DE1694339A1 - Modifizierte thermoplastische Polyurethane - Google Patents
Modifizierte thermoplastische PolyurethaneInfo
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-
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-
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Description
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHDNWALD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, den 17.8.1967 Ste/Ax/Hz
500 South Main Street, Akron, Ohio 44318 (U.S.A.).
Modifizierte thermoplastische Polyurethane.
Die Erfindung betrifft simulierte Vulkanisate von Polyurethanelastomeren,
insbesondere neue Stoffgemische, die im wesentlichen lineare Polyurethane in Misohung mit
niedrigmolekularen, endständige Isooyanat-Gruppen enthaltenden Polyurethanvorpolymerisaten enthalten.
Im wesentlichen lineare Polyurethane sind bekannt. 3BoIyätherurethane
dieses Typs werden in der USA-Ϊatentsohrift
2 899 411 beschrieben. Polyesterurethane dieses Typs werden
in der USA-Patentschrift 2 871 218 beschrieben. Diese im wesentlichen linearen Polyurethane haben Zugfestigkeiten
von mehr als 420 kg/om , gute Abriebfestigkeit naoh Taber und gute Beständigkeit gegen Kohlenwasserstoffe,
Luftdiffusion und Alterung. Gegenstand der Erfindung sind Produkte dieser Art, die noch bessere Eigenschaften haben,
wodurch ihr Anwendungsbereich erweitert wird.
Es wurde gefunden, daß überaus wertvolle Materialien gebildet werden, wenn ein im wesentlichen lineares Polyesterurethan
oder lolyätherurethan mit 1 bis 150 Gew.-?S eine«
endständige Ieocyanat-Gruppen enthaltenden Polyurethanvorpolymerisats
von niedrigem Molekulargewicht (etwa 700 bie etwa 10000) gemiaoht wird. „ Biese neuen Stoffgemisohe lassen
sioh in ähnlloher Weise wie thermoplastische Polyurethane
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16S433S
verarbeiten, jedoch haben sie überlegene En-^cIeigenschaften.
Sie haben bessere Beständigkeit gegen polare organische Lösungsmittel und Wärme. Ferner weisen sie einen geringeren
Formänderungsrest nach Beanspruchung auf.
Zur Durchführung der Erfindung wird das endständige Isocyanat-Gruppen
enthaltende Polyurethanlpolymerisat mit dem
Polyurethan auf dem Walzenmischer, im Banbury-Mischer, als
Lösungen (in Lösungsmitteln, die inert gegenüber Isoeyanat-Gruppen sind) oder in anderer passender^Bise gemischt.
Das Produktgemisch wird zur endgültigen Form, z.B. zu Fasern, Folien oder gegossenen oder gepreßten und gespritzten
Formteilen verarbeitet. Hierbei reagieren die reaktionsfähigen Vorpolymerisatketten miteinander und-'-g'eringem
Maße mit den linearen Polyurethanketten, wodurch vernetzte Materialien gebildet werden, die bessere Stabilitäts-und
sonstige verschiedene Eigenschaften haben, als sie erzielt werden, wenn die linearen Polyurethane ohne
Zusatz und Zumischung des niedrigmolekularen, reaktionsfähige
Isocyanat-Gruppen enthaltenden Polyurethanvorpolymerisats zu Fasern, Folien oder Formteilen verarbeitet
wordene
Die endständige Isocyanat-Gruppen enthaltenden Polyurethanvorpolymerisate,
die als Zusatzkomponente gemäß der Erfindung verwendet werden, werden durch Umsetzung von 1,1
bis 2,0 Mol eines organischen Diisocyanats, vorzugsweise eines Diphenyldiisocyanats, das eine Isocyanat-Gruppe an
jedem Phenylkern enthält, mit 1,0 Mol eines endständige Hydroxylgruppen enthaltenden, im wesentlichen linearen
Polyesters, Polyäthers oder Polythioethers, der ein Molekulargewicht von etwa 400 bis etwa 5000 hat, hergestellt.
Gemische dieser Polyurethanvorpolymerisate in den verschiedensten Kombinationen können mit Gemischen von Polyesterurethanen,
Polyätherurethanen, Polyesterätherurethanen und
Polyeateramidurethanen verwendet werden, um dia Endeigen»
schäften, zu variieren.
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BAD
16943-38
Die Herstellung der linearen Polyurethane ist in den vorstehend genannten. Patentschriften beschrieben. Polyesterurethane
und Polyätherurethane dieses Typs sind auf dem Markt erhältlich.
