DE1962808A1 - Polyurethane - Google Patents

Description

Isocyanate Products Division of Witoo Chemical Corporation» Wilmington» Delaware / USA

Polyurethane

Aliphatisch Diisocyanate wurden bisher nicht in breitem Umfange auf dem Polyurethan-Gebiet eingesetzt. Hur ein Polyurethan, das aus Hexametbylendiisocyanat hergestellt wird, hat Bedeutung erlangt, da aus ihm geformte Gegenstände hergestellt werden können, die Polyamid-ähnliche physikalisohe Eigenschaften besitzen. Meistens basieren die im Handel erhältlichen Polyurethane auf aromatischen Polyisocyanaten, wie beispielsweise Xoluoldiisooysjnat. Wenn auch sehr groese Mengen an Arylpolyisocyanaten verwendet werden, so besteht dennoch ein Bedarf an einem Produkt, das eine sehr

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höhe Lichtbeständigkeit beeitat, tmö isw&r eine derartig Lichtbeständigkeit, dass es währest langer Ztitepannen Sinwirkung von M®ht, beispielsweise Sonnenlicht, ausgesetzt werden kann, ohne dass dabei eine chemische gersetaung oücr eine Verfärbung auftritt, Ferner bestellt eis Bedarf an Polymeren, das in festem Zustand verschickt werden kann.

Ziel άΟΣ Erfindung ist daher die Herstellung von Polyurethanen» die sehr liohtoeständlg sind und in andere Polyurethan umgewandelt werden können, die ebenfalls eine hohe Lichtbeständigkeit aufweisen. Sie erfindungsgemlss aus aliphatischen Materialien hergestellten Polyurethane sind neben ihrer Mefetbeständigkeit wa& Beständigkeit gegenüber einem chemische' Abbau auch billig* Se handelt eioh dabei um feste Polyurethan

wird Isophorondiisooyanat in einem Polyuretlia» in der Weise uogewandelt» dass es mit eisern aktiven Wasserstoff enthaltenden Material behandelt wird. Bi wird ein stabiles A&di&t w-Λύζ Verwendung von beispielsweise Srimethylol» pr&|»n hergestellt« Bas Addukt kans in ?orm eines Peststoffe er Beugt und versoMckt werden, Gegebenenfalls kann der Feststoff in einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise Toluol, aufgelöst werden, worauf die I-ösung dem Endverbraucher zugeschickt wird, Der Verbraucher setzt im allgemeinen das M'iuirtj, das aktive Xsooyenatgruppen enthält» mit einem Material um«, das aktive Wasserstoffgmppen enthält, wobei ein neues grässeres polymeres Material erhalten wird, welches im allgemeinen nooh ein Polyurethan und/oder ein Polyharnstoff / ist. Dieses neue Polymere kann zu gewünschten Formen, wie bei-

Stäben» Bohren, iffctrisigen ©der dergleiwerdeis,

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Ue Srf ladung wird anhand Aar nachfolgenden Beispiele näher erläutert. AXIa Proseut- und Teilangaben beslehen eich, eofern nicht ander« angegeben, auf da· Gewicht.

Xa einen Reaktor werden 83t 25 Teile leophorondiisooyanat, das chemiaeh als J-Iiocyanatonethylen-JtSti-triaethjlcyclohexyllaooyanat baselohnet wird, gegeben. Seine empirische formel ist ^q^^q^K2°2* ** ^ie* *■ H****^{1 ale} *arsl0e· flüssigkeit erhältlioh und stellt eine meotmng au· swei oie-trane-Iaoaeres dar« Ihr -KO -Gehalt betragt 37.8 Jt. Biese Mieohung ist in itafasasBitlt τοη feuchtigkeit stabil« lach dem Erhitzen diasas aliayolisohen Ieooyanats auf 80*0 werden 16,75 Teile Srlaethylolpropan lang«·» und stutenwalse de« gerührten Diisooyanat sugasatst. Die. Reaktanten werden dauernd unter trockenes Stickstoff gehalten. Die eintretende exotherme Reaktion wird bsi 90*0 oder darunter gehalten.

