DE1300275C2 - Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls verschaeumten polyurethanen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls verschaeumten polyurethanen

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DE1300275C2 DE1964F0041707 DEF0041707A DE1300275C2 DE 1300275 C2 DE1300275 C2 DE 1300275C2 DE 1964F0041707 DE1964F0041707 DE 1964F0041707 DE F0041707 A DEF0041707 A DE F0041707A DE 1300275 C2 DE1300275 C2 DE 1300275C2
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Description

Die Herstellung von Polyurethanen auf Grundlage von Polyisocyanaten und Verbindungen mit minde-Stens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Gruppen ist bekannt. Zur Herstellung löslicher linearer hochmolekularer Polyurethane werden höher- oder niedermolekulare Diole, Aminoalkohole oder Diamine mit annähernd äquivalenten Mengen Diisocyanat umgesetzt. Die Mitverwendung höherfunktioneller Ausgangskomponenten hat die Entstehung vernetzter unlöslicher Polyurethane zur Folge.
Es ist weiterhin bekannt, daß die Mitverwendung monofunktioneller Reaktionskomponenten, etwa Verbindungen mit nur einem reaktionsfähigen Wasserstoffatom, vorzeitigen Kettenabbruch zur Folge hat, so daß nur relativ niedermolekulare Polyurethane erhalten werden können. Für die Herstellung hochmolekularer Polyurethane, insbesondere der linearen und der hochelastischen Typen, kommen daher monofunktionelle Verbindungen nicht in Betracht.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschäumten Polyuretlianen aus Hydroxylverbindung en and Polyisocyanaten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Polyisocyanate mit einwertigen, Halogenatome oder Schwefeltsäureestergruppen aufweisenden Alkoholen und mit einwertigen, tertiäre Aminogruppen aufweisenden Alkoholen in solchen Mengen, daß das Verhältnis der tertiären Aminogruppen zu den reaktionsfähigen Halogenatomen zwischen 1:0,3 und 1:3 lieg», sowie gegebenenfalls noch mit weiteren Verbindungen mit mehreren reaktionsfähigen WasserstoSFatomen im Molekül umsetzt
Für das erfindungsgemäße Verfahren sind z. B. die folgenden Halogenatome oder Schwefelsäureestergruppen aufweisenden einwertigen Alkohole geeignet: /i-Chloräthanol, /J-Bromäthanol, y-Erompropanol, 6-Bromhexanol, 2-Bromheyanol, 3-Chlorbutanol, Äthylenglykol-mono-benzolsulfonat, 1,3-Dichlorpropanol-2, !,S-Dibrompropanol^, 2,2-Bischlormethyl-propanol, Pentaerythnt-tris-chlorhydrin, ao Pentaerythrit -tris-bromhydrin, Chlormethylcyclohexanol, Bis-chlormethyl-benzylalkohol, 4-Chlormethyl - hydroxyäthylphenoläther, Pentaerythrit - trisäthansulfonat, Glycerin-bis-toluolsulfonat.
An tertiären Aminoalkoholen seien genannt: Di-
a5 methylaminoäthanol, Diäthylaminoäthanol, Dibutyl-
aminoäthanol, N - Methyl - N - butylaminoäthanoly
Piperidinoäthanol, Morphoünoäthanol, Dimethyl-
aminopropanol, Dimethylamino-butanol, 1,6-Bis-
dimethylaminohexanol - (2), 1,3- Diäthylaminopro-
panol-(2), 2,2-Bis-dimethylaminomethyl-propanol.
Als Polyisocyanate finden dip. üblicherweise beim Aufbau von Polyurethanen benutzten Isocyanate Verwendung, z.B. 1,5-Naphthylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, 4,4' - Diphenyldimethylmethandiisocyanat, 4,4'-Dibenzyldiisocyanat, Di- und Tetraalkyl-diphenylmethandiisocyanat, 1,3-Phenyiendiisocyanat, 1,4-Phenylendüsocyanat, Toluylendiisocyanat, phosphorhaltige Isocyanate, Butan-1,4-diisocy anat, Hexan-1,6-diisocy anat, Dicyclohexylmethandiisocyanat, Cyclohexan-1,4-diisocy anat, dimeres Toluylendiisocyanat, Triphenylmethantriisocyanat. Auch NCO-Gruppen aufweisende Umsetzungsprodukte dieser Polyisocyanate mit mehrwertigen Alkoholen, wie Trimethylolpropan, auch solchen höhermolekularer Natur, wie Polyester und Polyäther, sind zu erwähnen.
