DE961573C - Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus hydroxylgruppen- haltigen linearen oder verzweigten Polyaethern oder Polythioaethern und Polyisocyanaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus hydroxylgruppen- haltigen linearen oder verzweigten Polyaethern oder Polythioaethern und Polyisocyanaten

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Description

AUSGEGEBEN AM 11. APRIL 1957
und Polyisocyanaten
Die Herstellung von kautschukelastischen Kunststoffen durch Umsetzung von hydroxylgruppenhaltigen Polyäthern mit Diisocyanaten und anschließender Vernetzung in Gegenwart von Wasser und Beschleunigern, wie z. B. tertiären Aminen, ist bekannt. Es werden hochelastische Kunststoffe erhalten, die sich in einer für die Kautschukverarbeitung bekannten Weise zu den verschiedensten Formkörpern walzen und verpressen lassen. Dabei werden die Polyäther, gegebenenfalls in zwei Stufen, mit einem Überschuß an Isocyanaten umgesetzt und die erhaltenen, noch freie Isocyanatgruppen besitzenden Umsetzungsprodukte mit Wasser unter weiterer Verlängerung des Moleküls vernetzt. Die bei der Reaktion mit Wasser frei werdende Kohlensäure entweicht auch bei zusätzlicher Verwendung von tertiären Aminen als Reaktionsbeschleuniger ungenützt, da bei Auftreten der Kohlensäure das Umsetzungsprodukt noch nicht die erforderliche Viskosität besitzt. Dadurch wird die Herstellung von Schaumstoffen aus hydroxylgruppen- ao haltigen Polyäthern und Diisocyanaten unter Ausnutzung der Treibwirkung der entstehenden Kohlensäure erschwert.
Es wurde nun gefunden, daß diese Nachteile vermieden werden können, wenn man lineare oder verzweigte hydroxylgruppenhaltige Polyäther bzw PoIythioäther und Verbindungen, die mindestens ein tertiäres Stickstoffatom und mindestens zwei mit Isocyanaten reagierende Gruppen enthalten, über Diisocyanate verknüpft und die so erhaltenen Produkte in
Gegenwart von überschüssigem Polyisocyanat mit Wasser zur Reaktion bringt.
Der Einbau des tertiären Stickstoffs in den isocyanatmodifizierten Polyäther bzw. Polythioäther hat zur Folge, daß einerseits schon eine Molekülvergrößerung, die sich z. B. in einer Erhöhung der Viskosität äußert, erreicht und andererseits eine wesentliche Reaktionsbeschleunigung für die nachfolgende Umsetzung mit Wasser erzielt" wird. Gleichzeitig wird ίο durch den zusätzlichen Einbau weiterer Urethangruppierungen in den Polyäther bzw. Polythioäther eine Erhöhung der Einreißfestigkeit, verglichen mit den ausschließlich unter Verwendung von Polyäthern bzw. .Polythioäthern erhaltenen Produkten, erzielt. Dieser Befund bildet die Grundlage des erfindungsgemäßen Verfahrens, nach dem man einen hydroxylgruppenhaltigen Polyäther bzw. Polythioäther und eine Verbindung, die mindestens ein tertiäres Stickstoffatom und mindestens zwei mit Isocyanaten reagierende Gruppen enthält, in erster Stufe mit einer geringeren Menge an Diisocyanat umsetzt, als sich auf die Gesamtmenge der im Polyäther bzw. Polythioäther und tertiären Aminen vorhandenen funktionellen Gruppen berechnet. Dann wird nach Zugabe von weiterem Diisocyanat und Wasser die Vernetzung und Verschäumung durchgeführt. Man kann aber auch so verfahren, daß man sofort einen Überschuß an Diisocyanat anwendet und den Isocyanatgruppen enthaltenden Polyäther bzw. Polythioäther durch Zufügen von Wasser vernetzt und verschäumt. Bei beiden Ausführungsformen können gegebenenfalls noch tertiäre Amine, die keine mi4 Isocyanat reagierende funktionelle Gruppen zu enthalten brauchen, als zusätzliche Beschleuniger zugegeben werden. Selbstverständlich sind an Stelle der Polyäther bzw. Polythioäther auch Gemische von Polyäthern bzw. Polythioäthern und Polyestern brauchbar.