saohdem das ganse Hydroxy 1-enthai tende Material sugese.tst worden 1st, wird die Reaktionsmischung sur Steigerung*der Temperatur auf 120⁰C weiter erhitzt. Auf diesem Wert wird die Mischung während einer Zeitspanne von 45 Hinuten gehalten. Bach Beendigung dieser Zeitspanne wird mit dem Rühren aufgehört, worauf während einer Zeitspanne von 5-10 Minuten ein Vakuum angelegt wird» um etwa vorhandene fluchtige Materialien, wie beispielsweise nicht-umgesetBtes Isophorondilsooyanat, au entfernen· Bas erhaltene heiese Produkt wird änschliessend aus dem Reaktor abgesogen und in Schalen gegossen. Beim Abkühlen verfestigt sich das Produkt sm einem klaren, transparenten und farblosen feststoff, der in sweckmässlger Welse in Kunststoffbeuteln unter trockenem Stickstoff gelagert wird.

Dieses Produkt, das ,bei Zimmertemperatur ein feststoff ist,

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besitzt eisen Schmelzpunkt von 100 - 110⁰C. In Pulverform ist ee ein freiflieeeendee weieaes Material. Bei einer Verformung su grösseren Fernen, wie beispielsweise Flocken, Chips oder Filmen, ist es farblos, klar und transparent. Sein Farbindex entspricht 1 Gardner. Es beeitzt einen -SOO -Gehalt von 15 - 16 £· Das A^ulvalentgewioht wird su 260 bis 280 ermittelt. Ss kann als Feststoff in Klumpen- oder Pulverform verschickt werden. Ferner kann man es in einer groesen Anzahl von Lösungsmitteln» wie beispielsweise "Calloaolveacetat" und Äthylacetat, die im wesentlichen frei von Feuchtigkeit oder anderen aktiven Wasserstoff enthaltenden Materialien sind, auflösen. Aus der Lösung lassen sioh in einfacher Weise Überzüge giessen. Dabei reagieren die reaktionsfälligen Iaocyanatgruppen mit Feuchtigkeit in der Luft oder mit zugesetzten aktiven Wasserstoff enthaltenden Subatanzen.

ShTiliehe Ergebnisse werden erhalten, wenn Trläthanolpropan anstelle von Trimethylolpropan verwendet wird.

Beispiel 2

Zu 100 Teilen des gemäss Beispiel 1 hergestellten Addukte werden 100 Seile Toluol gegeben. Sie Auflösung wird durch Erhitzen in der üblichen Weise beschleunigt. Den erhaltenen 200 Teilen der Lösung werden 32,5 Teile eines polymeren Hydroxyl-enthaltenden Materials, gelöst in 82,5 Teilen Toluol, zugesetzt. Das polymere Material ist "GAST(MER" PL-500, das von der Isocyanate Products Division of Wltoo Chemical Corporation, Hew Castle, Delaware, erhältlich 1st· Dieses Material ist ein polymeres Hydroxyl-enthaltendes Material mit einem Molekulargewicht von 500 und einer Hydroxylzahl von 224. Ss wird durch üosetsung von 6-Caprolacton mit einer Vielzahl von Diolen, wie beispielsweise Ithylenglykol, Polyäthylenpröpylenätherglykol, Polytetramethylen-

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' atherglykol, Polyhexamethylenätherglykol, Propylenglykol, Polypropylenglykol, Plnaool, Heopentylglykol, Srinetfcylenglykol, fetraaethylenglykol oder verschiedenen Butylenglykolen, neben anderen Glykolen, hergestellt. Ale Katalysator werde» 0,4 feil· IJibutjleinndilattrat sugesetst. 20 Seilt •JUB"-5OO, In Jörn einer 10 jtigen Iftsung 1» Oellosolveaoetat, «erden sugesetst, *RiB"-ist ein Oelluloeeacetatbutyrat und wird ale Verlaufmittel yenrendet. Be let von der Baetnan Cnealoal» Inc., Booheeter» H.Y., erhältlich. Sie Reaktiona-Bieohong wird bei Ziemer teiler·, tür v»nai8oht. Das Produkt (a) beeltst eine Gardner-ParTue von 1,