Nach einer besonderen Ausführungsform kann das erfindungsgemäße Verfahren auch in zwei Stufen ausgeführt werden, indem man zunächst aus den beiden quaternierungsfähigen einwertigen Alkoholen Voraddukte herstellt, die nun zwei oder mehrere gegenüber Isocyanaten reaktionsfähige Gruppierungen
aufweisen.
Einige typische Voraddukte sind im folgenden
beispielhaft aufgeführt:
HO - (CH2)2 - N - (CH,)2 - OH
CH3 C4H9
HO - (CH2), - Ν®- (CH2), - OH CH3 Br©
/CH1-N-(CHj)1-
OH
HO—(CH1),-Ν—CK2/ ^CH1-
OH
3ΒγΘ
απ)
Neben den quaternienmgsfähigen einwertigen Alkoholen und den Polyisocyanaten kann man gegebenenfalls noch weitere nieder- oder höhermolekulare Verbindungen mit mehreren reaktionsfähigen Wasserstoffatomen mitverwenden. Genannt seien z. B. Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen aufweisende Polyester, Polyesteramide, Polyäther, Polythioäther und Polyacetale, niedermolekulare Glykole und Tnole, Zucker, Di- und Polyamine sowie Wasser.
Es ist durchaus möglich, daß die üblicherweise zum Aufbau von Polyurethanen verwendeten Polyisocyanate und Verbindungen mit mehreren reaktionsfähigen Wasserstoffatomen den Hauptbestand· teil der Reaktanten darstellen und die quateraierungsfähigen einwertigen Alkohole nur in Mengen von etwa 0,5 bis 5°/o, bezogen auf das gesamte Reaktionsgemisch, eingesetzt werden. Es können aber auch die einwertigen Alkohole allein mit Polyisocyanaten zur Reaktion gebracht werden. Zwischen diesen Extremfällen sind alle Übergänge möglich.
Die Mengenverhältnisse werden zweckmäßig so gewählt, daß die Gesamtzahl der gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Gruppen sich zur Gesamtzahl der NCO-Gruppen wie 1:0,5 bis 1:2 (vorzugsweise 1:0,9 bis 1:1,3) verhält. Das Verhältnis der tertiären Aminogruppen zu den reaktionsfähigen Halogenatomen liegt zwischen 1:0,3 und 1:3 (vorzugsweise 1:0,7 bis 1:1,8).
Die Reihenfolge des Zusammengebens der Reaktionskomponenten ist grundsätzlich gleichgültig.
Bei der Herstellung von kautschukelastischen Polyurethanen wird bevorzugt eine höhermolekulare Polybydroxylverbindung (Polyester, Polyäther) mit dem Polyisocyanat zu einem höhermolekularen PoIyester(äther)isocyanat zur Reaktion gebracht und dann nacheinander mit den quaternierungsfähigen einvertigen Alkoholen versetzt. Es ist jedoch auch möglich, diese Verbindungen in der höhermolekularen Polyhydroxylverbindung zu lösen, bei erhöhter Temperatur umzusetzen, wobei Voraddukte der mit I bis III beschriebenen Art entstehen, und das Gemisch mit dem Polyisocyanat zur Reaktion zu bringen. Der erste Weg ist jedoch in vielen Fällen günstiger, da hierbei nicht die Zwischenstufe kristallisierter unlöslicher Voraddukte durchschritten wird. Um nachteilige Wirkungen des tertiären Amins auf freie Isocyanatgruppen nach Möglichkeit zu verhindern, muß jedoch zuweilen doch der zweite Weg beschatten werden. Man kann indessen auch so vorgehen, daß sämtliche Reaktionspartner außer dem tertiären Amin mit dem Polyisocyanat umgesetzt werden und das tertiäre Amin dem Reaktionsansatz zum Schluß zugesetzt wird.
In den meisten Fällen ist es vorteilhaft, die quaternierungsfähigen einwertigen Alkohole möglichst spät der Reaktionsmasse zuzusetzen. Dies gilt besonders dann, wenn keine höhermolekularen Polyhydroxyl verbindungen mitverwendet werden. Man legt dann z.B. das Polisocyanat vor, läßt gegebenenfalls mit Verbindungen mit mehreren reaktionsfähigen Was serstoffatomen reagieren und gibt dann nacheinander
z. B. den einwertigen, Halogenatome aufweisenden
Alkohol und den einwertigen, tertiäre Aminogruppen
aufweisenden Alkohol zu.