Unter Polyäthern bzw. Polythioäthern sind für die Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens solche höher molekularen organischen Stoffe zu verstehen, in denen zweiwertige organische Reste durch 0 und/oder S verbunden sind.. Als zweiwertige organische Reste kommen insbesondere aliphatische Reste, wie z. B. Äthylen-, (Iso-)Propylen-, (Iso-) Butylenreste in Frage. Ferner eignen sich als zweiwertige organische Reste auch cycloaliphatische und aromatische, wie z. B. p-Xylylen- oder Dimethyl-(diphenylen)-methanrest. Das Molekulargewicht der Polyäther bzw. Polythioäther kann im allgemeinen bis zu 3000 betragen, vorteilhafterweise werden jedoch solche Produkte verwendet, deren Molekulargewicht unterhalb 1000 liegt. Geeignet sind vor allem lineare und verzweigte Tetrahydrofuran-Polymerisäte, wie sie beispielsweise durch Polymerisation von Tetrahydrofuran in Gegenwart von Essigsäureanhydrid und Perchlorsäure und anschließender Verseifung (linearer Polyäther) oder durch Mischpolymerisation von Tetrahydrofuran und Epichlorhydrin in Gegenwart von FeCl3 und SOCl2 und nachfolgender Umsetzung mit Butandiol (verzweigter Polyäther) erhalten werden. Weiterhin kommen Polymerisate von Alkylenoxyden mit endständigen Hydroxylgruppen in Frage und solche Kondensationsprodukte, die durch Verätherung von Thiodiäthylenglycol mit Polyalkoholen in Gegenwart von Verätherungskatalysatoren erhalten werden.
Als tertiäre Amine mit funktionellen Gruppen, die mit Isocyanaten reagieren können, werden vorzugsweise Verbindungen folgender Formeln verwendet:
HO — R — N — R — OH
R bedeutet darin eine Alkylengruppe, wie z. B. Äthylen- und Propylenrest. R' kann eine Alkylgruppe, wie z. B. Methyl-, Äthylrest, eine Cycloalkylgruppe, wie z. B. Cyclohexylrest, oder aber ein Rest mit einer weiteren funktionellen Gruppe, wie z. B. dem Oxyäthylrest, sein. Als geeignete Verbindungen seien genannt: Methyldiäthanolamin, Triäthanolamin, Dioxyäthylcyclohexylamin. Weiter kommen Verbindungen mit mehreren tertiären Aminogruppen in Frage, so z. B. die Oxyäthylierungsprodukte des Diäthylentriamins, des Triäthylentetramins.
Der Einbau der tertiären Basen wird zweckmäßig so vorgenommen, daß man die Base mit dem Polyäther bzw. Polythioäther vermischt und dann mit Isocyanat umsetzt, wobei die Basen in einer Menge von bis zu 10 °/„, bezogen auf den Polyäther, eingebaut werden können. Als Diisocyanate seien z. B. Toluylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, p-Phenylendiisocyanat, 4, ^-Diphenyhnethandiisocyanat, 1, 5-Naphthylendiisocyanat und 4, ^-Dicyclohexyldimethylmethandiisocyanat genannt. Der Isocyanatüberschuß kann bis 100 °/0 über die berechnete Menge betragen.
Die zum Verschäumen angewendete Menge Wasser beträgt vorzugsweise bis zu 3%, bezogen auf Polyäther bzw. Polythioäther. Zusätzlich ist die Verwendung von Emulgatoren (0,5 bis 10%), wie z. B. von Aminsalzen der Fettsäuren, und von weiteren Beschleunigern (0,1 bis 4%), wie sie in bekannter Weise bei der Umsetzung von Isocyanaten mit aktivem Wasserstoff besitzenden Verbindungen verwendet werden, wie z. B. von Hexahydrodimethylanüin oder den Adipinsäureester des N-Dimethyläthanolamins, von Natriumphenolat oder Eisenacetonylacetat, möglich.