Ihnllche farblose Produkte (b) ixnd (o) werden erhalten» wenn 124 Seile "(U3T0MBE"-PIr-750 mit 0,6 feilen des Katalysators oder 165 feile »0ASSOKER»-?I>-1OOO alt 0,8 fellen dee iatalyeatore verwendet werden. Jedes Polylaoton (das "CASTOMSE·¹ alt den angegebenen Molekulargewicht) wird in Toluol (50/50) gelöst. Bestirnte Sigeneohaften der Jiloe, die aus diesen drei Produkten nergestellt werden, eind in der folgenden Tabelle angegeben. Sie vergossenen Filme werden bei lüsgebungabe* dingungen während einer Zeitspanne von 1 Stunde gehärtet. Des Yerglessen erfolgt aus Lösungen nach bekannten Methoden, beispielsweise mittels einer Bakel.

Tabelle I

gila (a) gill (b) Kim (o)

KLeistiXthexte

10 tage 2B 6B +6B

Zugfestigkeit, kg/o»²

7 lage 286 225 204

30 fage 323 267 211

Dehnung £

7 fage 120 180 230

30 fage 89 160 230

fadeometer-Tesfbewertung,

500 Std. bei 63°C und einer

relativen feuchtigkeit von

50 £ 10 10 10

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gabell« I (Portseteung)

glitt (al f^ (ft) ΙΙΊλ (0}

Äber-Abrieb. CS-17-Soheibe

ait einer Belastung tob

1000 gj 1000 lyklen,

ag Yerlmet 36 8 au weioä.

Bei der Durchführung de« 7adeoaeter~Se*ts gibt eise Bewertong Ton 10 «a» dme« keine Veränderung stattgefunden hat. line eert το» 9 wird ale gat angesehen, während eine Bewertung tob 7 aittelaXeeig iet und eise Bewertung το» 4 80BlMlIt ist» Vie an« dar Toretehenden Tabelle en eree&ea iet, beeiteen alle drei Produkte eine aoegeseiolmete Xdohtbeettodigkeit. Sie "lage" in der Toratebenden T&belle geben die I*nge der Alterung an, die bei Ziaeerteaperatur vor Xeatea durcheeXührt worden iet.

BeieyLel ?

eiser Methode, die der in Beiepiel 2 beschriebenen Ifethode ähnelt, werden 90 feile Propylenglykol sit einem Molekelargewioht tob ungefähr 400("lftiioa iJarbide 425") as •teile der Leotone ("OASKBKH") geaaee Beispiel 2 Terwesdet. lypieche erhaltene WiIm baaitsea eise Bleiatiftfcarte (10 Sage) tob 2B, eine ««gfestigkait tob 246 kg/om² (3500 pei) (7 tage), eise Dehnung tob 20 £ (7 Zage) und einen Taber-Abriebindex tob 101,7. fila*· die aoa de» fertigen Polyurethan hergestellt werden, eind traneparint vaaä farblos und beeitsen eine Beatandigkeit gegenüber Sonnenlicht, die »it derjenigen der Produkte geaaaa Beispiel 2 vergleichbar ist. , ·

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- 7 -Beispiel 4

Unter Verwendung τοη 90 Seilen Polypropylenglykol mit einem Molekulargewicht von ungefähr 1000 (TKIOV OARBIBB 1025") anstelle dee Glykole gemüse Beispiel 3 erhält men Slime ■it einer Härte τοη 6B₉ einer Zugfestigkeit τοη 75· 5 kg/om² (1075 pel)» einer Dehnung τοη 115 # tmd einem laber-Abriebindex τοη 68, Anoh diese lilae sind klar, transparent, farblos und gegenüber einer larbentwloklung bei dem Binwirkealaseen τοη Höht beständig· .

Bisphenol ^aA" wird unter den üblichen Eixigöffnungsbedingungen. fur 6-Caprolacton sur Gewinnung eines polymeren Diols mit einem Molekulargewicht τοη 5000 sur umsetzung gebracht. Ims erhaltene Produkt wird mit »0MSQMBR»-IL-50O in den folgenden drei Mischungen Teraiecht: 75/25 des Bisphenol *A"-Polyaeren/«013TCMER"; 25/75 bsw. 90/10. Jede dieser Mi-B drangen wird in Soluol sur Herstellung einer 50 <£igen Lösung aufgelöst.

