüge. Die erfindungsgemäß zugänglichen Polyurethanmassen
lassen sich ebensogut auch als Klebstoffe einsetzen.
in welcher R, R' und R" Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
/?, q und r Zahlen von 4 bis 8, (CnH2nO)2
eine Mischung aus 15 bis 19 Einheiten Oxyäthylen und aus 11 bis 15 Oxypropyleneinheiten und ζ eine
Zahl zwischen 26 und 34 bedeuten.
Besonders zu erwähnen ist das Silikonöl, das im Beispiel 1 verwendet wird.
Als Katalysatoren zur Herstellung von Schaumstoffen seien tertiäre Amine, z. B. Triäthylendiamin,
N-Methylmorpholin, N-Äthylmorpholin, Diäthyläthanolamin,
N-Cocomorpholin, l-Methyl-4-di-methylaminoäthylpiperazin,
3-Methoxy-N-dimethylpropylamin, N-Dimethyl-N'-methylisopropylpropylendiamin,
N,N-Diäthyl-3-diäthylaminopropylamin, Dimethylbenzylamin genannt. Ferner Molybdänglykolat,
Zinn(II)-chlorid, Dibutylzinndi-2-äthylhexoat, Zinn(II)-octoat und andere Organometallverbindungen
gemäß der USA.-Patentschrift 2 846 408. Die oxydierten Tallöle können auch zur Herstellung
von Gießkörpern, Formkörpern und überzügen verwendet werden, ebenso wie als Dichtungsmittel
oder Klebstoffe. In solchen Fällen, wie auch bei der
a) Herstellung des Ausgangsproduktes, die nicht beansprucht wird
100 Gewichtsteile Tallölfettsäure (Säurezahl 196, Hydroxylzahl 0, Jodzahl 130,2) werden in Gegenwart
von 0,001% Wolframsäure auf 520C erwärmt. Mit einer Geschwindigkeit von 75ml/Std. werden
440 ml einer 35%igen wäßrigen Lösung von Wasserstoffsuperoxyd zugetropft, wobei die Raumtemperatur
auf 60 bis 750C gehalten wird. Anschließend wird noch 6 Stunden bei gleicher Temperatur weitergerührt
und die Mischung dann abgekühlt. Man trennt die erhaltene organische von der wäßrigen
Schicht und entwässert die organische Schicht (Säurezahl 196, Hydroxylzahl 250, Jodzahl 77). Man
erhält ein partiell oxydiertes Tallöl.
b) Erfindungsgemäße Verwendung
100 Gewichtsteile des oxydierten Tallöls werden mit 112 Gewichtsteilen eines rohen Polyisocyanate
(erhalten durch die Phosgenierung des rohes Reaktionsproduktes von Anilin und Formaldehyd; 29,5%
NCO), 0,2 Gewichtsteilen Zinn(II)-octoat, 0,2Ge-
wichtsteilenN^N'jN'-Tetramethyl-1,3-butandiamin,
25 Gewichtsteilen Dichlordifluormethan und 1 Gewichtsteil eines Silikonöls der folgenden Formel:
C2H5- Si--O
CH3
• Si — O 4- (CnH2nOVC4H9
I CH3 Je
cyanat (2,4- und 2,6-Isomerengemisch, 80 : 20 wie im Beispiel 3) vermischt. Unter heftigem Kochen
entweicht Gas während etwa 5 Minuten. Anschließend wird die Mischung gerührt, bis sie zu einer
sahnigen Paste wird. Die durch die exotherme Reaktion warme Mischung wird in eine Form
gegeben und 24 Stunden zum Härten stehengelassen. Man erhält einen starren homogenen Formkörper
mit einer Dichte von 0,48 g/cm3.
10
in welcher (CreH2re0) eine Mischung aus 17 Oxyäthylen-
und 13 Oxypropyleneinheiten bedeutet, maschinell vermischt.
Man erhält einen· harten Schaumstoff mit einem Raumgewicht von 0,032 g/cm3.
a) Herstellung des Ausgangsproduktes, die nicht beansprucht wird
1000 Gewichtsteile Tallölfettsäure (Säurezahl 200, Hydroxylzahl 0, Jodzahl 135) werden mit 890 Gewichtsteilen
deionisiertem Wasser vermischt und auf 6O0C erwärmt. Man tropft 500 ml einer 35%igen
wäßrigen Wasserstoffsuperoxydlösung während einer Stunde zu. Man hält das Zweiphasensystem unter
Rühren für 4 Stunden auf 60 bis 900C und setzt dann 5 Gewichtsteile Natriumwolframat als Katalysator
zu und rührt weitere 12 Stunden. Die organische Schicht wird mit Kaliumjodat auf die Gegenwart
von Peroxyd geprüft. In der abgekühlten Mischung wird die ölschicht von der wäßrigen Phase getrennt
und mit Benzol getrocknet. Benzol wird azeotrop abdestilliert. Man erhält ein oxydiertes Tallöl (Säurezahl
149,4, Hydroxylzahl 181,6).