Die tolyesterurethane werden gemäß der Lehre des USA-Patents
2 871 218 hergestellt durch Mischen und Erhitzen von 1 Mol eines endständige Hydroxylgruppen enthaltenden linearen
Polyesters, der ein mittleres Molekulargewicht zwischen etwa 600 und etwa 2000 und"eine Säurezahl von weniger als
10 hat, 1,1 bis 3f1 Mol eines Diphenylisocyanats und 0,1 bis 2,1 Mol eines gesättigten aliphatischen freien
Glykole. Der Polyester ist vorzugsweise ein Reaktionsprodttkt ™
eines gesättigten aliphatischen Glykole, das 2 bis 10 C-Atome und Hydroxylgruppen an seinen endständigen Atomen
enthält, und einer Dicarbonsäure der Formel HOOC-R-COOH,
in der E ein Alkylenrest mit 2 bis 8 C-Atomen ist, oder des Anhydrids einer dieser Säuren· Der Polyester hat ein
mittleres Molekulargewicht zwischen etwa 600 und etwa 2000. Das gesättigte aliphatisch« freie Glykol enthält 2 bis
C-Atome und weist Hydroxylgruppen an seinen endständigen C-Atomen auf. Die molaren Mengen des Polyesters und des
freien Glykole insgesamt entsprechen im wesentlichen der molaren Menge des verwendeten Diphenyldiisooyanats, so daß
das endgültige Polyurethan-Reaktionsprodukt im wesentlichen j keine nichtumgesetzten Hydroxyl- oder Isocyanatgruppen enthält.
Die Polyätherurethane werden gemäß den Lehren des USA-Patents 2 899 411 hergestellt durch Mischen und Erhitzen
eines Gemisches von 1 molarem Äquivalent eines Hydroxylpoly(methylenoxyde)
der Formel· HO f (CHg)nOJ χΗ, in der
η eine Zahl von 3 bis 6 und χ eine ganze Zahl von mehr als 7 ist, 0,5 bis 9t0 molaren Äquivalenten eines aliphatischen
Glykole und etwa 1,5 bis 10 Mol eines Diphenyldiisocyanats. Daa Hydroxylpoly(methylenoxyd) hat ein MoIe-
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kulargewicht von etwa 800 bis etwa 4000. Das aliphatische Glykol hat die Formel HO(CH2)Q0H und enthält 2 bis 12
C-Atome. Die molaren Mengen von P/oly(methylenoxydj und
aliphatisohem Glykol insgesamt sind der molaren Menge des Diphenyldiisooyanats im wesentl-iohen äquivalent, so daß
das Eolyätherurethan-Reaktionsprodukt im wesentlichen keine freien Hydroxyl- oder Isocyanatgruppen enthält.
Die Herstellung der niedrigmolekularen, endständige Isocyanatgruppen
enthaltenden Polyurethanvorpolymerisate ist ein normal arbeitendes, direktes Verfahren. Ein oder mehrere
polyester, Polyalkylenätherglykole oder Polythioäther werden/einem molaren Überschuß des Diisocyanate zusammengegeben
und auf 50 bis 1200C erhitzt, wobei ein Polymeres gebildet wird, daß endständige -UDO-Gruppen enthält. Es
ist ferner möglich, das Diisooyanat mit einem molaren Überschuß von Polyester- oder Polyalkylenätherglykol umzusetzen,
dann das erhaltene Produkt zu blockieren oder es mit weiterem Diisocyanat unter Bildung eines Vorpolymerisats mit
endständigen -KCO-Gruppen umzusetzen. Das Vorpolymerisat läßt sich zur Vermischung mit dem linearen Polyurethan
auf dem Mischwalzwerk leicht zerkleinern und mastizieren oder zur Vermischung als Lösung mit dem linearen Polyurethan
in Lösungsmitteln, die gegenüber Isocyanat inert sind, wie Dimethylformamid und Tetrahydrofuran, lösen.
Es wird angenommen, daß der Erfolg der Erfindung auf der
Fähigkeit der Isocyanatgruppen am Vorpolymerisat beruht, mit flüssigem Wasser, Wasserbrüden oder Wasserdampf zu reagieren
und hierbei seine eigenen Ketten und die Ketten des Polyurethane, in das es eingebettet wird, zu verlängern
und zu vernetzen.
. Im folgenden Beispiel sind die Teile Gewichtsteile.
Ein lineares Polyesterurethan wird gemäß der Lehre des
USA-Patente 2 871 218 hergestellt. Zunächst werden 1000 g
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(1,0 Mol) Hydroxypoly(tetramethylenadipat) mit Molekulargewicht
1000, Hydroxylzahl 112, täurezahl 2,5 und 180 g
(2,0 Mol) Butandiol-1,4 in einem erhitzten Autoklaven
gemischt, indem 15 Minuten bei einem Druck von 10 mm Hg bei 100 - 1050O gerührt wird. Anschließend werden 750 g
(3,0 Mol) Diphenylmethan-p,p'-dii8ooyanat zugesetzt, worauf
2 Minuten gerührt wird· Die Schmelze wird in Schalen gegossen, die mit Gleitmittel beschichtet sind, und 3 Stunden
im Wärmeschrank bei HO0C gehalten.