Su 84,6 Seilen einer jeden der erhaltenen Lösungen werden 50 Seile des Vorpolymeren, und swar das Sriuethylolpropan-Produkt gemüse Beispiel 1, gelöst in 50 Seilen Toluol, gegeben. Jeder der drei Reaktionemisohungen werden 10 Seile "SAB" als 10 jUge Lösung τοη "Cellosolveacetat" zugesetzt. Baoh dem Temisohen in dem "EAB" werden Vilme in der vorstehend beschriebenen Weise vergossen. Diese klaren, farblosen und transparenten Filme sind gegenüber Licht beständig und besltsen folgende Eigenschaften:

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Tabelle II	Blelstifthärte	HB (28 lag©)	2^/75	90/10
	Zugfestigkeit, kg/cm 7 Stege dauernde Hortung bei Zimmertemperatur	248	HB (28 Sage)	B (10 Sage)
Dehnung: 7 !Sage dauernde Härtung bei Zimmertem peratur	40 $	284	193
		87 *	25 #

ι 1st darauf hinzuweisen, dass andere Polyole auseer den M den vorstehenden Beispielen (2-5) angegebenen ebenfalls verwendet werden können. Aus Zweckmässigkeitsgründen kann mau die nachstehend angegebene Formel verwenden» um die Menge an Polyol zu berechnen, die pro 100 Seile des Addukte gemäss Beispiel 1 notwendig ist;

P « 0,0258 mal dem # NGO-Gehalt des Addukts aal a. In der vorstehenden formel bedeuten

P das Gewicht in Seilen des Polyols, das pro 100 Seile des Addukts verwendet werden soll, und

B. die Seile pro Hydroxyl von 56100» geteilt durch die Hydroxylanzahl des Polyols.

Beispiel 6 ,

Zu 222 Teilen eines auf 160 - 163°0 erhitzten Isophorondiisooyanat'0 werden 48,5 Seile Methylglucosid gegeben, worauf die Reaktanten verrührt und tmter einem Kants! aus einem trockenen Sas gehalten werden, das gegenüber des Bsaktanten inert ist (beispielsweise Stickstoff). Die Zugßhe des Glue©« aids erfolgt Dchrittv/eiee, so daeo die Sempemtiir des Bereleiies von_ 165 - 170°0 gelialtszi werdeB ksmn«

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_ ο —

die Zugabe beendet ist» wird noch während eines weiteren Zeitspanne von 1,5 Stunden erhitzt und gerührt. Me Masse wird in der üblichen Weise von fluchtigen Materialien befreit und anschliessend in eine Schale gegossen und abkühlen gelassen. Sie ist bei Zimmertemperatur ein feststoff mit einem -ITCO »Gehalt von 19„3 £ und kann gegebenenfalls gelagert und verschickt werden *

Das unter Verwendung von Me1&ylglu<s©sid ertoltes© Produkt löst sich leicht in Toluol als einen Lösungsmittel unter vielem, wobei 5O/50~Ii8sungen leicht hergestellt werden kSnnen. Einer derartiges J&sung werden 102 Seile "GASiEOMER*- PL-500 gemäße Beispiel 2 unter Verwendung von 0,5 Seilen Dibutylzinndilaurat zugesetzt. Es werden £ilm@ vergossen.

Die leicht herstellbaren Slime besitzen in typisches? Weise

eine Zugfestigkeit von 281 kg/cm² (4000 psi), eine Behmmg von 175 $> und eines labsr-Abrlebind« vos 31 _s 4 Bi© filme besitzen eine ausgezeiölmet© ülohtstaMlitlt waSL sind klar und transparent.

Ferner wird eine Umsetzung des Isopho^oiidiisseyaaafe mit tris-(2-^ydroxyäthyl)~isooyasurat, mit ^WMQIt 1^430*$ λ

einem Poly öl, das von Styrol mnd Allylalkohol abstg&ßgt und von der Shell Chemical Company, New York City, H@w York» in den Hendel gebracht wird «ad mit PentESsyttoit durohga« fUhrt. Jedoch werden in jedem PaIIc: viskose· Hiteeigkaiten oder Gele erhalten. Hex angestrebte feste Sfostea-1 tfi3?d nicht erzielt.