b) Erfindungsgemäße Verwendung
200 Gewichtsteile dieses oxydierten Tallöls werden mit 50 Gewichtsteilen Fluortrichlormethan, 1 Gewichtsteil
Zinn(II)-oleat, 1 Gewichtsteil N-Äthylmorpholin, 2 Gewichtsteilen des Silikonöls nach
Beispiel 1 und 166 Gewichtsteilen des Polyisocyanates nach Beispiel 1 gemischt. Das schaumfahige Reaktionsgemisch
wird in Formen gegossen, in dem es zu einem harten Schaumstoff aufsteigt mit einem
Raumgewicht von 0,032 g/cm3. Der Schaumstoff ist verhältnismäßig bröselig und erweicht nicht
nennenswert bei Temperaturen bis 1400C.
B e i s ρ i e 1 3
125 Gewichtsteile des oxydierten Tallöls aus Beispiel 1 werden mit 43 Gewichtsteilen Äthylenglykolmonoäthylätheracetat
und 43 Gewichtsteilen Xylol vermischt. Dann fügt man 444 Gewichtsteile einer
Triisocyanatlösung hinzu, welche 177,6 Gewichtsteile des Additionsproduktes von 1 Mol Trimethylolpropan
und 3 Mol Toluylendiisocyanat enthält. Die Lebensdauer der Lackmischung ist etwa 16 Stunden.
Man überzieht damit Stahlplatten und läßt sie über Nacht trocknen. Der gehärtete Film ist hart und
widerstandsfähig gegen Abrieb, Schlag und Wasser.
100 Gewichtsteile des oxydierten Tallöls aus Beispiel
2 werden mit 51 Gewichtsteilen Toluylendiisoe i s ρ i e 1 5
100 Gewichtsteile des oxydierten Tallöls aus Beispiel
4 werden mit 25 Gewichtsteilen Trichlorfluormethan, 0,2 Gewichtsteilen N,N,N',N'-Tetramethylbutandiamin,
0,2 Gewichtsteilen Zinn(II)-octoat und 1 Gewichtsteil des Silikonöls aus Beispiel 1 zusammen
mit 46 Gewichtsteilen des Polyisocyanate aus Beispiel 1 vermischt, und die schaumfähige Mischung
wird in eine Form gegossen. Man erhält einen harten Schaumstoff mit einem Raumgewicht von
0,032 g/cm3.
a) Herstellung des Ausgangsproduktes, die nicht beansprucht wird
1000 Gewichtsteile Tallölfettsäure (Säurezahl 200, Jodzahl 130, OH-Zahl 0) werden mit einer alkalischen
Lösung von Chlor behandelt, bis die Hydroxylzahl bis auf etwa 150 gestiegen ist und der Chlorgehalt
9 Gewichtsprozent beträgt.
b) Erfindungsgemäße Verwendung
100 Gewichtsteile dieses oxydierten Tallöls werden mit 25 Gewichtsteilen Trichlorfluormethan, 1 Gewichtsteil
des Silikonöls aus Beispiel 1, 0,2 Gewichtsteilen Zinn(II)-octoat und 5 Gewichtsteilen Antimontrioxyd
sowie mit 55 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat nach Beispiel 4 vermischt, und die Mischung
wird in Formen gegossen. Man erhält harte Schaumstoff-Formkörper, welche beim Entzünden selbstverlöschend
sind und ein Raumgewicht von 0,032 g/cm3 aufweisen.
100 Gewichtsteile oxydiertes Tallöl (OH-Zahl 250, Säurezahl 159, Wassergehalt 1,1%, Verseifungszahl
194, Jodzahl 90) werden mit 1,5 Gewichtsteilen des Silikonöls aus Beispiel 1, 0,4 Gewichtsteilen Zinn(II)-octoat
und 25 Gewichtsteilen Trichlorfluormethan sowie 62,3 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat gemäß
Beispiel 4 vermischt. Man mischt etwa 20 Sekunden und gießt das schaumfähige Reaktionsgemisch in
Pappformen. Innerhalb 2 Minuten schäumt die Mischung auf und wird in einem Luftofen bei etwa
1500C über Nacht getrocknet. Man erhält einen harten Schaumstoff mit einem Raumgewicht von
0,13 g/cm3 und einer Festigkeit von 0,28 kg/cm2.
Claims (1)
- Patentanspruch:Die Verwendung von oxydiertem Tallöl als Polyhydroxylverbindung bei der Herstellung von Kunstharzen einschließlich Schaumstoffen auf Grundlage von Polyisocyanaten und Polyhydroxylverbindungen.409 730/407 11.64Bundesdruckerei Berlin
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