Bin amorphes, endständige Isooyanatgruppen enthaltenes
Polyäthylenadipat-Vorpolymerisat, das 6,3% Isooyanat ent- f
hält und ein Xquivalentgewicht von 647 hat, wird auf
einem Kautschukmisohwalzwerk mit dem Polyesterurethan
in folgenden Mengenanteilen gemisoht:
Teile
Polyesterurethan 100
Vorpolymerisat mit endständigen
Isocyanatgruppen 30
Isocyanatgruppen 30
Die Misohung wird 10 Minuten bei 1490O zu Platten einer
Größe von 152,4 mm χ 152,4 mm χ 1,9 mm gepreßt. Prüfkörper
für die Ermittlung des IPormänderungsrestes bei Druokbeanspruohung
werden unter den gleichen Bedingungen gepreßt· (
Die Iroben werden der Einwirkung von Hitze oder Feuchtigkeit,
beides Bedingungen für die Umsetzung von Isooyanatgruppen, wie folgt ausgesetzt:
A. 48 Stunden im Exsiooator stehenlassen«
B. 24 Stunden im Wärmeschrank bei 1000C.
C. 8 lage bei 50ji relativer Feuchtigkeit und 22°ö·
D. Yergleiohsprobe (Polyesterurethan ohne zugesetztes
Torpolymerisat)·
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_6_
Zugfe- T, stigkeit,
kg/cm^
in
b.1 70°0
| A | 337. | 123 | 91 Ji | > |
| B | 464 | 154 | 41Ji | |
| C | 492 | 140 | 59Jt | |
| D | 450 | 128 | 91# | |
| THF | * Tetrahydrofuran. | |||
| DMF | * Dimethylformamid« |
qulellt quillt
unlöslich unlöslich unlöslich unlöslich löslich löslich
♦ Wert des dynamischen Strangpreßrheometers, der der
Fließtemperatur unter dem bestimmten Druck nahekommt·
** ASTM Methode D395B,
Diese Werte zeigen, daß der Formänderungsrest bei Druckbeanspruohung
von einem Wert von 919$ auf 41$ und 49$ verringert
werden kann, wenn ein lineares Polyesterurethan mit einem Polyurethanvorpolymerisat, das reaktionsfähige
endständige Isocyanatgruppen enthält, gemischt und der Einwirkung von Wäime bzw. Feuchtigkeit (B,C) ausgesetzt
wird. Wenn das Gemisch lediglich bei Raumtemperatur an trockener Luft steht, findet nur eine begrenzte Veränderung
gegenüber den Eigenschaften des Vergleichspolymeren (A) statt. Die Tg-Temperaturen steigen von 1280C beim Vergleichspolymeren bis auf 1540C bei den erfindungsgemäßen Produkten.
Diese Veränderung beweist das erhöhte Molekulargewicht der Polymerketten des Gemisches. Dies steht im Einklang
mit der verringerten löslichkeit und dem verringerten Formänderungsrest bei Druckbeanepruchung, die bei der Durchführung
der Erfindung festgestellt werden·
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Claims (4)
1. Formmasse, enthaltend ein lineares Polyurethan und ein endständige Isocyanatgruppen enthaltendes niedermolekulares
Polyurethanyorpolymeres.
2. Formmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet« daß
100 Teile des Polyurethans mit 1 bis 150 Teilen des Vorpolymeren kombiniert"sind.
j5. Formmasse nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polyurethan ein Polyesterurethan ist.
4. Formmasse nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß das lineare Polyesterurethan ein Folyesterurethan ist, das man erhält durch Erhitzen eines Gemisches aus
1 Mol eines im wesentlichen linearen, endständige Hydroxylgruppen enthaltenden Polyesters,eines gesättigten aliphatischen
Olykols, das 2 bis 10 Kohlenstoffatome und Hydroxylgruppen an den endständigen Kohlenstoffatomen
enthält, und einer Dicarbonsäure der Formel HOOC-R-COOH, worin R ein Alkylenrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen
bedeutet, oder ihres Anhydrids, wobei der Polyester ein durchschnittliches Molekulargewicht zwischen 600 und 2000
und eine Säurezahl von weniger als 10 hat, und etwa 1,1 bis 3,1 Mol eines Diphenyldlisocyanate, das an jedem
Phenylkern eine Isocyanatgruppe trägt, in Gegenwart von etwa 0,1 bis 2,1 Mol eines gesättigten aliphatischen
freien Glykole mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und Hydroxylgruppen an den endständigen Kohlenstoffatomen, wobei die
molare Menge der Kombination aus Polyester und freiem Glykol im wesentlichen der molaren Menge des Diphenyldiisocyanate
entspricht, und das endständige Isocyanatgruppen enthaltende niedermolekulare Polyurethanvorpolymerisat
ein solches ist, das man erhält durch umsetzung
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von 1,1 bis 2,0 Mol eines Diphenyldiisocyanats mit 1,0 Mol einer endständige Hydroxylgruppen enthaltenden
Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe der linearen Polyester, Polyether und Polythioäther mit einem Molekulargewicht
zwischen etwa 4θΟ und etwa 5000.
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