Unter Verwendung der vorstehenden
werden die nachstehend angegebenen Polyaia "feelissideXt rin, Pentaerythrit, i-Brythrltt die ftiiifwo^tigce luM wie a.B, Adonit, Oxylit oder lrabit_s di©

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holt- έΙ® ueiapielsweiae lSaxml% BQIiIsIiS₉ Adit ©ter giisijQnweirfcigen Alkohole, wie fesiapielsweiife Pusselt

SlukoB«₈ Ifeuktoss sowie Blasen und ümXiehe Ändere H^dro23rw«?kindung#B_s wie beispielsweise psataerythrit, 2_s2^setfcylol«t,i^Iäydro3qrpes^ «nd 1_f3_f6_t9₈12«fentahydro2y&odeean Ssommsn ebenfalls in Pra;-Sin# ümsotauDg dieser Polyole oder Mieolxungeii ä&Y®n mit der ^C'cscMedenen AUsylenoxjäe, wie Ätbj-ierioxyö,

aii d&Toa_f odear Slmllslieii Oxyden Ät>i9ralkuaolön_s die βIqIi für eine eignen» Aufgrund, des niedrigen Warnten sowie

im Hasd«! ernstlichen Misslsing aus S§slit' und Sbuniit eftsi? fei? im Handel erSMltlicnen Znoker» wi® Islissaslws oder MisotoBgeii_s die eisen hohes

wenden derartige msoEbasgen anv HerstwXiiusg des

lü in £oage_$ wie Sslaktose,

Juries«* Siboae» Maltose imd loktose, BolyoilESsnes afeeafalls Ttmeadet werden. Beiepielswsis ssien Miseiiiagts sns S©3?l>it iiad Pss1^erythrit_s Hexantriul Roi&smmisBSp Wljmemin und Maltase, Hi-i^ütriol und £aktoae wis &118 SijisriSs Sos&it and BohrsuolsBr sowie ®m Glyz@riB_g Jc^itits le^ü©2? uiui Sctosucker eswMlsat. Von den Tersohied@ii@s xä&glielieas Mschiingass wird die Säashimg aus Sorbit imd ^hrsuctkar Is&wassngt, B&xnex Imsm nas einen der vielen Polyest®2? welche In äsr Pol^^röthaa-Initssisci© Terwendet werden,

s einen Ester Ύοη Adipinsllure

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haltende Materialien außser den Alkohole» einsetzen. Beispielsweise kann man die erflndungsgemässen Addukte mit Aminen umsetzen» Erwähnt selen folgende Amines Hexamethylendiamin, Äthylendiemln, Gyclohexylendiamin, m~Bi@nylendiamin# 2,4-2oluoldiamin, 2,6-Ioluoldiamin» 3»3^>-ΏΙι&β'Ώ&1-»4·4^>biphenylendiamin, 1,5~Haph1&alindiamin, p-BjesyleMiamin, p-p '-Methylendiphenyldiamin, 5,3»-Diohlor-4,4^ls-Mphenylendlamln, 4-Chlor-1,3, -phenylendiamin, 1 _f 5~2*apntliyleMiamin_t Xrlpbenylmethandiamin, !EetraraethylendiaiaiB, fMsdipropyldiamln oder dergleichen. Wie vorstehend erwähnt, list es häufig sweokmäeslg, Mischungen aus Diaisinen su verwenden. Eine Mischung aus 2»4- und 2_t6~$oluoldiamln wird häufig verwendet, da eine derartige K]UeImOg billig und leieiit verfügter 1st. Es ist ferner rc-v-mwiQhen, ein aromatiaohes Diamin einzusetzen. Ton derartigem Oiamlnen ^irdan !Doluoläiamin und 313 * -Dimethyl-4 ₍4 ■ -biphenyItaüiaiain t>^vo^sngt.