Bei der Durchführung der Reaktion ist zu beach-
ten, daß die Quaternierungsreaktion im allgemeinen erst bei Temperaturen über 60° C einsetzt, dann aber häufig sehr rasch fortschreitet. Dementsprechend wird die Umsetzung vorzugsweise bei erhöhter Temperatur durchgeführt, wobei gegebenenfalls in einem
as Lösungsmittel gearbeitet wird, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Tetramethylensulfon, Dioxan, Tetrahydrofuran, Methyläthylketon, Essigester.
Sind im Augenblick der Quaternierungsaddition
keine freien NCO-Gruppen mehr vorhanden, so können auch Alkohole und Wasser als Reaktionsmedium dienen, sofern die Reaktionsmasse ausreichend in diesen Solventien löslich ist, etwa vermöge bereits eingebauter quartärer Ammoniumgruppen.
Bevorzugt wird die Reaktion bei 60 bis 14O0C durchgeführt; niedrigere Temperaturen erfordern meist zu lange Reaktionszeiten, während höhere Temperaturen unter Umständen bereits zu Zersetzungen führen. Ist man gezwungen, bei Tempera- türen über 140° C zu arbeiten, so erfolgt die Reaktion zweckmiißigerweisc in inerter Atmosphäre.
Das Erhitzen der Reaktionsmasse wird so lange fortgesetzt, bis die gewünschte Viskosität erreicht ist. Bei der Herstellung kautschukartiger Polyurethane aus der Schmelze, insbesondere aber bei der Herstellung von elastischen Formkörpern in Gegenwart eines Isocyanal Überschusses oder in Gegenwart trifunktioneller Komponenten läßt man zunächst bis zum Erreichen eines gieß- bzw. extrudier- bzw.
spritzbaren Zustandes reagieren, formt die Reaktionsmasse in gewünschter Weise und heizt dann aus, wobei Formgebung erfolgt.
Setzt man die quaternierungsfähigen Alkohole erfindungsgemäß mit Polyisocyanaten und noch mit
weiteren Verbindungen mit mehreren reaktionsfähigen Wasserstoffatomen im Molekül in Gegenwart von Wasser und/oder anderen Treibmitteln um, so erhält man verschäumte Polyurethane. Man erhält je nach den verwendeten Ausgangs-
materialien und den angewandten Mengenverhältnissen mehr oder weniger hochmolekulare weiche oder harte thermoplastische oder elastische Polyurethane. Die erhaltenen Elastomeren weisen je nach Gehalt an quartären Ammoniumgruppen mehr oder weniger hydrophilen Charakter auf. Sie sind antistatisch und besonders resistent gegen Benzin, Benzol- und Halogenkohlenwasserstoffe. Ein besonderer Vorteil von quartäre Ammo-
niumgruppen enthaltenden Polyurethanen ist ihre 100° C nach. Man erhält ein hartes kautschukartiges
Dispergicrbarkeit bzw. Löslichkeit in Wasser. Da- Material, das auf der Kautschukmischwalze verar-
durch lassen sich Lösungen bzw. Dispersionen in beitbar ist Bei 800C betragt die Defohärte 1275,
Wasser herstellen, die solchen Polyurethanen beson- die Defoelastizität 36.
dere Anwendungsgebiete erschließen. s
Zur Herstellung der wäßrigen Polyurethanzu- Beispiel 2
bereitlingen führt man die Polyaddition zweckmäßigerweise in einem Lösungimittel durch, oder 1 kg des im Beispiel 1 verwendeten Polyesters man gibt im Verlauf oder am Ende der Reaktion wird 30 Minuten bei 120° C entwässert und bei ein Lösungsmittel zu. Nach beendeter Umsetzung, io 90° C nacheinander mit 21 g Äthylenbromhydrin und d. h., wenn die Viskosität der Lösung den ge.7ünsch- 177 g Diphenylmethandiisocyan&t versetzt Es wird ten Wert erreicht hat, fügt man der Lösung Wasser gerührt, bis die Masse zäh ist, worauf 15 g Dimethylzu und destilliert das Lösungsmittel ab. Hydrophilere aminoäthanol homogen eingerührt werden. Danach Polyurethane können auch direkt in 50 bis 100% wird die Masse in Büchsen 24 Stunden bei 1000C Wasser enthaltenden Lösungsmitteln gelöst werden. 15 nachgeheizt. Man erhält eine harte kautschukartige ■ Man erhält molekulardisperse bis kolloiddisperse Masse, die in den Eigenschaften dem Produkt des wäßrige Lösungen bzw. Latices. Diesen Lösungen Beispiels 1 entspricht