Die nach dem Verfahren hergestellten Schaumstoffe unterscheiden sich von bekannten Polyurethan-Schaumstoffen, die aus hydroxylgrappenhaltigen Polyestern und Diisocyanaten hergestellt werden, durch ihre Kochfestigkeit bzw. Verseifungsbeständigkeit gegenüber Säuren und Laugen und durch ihre Alterungsbeständigkeit. Selbst nach mehrstündigem Kochen in Wasser ist nur ein geringer Abfall der mechanischen Eigenschaften zu beobachten.
Beispiel 1
Zu 400 g eines linearen Tetrahydrofuranpolymerisates mit endständigen Hydroxylgruppen, das einen Hydroxylgehalt von 6,6 °/0 besitzt, werden 10 g Triäthanolamin gegeben und bei 90 bis ioo° 90 g Toluylendiisocyanat unter Rühren eingetropft. Man heizt noch x/a Stunde bei der gleichen Temperatur
nach und erhält nach dem Erkalten ein viskoses Öl, das eine Hydroxylzahl von yj besitzt.
ioo g dieses Produktes werden mit einer Mischung von 3 g des Adipinsäureesters des N-Diäthyläthanolamins, 3 g Diäthylaminooleat und 2,5 g Wasser verrührt und danach 40 g Toluylendiisocyanat eingerührt. Nach kurzem Umrühren gießt man in Formen. Die Schaumbildung beginnt nach etwa 1J2 Minute, und nach 30 Minuten kann entformt werden. Der entstandene Schaumstoff besitzt folgende mechanische Eigenschaften:
Raumgewicht 0,07 g/cm3
Elastizität 24%
Einreißfestigkeit
vor dem Kochen .. .· 1,47 kg/cm
nach dem Kochen 1,46 kg/cm
Die Elastizität wird als Stoßelastizität am Pendelhammer ähnlich DIN 53512 gemessen.
20
Beispiel 2
'Zu 500 g eines verzweigten Polyäthers von der Hydroxylzahl 78 (2,4% OH), der in bekannter Weise durch Mischpolymerisation von Tetrahydrofuran und Epichlorhydrin und anschließender Umsetzung mit i, 4-Butandiol hergestellt wird, werden 15 g Methyldiäthanolamin gegeben und bei 90 bis ioo° 5° § Toluylendiisocyanat eingetropft. Man heizt noch 1Z2 Stunde nach und erhält ein hochviskoses Produkt von der OH-Zahl 50,4.
100 g dieses Produktes werden mit einer Mischung von 2 g des Adipinsäureesters des N-Diäthyläthanolamins, 3 g Diäthylaminooleat und 2 g Wasser verrührt und 31g Toluylendiisocyanat (70: 30) eingerührt. Nach kurzer Zeit beginnt die Schaumbildung. Man erhält einen Schaumstoff von folgenden mechanischen Eigenschaften:
Raumgewicht 0,089 g/cm3
Elastizität 35 %
Einreißfestigkeit
vor dem Kochen 1,29 kg/cm
nach dem Kochen .0,9 kg/cm
Beispiel 3
Zu 1000 g eines Polythioäthers, der durch Kondensation von äquimolekularen Mengen 1,4-Butandiol
So und Thiodiglykol hergestellt wurde und einen Hydroxylgehalt von 5,48% besitzt, werden nach sorgfältiger Entwässerung im Vakuum bei 1200 20 g Triäthanolamin gegeben. Anschließend werden bei 90 bis ioo0 200 g Toluylendiisocyanat unter Rühren eingetropft und noch 1 Stunde bei ioo° nachgeheizt. Man erhält ein viskoses Öl mit der Hydroxylzahl 56,1.
100 g dieses Produktes werden mit.einer Mischung von 3 g des Adipinsäureesters des N-Diäthyläthanolamins, 2 g Diäthylaminooleat und 2 g Wasser verrührt und danach 31 g Toluylendiisocyanat eingerührt. Nach kurzem Umrühren gießt man in Formen. Das Aufschäumen beginnt nach etwa 1J2 Minute. Nach 30 Minuten kann entformt werden.