Wie im Falle der Verwendung Ύΰη Polyolcn können iie aktiven wasserstoff enthaltenden Materialien, welche Torstehend erwähnt wurden, zuerst in Äther durch Behandlung mit Oxyden» wie beispielsweise Äthylen- oder Propylenoxyä odes Mischungen davon, vor der Verwendung mit den erfindungsgemäseen Addukten umgewandelt werden. Die durch Behandlung der Addukte mit einem aktiven Wasserstoff enthaltenden Material erhaltenen Produkte sind natürlich noch Polyurethane. Bei einer entsprechenden Auswahl der Bedingungen können sie aus festen Formen, wie "beispielsweise Fonnpu3.vera, oder flüssigen Formen, wie beispielsweise lösungen, au geformten Segenst&2&en_s wie beispielsweise Filmenι Stäben, Rohren, Schäumen» folien oder dergleichen umgewandelt werden.

Wenn auch <Ue Herst* ung der Mdukte -imter beaondare au :lie Verwer. iig von

SAD ORIGINAL

und Xriathanolpxopaa erläutert worden ißt, eo ist Oenaoeh darauf hisuweises, dass w&n von den vorstehend ©sgeg@1sesea 2olyo3.@n aneb. andere Polyole auswählen und mit Isophoron« diieocynnat umsetzen kann. Die Auswahl derartiger Polyols hängt natürlich von der Art des angestrebtes Produkte at»» d.h. von der !Datsache» ob das Produkt fest oder nicht fest sein soll. Sa Peststoffe bevorzugt werden und da ausgezeichnete Ergebnisse bei Verwendung -von billigen Polyolen, wie beispielsweise Xrimethylolpropan, erzielt werden« 1st Krimethylolpropan der erfindungsgemäss zur Umsetzung mit Xsophorondiisocyanat bevorzugte Reaktant.

Vfie vorstehend erwähnt, ist das Addukt oder anfängliche PcIy^ urethan, das unter Verwendung von Isophozondilsocyanat hergestellt worden ist, in Toluol löslich, Eine Vielzahl anderer Lösungsmitteltypen kann neben den Kohlenwasserstoffen» wie beispielsweise Soluol und Xylol, verwendet werden. Beispielsweise kommen Ester, Alkohole und Ketone in frage. Von diesen Klassen seien die folgenden erwähnt: "Oelloeolveaoetat", Cyclohexanol, Methylisobutylketon und Methyläthy!keton.

Beaktive Lösungsmittel können ebenfalls verwendet werden» beispielsweise verschiedene organische Isocyanate, wie beispielsweise loluoldiieocyanat und Ieophorondilsocyanat. Viele andere spezifische Bedingungen könnten ebenfalls aufgeführt werden, jedoch reicht die vorstehende Aufeählung dazu aus., die löslichkeit der Addukte sowie die l'ypen der verwendbaren Lösungsmittel zu erläutern. Wie vorstehend gezeigt wurde» werden aus Lösungen llchtbestSndige Filme in einfacher Weise erhalten.

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Claims (10)

1. Patentansprüche

   /1/ Polyurethan, dadurch gekennzeichnet, dass es aus dem Eeaktionsprodukt von 3-Isoeyanatomethylen-3_f5,5~trimethyl·- cyolohexylisocyanat mit einem Polyol besteht.
2. 2. Polyurethan nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es fest und farblos oder weiss ist.
3. 3. Polyurethan naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Feststoff wenigstens ungefähr 15 $ Isocyanatgruppen enthält.
4. 4. Polyurethan nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen mit einer aktiven Wasserstoff enthaltenden Substanz zur Gewinnung von höhermolekularen Polyurethanen zu reagieren vermögen.
5. 5» Polyurethan nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es mit einem polymeren Material, das aktive Wasserstoffatome enthält, umgesetzt worden ist. ,
6. 6. Polyurethan nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Peststoff in einem Lösungsmittel gelöst ist.
7. 7. Polyurethan nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das LÖsungemittel mit dem Polyurethan nicht reagiert.
8. 8, Polyrra bhitn nach Anspruch 1, dadurch g

   dasu das Polyol aus Trimethylolpropan, Sriäthanolpropan

   0 fi Ί H ι a / 1 7 7 R
9. 9. Polyurethan nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dass das polymere Material, welches aktiven Wasserstoff enthält, ein Reaktionsprodukt aus d-Caprolaoton und einem Diol ist.
10. 10. Polyurethan nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dass das polymere Material ein Reaktionsprodukt aus 6-Gaprolacton und Bisphenol "Λ" ist.

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