können nach Bedarf Emulgatoren, Stabilisatoren, 200 g des Polyurethans werden in einem Gemisch
Schutzkolloide, Verdickungsmittel, Füllstoffe, Pig- aus 250 g Aceton und 50 g Wasser gelöst, die Lösung
mente und Weichmacher beigegeben werden. ao unter Rühren mk 200 g Wasser versetzt und das
Die erfindungsgemäß hergestellten Polyurethane Aceton im Vgkuuin abdestilliert Man erhält einen sind vielseitig anwendbar, z.B. zur Herstellung der Polyurethanlatex mit 42Vo Feststoffgehalt
verschiedensten Formkörper nach dem Gieß-, Spritzguß- oder Extrudierverfahren oder nach den in der Beispiel 3
Gummiindustrie üblichen Methoden zur Herstellung as
von Folien, Filmen und Fäden. Ein Gemisch aus 9 g 1,4-Butandiol, 4 g 2-Chlor-
Ihre wäßrigen Dispersionen dienen, gegebenen- äthanol und 4,4 g Dimethylaminoäthanol wird auf
falls gemischt mit anderen Kunststoffdispersionen 140° C erwärmt, wobei unter exothermer Reaktion
gleicher Ladung, zur Herstellung von Tauchartikeln, Quaternierung erfolgt. Zwischen 160 und 180° C läßt
Schaumstoffen, Beschichtungen von gewebten und 30 man nun langsam 25,2 g 1,6-Hexamethylendiiso-
nicht gewebten Textilien, Leder, Papier, Holz, Me- cyanat zufließen. Man erhält eine hochviskose
tall, Imprägnierungen, z, B. zur antistatischen und Schmelze, aus der sich verstreckbare Fäden abziehen
knitterfreien Ausrüstung von Fasern und Textilien, lassen.
als Kaschierungsmittel und Bindemittel, als Beispiel 4
Schlichtemittel und zur Lederausrüstung. Sie ermög- 35
liehen ferner die Herstellung modifizierter PcIy- 1 kg Äthylenglykol-Adipinsäure-Polyester (MoIe-
urethanschaumstoffe, wobei sowohl nach dem Ein- kulargewicht 2000) wird nach der Entwässerung mit
stufen- als auch nach dem Prepolymerverfahren ge- 62,5 g Äthylenbromhydrin und 168 g 1,6-Hexandi-
arbeitet werden kann. isoeyanat versetzt und die Mischung 1 Stunde bei
40 100° C gerührt. Nach Abkühlung auf 40° C gibt man
Beispiel 1 44,5 g Dimethylaminoäthanol zu. Die Schmelze wird
rasch hochviskos und erstarrt zu einer wachsartigen
lkg eines Polyesters aus Adipinsäure, Hexandiol brüchigen Masse. Nach 15 Stunden bei Raumtem- und Pentaglykol (Molekulargewicht 1850) wird auf- peratur hat die Masse bedeutend an Festigkeit und geschmolzen und nacheinander nut 21 g Äthylen- 45 Zähigkeit gewonnen. Achtstündiges Nachheizen bei bromhydrin und 15 g Dimethylaminoäthanol versetzt. 100° C führt zu einem elastischen Polyurethan, das Man heizt auf 1200C und entwässert dann das Ge- bei Temperaturen über 1200C erweicht und dann misch 30 Minuten im Vakuum. Dabei wird die verformbar ist. Es löst sich in Aceton-Wasser-Ge-Schmelze opak trübe. Bei 900C werden 177 g Di- mischen und läßt sich hieraus durch Abdestillieren phenylmethandiisocyanat zugefügt, worauf unter 5° des Acetons in eine kolloid-wäßrige Lösung überTemperaturanstieg die Masse rasch hochviskos wird. führen. Die Lösung hinterläßt beim Auftrocknen Man gießt in Büchsen und heizt 24 Stunden bei klare elastische zugfeste Filme.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschäumten Polyurethanen aus Hydroxylverbindungen und Polyisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyisocyanate mit einwertigen, Halogenatome oder Schwefelsäureestergruppen aufweisenden Alkoholen und mit einwertigen, tertiäre Aminogruppen aufweisenden Alkoholen in solchen Mengen, daß das Verhältnis der tertiären Aminogruppen zu den reaktionsfähigen Halogenatomen zwischen 1:0,3 und 1:3 liegt, sowie gegebenenfalls noch mit weiteren Verbindungen mit mehreren reaktionsfähigen Wasserstoffatomen im Molekül umsetzt
2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst die beiden einwertigen Alkohole miteinander und dann das Addukt mit dem Polyisocyanat umsetzt.
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