Der entstandene Schaumstoff besitzt folgende mechanische Eigenschaften:
Raumgewicht 0,063 g/cm3
Elastizität 21%
Einreißfestigkeit
vor dem Kochen 0,84 kg/cm
nach dem Kochen 0,63 kg/cm
Beispiel 4
Zu 1500 g des Polythioäthers gemäß Beispiel 3 werden nach dem Entwässern 45 g Triäthanolamin gegeben und anschließend bei 90 bis 100° 262,5 g Toluylendiisocyanat eingetropft. Der nach einstündigem Nachheizen erhaltene Polyäther ist ein viskoses Öl mit der Hydroxylzahl 84,1.
Zu 100 g dieses Produktes wird eine Mischung von 2 g des Adipinsäureesters des N-Diäthyläthanolamins, 2 g Diäthylaminooleat und 2 g Wasser gegeben und danach 37 g Toluylendiisocyanat eingerührt.
Man erhält nach kurzer Zeit einen Schaum mit folgenden mechanischen Eigenschaften:
Raumgewicht 0,090 g/cm3
Elastizität 22 %
Einreißfestigkeit
vor dem Kochen 0,81 kg/cm
nach dem Kochen 0,79 kg/cm
Beispiel 5
Eine Mischung aus 80 Teilen eines Polythioäthers aus Thiodiglykol und 1,4-Butylenglykol gemäß Beispiel 3 mit der OH-Zahl 49 und 20 Teilen eines Polyesters aus 27 Mol Adipinsäure, 27 Mol Diäthylenglykol und 1 Mol Trimethylolpropan mit der 0 H-Zahl 60 wird mit einer Mischung von 2 Teilen des Adipinsäureesters des N-Diäthyläthanolamins, 2 Teilen Diäthylaminoleat und 2 Teilen Wasser verrührt. Anschließend werden 31 Teile Toluylendiisocyanat zugegeben. Nach kurzem Umrühren gießt man in Formen. Das Aufschäumen beginnt nach etwa 1Z2 Minute. Nach 30 Minuten kann entformt werden.
Der entstandene Schaumstoff besitzt folgende mechanische Eigenschaften:
Raumgewicht 0,060 g/cm3
Elastizität 27%
Einreißfestigkeit 11σ
vor dem Kochen 1,27 kg/cm
nach dem Kochen 0,92 kg/cm
Zerreißfestigkeit 1,52 kg/cm2
Dehnung 205 %

Claims (1)

  1. . Patentansprüche:
    i. Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus hydroxylgruppenhaltigen linearen oder verzweigten Polyäthern oder Polythioäthern und Polyisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch von Polyäthern oder Polythioäthern und einer organischen Base, die mindestens ein tertiäres Stickstoffatom und mindestens zwei mit Isocyanaten reagierende Gruppen enthält, mit
    Diisocyanaten bei höherer Temperatur umsetzt und die erhaltenen Umsetzungsprodukte in Gegenwart von überschüssigem Polyisocyanat und Wasser verschäumt.
    2; Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gemisch der Polyäther oder Polythioäther und der organischen Base zunächst mit einem auf die vorhandenen funktionellen Gruppen berechneten Unterschuß an einem Diisocyanat umsetzt und das Reaktionsprodukt unter Zusatz von überschüssigem Polyisocyanat, ferner von Wasser verschäumt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gemisch der Polyäther oder Polythioäther und der organischen Base mit einem auf die vorhandenen funktionellen Gruppen berechneten Überschuß an Polyisocyanaten umsetzt und die Verschäumung nach Zugabe von Wasser durchführt.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der Polyäther oder Polythioäther Gemische aus hydroxylgruppenhaltigen Polyäthern oder Polythioäthern und Polyestern verwendet.
    & 605 658/491 10.56 (609 855 4. 57)
DEF17717A 1954-11-16 1955-06-12 Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus hydroxylgruppen- haltigen linearen oder verzweigten Polyaethern oder Polythioaethern und Polyisocyanaten Expired DE961573C (de)

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